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1、2022年高中化學 第二章 第四節(jié) 有機合成教案 新人教版選修5 (I)
教學目標
1、 知識與技能:
掌握烴及烴的衍生物性質及官能團相互轉化的一些方法。
了解有機合成的過程和基本原則。
掌握逆向合成法在有機合成中的應用。
2、 過程與方法:
通過小組討論,歸納整理知識,加強學生對官能團性 質 和轉化關系的把握,形成知識網路。
通過階梯式的與生活、科技、社會相關的有機合成的訓練,培養(yǎng)學生的正、逆向邏輯思維能力。
通過設計情景問題,培養(yǎng)學生逆合成分析法在有機合成中的應用能力。
3、情感、態(tài)度與價值觀:
培養(yǎng)學生理論聯(lián)系實際的能力,能結合生
2、產實際選擇適當?shù)暮铣陕肪€。
通過有機合成中原料的選擇,使學生關注某些有機物對環(huán)境和健康可能產生的影響,關注有機物的安全生產,培養(yǎng)學生科學的價值觀。
教學重點 ①官能團相互轉化的概括和總結。
②逆合成分析法在有機合成過程中的應用。
難點 逆合成分析法中官能團的逆向轉化。
教學過程:
[自學]第一、二自然段。
[板書] 第4節(jié) 有機合成
一、有機合成的過程
[自學·交流]閱讀第三自然段,回答:
1、什么是有機合成?2、有機合成的任務有那些?3、用示意圖表示出有機合成過程。
3、[匯報]1、有機合成是利用簡單、易得的原料,通過有機反應,生成具有特定結構和功能的有機化合物。
2、有機合成的任務包括目標化合物分子骨架構建和官能團的轉化。
3、有機合成過程示意圖:
[板書]1、有機合成定義;2、有機合成的任務;3、有機合成過程。
[思考與交流1]官能團的引入。
有機合成的思路:就是通過有機反應構建目標分子的骨架,并引入或轉化所需的官能團。
思考:
1、在碳鏈上引入C=C的三種方法:
(1)___________(2) __________(3) __________。
2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法:
(1)___________(2) ____
4、______(3) __________。
3、在碳鏈上引入羥基的四種方法:
(1)___________(2) __________(3) __________
(4) __________。
[學生匯報]評價,總結:
官能團的引入
引入-OH
烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解
引入-X
烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代
引入C=C
某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫
引入-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解
引入-COOH
醛氧化,苯的同系物被強氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解
引入-COO-
酯化反應
[
5、思考與交流2]有機合成的關鍵—碳骨架的構建。
1、如何增長碳鏈?
(1)加成反應:
(2)鹵代烴+NaCN: CH3CH2Br+NaCN
2、如何縮短碳鏈?
(1)烯烴、炔烴的氧化:
(2)羧酸鹽脫羧基成CO2
3、完成乙酸鈉和氫氧化鈉化學方程式:CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3
[匯報]總結:如何縮短碳鏈?
1、脫羧反應。如:RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
2、氧化反應,包括燃燒,烯、炔的部分氧化,丁烷的直接氧化成乙酸,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如:
3、水解反應。主要包括酯的水解,蛋白質的水解和多糖的水解。如:
6、
[板書]二、逆合成分析法
1、合成設計思路:
[投影]有機合成的設計思路
[板書]2、有機合成路線的設計
[投影]逆合成分析示意圖:
[投影]逆推法合成有機物思路
[探究]用綠色化學的角度出發(fā),有機合成的設計有哪些注意事項?
[交流]不使用有毒原料;不產生有毒副產物;產率盡可能高等
[板書] 3、解題思路:
①剖析要合成的物質(目標分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結合題給信息)
②合理的合成路線由什么基本反應完全,目標分子骨架
③目標分子中官能團引入
[例析]閱讀課本,以(草酸二乙酯)為例,說明逆推法在有機合成中的應用。
(
7、1)分析草酸二乙酯,官能團有 ;
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,則反應物為 和 ;
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的,則可推出醇為
(4)反推,此醇A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B ;
(5)反推,乙醇的引入可用 ,或 ;
(6)由乙烯可用 制得B
8、。
[投影]分析思路:
[板書]書寫上述6步的化學反應方程式:
[例題]用乙炔和適當?shù)臒o機試劑為原料,合成 。
資料1
資料2
解析:從原料到產品在結構上產生兩種變化:①從碳鏈化合物變?yōu)榉辑h(huán)化合物;②官能團從“—C≡C—”變?yōu)椤啊狟r”。由順推法可知:由乙炔聚合可得苯環(huán),如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很難。我們只能采取間接溴代的方法,即只有將苯先變?yōu)楸椒踊虮桨?,再溴代方可;而三溴苯酚中的“—OH”難以除去。而根據(jù)資料2可知, 中的“—NH2”可通過轉化為重氮鹽,再進行放氮反應除去。答案:
[作業(yè)]P67 1、2、3