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1、2022年高中化學(xué) 第三章 第四節(jié) 有機(jī)合成教案 新人教版選修5
教學(xué)目標(biāo)
1、 知識(shí)與技能:
掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的一些方法。
了解有機(jī)合成的過(guò)程和基本原則。
掌握逆向合成法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
2、 過(guò)程與方法:
通過(guò)小組討論,歸納整理知識(shí),加強(qiáng)學(xué)生對(duì)官能團(tuán)性 質(zhì) 和轉(zhuǎn)化關(guān)系的把握,形成知識(shí)網(wǎng)路。
通過(guò)階梯式的與生活、科技、社會(huì)相關(guān)的有機(jī)合成的訓(xùn)練,培養(yǎng)學(xué)生的正、逆向邏輯思維能力。
通過(guò)設(shè)計(jì)情景問(wèn)題,培養(yǎng)學(xué)生逆合成分析法在有機(jī)合成中的應(yīng)用能力。
3、情感、態(tài)度與價(jià)值觀:
培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的能力,能結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際選
2、擇適當(dāng)?shù)暮铣陕肪€。
通過(guò)有機(jī)合成中原料的選擇,使學(xué)生關(guān)注某些有機(jī)物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機(jī)物的安全生產(chǎn),培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的價(jià)值觀。
教學(xué)重點(diǎn) ①官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的概括和總結(jié)。
②逆合成分析法在有機(jī)合成過(guò)程中的應(yīng)用。
難點(diǎn) 逆合成分析法中官能團(tuán)的逆向轉(zhuǎn)化。
教學(xué)過(guò)程:
[自學(xué)]第一、二自然段。
[板書(shū)] 第4節(jié) 有機(jī)合成
一、有機(jī)合成的過(guò)程
[自學(xué)·交流]閱讀第三自然段,回答:
1、什么是有機(jī)合成?2、有機(jī)合成的任務(wù)有那些?3、用示意圖表示出有機(jī)合成過(guò)程。
[匯報(bào)]
3、1、有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)單、易得的原料,通過(guò)有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。
2、有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。
3、有機(jī)合成過(guò)程示意圖:
[板書(shū)]1、有機(jī)合成定義;2、有機(jī)合成的任務(wù);3、有機(jī)合成過(guò)程。
[思考與交流1]官能團(tuán)的引入。
有機(jī)合成的思路:就是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架,并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。
思考:
1、在碳鏈上引入C=C的三種方法:
(1)___________(2) __________(3) __________。
2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法:
(1)___________(2) ________
4、__(3) __________。
3、在碳鏈上引入羥基的四種方法:
(1)___________(2) __________(3) __________
(4) __________。
[學(xué)生匯報(bào)]評(píng)價(jià),總結(jié):
官能團(tuán)的引入
引入-OH
烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解
引入-X
烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代
引入C=C
某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫
引入-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類(lèi)水解
引入-COOH
醛氧化,苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解
引入-COO-
酯化反應(yīng)
[思考與交
5、流2]有機(jī)合成的關(guān)鍵—碳骨架的構(gòu)建。
1、如何增長(zhǎng)碳鏈?
(1)加成反應(yīng):
(2)鹵代烴+NaCN: CH3CH2Br+NaCN
2、如何縮短碳鏈?
(1)烯烴、炔烴的氧化:
(2)羧酸鹽脫羧基成CO2
3、完成乙酸鈉和氫氧化鈉化學(xué)方程式:CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3
[匯報(bào)]總結(jié):如何縮短碳鏈?
1、脫羧反應(yīng)。如:RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
2、氧化反應(yīng),包括燃燒,烯、炔的部分氧化,丁烷的直接氧化成乙酸,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如:
3、水解反應(yīng)。主要包括酯的水解,蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如:
6、
[板書(shū)]二、逆合成分析法
1、合成設(shè)計(jì)思路:
[投影]有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路
[板書(shū)]2、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)
[投影]逆合成分析示意圖:
[投影]逆推法合成有機(jī)物思路
[探究]用綠色化學(xué)的角度出發(fā),有機(jī)合成的設(shè)計(jì)有哪些注意事項(xiàng)?
[交流]不使用有毒原料;不產(chǎn)生有毒副產(chǎn)物;產(chǎn)率盡可能高等
[板書(shū)] 3、解題思路:
①剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息)
②合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標(biāo)分子骨架
③目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入
[例析]閱讀課本,以(草酸二乙酯)為例,說(shuō)明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
(1)分析
7、草酸二乙酯,官能團(tuán)有 ;
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,則反應(yīng)物為 和 ;
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸來(lái)的,則可推出醇為
(4)反推,此醇A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B ;
(5)反推,乙醇的引入可用 ,或 ;
(6)由乙烯可用 制得B。
[
8、投影]分析思路:
[板書(shū)]書(shū)寫(xiě)上述6步的化學(xué)反應(yīng)方程式:
[例題]用乙炔和適當(dāng)?shù)臒o(wú)機(jī)試劑為原料,合成 。
資料1
資料2
解析:從原料到產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上產(chǎn)生兩種變化:①?gòu)奶兼溁衔镒優(yōu)榉辑h(huán)化合物;②官能團(tuán)從“—C≡C—”變?yōu)椤啊狟r”。由順推法可知:由乙炔聚合可得苯環(huán),如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很難。我們只能采取間接溴代的方法,即只有將苯先變?yōu)楸椒踊虮桨罚黉宕娇?;而三溴苯酚中的“—OH”難以除去。而根據(jù)資料2可知, 中的“—NH2”可通過(guò)轉(zhuǎn)化為重氮鹽,再進(jìn)行放氮反應(yīng)除去。答案:
[作業(yè)]P67 1、2、3