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(通用版)2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測(七十)分類突破(2)醇、酚、醛(含解析)

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1、(通用版)2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測(七十)分類突破(2)醇、酚、醛(含解析) 1.下列物質(zhì)中,能使FeCl3溶液呈紫色的是(  ) 解析:選D 苯酚含有酚羥基,和FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色,D正確。 2.不能由醛或酮加氫還原制得的醇是(  ) A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH(OH)CH3 C.(CH3)3CCH2OH D.(CH3)3COH 解析:選D A項,可以由CH3CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到,不符合題意;B項,可以由CH3CH2COCH3與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到,不符合題意;C項,可以由(CH3)3CCHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到,不符合題意;D

2、項,(CH3)3COH不能被氧化得到醛或酮,因此不能由醛或酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)制得,符合題意。 3.下列關(guān)于苯酚的敘述中,錯誤的是(  ) A.其水溶液顯弱酸性,俗稱石炭酸 B.苯酚溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性,如果不慎沾在皮膚上,應(yīng)立即用酒精擦洗 C.其在水中的溶解度隨溫度的升高而增大,超過65 ℃時可以與水以任意比互溶 D.在碳酸氫鈉溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳 解析:選D 苯酚的酸性弱于碳酸的酸性,但強(qiáng)于碳酸氫根的酸性,所以苯酚和碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉,但不能和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2,故D錯誤。 4.有機(jī)物丙烯醛(CH2===CH—CHO)能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(  )

3、 ①加成 ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤還原 ⑥加聚 ⑦縮聚 A.①③⑤⑦ B.②④⑥ C.①④⑤⑥ D.③④⑤⑥ 解析:選C 丙烯醛分子中有兩種官能團(tuán),分別是碳碳雙鍵和醛基。碳碳雙鍵決定了該有機(jī)物可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)等,醛基決定了該有機(jī)物可以發(fā)生氧化反應(yīng)(氧化成羧酸)、還原反應(yīng)(還原成醇)和加成反應(yīng),所以C正確。 5.苯酚和丙酮都是重要的化工原料,工業(yè)上可用異丙苯氧化法生產(chǎn)苯酚和丙酮,其反應(yīng)和工藝流程示意圖如下,下列有關(guān)說法正確的是(  ) A.a(chǎn)、b均屬于芳香烴 B.a(chǎn)、d中所有碳原子均處于同一平面上 C.a(chǎn)、c均能與溴水反應(yīng) D.c、

4、d均能發(fā)生氧化反應(yīng) 解析:選D A項,a中含有苯環(huán)且由碳、氫元素組成,屬于芳香烴,b中還含有氧元素,故不是芳香烴,錯誤;B項,a中異丙基和苯環(huán)相連,所有碳原子不能在同一平面上,d中所有碳原子均處于同一平面,錯誤;C項,a分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上的取代基為異丙基,不能和溴水反應(yīng),只能和液溴發(fā)生取代反應(yīng),c分子中含有酚羥基,能與溴水反應(yīng),錯誤;D項,c、d均能燃燒,即可以發(fā)生氧化反應(yīng),正確。 6.(2019·晉中調(diào)研)芳樟醇和橙花叔醇是決定茶葉花甜香的關(guān)鍵物質(zhì)。芳樟醇和橙花叔醇的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)敘述正確的是(  ) A.橙花叔醇的分子式為C15H28O B.芳樟醇和橙花叔醇互為同

5、分異構(gòu)體 C.芳樟醇和橙花叔醇與H2完全加成后的產(chǎn)物互為同系物 D.二者均能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng),但不能發(fā)生氧化反應(yīng) 解析:選C A項,橙花叔醇分子中碳原子數(shù)為15,不飽和度為3,分子式應(yīng)為C15H26O,錯誤;B項,芳樟醇的分子式為C10H18O,兩者分子式不同,故芳樟醇與橙花叔醇不屬于同分異構(gòu)體,錯誤;C項,芳樟醇和橙花叔醇與氫氣完全加成后所得產(chǎn)物的分子式分別是C10H22O、C15H32O,兩者都屬于醇,且含有1個羥基,碳的連接方式相同,不飽和度均為0,互為同系物,正確;D項,兩種有機(jī)物含有的官能團(tuán)都是碳碳雙鍵和羥基,均能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng),碳碳雙鍵能被酸

6、性高錳酸鉀溶液氧化,二者也都能燃燒,因此芳樟醇和橙花叔醇都能發(fā)生氧化反應(yīng),錯誤。 7.NM-3和D-58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物,結(jié)構(gòu)如圖,關(guān)于NM-3和D-58的敘述,錯誤的是(  ) A.都能與NaOH溶液反應(yīng),原因不完全相同 B.都能與溴水反應(yīng),原因不完全相同 C.都不能發(fā)生消去反應(yīng),原因相同 D.遇FeCl3溶液都顯色,原因相同 解析:選C 由兩分子的結(jié)構(gòu)簡式可知,NM-3分子中存在醚鍵、羧基、酚羥基、碳碳雙鍵和酯基;而D-58分子中不存在羧基、碳碳雙鍵和酯基,存在醚鍵、酚羥基、醇羥基和羰基,但D-58不可以發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng),因為與醇羥基相連的碳

7、原子的鄰位碳原子上沒有H原子,故兩種物質(zhì)都不能發(fā)生消去反應(yīng),但原因不完全相同。 8.1,4-二氧六環(huán)是一種常見的溶劑,它可以通過下列合成路線制得: 其中的化合物C可能是(  ) A.乙烯 B.乙醇 C.乙二醇 D.乙醚 解析:選C 由合成路線可知,C是經(jīng)濃硫酸作催化劑、脫水生成了1,4-二氧六環(huán)這種醚類,即可知由C生成1,4-二氧六環(huán)發(fā)生的是醇分子間的脫水,即C為HOCH2CH2OH,C由B水解生成,故B為鹵代烴,B是烴A和溴反應(yīng)生成,故B為BrCH2CH2Br,烴A為乙烯,乙烯和溴通過加成反應(yīng)能生成純凈的BrCH2CH2Br。 9.醌類化合物廣泛存在于植物中,有抑菌、

8、殺菌作用,可由酚類物質(zhì)制備: 下列說法不正確的是(  ) A.反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ均為氧化反應(yīng) B.對苯醌、萘醌均屬于芳香化合物 C.苯酚與萘酚含有相同官能團(tuán),但不互為同系物 D. 解析:選B A項,比較苯酚與對苯醌的結(jié)構(gòu)簡式可知,反應(yīng)Ⅰ為“加氧脫氫”的過程,屬于氧化反應(yīng),同理,反應(yīng)Ⅱ也為氧化反應(yīng),正確;B項,對苯醌不含苯環(huán),不屬于芳香化合物,錯誤;C項,苯酚中含有1個苯環(huán)和1個酚羥基,萘酚中含有2個苯環(huán)和1個酚羥基,二者官能團(tuán)相同,但結(jié)構(gòu)不相似,不屬于同系物,正確;D項,含有酚羥基,屬于酚類,具有醌式結(jié)構(gòu)(不飽和環(huán)二酮結(jié)構(gòu)),屬于醌類,正確。 10.萜類化合物是天然物

9、質(zhì)中最多的一類物質(zhì),有些具有較強(qiáng)的香氣和生理活性,某些萜類化合物可以相互轉(zhuǎn)化。下列說法錯誤的是(  ) A.香葉醛的分子式為C10H16O B.香葉醇和香茅醛互為同分異構(gòu)體 C.上述四種物質(zhì)均能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色 D.香茅醇可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),但是不能發(fā)生還原反應(yīng) 解析:選D A項,香葉醛分子中有10個碳原子,1個氧原子,同時有3個不飽和度(2個碳碳雙鍵、1個碳氧雙鍵),所以分子式為C10H16O,正確;B項,香葉醇和香茅醛的分子式都是C10H18O,結(jié)構(gòu)不同,兩者互為同分異構(gòu)體,正確;C項,四種物質(zhì)中,都含有碳碳雙鍵,所以都可以使酸性高錳酸鉀溶液或溴

10、水褪色,正確;D項,香茅醇含有碳碳雙鍵,所以可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),而物質(zhì)得氫的反應(yīng)也是還原反應(yīng),錯誤。 11.在10%稀堿催化下,醛與醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng): 苯甲醛和乙醛發(fā)生上述反應(yīng)生成的是(  ) 解析:選D 苯甲醛中不含有α-H原子,乙醛中含有α-H原子,乙醛可以將苯甲醛中的醛基加成,生成的醇羥基相連碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),得到碳碳雙鍵,即生成物結(jié)構(gòu)簡式為。 12.五倍子是一種常見的中草藥,其有效成分為X。在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。 下列說法錯誤的是(  ) A.1 mol Z最多能與7 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) B.1 mo

11、l X最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng) C.Y分子含有兩種含氧官能團(tuán) D.Y能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應(yīng) 解析:選A A項,Z中含有5個酚羥基、1個—COOH、1個酚酯基,1 mol Z最多消耗8 mol NaOH,錯誤;B項,X中酚羥基的鄰、對位上的H能被Br取代,正確;C項,Y中含有羥基和羧基兩種含氧官能團(tuán),正確;D項,Y中有C===C,能發(fā)生加成反應(yīng),—OH能發(fā)生取代反應(yīng),—OH鄰位碳上有H,能發(fā)生消去反應(yīng),C===C、—OH均能被氧化,—COOH和—OH能縮聚成酯,正確。 13.仔細(xì)體會下列有機(jī)合成過程中碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化,完成下題: 已知兩個醛

12、分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng),生成一種羥基醛: 肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一種常用的植物調(diào)味油,工業(yè)上主要是按如下路線合成的: 已知:反應(yīng)⑤為羥醛縮合反應(yīng)。請回答: (1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________。 E中含氧官能團(tuán)的名稱為__________________。 (2)反應(yīng)①~⑥中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是______________________________________。 (3)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式: ②_____________

13、_______________________________________________________, ③____________________________________________________________________。 寫出有關(guān)反應(yīng)的類型:②_____________,⑥____________。 (4)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有________種(苯環(huán)上有兩個取代基,其中有一個甲基在對位且屬于酯類)。 解析:由反應(yīng)①可知,A為乙醇,②乙醇氧化為B(乙醛),③可知C為苯甲醇,D為苯甲醛。由已知可得,B、D兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生

14、加成反應(yīng),生成一種羥基醛,其中的官能團(tuán)為羥基、醛基。肉桂醛F的分子式為C9H8O,故可得F為。 答案:(1)  羥基、醛基 (2)①⑤ (3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng) (4)3 14.佳味醇是一種重要的有機(jī)合成中間產(chǎn)物,也可直接作農(nóng)藥使用。下圖是以苯酚為原料合成佳味醇的流程: 已知: ①R1BrR1MgBrR1—R2(THF為一種有機(jī)溶劑) ②C6H5—O—RC6H5—OH 回答下列問題: (1)B的分子式為C3H5Br,B的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________。 (2)A與B反

15、應(yīng)的反應(yīng)類型為________。 (3)由C→佳味醇的化學(xué)方程式為____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)D是化合物B的一種同分異構(gòu)體,其核磁共振氫譜顯示有2種不同的化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為4∶1,D的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)寫出符合下列要求的佳味醇的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________

16、________________________。 ①遇FeCl3溶液呈紫色; ②苯環(huán)上有兩個取代基,且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。 (6)化合物B經(jīng)過下列轉(zhuǎn)化,可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機(jī)原料丙烯酸。 ……―→丙烯酸 ⅰ.完成從F到丙烯酸的合成路線。 ⅱ.設(shè)置反應(yīng)②的目的是___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析:B的分子式為C3H5Br,結(jié)合B和A反應(yīng)生

17、成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知,B為CH2===CHCH2Br,A為,根據(jù)已知信息①可知C的結(jié)構(gòu)簡式為,由信息②可知佳味醇的結(jié)構(gòu)簡式為 (1)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCH2Br。 (2)A分子中羥基上的氫原子被CH2===CHCH2Br中的烴基取代生成和HBr,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (4)D是化合物B的一種同分異構(gòu)體,其核磁共振氫譜顯示有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為4∶1,說明化合物D中這2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個數(shù)比為4∶1,符合條件的D的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)遇FeCl3溶液呈紫色,說明苯環(huán)上含有酚羥基,苯環(huán)上有兩個取代基,且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,說明苯環(huán)上另一個取代

18、基和羥基處于苯環(huán)的對位上,烴基—CH2—CH===CH2的同分異構(gòu)體有—CH===CH—CH3、 —C(CH3) ===CH2和,由此可得符合條件的同分異構(gòu)體。 (6)B的結(jié)構(gòu)簡式是CH2===CHCH2Br,B發(fā)生水解反應(yīng)生成的E為CH2===CHCH2OH,E和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH(Br)CH2OH,F(xiàn)發(fā)生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO,產(chǎn)物繼續(xù)被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH,最后通過消去反應(yīng)生成CH2===CHCOOH;因為在氧化羥基的同時碳碳雙鍵也易被氧化,所以為了保護(hù)碳碳雙鍵才設(shè)置反應(yīng)②。 答案:(1)CH2===CHCH2Br 

19、(2)取代反應(yīng) (4) ⅱ.保護(hù)目標(biāo)產(chǎn)物中的碳碳雙鍵(或防止碳碳雙鍵被氧化) 15.(2018·郴州質(zhì)檢)對乙酰氨基苯酚(F)是最常用的非甾體消炎解熱鎮(zhèn)痛藥,用于治療感冒發(fā)燒、關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛、偏頭痛等,它可用最簡單的烯烴A等合成: 請回答下列問題: (1)E的名稱為__________,C中含有的官能團(tuán)是_______。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式是____________,反應(yīng)③的反應(yīng)類型是____________。 (3)F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________________________

20、_________________ ________________________________________________________________________。 (4)F的同分異構(gòu)體有很多,其中一類同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有________種。 ①苯環(huán)上有三個側(cè)鏈; ②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且醛基直接連在苯環(huán)上。 (5)參照F的合成路線,設(shè)計一條以溴苯為起始原料制備的合成路線。 解析:根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,A氧化得到B,B氧化得到C,根據(jù)B、C的分子式可知,最簡單的烯烴A為CH2===CH2,B為CH3CHO,C為CH3CO

21、OH,2分子C脫去1分子水得到乙酸酐,D在濃硫酸和濃硝酸的作用下生成硝基苯,所以D為苯,苯發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯(E),E通過反應(yīng)⑤和⑥得到對氨基苯酚,對氨基苯酚再與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)得到對乙酰氨基苯酚 (1)E的名稱為硝基苯,C中含有的官能團(tuán)是羧基。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CHO,反應(yīng)③乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸酐,其反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或脫水反應(yīng)。 (3)F中酰胺鍵和酚羥基均能與NaOH反應(yīng),1 mol F能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),可得反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (4)由限制條件可知結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、—OH和—CHO,苯環(huán)上共有3個取代基,另外一個取代基為CH3NH—或H2NCH2—,苯環(huán)上含有3個不同取代基的同分異構(gòu)體共有10種(2個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對3個位置,另一取代基的位置分別有4、4、2種),變換其中1個取代基又得到10種同分異構(gòu)體,則符合條件的同分異構(gòu)體共有20種。 (5)對比原料和產(chǎn)品,結(jié)合題給信息,可知合成的關(guān)鍵一是苯環(huán)上的溴原子轉(zhuǎn)化為—OH,二是引入硝基并還原為—NH2。 答案:(1)硝基苯 羧基 (2)CH3CHO 取代反應(yīng)(或脫水反應(yīng))

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