2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 基礎(chǔ)課4 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教案
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1、2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 基礎(chǔ)課4 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教案 明確考綱 理清主干 1.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。 2.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。 3.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點。能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 4.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。 5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。 (對應(yīng)學(xué)生用書P252) 考點一 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1.糖類 (1)概念:指分子有兩個或兩個以上羥基的醛或酮以及水解后可以
2、生成多羥基醛或多羥基酮的有機(jī)化合物。 (2)分類 定義 元素組成 代表物的名稱、分子式、相互關(guān)系 單糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二糖 1 mol糖水解生成2 mol 單糖的糖 C、H、O 多糖 1 mol糖水解生成多摩爾單糖的糖 C、H、O (3)性質(zhì) ①葡萄糖:多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO ②二糖 在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng),如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 ③多糖 在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng),水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。 2.油脂 (1)概念:油脂屬于__酯__類,是__高級脂肪酸__和__甘油__生成的酯。
3、常見的形成油脂的高級脂肪酸有 (2)結(jié)構(gòu) ,官能團(tuán):____,有的可能含有____,若R、R′、R″相同,稱為__簡單甘油酯__;若R、R′、R″不同,稱為__混合甘油酯__。 (3)物理性質(zhì) ①油脂一般__不__溶于水,密度比水__小__。 ②天然油脂都是混合物,沒有固定的__熔、沸點__。 a.含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈__液__態(tài)。 b.含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈__固__態(tài)。 (4)化學(xué)性質(zhì) ①油脂的氫化(油脂的硬化) 油脂的硬化是指烴基上的碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 經(jīng)硬化制得的油脂叫__人造脂肪__,也稱__硬化油__。如油
4、酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為: ____ 。 ②水解反應(yīng) a.酸性條件下 ____ ____, b.堿性條件下——皂化反應(yīng) ____ ____。 如何區(qū)分植物油和礦物油? 提示:取少量試樣加入含有酚酞的NaOH溶液并加熱,紅色變淺的是植物油,無變化的是礦物油。 3.氨基酸、蛋白質(zhì) (1)氨基酸 ①組成與結(jié)構(gòu):氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為—COOH和—NH2。 α-氨基酸結(jié)構(gòu)簡式可表示為:。 ②化學(xué)性質(zhì) a.兩性(以為例) 與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式: ____。 與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式: ____。
5、b.成肽反應(yīng) 兩分子氨基酸縮水形成二肽 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合,可形成蛋白質(zhì)。 (2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①組成與結(jié)構(gòu) a.蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。 b.蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的,通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生,蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。 ②性質(zhì) 1.(2017·北京西城區(qū)期末)下列說法中,不正確的是( ) A.油脂水解的產(chǎn)物中一定含甘油 B.糖類、油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物 C.氨基酸既能與鹽酸反應(yīng),也能與NaOH反應(yīng) D.醫(yī)療上用75%的酒精消毒是因為其能使蛋白質(zhì)變性 答案:B 2.(2018·包頭九中月考)下列說法正確的是(
6、 ) A.糖類化合物都具有相同的官能團(tuán) B.酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分 C.油脂的皂化反應(yīng)生成脂肪酸和丙醇 D.蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基 答案:B 3.糖類、油脂、蛋白質(zhì)是人體重要的能源物質(zhì),請根據(jù)它們的性質(zhì)回答以下問題: (1)油脂在酸性和堿性條件下水解的共同產(chǎn)物是____________(寫名稱)。 (2)蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物具有的官能團(tuán)是____________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 已知A是人體能消化的一種天然高分子化合物,B和C分別是A在不同條件下的水解產(chǎn)物,它們有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系,請根據(jù)該信息完成(3)~(4)小題。 (3)1 mol B完
7、全氧化時可以放出2 804 kJ的熱量,請寫出其氧化的熱化學(xué)方程式:__________________________________________________________________。 (4)請設(shè)計實驗證明A通過反應(yīng)①已經(jīng)全部水解,寫出操作方法、現(xiàn)象和結(jié)論:_________________________________________________________________________。 答案:(1)甘油(或丙三醇) (2)—NH2、—COOH (3)C6H12O6(s)+6O2(g)===6CO2(g)+6H2O(l) ΔH=-2 804 kJ/m
8、ol (4)取少量淀粉水解后的溶液,向其中加入碘水,若溶液不變藍(lán),則證明淀粉已經(jīng)全部水解 能水解的有機(jī)物小結(jié) 類別 條件 水解通式 鹵代烴 NaOH的水溶液,加熱 +NaOHR—OH+NaX 酯 在酸溶液或堿溶液中,加熱 +H2ORCOOH+R′OH +NaOHRCOONa+R′OH 二糖 無機(jī)酸或酶 + +H2O 多糖 酸或酶 (C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 淀粉(或纖維素) 葡萄糖 油脂 酸、堿或酶 +3NaOH―→+R1COONa+R2COONa+R3COONa 蛋白質(zhì)或多肽 酸、堿或酶 +H2O R—
9、COOH+H2N—R′ 4.(2017·陜西校級期末)甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成二肽的種類( ) A.1 B.2 C.3 D.4 解析:選D 氨基酸生成二肽,就是兩個氨基酸分子脫去一個水分子,當(dāng)同種氨基酸脫水,生成2種二肽;當(dāng)異種氨基酸脫水,可以是甘氨酸脫去羥基,丙氨酸脫氫,也可以丙氨酸脫羥基,甘氨酸脫去氫,生成2種二肽,共4種。 5.已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng):+HNO2―→+N2↑+H2O 且已知:E、F的相對分子質(zhì)量分別為162和144,可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,如下圖所示: (1)寫出A、E、F的結(jié)構(gòu)簡式: A___________
10、_、E____________、F____________ (2)寫出由生成B和C的化學(xué)方程式: B:________________________________________________________________________ C:________________________________________________________________________ 答案:(1) (2) ―→ +H2O 氨基酸的成肽規(guī)律 (1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間,也可以是不同分子之間),如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種
11、二肽: (2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán) (3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物 ―→+(n-1)H2O 考點二 合成有機(jī)高分子化合物 1.基本概念 (1)單體:能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的__最小__單位。 (3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的__數(shù)目__。 如: 2.合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng) (1)加聚反應(yīng):小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為____。 (2)縮聚反應(yīng):單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)
12、。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為 __nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH__ __+(2n-1)H2O__。 3.高分子化合物的分類及性質(zhì)特點 4.應(yīng)用廣泛的高分子材料——塑料、合成纖維、合成橡膠 1.下列有關(guān)線型高分子和體型高分子的說法錯誤的是( ) A.線型高分子是由許多鏈節(jié)相互連接成鏈狀,通常不具有或很少具有支鏈,而體型高分子則是長鏈跟長鏈之間產(chǎn)生交聯(lián) B.線型高分子通常具有熱塑性,而體型高分子通常具有熱固性 C.線型高分子可在適當(dāng)溶劑中溶解,而體型高分子通常很難在任何溶劑中溶解 D.體型高分子化合物的相對分子質(zhì)量一定比線型
13、高分子化合物相對分子質(zhì)量大 答案:D 2.(2017·北京豐臺區(qū)期末)聚乙炔能夠?qū)щ?,關(guān)于聚乙炔CH===CH和聚合物ACH2—CH===CH—CH2的下列說法中正確的是( ) A.兩種聚合物的單體互為同系物 B.聚合物A不屬于單雙鍵交錯的結(jié)構(gòu) C.聚合物A的相對分子質(zhì)量是聚乙炔的兩倍 D.1 mol兩種聚合物的單體分別與Br2發(fā)生加成反應(yīng),最多消耗Br2的物質(zhì)的量之比為2∶1 答案:B 3.(2017·北京第三十一中學(xué)期中)關(guān)于下列三種常見高分子材料的說法正確的是( ) A.順丁橡膠、滌綸和酚醛樹脂都屬于天然高分子材料 B.順丁橡膠的單體與反-2-丁烯
14、互為同分異構(gòu)體 C.滌綸是對苯二甲酸和乙二醇通過縮聚反應(yīng)得到的 D.酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醇 答案:C 4.(2018·南昌五校聯(lián)考)高分子化合物的結(jié)構(gòu)如下: 其單體可能是( ) ①CH2===CHCN?、谝蚁、?,3-丁二烯 ④苯乙炔 ⑤苯乙烯?、?-丁烯 A.①③⑤ B.②③⑤ C.①②⑥ D.①③④ 答案:A 5.下列關(guān)于合成材料的說法中,不正確的是( ) A.結(jié)構(gòu)為…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子的單體是乙炔 B.聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等,其單體是CH2===CHCl C.合成酚醛
15、樹脂()的單體是苯酚和甲醇 D.合成順丁橡膠()的單體是CH2===CH—CH===CH2 答案:C 6.下面是一種線型高分子的一部分: 由此分析,這種高分子化合物的單體至少有____________種,它們的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 答案:5 、、 、、 找單體時,一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物,然后運(yùn)用逆向思維反推單體,找準(zhǔn)分離處,聚合時的結(jié)合點必為分離處。 (1)加聚反應(yīng)的特點 ①單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物
16、(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。 ②高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同。 ③生成物只有高分子化合物,一般形成線形結(jié)構(gòu)。 (2)縮聚反應(yīng)的特點 ①單體不一定含有不飽和鍵,但必須含有兩個或兩個以上的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。 ②縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物,而且還生成小分子。 ③所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。 合成有機(jī)高分子的兩大常見反應(yīng):加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng) (對應(yīng)學(xué)生用書P256) 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 概念 加聚反應(yīng)是由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng) 縮聚反應(yīng)是指單體之間相互作用生成高分子,同時還生成
17、小分子(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng) 常見類型 a.聚乙烯類(塑料纖維) ____(—R為—H、—Cl、—CH3、、—CN等) b.聚1,3-丁二烯類(橡膠) (—R可為—H、—Cl、—CH3等) c.混合加聚類:兩種或兩種以上單體加聚: nCH2===CH—CH===CH2+nCH2===CH—CN d.聚乙炔類: (—R為—H、—Cl、—CH3、、—CN等) e.醛的聚合:如nHCHO―→CH2—O a.聚酯類:—OH與—COOH間的縮聚 nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH +(2n-1)H2O nHOCH2—CH2—COOH +(n-
18、1)H2O b.聚氨基酸類:—NH2與—COOH間的縮聚 nH2N—CH2COOH+(n-1)H2O nH2NCH2COOH+ +(2n-1)H2O c.酚醛樹脂類 nHCHO+n(n-1)H2O+ 特點 高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同,生成物只有高分子化合物,一般形成線型結(jié)構(gòu) ①單體不一定含有不飽和鍵,但必須含有兩個或兩個以上的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等) ②縮聚反應(yīng)的結(jié)果,不僅生成高聚物,而且還有小分子生成 ③所得高分子化合物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成不同 1.(2018·湖北松滋一中月考)下圖表示某高分子化合物的結(jié)構(gòu)片斷。關(guān)于該高分子
19、化合物的推斷正確的是( ) A.3種單體通過加聚反應(yīng)聚合 B.形成該化合物的單體只有2種 C.其中一種單體為 D.其中一種單體為1,5-二甲基苯酚 解析:選C 鏈節(jié)上含有除碳、氫外的其他元素,通過縮聚反應(yīng)形成該高分子化合物,故A錯誤;其單體為、、HCHO,故B、D錯誤,C正確。 2.(2018·南寧高三質(zhì)檢)下列工業(yè)生產(chǎn)過程中,屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是( ) A.單體CH2===CH2制高聚物CH2—CH2 B.單體與CH2===CH—CH===CH2制高聚物 C.單體CH2===CH—CH3制高聚物 D.單體與制高聚物 答案:D 3.鏈狀高分子化合物
20、,可由有機(jī)化工原料R和其他有機(jī)試劑,通過加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到,則R是( ) A.1-丁烯 B.乙烯 C.1,3-丁二烯 D.2-丁烯 答案:B 4.(2018·菏澤模擬)化合物M是一種光致抗蝕劑,可用于印刷電路和集成電路工藝中,其合成路線如下: 已知: Ⅰ. Ⅱ.羥基直接連接在碳碳雙鍵的碳原子上的有機(jī)物是不穩(wěn)定的。 回答下列問題: (1)下列關(guān)于M的說法正確的是____________(填序號)。 a.M屬于高分子化合物 b.M在堿性溶液中能穩(wěn)定存在 c.M能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d.1 mol M與足量氫氣反應(yīng)時,最多消耗4 mo
21、l H2 (2)C中官能團(tuán)的名稱為____________,由E生成F的反應(yīng)類型為____________。 (3)F的化學(xué)名稱為____________,由F生成G的化學(xué)方程式為_____________________。 (4)二取代芳香族化合物W(只含苯環(huán),不含其他的環(huán),且不含“C===C===C”結(jié)構(gòu))是D的同分異構(gòu)體,W能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則W的結(jié)構(gòu)共有____________種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________。 (5)參照上述合成路線,設(shè)計一條以HCCH為原料(其他無機(jī)試劑任選
22、)制備G的合成路線。 (已知:HCCH+H2OCH3CHO) 解析:A和乙醛反應(yīng)生成B,分子中增加了7個C原子,再根據(jù)信息I和D中含有苯環(huán),推出A為苯甲醛,則B為,C為。由信息Ⅱ可知,羥基直接連接在碳碳雙鍵的碳原子上的有機(jī)物是不穩(wěn)定的,推出F到G發(fā)生的是加聚反應(yīng),而不是酯的水解反應(yīng),因為F水解后會生成一個不穩(wěn)定的有機(jī)物(乙烯醇),它會自動發(fā)生分子結(jié)構(gòu)重排轉(zhuǎn)化為乙醛,只有發(fā)生加聚反應(yīng)之后再水解,才能轉(zhuǎn)化為H(聚乙烯醇)。 答案:(1)ac (2)碳碳雙鍵、羧基 加成反應(yīng) (3)乙酸乙烯酯 nCH2===CHOOCCH3 (4)9 (5)HCCHCH3CHOCH3COOHCH3COO
23、CH===CH2 (對應(yīng)學(xué)生用書P257) 1.(2017·北京卷,11)聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑,聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)表示如下: 下列說法不正確的是( ) A.聚維酮的單體是 B.聚維酮分子由(m+n)個單體聚合而成 C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì) D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng) 解析:選B A對:聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,由聚維酮碘的結(jié)構(gòu)可知,聚維酮是由經(jīng)加聚反應(yīng)生成的,故聚維酮的單體為。B錯:由聚維酮碘的結(jié)構(gòu)推知,聚維酮分子由(2m+n)個單體聚合而成。C對:由聚維酮碘的結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)屬于鹽類,易溶于水。
24、D對:由聚維酮碘的結(jié)構(gòu)可知,該結(jié)構(gòu)中含有,在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)。 2.(2016·上海卷·11)合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為: +nCH2+2nHI 下列說法正確的是( ) A.PPV是聚苯乙炔 B.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng) C.PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同 D.1 mol最多可與2 mol H2發(fā)生反應(yīng) 解析:選B A.根據(jù)物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)可知該物質(zhì)不是聚苯乙炔,錯誤;B.該反應(yīng)除產(chǎn)生高分子化合物外,還有小分子生成,屬于縮聚反應(yīng),正確;C.PPV與聚苯乙烯的重復(fù)單元不相同,錯誤;D.該物質(zhì)一個分子中含有2個碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故1 mol 最
25、多可以與5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),錯誤。 3.(2016·全國卷Ⅰ,38)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。如圖是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線。 回答下列問題: (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是____________(填標(biāo)號)。 a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類型為____________。 (3)D中的官能團(tuán)名稱為____________,D生成E的反應(yīng)類型為_________
26、___。 (4)F的化學(xué)名稱是____________,由F生成G的化學(xué)方程式為______________________。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有____________種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線: ________________________
27、___________________________________________。 答案:(1)cd (2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) (3)酯基、碳碳雙鍵 消去反應(yīng) (4)己二酸 + +(2n-1)H2O (5)12 (6) 4.(2016·北京卷,25)功能高分子P的合成路線如下: (1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是________________。 (2)試劑a是____________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為___________________________________________________。 (4)E的分子式是C6H1
28、0O2,E中含有的官能團(tuán)為________________________。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是__________________。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為____________________________________________________。 (7)已知:2CH3CHO。 以乙烯為起始原料,選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物),用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。 解析:(1)該題可用逆推法,由高分子P的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式為C7H8,可以推出D為,G為,由D可推出C為,由C可推出B為,那么A應(yīng)該為。(2)甲苯和濃硝
29、酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基甲苯,所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。(3)反應(yīng)③C()生成D(),條件是氫氧化鈉的水溶液,加熱,化學(xué)方程式為:+NaOH+NaCl。(4)因G為,由G可推出F為:,由F可推出E為:CH3CH===CH—COOC2H5,所含的官能團(tuán)為:碳碳雙鍵、酯基。(5)反應(yīng)④E(CH3CH===CH—COOC2H5)生成F(),反應(yīng)類型應(yīng)為加聚反應(yīng)。(6)反應(yīng)⑤是F()發(fā)生酸性條件的水解反應(yīng)生成G()和乙醇,化學(xué)方程式為:+nH2O+nC2H5OH。(7)乙烯和水在催化劑作用下加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙醛在題給信息的條件下反應(yīng)生成,在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3
30、CH===CHCHO,CH3CH===CHCHO在催化劑、氧氣加熱條件下發(fā)生催化氧化生成CH3CH===CHCOOH,CH3CH===CHCOOH和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),即可得物質(zhì)E,合成路線為:H2C===CH2C2H5OHCH3CHOCH3CH===CHCHOCH3CH===CHCOOHCH3CH===CHCOOC2H5。 答案:(1) (2)濃硝酸和濃硫酸 (3) +NaOH+NaCl (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應(yīng) (6) +nH2O+nC2H5OH (7)H2C===CH2C2H5OHCH3CHO CH3CH===CHCHOCH3CH===CHCOOHCH3CH===C
31、HCOOC2H5。 基礎(chǔ)課時練(三十八) 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)、合成有機(jī)高分子 (對應(yīng)學(xué)生用書P341) 1.(2018·北京海淀區(qū)模擬)下列說法正確的是( ) ①淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖 ②天然油脂的主要成分是高級脂肪酸 ③油脂在酸的催化作用下可發(fā)生水解,工業(yè)上利用該反應(yīng)生產(chǎn)肥皂 ④一定條件下,氨基酸之間能發(fā)生反應(yīng),生成更復(fù)雜的化合物(多肽) A.①④ B.①③ C.②③ D.③④ 答案:A 2.(2017·河北定州中學(xué)期中)色氨酸是植物體內(nèi)生長素生物合成重要的前體物質(zhì),普遍存在于高等植物中。純凈的色氨酸為白色或微黃色結(jié)晶,微溶于水,易
32、溶于鹽酸或氫氧化鈉溶液,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列關(guān)于色氨酸的說法不正確的是( ) A.色氨酸的分子式為C11H12N2O2 B.色氨酸能發(fā)生取代、加成、酯化、中和反應(yīng) C.色氨酸微溶于水而易溶于酸或堿溶液是因為其與酸、堿都能反應(yīng)生成鹽 D.將色氨酸與甘氨酸(NH2CH2COOH)混合,在一定條件下最多可形成三種二肽 答案:D 3.今有高聚物 對此分析正確的是( ) A.它是一種體型高分子化合物 B.其單體是CH2===CH2和 C.其鏈節(jié)是 D.其單體是 答案:D 4.(2018·福州聯(lián)考)奧運(yùn)吉祥物“福娃”外材為純羊毛線,內(nèi)充物為無毒的聚酯纖維,該聚酯纖維的結(jié)構(gòu)
33、簡式為,下列說法正確的是( ) A.羊毛與該聚酯纖維的化學(xué)成分相同 B.該聚酯纖維和羊毛在一定條件下均不能水解 C.合成該聚酯纖維的單體為對苯二甲酸和乙二醇 D.由單體合成該聚酯纖維的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng) 答案:C 5.(2017·廣東肇慶期末)糖類、油脂和蛋白質(zhì)都是生命體中重要的有機(jī)物質(zhì)。 (1)淀粉在硫酸作用下發(fā)生水解反應(yīng),檢驗淀粉水解后生成葡萄糖所需的試劑為____________。 (2)在某地曾出現(xiàn)中東呼吸綜合癥疫情,防疫人員用“84”消毒液對地鐵進(jìn)行消毒,這是利用了蛋白質(zhì)的____________性質(zhì)(填序號)。 A.兩性 B.水解 C.變性 D.鹽析 (
34、3)某油脂A的結(jié)構(gòu)簡式為。從酯的性質(zhì)看,油脂A在酸性條件下和堿性條件下均能發(fā)生水解,水解的共同產(chǎn)物是____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 (4)聚丙烯酸鈉、滌綸的結(jié)構(gòu)簡式如下: 合成聚丙烯酸鈉的單體的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________________, 反應(yīng)類型是____________;合成滌綸有兩種單體,其中能和NaHCO3反應(yīng)的單體的結(jié)構(gòu)簡式是____________,其核磁共振氫譜的峰面積比是____________。 答案:(1)NaOH溶液、銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液或其他合理答案) (2)C (3) (4)
35、加聚反應(yīng) 1∶2(或2∶1) 6.(2018·浙江嚴(yán)州中學(xué)階段測試)以淀粉和油脂為原料,制備生活中某些物質(zhì)。 已知:反應(yīng)⑤生成D、E、F的物質(zhì)的量之比為2∶1∶1,E與等物質(zhì)的量H2反應(yīng)。請回答: (1)葡萄糖的分子式為____________,C分子中官能團(tuán)的名稱為____________。 (2)下列說法正確的是____________(填序號)。 A.淀粉、油脂都是高分子化合物,都能發(fā)生水解反應(yīng) B.C、D屬于同系物;M、N也屬于同系物 C.上述①~⑥中屬于取代反應(yīng)的為③⑤⑥ D.B、E含不同官能團(tuán),但都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (3)寫出N的一種結(jié)構(gòu)簡式:___
36、_________;C與F按不同的比例,還可以生成另外兩種物質(zhì)X、Y,且相對分子質(zhì)量:X<N<Y,則Y的分子式為____________。 (4)寫出反應(yīng)③(A+D→M)的化學(xué)方程式:________________________________。 解析:由框圖可知,淀粉水解產(chǎn)物為葡萄糖(C6H12O6),葡萄糖在酒化酶催化作用下發(fā)生分解反應(yīng)生成乙醇(CH3CH2OH)和CO2,故A為CH3CH2OH;A氧化生成B,B為CH3CHO;B氧化生成C,C為CH3COOH;油脂甲的分子式為C57H108O6,其在酸性條件下水解生成甘油F(C3H8O3)和高級脂肪酸E、D,且E氫化可生成D,故D
37、、E碳原子數(shù)相同,均為(57-3)÷3=18,E可與等物質(zhì)的量H2反應(yīng),故E含有1個碳碳雙鍵,故D為硬脂酸(C17H35COOH),E為軟脂酸(C17H33COOH);D與A反應(yīng)的產(chǎn)物M為硬脂酸乙酯(C17H35COOCH2CH3);F為丙三醇,其與C(CH3COOH)反應(yīng)生成酯N,N中含有7個碳原子,故應(yīng)為丙三醇中兩個羥基與乙酸酯化,故產(chǎn)物N的結(jié)構(gòu)簡式為或。 答案:(1)C6H12O6 羧基 (2)CD (3) (或) C9H14O6 (4)C17H35COOH+CH3CH2OHC17H35COOCH2CH3+H2O 7.(2018·重慶巴蜀中學(xué)二診)功能高分子材料(M)在生產(chǎn)、
38、生活中有廣泛用途,M的一種合成路線如下: 已知:R1—CHO+HCN。 請回答下列問題: (1)G的化學(xué)名稱為__________________________________________________________。 (2)C中官能團(tuán)的名稱為____________;D的順式結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (3)A→B的反應(yīng)類型為____________________;F分子中最多有____________個原子共平面。 (4)E+I(xiàn)→M的反應(yīng)類型為__________________________________________________;
39、 其反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________。 (5)同時滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有____________種。 ①苯環(huán)上連有—NH2?、谀芘cNaHCO3反應(yīng) (6)參照上述合成路線和信息,以乙醇為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計制備聚乳酸()的合成路線:_____________________________。 解析:合成M的單體為聚2-丁烯酸和對硝基苯甲醇,則I為,H到I為鹵代烴的水解,則H為,G在光照條件下生成H,則G為,F(xiàn)到G發(fā)生的是硝化反應(yīng),則F為;E為聚2-丁烯酸,其結(jié)構(gòu)簡式為,則D為CH3CH===CH
40、COOH,C到D為醇的消去反應(yīng),則C為CH3CH2CH(OH)COOH,B酸性條件下水解生成C,則B為CH3CH2CH(OH)CN,A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到B,則A為CH3CH2CHO。 答案:(1)對硝基甲苯(或4-硝基甲苯或4-甲基硝基苯或?qū)谆趸? (2)羥基、羧基 (3)加成反應(yīng) 13 (4)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) +nH2O+ (5)10 (6)CH3CH2OHCH3CHO 8.(2018·云南曲靖一中月考)某合成路線如下圖所示: 已知:①有機(jī)物A能與Na反應(yīng),相對分子質(zhì)量為32;②RCO18OR′+R″OH―→RCOOR″+R′18OH(R、R′、R″
41、代表烴基)。 (1)F的名稱是____________,C的結(jié)構(gòu)簡式是____________。 (2)M的結(jié)構(gòu)式是____________,B→C的反應(yīng)類型是____________。 (3)寫出由1,2-二溴乙烷制備物質(zhì)H的化學(xué)方程式: ________________________________________________________________________。 (4)G的同分異構(gòu)體有多種,滿足下列條件的共有____________種。 ①苯環(huán)上只有兩個取代基 ②1 mol有機(jī)物與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2氣體 (5)G→聚酯纖維的
42、化學(xué)方程式為___________________________________________。 解析:已知有機(jī)物A能與Na反應(yīng),相對分子質(zhì)量為32,可得A為甲醇,結(jié)構(gòu)簡式是CH3OH。采用逆推法分析,將CH3COOH和吸水材料酯化即可得C,其結(jié)構(gòu)簡式為;而B為C的單體,所以B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH===CH2;乙酸與化合物M加成生成B,則M為CHCH;A為CH3OH,其與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D(CH3Br),根據(jù)G的結(jié)構(gòu)逆推可知F為,則E為D(CH3Br)與甲苯發(fā)生對位上取代反應(yīng)的產(chǎn)物,即對二甲苯。 (3)H為乙二醇,1,2-二溴乙烷屬于溴代烴,鹵代烴在NaOH水溶液中能發(fā)生取代反應(yīng)生成醇。 (4)G為,G的同分異構(gòu)體滿足以下條件:①苯環(huán)上只有兩個取代基,②1 mol有機(jī)物與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2氣體,說明該分子中含有2個羧基,滿足條件的有機(jī)物共有12種,分別為 (鄰、間、對3種)、 (鄰、間、對3種)、 (鄰、間、對3種)、 (鄰、間、對3種)。 答案:(1)對苯二甲酸 (2)HCCH 加聚反應(yīng) (3) +2NaOH+2NaBr (4)12 (5) + (2n-1)CH3OH+
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