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1、2022年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 3烴的含氧衍生物高效演練（選修5） 1.(xx·濰坊模擬)下列關(guān)于有機(jī)物的敘述不正確的是(　　) A.甲烷、甲苯、乙醇、乙酸都可以發(fā)生取代反應(yīng) B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛 C.乙酸乙酯在無(wú)機(jī)酸或堿存在時(shí)都能發(fā)生水解反應(yīng) D.可用濃溴水來(lái)區(qū)分乙醇和苯酚 【解析】選B。甲烷在光照下發(fā)生取代，甲苯在催化劑作用下發(fā)生取代，乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)為取代反應(yīng)，都能發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；只要有醛基的物質(zhì)都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反之不一定成立，故B錯(cuò)誤；乙酸乙酯在酸性條件下水解生成乙酸和乙醇，在堿性條件下水解生成乙酸鹽和乙醇，都能發(fā)生水解，故C正確；濃溴水與苯酚反應(yīng)產(chǎn)生白

2、色沉淀，與乙醇不反應(yīng)，可用濃溴水來(lái)區(qū)分乙醇和苯酚，D項(xiàng)正確。 2.(xx·長(zhǎng)沙模擬)鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5種無(wú)色液體，可選用的最佳試劑是(　　) A.酸性KMnO4溶液、新制的Cu(OH)2懸濁液 B.FeCl3溶液、金屬鈉、溴水、石蕊試液 C.石蕊試液、溴水 D.酸性KMnO4溶液、石蕊試液 【解析】選C。酸性高錳酸鉀可以將己烯、乙醇、苯酚氧化，高錳酸鉀溶液褪色，無(wú)法鑒別3種物質(zhì)，故A不正確；溴水和己烷不反應(yīng)，混合后分層，溴水可以和己烯發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，乙醇和溴水是互溶的，苯酚能和溴水反應(yīng)得到白色沉淀，苯酚與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，現(xiàn)象不一樣，可以進(jìn)行鑒別，

3、乙酸、乙醇與Na反應(yīng)生成氣體，乙酸可利用石蕊鑒別，但較復(fù)雜，故B不正確；溴水和己烷不反應(yīng)，混合后分層，溴水可以和己烯發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，乙醇和溴水是互溶的，苯酚能和溴水反應(yīng)得到白色沉淀，現(xiàn)象不一樣，乙酸可利用石蕊鑒別，且較簡(jiǎn)單，故C正確；酸性高錳酸鉀可以將己烯、乙醇、苯酚氧化，高錳酸鉀溶液褪色，無(wú)法鑒別3種物質(zhì)，故D不正確。 【加固訓(xùn)練】只用一種試劑就能鑒別AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液，該試劑是(　　) A.溴水 B.鹽酸 C.石蕊 D.FeCl3溶液 【解析】選D。 AgNO3 乙醇 苯酚 燒堿 KSCN 溴水

4、淡黃色 沉淀 無(wú)明顯 現(xiàn)象 白色沉淀 褪色 無(wú)明顯 現(xiàn)象 鹽酸 白色 沉淀 無(wú)明顯 現(xiàn)象 無(wú)明顯 現(xiàn)象 無(wú)明顯 現(xiàn)象 無(wú)明顯 現(xiàn)象 石蕊 無(wú)明顯 現(xiàn)象 無(wú)明顯 現(xiàn)象 無(wú)明顯 現(xiàn)象 變藍(lán) 無(wú)明顯 現(xiàn)象 FeCl3 溶液 白色沉淀 無(wú)明顯 現(xiàn)象 紫色 紅褐色 沉淀 紅色 3.普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述不正確的是(　　) A.3個(gè)—OH皆可發(fā)生催化氧化反應(yīng) B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D.1 mol該物質(zhì)最多可

5、與1mol NaOH反應(yīng) 【解析】選D。與3個(gè)—OH直接相連的碳上皆有氫原子，可發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故A正確；含碳碳雙鍵、—OH，能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；含碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，含—OH可發(fā)生取代、氧化和消去反應(yīng)，故C正確；—COOH、均可與NaOH反應(yīng)，則1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。 4.有關(guān)如圖所示化合物的說(shuō)法不正確的是(　　) A.既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照條件下與Br2發(fā)生取代反應(yīng) B.1 mol該化合物最多可以與3 mol NaOH反應(yīng) C.既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D.既

6、可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 【解析】選D。分析該分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有2個(gè)苯環(huán)，官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酚羥基、醚鍵、2個(gè)酯基，所以能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，光照條件下甲基上的氫原子與Br2可以發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)正確；酚羥基、酯基與NaOH溶液反應(yīng)，1 mol該化合物可與3 mol NaOH反應(yīng)，B項(xiàng)正確；既可以催化加氫，又可以被酸性KMnO4溶液氧化，C項(xiàng)正確；該分子含酚羥基，可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【方法規(guī)律】特殊有機(jī)物與NaOH反應(yīng)量的關(guān)系 依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定1 mol該

7、有機(jī)物消耗多少摩爾NaOH時(shí)，要特別注意官能團(tuán)的連接方式，因不同的連接方式可消耗不同量的NaOH，否則容易造成錯(cuò)誤判斷。 ①只有1個(gè)—OH連在苯環(huán)上時(shí)，1 mol該有機(jī)物消耗1 mol NaOH，而—OH連在烴基上時(shí)不與NaOH發(fā)生反應(yīng)。 ②—X連在烴基上時(shí)，1 mol該有機(jī)物消耗1 mol NaOH；而—X連在苯環(huán)上時(shí)，1 mol該有機(jī)物能消耗2 mol NaOH。 ③(酯基)氧連在烴基上時(shí)，1 mol該有機(jī)物消耗1 mol NaOH，而酯基氧連在苯環(huán)上()時(shí)消耗2 mol NaOH。 【加固訓(xùn)練】有一種有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列有關(guān)它的性質(zhì)敘述中，正確的是(　　) A.

8、有弱酸性，能與NaHCO3溶液反應(yīng) B.在一定條件下，1 mol該物質(zhì)最多能與7 mol NaOH完全反應(yīng) C.在一定條件下，1 mol該物質(zhì)可以和8 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) D.能發(fā)生水解反應(yīng)，水解后能生成兩種物質(zhì) 【解析】選A。物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)是由所含的官能團(tuán)決定的，從所給的物質(zhì)結(jié)構(gòu)可以看出，含有羧基、酯基、酚羥基。含有羧基故具有弱酸性，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，A項(xiàng)正確；能與NaOH反應(yīng)的有羧基、酯基和酚羥基，因?yàn)轷セl(fā)生水解后生成的羥基直接連在苯環(huán)上，形成酚羥基，故又能與1 mol NaOH反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)最多能與8 mol NaOH反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1 mol苯環(huán)可以與

9、3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)可以與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)生成的兩種物質(zhì)是完全一樣的，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 5.(xx·泉州模擬)對(duì)羥基苯甲醛，俗稱(chēng)PHBA，是一種重要的有機(jī)化工原料。其結(jié)構(gòu)為。有人提出，以對(duì)甲基苯酚為原料合成PHBA的途徑如下： (1)PHBA的官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。 (2)下列有關(guān)PHBA的說(shuō)法正確的是________。 A.PHBA的分子式為C7H6O2 B.PHBA是一種芳香烴 C.1 mol PHBA最多能與4 mol H2反應(yīng) D.PHBA能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2 (3)上述反應(yīng)中屬于

10、取代反應(yīng)的是____________________。 (4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________。 (5)該合成途徑中的反應(yīng)①⑤的作用為_(kāi)___________________。 (6)E有多種同分異構(gòu)體，符合以下所有特征的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________(只寫(xiě)一種)。 a.苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1∶2 b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色 c.能使溴的四氯化碳溶液褪色 【解析】(1)根據(jù)PHBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有的官能團(tuán)有羥基、醛基；(2)根據(jù)PHBA的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C7H6O2，故A正確；烴只含有碳、氫兩

11、種元素，而PHBA中還含有氧元素，不屬于芳香烴，故B錯(cuò)誤；苯環(huán)與醛基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol PHBA需要4 mol氫氣，故C正確；酚羥基不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；(3)由反應(yīng)物及生成物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，D氧化生成E為，E與HI反應(yīng)得到，故屬于取代反應(yīng)的有①②③⑤；(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl；(5)由于酚羥基易被氧化，反應(yīng)①⑤的作用為保護(hù)酚羥基，防止其被氧化；(6)E為，其同分異構(gòu)體符合以下所有特征：遇FeCl3溶液顯示特征顏色，說(shuō)明含有酚羥基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不飽和鍵

12、，且苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1∶2，應(yīng)含有3個(gè)取代基，符合條件的同分異構(gòu)體有或。 答案：(1)羥基、醛基　(2)A、C (3)①②③⑤ (4)+NaOH+NaCl (5)保護(hù)酚羥基，防止其被氧化 (6)或 【方法規(guī)律】有機(jī)合成中的官能團(tuán)保護(hù) 在有機(jī)合成中，尤其是在復(fù)雜產(chǎn)物的合成中，幾乎都要用到保護(hù)基，一般情況下，當(dāng)復(fù)雜的分子中含有多個(gè)能夠同時(shí)進(jìn)行同一種反應(yīng)的基團(tuán)時(shí)，這時(shí)往往利用保護(hù)基將其中不需要反應(yīng)的基團(tuán)先保護(hù)起來(lái)，待合成任務(wù)完成后，再脫去保護(hù)基。官能團(tuán)保護(hù)的條件：只和要保護(hù)的基團(tuán)發(fā)生反應(yīng)，和其他基團(tuán)不反應(yīng)；反應(yīng)較易進(jìn)行；保護(hù)基易脫除，在除去保護(hù)基時(shí)，不影響其他基團(tuán)。