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1、2022高考化學大一輪復習 有機化學基礎 5 醛、羧酸、酯練習 新人教版 一、選擇題(每題6分，共72分) 1.下列有關說法正確的是(　　) A.醛一定含醛基，含有醛基的物質(zhì)一定是醛 B.甲醛、乙醛、丙醛均無同分異構(gòu)體 C.醛類物質(zhì)在常溫常壓下都為液體或固體 D.含醛基的物質(zhì)在一定條件下可與H2發(fā)生還原反應 答案　D 解析　醛的官能團是醛基，但含醛基的物質(zhì)不一定是醛，如甲酸酯，A錯誤；丙醛有同分異構(gòu)體：，B錯誤；常溫常壓下，甲醛為氣體，C錯誤；醛基能與H2發(fā)生還原反應，生成羥基，D正確。 2.[2018·昆明模擬]茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。關于茉莉醛的下列

2、敘述錯誤的是(　　) A.在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原 B.能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 C.在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應 D.不能與溴化氫發(fā)生加成反應 答案　D 解析　分子中含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、醛基，在一定條件下，可以與氫氣發(fā)生加成反應被還原，A正確；分子中含有碳碳雙鍵、醛基等，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，B正確；含有苯環(huán)、烴基，在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應，C正確；含有碳碳雙鍵，能與溴化氫發(fā)生加成反應，D錯誤。 3.已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示。關于咖啡酸的描述正確的是(　　) A.分子式為C9H5O4 B.1 mol咖啡酸最多可與5 mol氫氣發(fā)生加成反應 C

3、.與溴水既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生加成反應 D.能與Na2CO3溶液反應，但不能與NaHCO3溶液反應 答案　C 解析　利用價鍵規(guī)律和咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4，A錯誤；羧基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應，故1 mol咖啡酸最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應，B錯誤；含有酚羥基，可與溴水發(fā)生取代反應，含碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應，C正確；含有羧基，可與NaHCO3溶液反應放出CO2，D錯誤。 4.[2017·三亞模擬]某有機物A，它的氧化產(chǎn)物甲和還原產(chǎn)物乙都能和金屬鈉反應放出H2。甲和乙反應可生成丙，甲和丙均能發(fā)生銀鏡反應。有機物A是(　　) A.甲醇

4、B．甲醛 C.甲酸 D．甲酸甲酯 答案　B 解析　某有機物A，它的氧化產(chǎn)物甲和還原產(chǎn)物乙都能和金屬鈉反應放出H2，說明A是醛，甲是羧酸，乙是醇，甲和乙反應可生成丙，丙是酯類。甲和丙均能發(fā)生銀鏡反應，所以有機物A是甲醛。 5.某種白酒中存在少量物質(zhì)X，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是(　　) A.X難溶于乙醇 B.酒中的少量丁酸能抑制X的水解 C.分子式為C4H8O2且官能團與X相同的物質(zhì)有5種 D.X完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量比為1∶2 答案　B 解析　該物質(zhì)中含有酯基，具有酯的性質(zhì)，根據(jù)相似相溶原理可知，該物質(zhì)易溶于有機溶劑乙醇，A錯誤；該物質(zhì)為丁酸

5、乙酯，一定條件下能發(fā)生水解反應生成丁酸和乙醇，所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解，B正確；分子式為C4H8O2且官能團與X相同的物質(zhì)中含有酯基，可能是甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，符合條件的同分異構(gòu)體有4種，C錯誤；該物質(zhì)分子式為C6H12O2，根據(jù)原子守恒判斷X完全燃燒生成二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為1∶1，D錯誤。 6.[2017·廣東高三聯(lián)考]分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解生成甲和乙兩種有機物，乙在銅的催化作用下能氧化為醛，滿足以上條件的酯有(　　) A.6種 B．7種 C．8種 D．9種 答案　A 解析　有機物C5H10O2在酸性條件下可水解

6、，則該物質(zhì)為酯類。水解產(chǎn)物乙在銅的催化作用下能氧化為醛，則乙為含—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇。若乙為甲醇，則甲為丁酸，由于丙基有2種結(jié)構(gòu)，所以丁酸有2種，形成的酯有2種；若乙為乙醇，則甲為丙酸，形成的酯只有1種；若乙為丙醇(含—CH2OH)，則甲為乙酸，形成的酯只有1種；若乙為丁醇(含—CH2OH)，其結(jié)構(gòu)有2種，則甲為甲酸，形成的酯有2種，所以符合條件的酯共6種，故選A。 7.EPA、DHA均為不飽和羧酸。1 mol分子式為C67H96O6的某種魚油完全水解后生成1 mol 甘油(C3H8O3)、1 mol EPA和2 mol DHA，EPA、DHA的分子式分別為(　　) A.C20H30O2、

7、C22H30O2 B．C22H32O2、C20H30O2 C.C22H30O2、C20H30O2 D．C20H30O2、C22H32O2 答案　D 解析　1 mol分子式為C67H96O6的某種魚油完全水解后生成1 mol甘油(C3H8O3)、1 mol EPA和2 mol DHA，而EPA、DHA均為不飽和羧酸，故C67H96O6為三元酯，故發(fā)生酯化反應時的方程式可以表示為C3H8O3＋EPA＋2DHAC67H96O6＋3H2O，根據(jù)原子守恒可知，1 mol EPA和2 mol DHA的分子式之和為“C64H94O6”，D項符合題意。 8.某有機物Q的分子式為C4H8O2，下

8、列有關分析正確的是(　　) A.若Q在稀硫酸催化下加熱進行反應能生成兩種有機物，則Q的結(jié)構(gòu)有4種 B.若Q與NaHCO3溶液反應有氣體生成，則Q的結(jié)構(gòu)有4種 C.若Q可發(fā)生銀鏡反應，則Q的結(jié)構(gòu)有5種 D.若Q有特殊香味且不溶于水，則Q的結(jié)構(gòu)有3種 答案　A 解析　當Q在稀硫酸催化下加熱進行反應能生成兩種有機物或Q有特殊香味且不溶于水時，均說明Q是酯類物質(zhì)，有4種結(jié)構(gòu)，分別為HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，A正確、D錯誤；若Q與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體說明它是羧酸，有2種結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH2COOH、(

9、CH3)2CHCOOH，B錯誤；若Q可發(fā)生銀鏡反應，則Q分子中含有甲酸酯基或醛基，若Q分子中含有甲酸酯基，則Q有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 2種結(jié)構(gòu)，若Q分子中含有醛基，則Q可視為C3H7—CHO分子中的—C3H7中的一個氫原子被—OH取代所得的產(chǎn)物，—C3H7 有2種結(jié)構(gòu)，即—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2，分別有3種和2種等效氫原子，即Q分子中含有醛基時有5種結(jié)構(gòu)，則符合題意的Q的結(jié)構(gòu)共有7種，C錯誤。 9.[2017·廣東佛山質(zhì)檢]某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，有關敘述中正確的是(　　) A.有機物A與濃硫酸混合加熱，可以發(fā)生消去反應 B.1

10、mol A和足量的H2發(fā)生加成反應，最多可以消耗4 mol H2 C.1 mol A與足量的NaOH溶液反應，最多可以消耗4 mol NaOH D.有機物A的同分異構(gòu)體中能在稀硫酸下水解生成二苯酚的有6種 答案　C 解析　有機物A的羥基連在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應，—Cl發(fā)生消去反應的條件是NaOH的醇溶液、加熱，A錯誤；A中苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應，但酯基不能與H2發(fā)生加成反應，1 mol A與足量H2發(fā)生加成反應，最多消耗3 mol H2，B錯誤；A中—Cl、酚羥基、酯基都能與NaOH反應，其中酯基水解生成的酚羥基還能與NaOH反應，故1 mol A最多可以消耗4 mol NaOH

11、，C正確；符合條件的有機物A的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上取代基的組 其中各種組合中取代基在苯環(huán)上均有多種位置關系，故符合條件的有機物A的同分異構(gòu)體遠遠大于6種，D錯誤。 10.[2017·湖南十三校聯(lián)考]迷迭香酸具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，它的結(jié)構(gòu)簡式為： 下列說法錯誤的是(　　) A.有機物B可以發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應 B.1 mol B與足量的NaOH溶液反應，最多可消耗4 mol NaOH C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一種產(chǎn)物可由B轉(zhuǎn)化得到 D.有機物A分子中所有原子可能在同一平面上 答案　B 解析　有機物B分子中含有酚羥基、醇羥基和羧基3種官

12、能團及苯環(huán)，可發(fā)生取代反應、加成反應、消去反應和氧化反應，A正確；酚羥基和羧基都能與NaOH溶液發(fā)生中和反應，而醇羥基不能，故1 mol B最多能與3 mol NaOH反應，B錯誤；迷迭香酸在稀硫酸催化下水解，其中后者可由B轉(zhuǎn)化得到，C正確；有機物A中含有苯環(huán)和酚羥基，可看作苯分子中2個H原子分別被2個—OH取代形成，而苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，酚羥基的氧原子肯定在苯環(huán)所在的平面上，通過O—H鍵的旋轉(zhuǎn)，酚羥基中的氫原子也可能在該平面，故A中所有原子可能處于同一平面上，D正確。 11.C5H9OCl含有2個甲基、1個醛基、1個氯原子的同分異構(gòu)體共有(　　) A.5種 B．6種 C．7種 D．8種

13、 答案　A 解析　C5H9OCl含有2個甲基、1個醛基、1個氯原子共4個基團，相當于在C—C上連上這4個基團，若其中一個碳原子上連有1個基團，則有3種結(jié)構(gòu)，若其中一個碳原子上連有2個基團，則有2種結(jié)構(gòu)，共5種同分異構(gòu)體。 12.已知：RCH2OHRCHORCOOH。某有機物X的化學式為C5H12O，能和鈉反應放出氫氣。X經(jīng)酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化最終生成Y(C5H10O2)。若不考慮立體結(jié)構(gòu)，X和Y在一定條件下生成的酯最多有(　　) A.32種 B．24種 C．16種 D．8種 答案　C 解析　依據(jù)信息得出：只有含—CH2OH的醇能被氧化成羧酸，符合條件的醇有4

14、種，即正戊醇、2-甲基-1-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2,2-二甲基-1-丙醇，被氧化成羧酸Y的同分異構(gòu)體也有4種，故X、Y在一定條件下生成的酯最多有4×4＝16種。 二、非選擇題(共28分) 13.(13分)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成： 已知： RCHO＋CH3COOR′RCHCHCOOR′。 請回答： (1)E中官能團的名稱是____________。 (2)B＋D→F的化學方程式：___________________________。 (3)X的結(jié)構(gòu)簡式_______________________________________

15、。 (4)對于化合物X，下列說法正確的是________。 A．能發(fā)生水解反應 B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應 C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能發(fā)生銀鏡反應 (5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是________。 答案　(1)醛基 (2) (3) (4)AC (5)BC 解析　 14.(15分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下： (1)A分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團名稱為________。寫出A＋B→C的化學反應方程式：___________

16、___________________________________。 (2)C中①、②、③3個—OH的酸性由強到弱的順序是________。 (3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E分子中不同化學環(huán)境的氫原子有________種。 (4)D→F的反應類型是________，1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為________mol。 寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________。 ①屬于一元酸類化合物 ②苯環(huán)上只

17、有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基 (5)已知： A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。 合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5 答案　(1)醛基、羧基 (2)③>①>② (3)4 (4)取代反應　3　、 、、 (5) 解析　(1)A能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，有酸性說明含有羧基，故其結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知B是苯酚，且A與B發(fā)生的是醛基的加成反應，據(jù)此即可寫出化學方程式。 (2)羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基。 (3)可推出E為兩分子C發(fā)生酯化反應得到的，其結(jié)構(gòu)簡式為，該分子的結(jié)構(gòu)對稱，有a、b、c、d 4種不同化學環(huán)境的氫原子。 (4)D生成F的過程中，羥基被溴原子取代；1 mol F在氫氧化鈉溶液中水解時，酚羥基、溴原子、酯基各消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH；根據(jù)要求，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中除了含有酚羥基外，另一個支鏈中含有3個碳原子(其中一個是羧基碳原子)和一個溴原子。則該支鏈可以是、 ，據(jù)此可寫出F的4種同分異構(gòu)體。 (5)由合成，需將甲基變?yōu)槿┗纯伞８鶕?jù)信息，先將CH3中的一個氫原子用氯原子取代，再將氯原子水解得到醇羥基，最后催化氧化即可得到醛基。