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1、2022年高考化學一輪課時達標習題 第12章 選修5 有機化學基礎（3）（含解析） 1．磷酸毗醛素是細胞重要組成部分，可視為磷酸(分子中有3個羥基)形成的酯，其結構簡式如圖所示，下列說法錯誤的是(　D　) A．能與金屬鈉反應 B．能使紫色石蕊溶液變紅 C．能發(fā)生銀鏡反應 D．1 mol該酯與NaOH溶液反應，最多消耗3 mol NaOH 解析 磷酸是三元酸，該有機物分子中含有醇羥基，還含有2個可以電離出H＋的—OH，故能與金屬鈉反應，也能使紫色石蕊溶液變紅，A、B項均正確；該有機物中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，C項正確；1 mol該酯與NaOH溶液反應生成Na3PO4、和H2O，

2、共消耗4 mol NaOH，D項錯誤。 2．(2018·重慶巴蜀中學高三上開學考)下圖表示在催化劑作用下將X和Y合成具有生物活性的物質Z，W是中間產(chǎn)物(R1、R2均為烴基)。則下列有關敘述一定正確的是(　D　) A．反應①屬于加成反應 B．1 mol Z完全加成需要3 mol H2 C．X與W屬于同系物 D．X、Y、Z、W都能與NaOH溶液反應 解析 X＋Y→W中沒有C===C或C===O生成C—C、C—O鍵的變化，則反應①為取代反應，A項錯誤；1 mol苯環(huán)與3 mol氫氣發(fā)生加成反應，1 mol C===C與1 mol氫氣發(fā)生加成反應，但烴基不一定為飽和烴基，則1 mol

3、Z至少需要4 mol氫氣發(fā)生加成反應，B項錯誤；X與W的結構不同，不是同系物，C項錯誤；X含有酚羥基，W含有酚羥基和酯基，Y、Z含有酯基，都能與NaOH反應，D項正確。 3．下列有機化合物中均含有酸性雜質，除去這些雜質的方法正確的是(　D　) A．苯中含苯酚雜質：加入溴水，過濾 B．乙醇中含乙酸雜質：加入飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液 C．乙醛中含乙酸雜質：加入氫氧化鈉溶液洗滌，分液 D．乙酸丁酯中含乙酸雜質：加入飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液 4．下列關于分子式為C4H8O2的有機物的同分異構體的說法不正確的是(　D　) A．屬于酯類的有4種 B．屬于羧酸類的有2種 C．存在分子中含有

4、六元環(huán)的同分異構體 D．既含有羥基又含有醛基的有3種 解析 A項，甲酸丙酯有2種結構，乙酸乙酯有1種結構，丙酸甲酯有1種結構，故屬于酯類的同分異構體有4種，正確；B項，屬于羧酸的同分異構體有2種，分別為正丁酸、異丁酸，正確；C項，分子式為C4H8O2的有機物含有六元環(huán)的同分異構體為，正確；D項，含有羥基和醛基的同分異構體有5種，分別為HOCH2CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、、(CH3)2C(OH)CHO、HOCH2CH(CH3)CHO，錯誤。 5．香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應合成。 有關上述兩種化合物的說法正確的是(　A　) A．香蘭素分子

5、中至少有12個原子共平面 B．丁香酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C．1 mol香蘭素最多能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應 D．常溫下，1 mol丁香酚只能與1 mol Br2反應 解析 A項，苯環(huán)及其所連的原子共平面，故香蘭素分子中至少有12個原子共平面，正確；B項，丁香酚分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，錯誤；C項，—CHO和苯環(huán)都能和氫氣加成，故1 mol香蘭素最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應，錯誤；D項，碳碳雙鍵能加成，酚羥基鄰位能取代，錯誤。 6．五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X，在一定條件下X可分別轉化為Y、Z。 下列說法錯誤的是(　A

6、　) A．1 mol Z最多能與7 mol NaOH發(fā)生反應 B．1 mol X最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應 C．Y分子結構中有3個手性碳原子 D．Y能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應 解析 1 mol Z中含有5 mol酚羥基、1 mol羧基、1 mol酚酯基，1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH，故1 mol Z最多能與8 mol NaOH發(fā)生反應，A項錯誤；X中苯環(huán)上有2個氫原子處于酚羥基的鄰位，1 mol X最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應，B項正確；手性碳原子為連有4個不同原子或原子團的碳原子，Y分子中的手性碳原子如圖中*所示：，C項正確；Y中含有

7、碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應、氧化反應，含有羥基、羧基，能發(fā)生取代反應、縮聚反應，Y分子中與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，能發(fā)生消去反應，D項正確。 7．(2018·湖南十三校聯(lián)考)迷迭香酸具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，它的結構簡式為： 以鄰苯二酚為原料合成迷迭香酸的路線為： 下列說法錯誤的是(　B　) A．有機物B可以發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應 B．1 mol B與足量的NaOH溶液反應，最多可消耗4 mol NaOH C．迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一種產(chǎn)物可由B轉化得到 D．有機物A分子中所有原子可能在同一平面上 解析 酚羥基和羧基都能與NaOH溶

8、液發(fā)生中和反應，而醇羥基不能，故1 mol B最多能與3 mol NaOH反應，B項錯誤。 8．(雙選)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為 下列說法正確的是(　BD　) A．可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成 B．香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應 C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應 D．與香蘭素互為同分異構體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有2種 解析 A項，香蘭素能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液檢測反應中是否有阿魏酸生成，錯誤；B項，香

9、蘭素中的酚羥基和阿魏酸中的酚羥基、羧基均可以與碳酸鈉和氫氧化鈉溶液反應，正確；C項，香蘭素和阿魏酸可以發(fā)生取代和加成反應，不能發(fā)生消去反應，錯誤；D項，符合題意的有或種，正確。 9．從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)叫α－非蘭烴，與A相關反應如下： 已知： (1)H的分子式為__C10H20__。 (2)B所含官能團的名稱為__羰基、羧基__。 (3)含兩個 —COOCH3基團的C的同分異構體共有__4__種(不考慮手性異構)，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構體的結構簡式為____。 (4)B→D、D→E的反應類型分別為__加成反應(或還原反應)__、__取代反應__。

10、　 (5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結構簡式：____。 (6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為__聚丙烯酸鈉__。 (7)寫出E→F的化學反應方程式：__＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O__。 (8)A的結構簡式為____，A與等物質的量的Br2進行加成反應的產(chǎn)物共有__3__種(不考慮立體異構)。 解析 (1)根據(jù)H的鍵線式可知H的分子式為C10H20。(2)結合信息反應及C的結構簡式可知，A的結構簡式為，B為，則B中所含官能團為羰基和羧基。(3)含有兩個—COOCH3基團的C的同分異構體有CH3CH2CH(COOCH3)

11、2、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3，共4種，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰，即有2種不同類型的氫原子，其結構簡式為。(5)B()與H2發(fā)生加成反應生成D，則D為，D中含有 —OH和—COOH，在濃H2SO4、加熱條件下可發(fā)生酯化反應，又知G為含六元環(huán)的化合物，說明G是2分子D脫去2分子水形成的環(huán)狀酯，則G的結構簡式為。(6)D()與HBr發(fā)生取代反應生成E，則E為，E發(fā)生消去反應，生成F，則F為CH2===CHCOONa，F(xiàn)在催化劑作用下發(fā)生加聚反應，生成聚合物，其名稱為聚丙烯酸鈉。(8)由(1)中分析可知，A的結構簡式為。A為不對稱

12、共軛二烯烴，與等物質的量的Br2發(fā)生加成反應有兩種情況：發(fā)生1,2－加成生成2種產(chǎn)物，分別為和；發(fā)生1,4－加成生成1種產(chǎn)物，其結構簡式為，故所得加成產(chǎn)物共有3種。 10．化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥。可以通過如圖所示的路線合成： 已知：RCOOHRCOCl；D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應。 回答下列問題： (1)A→B的反應類型是__氧化反應__，B→C步驟①中所加的試劑可能是__銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液__。 (2)E的結構簡式為____。 (3)F與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式為__＋3NaOH＋CH3COONa＋H2O＋CH3OH__。

13、 (4)寫出同時滿足下列條件的所有E的同分異構體的結構簡式：____。 ①能發(fā)生水解反應；②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應；③苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。 (5)已知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(其他試劑任選)。 ____。 合成路線流程圖示例：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 解析 根據(jù)H的結構簡式及已知信息，可知C為CH3COOH，進一步可推知A為CH3CH2OH，B為CH3CHO。由H＋EF及H和F的結構簡式，可推知E為，根據(jù)D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反

14、應，可知D中含有酚羥基，結合D與CH3OH反應得到E及D的分子式知D為。(4)E為，根據(jù)①知E的同分異構體中含有酯基，根據(jù)②知含有酚羥基，根據(jù)③知酚羥基和酯基在苯環(huán)上處于對位，故滿足條件的E的同分異構體為。 11．已知： 水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下： 請回答下列問題： (1)一元醇A中氧的質量分數(shù)約為21.6%，則A的分子式為__C4H10O__。結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為__1－丁醇__。 (2)B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應，該反應的化學方程式為__CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3CH2CH2C

15、OONa＋Cu2O↓＋3H2O__。 (3)C有__2__種結構，若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑：__銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)__。 (4)第③步的反應類型為__還原反應(或加成反應)__；D所含官能團的名稱為__羥基__。 (5)寫出同時符合下列條件的所有水楊酸的同分異構體的結構簡式：__HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、、、HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH__。 a．分子中含有6個碳原子在一條線上 b．分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團 (6)第④步的反應條件為__濃硫酸，加熱__；寫出E的結構簡式：____。

16、解析 (1)A是一元醇，氧的質量分數(shù)約為21.6%，推知A的相對分子質量為74，A只有一個甲基，—OH的相對分子質量為17，碳氫部分為57，應該為—C4H9，只有一個甲基，所以為1－丁醇，化學式是C4H10O。(2)B為丁醛，與新制的Cu(OH)2反應的化學方程式為CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。(3)B發(fā)生自身2分子的反應，根據(jù)題干信息，2分子丁醛先發(fā)生加成反應形成，再發(fā)生消去反應可以形成2種結構。檢驗C中的碳碳雙鍵和醛基時，用銀氨溶液先檢驗醛基，再加稀鹽酸使溶液呈酸性后，加溴水檢驗碳碳雙鍵，也可以用酸性高錳酸鉀檢驗碳碳雙鍵。(4)③的反應類型為加成(還原)反應，D所含的官能團為羥基。(5)水楊酸除了羧基，苯環(huán)的不飽和度為4,6個碳原子在一條直線上時，應該有2個碳碳三鍵，即HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、、、HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH。(6)第④步的反應為酯化反應，所以反應條件為濃硫酸、加熱。E的結構簡式為。