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1、2022年高考化學一輪綜合復習 第12章 有機化學基礎 課時2 烴和鹵代烴練習 1．已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)，1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。 (1)A的化學式：________，A的結(jié)構(gòu)簡式：________。 (2)上述反應中，①是________反應，⑦是________反應。(填反應類型) (3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： C____________________，D____________________， E___

2、_________________，H____________________。 (4)寫出D―→F反應的化學方程式___________________。 解析　由1 mol A完全燃燒生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式為C8H8，不飽和度為5，推測可能有苯環(huán)，由①④知A中必有雙鍵。故A為。A與Br2加成得B：；A＋HBr―→D，由信息知D為；F由D水解得到，F(xiàn)為；H是F和醋酸反應生成的酯，則H為。 答案　(1)C8H8　 (2)加成　酯化(或取代) (3) (4)＋NaOH＋NaBr 2．實驗室制備1,2-二溴乙烷的反應原

3、理如下： CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br 可能存在的主要副反應有：乙醇在濃硫酸的存在下在140 ℃脫水生成乙醚 用少量溴和足量的乙醇制備1,2-二溴乙烷的裝置如圖所示： 有關數(shù)據(jù)列表如下： 乙醇 1,2-二溴乙烷 乙醚 狀態(tài) 無色液體 無色液體 無色液體 密度/(g·cm-3) 0.79 2.2 0.71 沸點/℃ 78.5 132. 34.6 熔點/℃ -130 9 -116 回答下列問題： (1)在此制備實驗中，要盡可能迅速地把反應溫度提高到170 ℃左右，其最主

4、要目的是________(填正確選項前的字母)。 a．引發(fā)反應 b．加快反應速度 c．防止乙醇揮發(fā) d．減少副產(chǎn)物乙醚生成 (2)在裝置C中應加入________(填正確選項前的字母)，其目的是吸收反應中可能生成的酸性氣體。 a．水 b．濃硫酸 c．氫氧化鈉溶液 d．飽和碳酸氫鈉溶液 (3)判斷該制備反應已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是_______________________。 (4)將1,2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應在________層(填“上”或“下”)。 (5)若產(chǎn)物中有少量未反應的Br2，最好用________(填正確選項前的字母

5、)洗滌除去。 a．水 b．氫氧化鈉溶液 c．碘化鈉溶液 d．乙醇 (6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用________的方法除去。 (7)反應過程中應用冷水冷卻裝置D，其主要目的是__________________；但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是_____________________。 解析　(2)根據(jù)題中提示，選用堿溶液來吸收酸性氣體；(3)制備反應是溴與乙烯的反應，明顯的現(xiàn)象是溴的顏色褪去；(4)1,2-二溴乙烷的密度大于水，因而在下層；(5)溴在水中溶解度小，不用水洗滌，碘化鈉與溴反應生成碘會溶解在1,2-二溴乙烷中，不用碘化鈉溶液除溴，乙醇與1,2-二溴

6、乙烷混溶也不能用；(6)根據(jù)表中數(shù)據(jù)，乙醚沸點低，可通過蒸餾除去(不能用蒸發(fā)，乙醚不能散發(fā)到空氣中，且蒸發(fā)會導致1,2-二溴乙烷揮發(fā)到空氣中)；(7)溴易揮發(fā)，冷卻可減少揮發(fā)。但如果用冰水冷卻會使產(chǎn)品凝固而堵塞導管。 答案　(1)d　(2)c　(3)溴的顏色完全褪去　(4)下 (5)b　(6)蒸餾　(7)避免溴大量揮發(fā)　1,2-二溴乙烷的熔點低，過度冷卻會凝固而堵塞導管 3．(2016·邯鄲模擬)烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡式是。B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E。以上反應及B的進一步反應如下所示。 請回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是

7、________，H的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (2)B轉(zhuǎn)化為F屬于________反應，B轉(zhuǎn)化為E的反應屬于________反應(填反應類型名稱)。 (3)寫出F轉(zhuǎn)化為G的化學方程式：__________________________________ _____________________________________________________________。 (4)1.16 g H與足量NaHCO3作用，標準狀況下可得CO2的體積是______ mL。 (5)寫出反應①的化學方程式_______________________________________

8、 _______________________________________________________________。 解析　烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡式是，故A為(CH3)3CCH2CH3，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E，故E為(CH3)3CCH＝CH2，B在氫氧化鈉水溶液下生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能與銀氨溶液反應，G含有醛基—CHO，故B為(CH3)3CCH2CH2Cl，F(xiàn)為(CH3)3CCH2CH2OH，G為(CH3)3CCH2CHO，H為(CH3)3CCH2COOH，D為(CH3)3CCH2ClCH3。 (4)1.

9、16 g(CH3)3CCH2COOH的物質(zhì)的量為＝0.01 mol，由(CH3)3CCH2COOH＋NaHCO3―→(CH3)3CCH2COONa＋H2O＋CO2↑可知，生成CO2的物質(zhì)的量為0.01 mol，二氧化碳的體積是0.01 mol×22.4 L·mol-1＝0.224 L＝224 mL。 答案　(1)(CH3)3CCH2CH3　(CH3)3CCH2COOH (2)取代(水解)　消去　(3)2(CH3)3CCH2CH2OH＋O22(CH3)3CCH2CHO＋2H2O　(4)224 (5)(CH3)3CCH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OH(CH3)3CCH2COONH4＋2A

10、g↓＋3NH3＋H2O 4．(選做題)(2016·湖北七市聯(lián)考)某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________； (2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“不是”)； (3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。 反應②的化學方程式為______________；C的化學名稱是________；E2的結(jié)構(gòu)簡式是_________________；④、⑥的反應類型依次是___

11、_____、________。 解析　(1)用商余法先求該烴的化學式，n(CH2)＝84/14＝6，化學式為C6H12，分子中含有一個碳碳雙鍵，又只有一種類型的氫，說明分子結(jié)構(gòu)很對稱，結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由于存在碳碳雙鍵，因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2發(fā)生加成反應，產(chǎn)物再經(jīng)反應②得共軛二烯烴，D1是C和Br2發(fā)生1,2-加成反應的產(chǎn)物，而D1和D2互為同分異構(gòu)體，可知D2是C和Br2發(fā)生1,4-加成的產(chǎn)物，生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應生成醇E1和E2。 答案　(1)　(2)是 (3)＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O 2,3-二甲基-1,3-丁二烯　　1,4-加成反應

12、　取代反應(或水解反應) 5．下面是幾種有機化合物的轉(zhuǎn)換關系： 請回答下列問題： (1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是__________。 (2)上述框圖中，①是__________反應，③是__________反應(填反應類型)。 (3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學方程式：_______。 (4)C2的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________________， F1的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________________________， F1和F2互為_____________

13、_。 解析　這是一道烷烴、烯烴、鹵代烴之間相互轉(zhuǎn)化的框圖題，在考查烷烴的取代反應和烯烴、二烯烴的加成反應的基礎上，重點考查了鹵代烴發(fā)生消去反應這一性質(zhì)，解題的關鍵是根據(jù)反應的條件確定反應的類型及產(chǎn)物。轉(zhuǎn)化過程：烷烴鹵代烴單烯烴二鹵代烴二烯烴1,4-加成產(chǎn)物或1,2-加成產(chǎn)物。 答案　(1)2,3-二甲基丁烷　(2)取代　加成 (3)＋2NaOH ＋2NaBr＋2H2O (4) 同分異構(gòu)體 6．異丙苯是一種重要的有機化工原料。根據(jù)題意完成下列填空： (1)由苯與2-丙醇反應制備異丙苯屬于________反應；由異丙苯制備對溴異丙苯的反應試劑和反應條件為______________

14、________。 (2)異丙苯有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物最少的芳香烴的名稱是_____。 (3)α-甲基苯乙烯是生產(chǎn)耐熱型ABS樹脂的一種單體，工業(yè)上由異丙苯催化脫氫得到。寫出由異丙苯制取該單體的另一種方法(用化學反應方程式表示)______________________________________。 (4)耐熱型ABS樹脂由丙烯腈、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成，寫出該樹脂的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮單體比例)________________。 解析　(1)由苯與2-丙醇制備異丙苯屬于取代反應，由異丙苯制備對溴異丙苯需要在苯環(huán)上的對位引入—Br，所以與苯的鹵代反應條件相同，

15、需用液溴在溴化鐵(或鐵)作催化劑條件下反應。 (2)異丙苯的同分異構(gòu)體中，結(jié)構(gòu)對稱的1,3,5-三甲苯中等效氫原子最少，故其一溴代物最少(共2種)。 (3)由異丙苯制備α-甲基苯乙烯，首先對此二者結(jié)構(gòu)進行對比，可以看出異丙苯中的C—C變成了α-甲基苯乙烯中的，因此需要先鹵代、后消去兩步反應，即＋Cl2＋HCl；CCH3CH2＋HCl。 (4)ABS樹脂是由丙烯腈(CH2===CH—CN)、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯在一定條件下加聚而成，反應為 nCH2===CHCN＋nCH2===CH—CH===CH2＋ 。 答案　(1)取代　Br2/FeBr3(或Br2/Fe) (2)

16、1,3,5-三甲苯 (3)＋Cl2＋HCl ＋HCl (4) 7．對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線： 已知以下信息： ①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； ②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡； ③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1。 回答下列問題： (1)A的化學名稱為__________； (2)由B生成C的化學反應方程式為________

17、________________________， 該反應的類型為____________； (3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________； (4)F的分子式為____________； (5)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________； (6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 解析　(1)由題意知A為甲苯，根據(jù)反應的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。 (2)

18、由光照條件知B生成C的反應為甲基的取代反應。 (3)由信息①知發(fā)生取代反應，然后失水生成。 (4)E為，在堿性條件下反應生成。 (5)F在酸性條件下反應生成對羥基苯甲酸。 (6)限定條件的同分異構(gòu)體的書寫：①有醛基；②有苯環(huán)；③注意苯環(huán)的鄰、間、對位置。 答案　(1)甲苯　(2)＋2Cl2＋2HCl　取代反應 (3)　(4)C7H4O3Na2 (5) (6)13　 8．(全國卷Ⅰ)A～H的轉(zhuǎn)換關系如下所示： 請回答下列問題： (1)鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在65～75之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式是________，

19、名稱是________； (2)在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學方程式是______________________________________； (3)G與金屬鈉反應能放出氣體。由G轉(zhuǎn)化為H的化學方程式是__________。 (4)①的反應類型是________；③的反應類型是________； (5)鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________ _____________________________________________________________； (6)C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu))，則C的結(jié)構(gòu)簡式為________。 答案　(1)　3-甲基-1-丁炔 (2) (3)＋ (4)加成反應(或還原反應)　取代反應(或水解反應) (5)H2C===CH—CH===CH—CH3或CH3CH2—C≡C—CH3 (6)