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1、2022年高三化學一輪復(fù)習 第五十一講 有機物的結(jié)構(gòu)特點及同分異構(gòu)體學案+課時作業(yè)
【考試說明】
1.知道有機化合物中碳的成鍵特征,能正確表示簡單有機化合物的結(jié)構(gòu)。
2.認識手性碳原子,了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象(不包括立體異構(gòu)體),能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
【教學設(shè)計】
一、有機物的結(jié)構(gòu)及表示方法
1、有機物中碳原子的成鍵特點
(1)在有機物中,碳原子有 個價電子,碳呈 價。
(2)碳原子既可與其它原子形成共價鍵,碳原子之間也可相互成鍵,既可以形成 鍵,也可以形成 鍵或 鍵。(成鍵方式多)
(3)多
2、個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈和碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)還可以相互結(jié)合。
2、碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系
(1)當一個碳原子與其它4個原子連接時,這個碳原子將采取 取向與之成鍵;當碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成雙鍵時,形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于 上;當碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成叁鍵時,形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于 上。
(2)有機物的代表物基本空間結(jié)構(gòu):甲烷是 結(jié)構(gòu);乙烯是 結(jié)構(gòu);乙炔是 結(jié)構(gòu);苯環(huán)是
3、 結(jié)構(gòu)。
3、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法
(1)結(jié)構(gòu)式: (2)結(jié)構(gòu)簡式: (3)鍵線式: (4)球棍模型和比例模型:
練習:請寫出下列有機化合物的實驗式(最簡式)、分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式。
名稱
實驗式
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
鍵線式
異丁烷
丙酸
丙烯
丙炔
溴乙烷
乙酸乙酯
二、同分異構(gòu)體
1、定義:
2、同分異構(gòu)體的常見類型
(1)碳鏈異構(gòu):由于分子中 不同(直
4、鏈或帶支鏈)而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。(2)位置異構(gòu):因官能團(包括雙鍵、三鍵)在碳鏈或碳環(huán)上的 不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。
(3)類別異構(gòu):由于 不同而引起物質(zhì)類別不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。常見的類別異構(gòu)有:
組成通式
可能的類別
舉例
CnH2n
烯烴 環(huán)烷烴
CnH2n-2
炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴
CnH2n+2O
醇、醚
CnH2nO
醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚
CnH2nO2
羧酸、酯、羥基醛、羥基酮
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2
硝基烷烴、氨基酸
Cn(H2O)m
單糖或二糖
3
5、、 同分異構(gòu)體的書寫
書寫規(guī)律(1)烴:主鏈由長到短,環(huán)由大到小,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列由鄰到間、對。連接支鏈時還要注意支鏈的對稱性。
例題:1、分子式為C7H16的烴共有幾種同分異構(gòu)體?
2、某烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物是 :
則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式可能有________種。
(2)烴的衍生物:
類型一:R—X型,R表示烴基,X表示某些原子或原子團(官能團),如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點可以看成是:官能團“嫁接”在碳鏈的末端。其同分異構(gòu)體,實質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)。
例題:
6、3、寫出分子式為C5H8O2脂肪酸的可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
類型二: R、R′表示烴基,W表示有兩個自由鍵的原子或原團,這類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點是:上述基團“插入”在H—C鍵或C—C鍵之間形成的。
例題:4、寫出分子式為C7H8O芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
類型三:多元(官能團)取代型
書寫方法:先固定一個或幾個取代基,再移動另一個取代基,并依次類推。
例題:5、寫出與 互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式。
6、已知C12H12的烴分子結(jié)構(gòu)表示為: ,它在苯環(huán)上的二溴代物有9種,
7、則其環(huán)上的四溴代物是 種。
感悟高考:(07年高考江蘇卷·22)肉桂醛是一種食用香精,它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備:
+CH3CHO+H2O
(1)請推測B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型:__________________________________。(任填兩種)
(2)請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學方程式:___________________________。
(3)請寫出同時滿足括號內(nèi)條件下B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:①分子中不含羰基和羥基;②是苯的對二取代物;③除苯環(huán)外,不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
【教學反思】
第五十一講
8、 有機物的結(jié)構(gòu)特點及同分異構(gòu)體(課時作業(yè))
1.燃燒某有機物只生成88g二氧化碳和27g水,下列說法正確的是
A.該有機物的化學式為C3H8 B.該有機物分子中一定含有碳碳雙鍵
C.該有機物不可能是乙烯 D.該有機物一定含有氧元素
2.化學式為C5H7Cl的有機物,其結(jié)構(gòu)不可能是
A.只含一個雙鍵的直鏈有機物 B.含兩個雙鍵的直鏈有機物
C.含1個雙鍵的環(huán)狀有機物 D.含1個三鍵的直鏈有機物
3.某烷烴的相對分子質(zhì)量為72,跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得的一氯取代物沒有同分異構(gòu)體,這種烷烴是
4.烯烴分子中雙鍵兩側(cè)的基團在
9、空間的位置不同,也可引起同分異構(gòu)——順反異構(gòu)。請回答組成為C5H10的有機物,其所有同分異構(gòu)體中屬于烯烴的共有
A.4種 B.5種 C.6種 D.7種
5.有機物分子組成與碳原子數(shù)相同的開鏈烷烴的分子組成相比較,前者每減少兩個氫原子,則增加一個不飽和度。已知,的不飽和度均為1,現(xiàn)有結(jié)構(gòu)簡式為的物質(zhì),通過碳氫原子數(shù)和不飽和度的計算,確定下列物質(zhì)中不是上述物質(zhì)的同分異構(gòu)體的是
6. 下列表示有機化合物分子的方法中不正確的是
A.乙烯:CH 2CH2 B.異戊烷:C.乙酸乙酯:CH3COOCH2CH3 D.甲烷: 7.如圖所示
10、的有機物:
分子中最多可能有( )個碳原子共面。
A.11 B.10 C.12 D.18
8、某芳香族有機物的分子式為C8H6O2,它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有
A.兩個羥基 B.一個醛基 C.兩個醛基 D.一個羧基
9、已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)分子結(jié)構(gòu)相似,如下圖:
(苯) ?。ㄅ鸬剑?
則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目為
A.2 B.3 C.4 D.6
10、下列反應(yīng)的產(chǎn)物中,有的有同分異構(gòu)體,有的沒有
11、同分異構(gòu)體,其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是
A.異戊二烯(CH2=C(CH3)CH=CH2)與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)
B.2—氯丁烷(CH3CH2CClHCH3)與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應(yīng)
C.甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應(yīng)
D.鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng)
11、有機物甲的分子式為C9H18O2,在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機物,在相同的溫度和壓強下,同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同,則甲的可能結(jié)構(gòu)有
A.8種 B.14種 C.16種 D.18種
12、有機物分子式為C
12、4H10O,能與金屬鈉反應(yīng)放出H2,該化合物中,可由醛還原而成的有
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種
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班級 姓名 學號
13、在有機物分子中,若某碳原子連接著四個不同的原子或原子團,這種碳原子稱為“手性碳原子”,凡只有一個手性碳原子的物質(zhì)一定具有光化學活性。
(1)某有機物A(
13、 )是否具有光學活性 (“是”或“否”),若要使其具有或失去光學活性,其發(fā)生的反應(yīng)類型可以是 。
①酯化; ②消去; ③加成; ④水解; ⑤氧化; ⑥還原
(2)某有機物B(C3H7O2N)具有如下性質(zhì):a. 既能與強酸反應(yīng),又能跟強堿反應(yīng); b. 具有光學活性。試回答:
①寫出B中官能團的名稱 。②寫出B的結(jié)構(gòu)簡式 。
③若2分子B在一定條件下生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)化合物C,則C的結(jié)構(gòu)簡式為 。
④若B在一定條件下生成高分子化合物D,寫出B→D的化學方程式 。
⑤寫出B的一個不屬于同類別的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式
14、 。
14、化合物A相對分子質(zhì)量為86,碳的質(zhì)量分數(shù)為55.8%,氫為7.0%,其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示:
已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為。根據(jù)以上信息回答下列問題:
(1) A的結(jié)構(gòu)簡式是
(2) 反應(yīng)②的化學方程式是
(3) A有多種同分異構(gòu)體,寫出四個同時滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng)(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 、 、 、
(4)A的另一種同分異構(gòu)體,其分子中所有碳原子在一條直線上,它的結(jié)構(gòu)簡式為 。