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1、選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第十二章第十二章第第4949講烴與鹵代烴講烴與鹵代烴欄目導(dǎo)航板板 塊塊 一一板板 塊塊 二二板板 塊塊 三三板板 塊塊 四四1組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu)(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵代烴是烴分子里的氫原子被_取代后生成的化合物。飽和一元鹵取代后生成的化合物。飽和一元鹵代烴的通式為代烴的通式為_。(2)官能團(tuán)是官能團(tuán)是_。考點(diǎn)三鹵代烴考點(diǎn)三鹵代烴鹵素原子鹵素原子 CnH2n1X X(F、Cl、Br、I)2物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)通常情況下,除通常情況下,除_等少數(shù)為氣體外,其等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體。余為液體或固體。(2)沸點(diǎn)沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)
2、_;互為同系物的鹵代烴,沸點(diǎn)隨分子內(nèi)碳互為同系物的鹵代烴,沸點(diǎn)隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增加而原子數(shù)的增加而_。(3)溶解性:水中溶解性:水中_,有機(jī)溶劑中,有機(jī)溶劑中_。(4)密度:一氟代烴、一氯代烴密度比水小,其余比水大。密度:一氟代烴、一氯代烴密度比水小,其余比水大。CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl 高高升高升高 難溶難溶 易溶易溶 3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)4鹵代烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響鹵代烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響含氯、氟的鹵代烴是造成含氯、氟的鹵代烴是造成_的主要原因。的主要原因。臭氧層空洞臭氧層空洞 1判斷正誤,正確的劃判斷正誤,正
3、確的劃“”,錯誤的劃,錯誤的劃“”。(1)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。()(2)用用AgNO3溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代烴中的氯、溴、碘元素。溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代烴中的氯、溴、碘元素。()(3)溴乙烷與溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng),可生成乙醇。的醇溶液反應(yīng),可生成乙醇。()D 鹵代烴鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法中鹵素原子的檢驗(yàn)方法鹵代烴分子中的鹵素原子不能電離出鹵素離子,所以要鑒別鹵代烴中的鹵素,鹵代烴分子中的鹵素原子不能電離出鹵素離子,所以要鑒別鹵代烴中的鹵素,應(yīng)先使鹵代烴發(fā)生堿性水解反應(yīng),然后再用稀硝酸中和過量的堿,最后加入應(yīng)先使
4、鹵代烴發(fā)生堿性水解反應(yīng),然后再用稀硝酸中和過量的堿,最后加入AgNO3溶液,根據(jù)生成沉淀的顏色判斷鹵素的種類。溶液,根據(jù)生成沉淀的顏色判斷鹵素的種類。一鹵代烴水解和消去反應(yīng)的規(guī)律一鹵代烴水解和消去反應(yīng)的規(guī)律例例1化合物化合物X的分子式為的分子式為C5H11Cl,用,用NaOH的醇溶液處理的醇溶液處理X,可得分子式為,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到經(jīng)催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將化合物甲基丁烷。若將化合物X用用NaOH的水溶液處理,則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是的水溶液處理,則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()ACH3CH2CH2CH2CH2OHB
5、(CH3)2C(OH)CH2CH3C(CH3)2CHCH2CH2OHD(CH3)3CCH2OHB二鹵代烴在有機(jī)合成中的作用二鹵代烴在有機(jī)合成中的作用Br2/Fe Br2/光照光照(CH3)2C=C(CH3)2 設(shè)計(jì)一條由設(shè)計(jì)一條由2,3二甲基二甲基1丁烯制備丁烯制備B的合成路線。的合成路線。_。例例1鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用,回答下列問題:鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用,回答下列問題:(1)多 氯 代 甲 烷 常 作 為 有 機(jī) 溶 劑,其 分 子 結(jié) 構(gòu) 為 正 四 面 體 的 是多 氯 代 甲 烷 常 作 為 有 機(jī) 溶 劑,其 分 子 結(jié) 構(gòu) 為 正 四 面 體 的 是_,工業(yè)
6、上分離這些多氯代物的方法是,工業(yè)上分離這些多氯代物的方法是_。(2)三氟氯溴乙烷三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑,寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡是一種麻醉劑,寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:式:_(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu))。答題送檢答題送檢 來自閱卷名師報(bào)告來自閱卷名師報(bào)告錯誤錯誤致錯原因致錯原因扣分扣分(2)書寫同分異構(gòu)體時(shí)缺失書寫方法的指導(dǎo)書寫同分異構(gòu)體時(shí)缺失書寫方法的指導(dǎo)3解析解析 (1)甲烷的多氯代物有甲烷的多氯代物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4,均為四面體結(jié)構(gòu),均為四面體結(jié)構(gòu),只有,只有CCl4是正四面體。這幾種是互溶的有機(jī)物,但沸點(diǎn)不同,可采取蒸
7、餾的方法是正四面體。這幾種是互溶的有機(jī)物,但沸點(diǎn)不同,可采取蒸餾的方法分離。分離。(3)反應(yīng)反應(yīng)是乙烯與是乙烯與Cl2的加成反應(yīng);反應(yīng)的加成反應(yīng);反應(yīng)是是1,2二氯乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生二氯乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成氯乙烯和成氯乙烯和HCl。解析解析 利用氯代反應(yīng)制備一氯代烴時(shí)最好烴分子中只有一種等效氫,否則得到的利用氯代反應(yīng)制備一氯代烴時(shí)最好烴分子中只有一種等效氫,否則得到的往往是多種氯代烴的混合物。往往是多種氯代烴的混合物。A項(xiàng),環(huán)己烷中只有項(xiàng),環(huán)己烷中只有1種等效氫,正確;種等效氫,正確;B項(xiàng),相應(yīng)烴項(xiàng),相應(yīng)烴為新戊烷,只有為新戊烷,只有1種等效氫,正確;種等效氫,正確;C項(xiàng),相應(yīng)烴為異丁烷,分子
8、中含有兩種等效氫項(xiàng),相應(yīng)烴為異丁烷,分子中含有兩種等效氫,錯誤;,錯誤;D項(xiàng),相應(yīng)烴為項(xiàng),相應(yīng)烴為2,2,3,3四甲基丁烷,分子中只含四甲基丁烷,分子中只含1種等效氫,正確。種等效氫,正確。C 課時(shí)達(dá)標(biāo)課時(shí)達(dá)標(biāo) 第第45講講返回導(dǎo)航高考總復(fù)習(xí) 化學(xué)9、人的價(jià)值,在招收誘惑的一瞬間被決定。人的價(jià)值,在招收誘惑的一瞬間被決定。2022-7-222022-7-22Friday,July 22,202210、低頭要有勇氣,抬頭要有低氣。、低頭要有勇氣,抬頭要有低氣。2022-7-222022-7-222022-7-227/22/2022 1:36:09 AM11、人總是珍惜為得到。、人總是珍惜為得到。
9、2022-7-222022-7-222022-7-22Jul-2222-Jul-2212、人亂于心,不寬余請。、人亂于心,不寬余請。2022-7-222022-7-222022-7-22Friday,July 22,202213、生氣是拿別人做錯的事來懲罰自己。、生氣是拿別人做錯的事來懲罰自己。2022-7-222022-7-222022-7-222022-7-227/22/202214、抱最大的希望,作最大的努力。、抱最大的希望,作最大的努力。2022年年7月月22日星期五日星期五2022-7-222022-7-222022-7-2215、一個人炫耀什么,說明他內(nèi)心缺少什么。、一個人炫耀什么,說明他內(nèi)心缺少什么。2022年年7月月2022-7-222022-7-222022-7-227/22/202216、業(yè)余生活要有意義,不要越軌。、業(yè)余生活要有意義,不要越軌。2022-7-222022-7-22July 22,202217、一個人即使已登上頂峰,也仍要自強(qiáng)不息。、一個人即使已登上頂峰,也仍要自強(qiáng)不息。2022-7-222022-7-222022-7-222022-7-22謝謝大家謝謝大家