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1、第第21章章 重要的烴重要的烴 化石燃料化石燃料l考點考點57 常見的烴常見的烴l考點考點58 同系物與同分異構體同系物與同分異構體考法考法1 乙烯與苯的結構與性質比較乙烯與苯的結構與性質比較考法考法2 常見反應類型的判斷與反應條件常見反應類型的判斷與反應條件考法考法3 有機物分子中原子共線、共面的判斷有機物分子中原子共線、共面的判斷考法考法4 煤的綜合利用煤的綜合利用考法考法5 石油的綜合利用石油的綜合利用l考點考點57 常見常見的烴的烴u1.甲烷、乙烯與苯的比較甲烷、乙烯與苯的比較甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯結構式結構特點一個碳原子與四個氫原子形成碳氫鍵分子中含有碳碳雙鍵苯環(huán)含有介于碳碳單鍵和雙鍵

2、之間的獨特的鍵分子構型正四面體形平面形平面正六邊形物理性質無色氣體，難溶于水，甲烷密度小于空氣，乙烯密度與空氣相近無色，有特殊氣味的透明液體，易揮發(fā)，密度比水小，難溶于水甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯化學性質(1)氧化反應：點燃氧化，不可發(fā)生KMnO4(H)氧化和催化氧化；(2)取代反應：光照時和鹵素蒸氣發(fā)生取代反應；(3)分解反應：1000隔絕空氣分解(1)氧化反應：點燃氧化、催化氧化、KMnO4(H)氧化；(2)加成反應：與鹵素單質、H2、H2O、鹵化氫等加成；(3)加聚反應：制備聚乙烯(1)氧化反應：點燃氧化，不可發(fā)生KMnO4(H)氧化和催化氧化；(2)取代反應：鹵代反應、硝化反應和磺化反應等；

3、(3)加成反應：催化加氫，1mol苯最多可消耗3molH2【說明】【說明】(1)(1)烷烴、烯烴與鹵素反應比較：烷烴、烯烴與鹵素反應比較：烷烴與鹵素的取代反應條件：鹵素單質蒸氣且光照；烯烷烴與鹵素的取代反應條件：鹵素單質蒸氣且光照；烯烴與鹵素單質的加成反應條件：鹵素單質的水溶液或烴與鹵素單質的加成反應條件：鹵素單質的水溶液或CClCCl4 4溶溶液。液。烷烴與鹵素單質的取代反應產(chǎn)物為混合物，烯烴與鹵素烷烴與鹵素單質的取代反應產(chǎn)物為混合物，烯烴與鹵素單質加成產(chǎn)物的純度較高。單質加成產(chǎn)物的純度較高。甲烷和氯氣反應的產(chǎn)物有甲烷和氯氣反應的產(chǎn)物有HClHCl和和CHCH3 3ClCl兩種氣體，兩種氣體

4、，CHCH2 2ClCl2 2、CHClCHCl3 3、CClCCl4 4三種液體。三種液體。(2)(2)苯的硝化反應：苯的硝化反應：濃濃H H2 2SOSO4 4的作用是催化劑和吸水劑；的作用是催化劑和吸水劑；需采用需采用50506060的水浴加熱，溫度計水銀球在水浴的液面下；的水浴加熱，溫度計水銀球在水浴的液面下；使用球形冷凝管冷凝回流未反應的苯和硝酸；使用球形冷凝管冷凝回流未反應的苯和硝酸；硝基苯的分離提純需經(jīng)過水洗、堿洗、水洗、分液等過程。硝基苯的分離提純需經(jīng)過水洗、堿洗、水洗、分液等過程。(3)(3)乙烯能被酸性乙烯能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化為溶液氧化為COCO2 2，因

5、此，因此不能用酸性不能用酸性KMnOKMnO4 4溶液除去甲烷溶液除去甲烷(或其他氣態(tài)烷烴或其他氣態(tài)烷烴)中混有的乙烯，可用溴水或溴的四氯化碳溶液除去中混有的乙烯，可用溴水或溴的四氯化碳溶液除去。烷烴的結構烷烴的結構 與性質與性質u2.烷烴烷烴(2)烷烴烷烴的習慣命名法的習慣命名法u2.烷烴烷烴 當碳原子數(shù)當碳原子數(shù) n 10 10 時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、辛、壬、癸表示；癸表示；當當 n 10 10 時，用漢字數(shù)字表示。時，用漢字數(shù)字表示。當碳原子數(shù)當碳原子數(shù) n 相同時，用正、異、新來區(qū)別。相同時，用正、異、新來區(qū)別。取代反應和加成反應取

6、代反應和加成反應 的比較的比較u3.有機反應特點有機反應特點(2)(2)加聚反應加聚反應u3.有機反應特點有機反應特點 單體必須是含有碳碳雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化單體必須是含有碳碳雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。合物。反應發(fā)生在不飽和鍵上。反應發(fā)生在不飽和鍵上。發(fā)生加聚反應的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，得到發(fā)生加聚反應的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，得到的高聚物的化學的高聚物的化學 組成跟單體的化學組成相同。組成跟單體的化學組成相同。生成的高聚物都是高分子化合物，其相對分子質生成的高聚物都是高分子化合物，其相對分子質量為單體相對分子質量的整數(shù)倍，都沒有固定的熔沸點。量為單體相對分子質量的整數(shù)倍，都沒有固定

7、的熔沸點。u4.三種化石燃料的比較三種化石燃料的比較1 1理解結構與性質理解結構與性質 2 2掌握乙烯和苯使溴水褪色的原因掌握乙烯和苯使溴水褪色的原因考法考法1 乙烯和苯的結構與性質比較乙烯和苯的結構與性質比較 (1)(1)乙烯含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生乙烯含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應加成反應、加聚反應加聚反應和和氧化反應氧化反應。(2)(2)苯環(huán)中含有的鍵苯環(huán)中含有的鍵不是碳碳雙鍵不是碳碳雙鍵，而是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵，而是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，苯可以之間的獨特的鍵，苯可以發(fā)生發(fā)生加成反應加成反應和和氧化反應（燃燒）氧化反應（燃燒），但不能被但不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化酸性高

8、錳酸鉀溶液氧化。苯不能與溴水中的溴反應，但可將溴水中的溴萃取出來。而苯不能與溴水中的溴反應，但可將溴水中的溴萃取出來。而乙烯使乙烯使溴水褪色是因為發(fā)生了加成反應溴水褪色是因為發(fā)生了加成反應。課標課標理綜理綜20178，6分下列說法正確的是（分下列說法正確的是（）A植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應B淀粉和纖維素互為同分異構體C環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D水可以用來分離溴苯和苯的混合物【解析】油脂的氫化是指不飽和高級脂肪酸的甘油酯催化加氫變成飽和高級脂肪酸的甘油酯，此過程中發(fā)生了加成反應，A正確；淀粉和纖維素的分子式都可表示為(C6H10O5)n，但由于n值不同，二者不互為同分異構體，B錯

9、誤；環(huán)己烷和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鑒別，C錯誤；溴苯和苯都屬于有機物，二者互溶，且都難溶于水，故二者不能用水分離，D錯誤。A例例1課標課標理綜理綜20168，6分下列說法錯誤的是分下列說法錯誤的是()A.乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應B.乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料C.乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸與甲酸甲酯互為同分異構體【解析】乙烷在光照條件下可與鹵素單質發(fā)生取代反應，室溫下不能與濃鹽酸發(fā)生反應，A錯誤；乙烯發(fā)生加聚反應的產(chǎn)物為聚乙烯，聚乙烯可用于食品包裝，B正確；因OH是親水基團，故乙醇室溫下與水互溶，而溴乙烷不溶于水，C正確；乙酸

10、與甲酸甲酯的分子式均為C2H4O2，結構不同，故二者互為同分異構體，D正確。A例例2 1.理解各反應類型的特點理解各反應類型的特點 (1)取代反應取代反應 特點：有上有下。特點：有上有下。(2)加成反應加成反應 特點：只上不下。特點：只上不下。(3)加聚反應全稱為加成聚合反應，除具有加成反應加聚反應全稱為加成聚合反應，除具有加成反應的特點外，生成物還的特點外，生成物還 必須是高分子化合物。必須是高分子化合物?？挤挤? 常見反應類型的判斷與反應條件常見反應類型的判斷與反應條件2.有機反應條件有機反應條件 有機反應條件可總結為有機反應條件可總結為“烷代光、苯代鐵，凡是加氫都烷代光、苯代鐵，凡是加

11、氫都用鎳用鎳”。考法考法2 常見反應類型的判斷與反應條件常見反應類型的判斷與反應條件(1)“烷代光烷代光”在光照條件下，鹵代反應發(fā)生在烷基上。在光照條件下，鹵代反應發(fā)生在烷基上。(2)“苯代鐵苯代鐵”在在 FeBr3 的催化作用下，鹵代反應發(fā)生的催化作用下，鹵代反應發(fā)生在苯環(huán)上。在苯環(huán)上。(3)“凡是加氫都用鎳凡是加氫都用鎳”只要是與只要是與 H2 加成，都加成，都用鎳（用鎳（Ni）作催化劑。）作催化劑。課標課標II理綜理綜20168，6 分分下列各組中的物質均能發(fā)生加下列各組中的物質均能發(fā)生加成反應的是成反應的是()A乙烯和乙醇B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷D丙烯和丙烷【解析】加成反應是不飽和化

12、合物的一種特征反應，發(fā)生在雙鍵或三鍵等官能團上。A項中的乙醇、C項中的溴乙烷和D項中的丙烷都屬于飽和有機物，均不能發(fā)生加成反應；B項中的苯能與氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷，氯乙烯可與氫氣發(fā)生加成反應生成氯乙烷，符合題意。例例3B1審清題干要求審清題干要求 審題時要注意審題時要注意“可能可能”“”“一定一定”“”“最多最多”“”“最少最少”“”“所所有原子有原子”“”“碳原子碳原子”等關鍵詞和限定條件。等關鍵詞和限定條件。2找準共線、共面基準點找準共線、共面基準點(1)共面型：共面型：分子中所有原子在同一平分子中所有原子在同一平面上。面上?？挤挤? 有機物分子中原子共線、共面的判斷有機物分子中原

13、子共線、共面的判斷(3)(3)正四面體型：正四面體型：分子中所有原子不可能在同一分子中所有原子不可能在同一平面上。平面上。3.運用兩種方法解決共線、共面問題運用兩種方法解決共線、共面問題 展開空間構型法展開空間構型法 單鍵旋轉思想單鍵旋轉思想(2)(2)共線型：共線型：分子中所有原子在同一直線上。分子中所有原子在同一直線上。考法考法3 有機物分子中原子共線、共面的判斷有機物分子中原子共線、共面的判斷2找準共線、共面基準點找準共線、共面基準點課標課標理綜理綜20179，6分化合物分化合物 （b）、）、（d）、）、（p）的分子式均為）的分子式均為C6H6，下列說法正確的是（，下列說法正確的是（）A

14、.b的同分異構體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面例例4【解析】b、d、p的分子式均為C6H6，且分子結構不同，三者互為同分異構體，但b的同分異構體并非只有d和p兩種，還有鏈狀不飽和烴類等，如，A錯誤。b的二氯代物有鄰、間、對三種結構；d分子中有2種不同化學環(huán)境的氫原子，其二氯代物有6種結構；p分子中只有1種氫原子，其二氯代物有3種結構，B錯誤。d分子中含有碳碳雙鍵，可被酸性KMnO4溶液氧化，而b、p均不能被酸性KMnO4溶液氧化，C錯誤。b分子為平面正六邊形結構，分子中6個碳原子和6個氫原子處

15、于同一平面；d、p分子中均存在飽和碳原子，故二者分子中所有原子不可能處于同一平面，D正確。D例例41煤的干餾（化學變化）煤的干餾（化學變化）2煤的氣化（化學變化）煤的氣化（化學變化）反應方程式：反應方程式：C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)。3煤的液化（化學變化）煤的液化（化學變化）煤與H2直接液化生成液態(tài)燃料，煤也可以間接液化，先轉化為CO和H2，再經(jīng)催化合成甲醇等液態(tài)有機物。合成方程式為合成方程式為 CO+2H2 CH3OH?？挤挤? 煤的綜合利用煤的綜合利用考法考法5 石油的綜合利用石油的綜合利用方法方法過程過程目的目的分餾把原油中各組分分離成沸點不同的分餾物獲得各種燃料用油

16、裂化在催化劑、高溫條件下把相對分子質量大的烴斷裂成相對分子質量小的烴獲得汽油等輕質油裂解深度裂化得到乙烯、丙烯、甲烷等【注意】【注意】石油的分餾是物理變化，分餾后得到的餾分仍是混合物；石油的裂化和裂解是化學變化。課標課標理綜理綜20167，6分下列有關燃料的說法錯誤的是分下列有關燃料的說法錯誤的是()A.燃料燃燒產(chǎn)物CO2是溫室氣體之一B.化石燃料完全燃燒不會造成大氣污染C.以液化石油氣代替燃油可減少大氣污染D.燃料不完全燃燒排放的CO是大氣污染物之一【解析】CO2具有保溫作用，是溫室氣體之一，A正確；化石燃料燃燒會產(chǎn)生NO2、SO2等氣體，這些氣體是大氣污染物，B錯誤；液化石油氣的平均含碳量

17、較低，能夠充分燃燒，對大氣的污染較少，C正確；CO是有毒氣體，是大氣污染物之一，D正確。B例例5l考點考點58 同系物與同分異構體同系物與同分異構體考法考法6 同分異構體的書寫及種數(shù)計算同分異構體的書寫及種數(shù)計算 (1)同系物的概念同系物的概念 結構相似，在分子組成上相差一個或若干個結構相似，在分子組成上相差一個或若干個 CH2 原子團的原子團的有機物，互稱為同系物。有機物，互稱為同系物。(2)苯的同系物苯的同系物 概念：具有苯環(huán)（有且只有一個）結構，且在分子組成概念：具有苯環(huán)（有且只有一個）結構，且在分子組成上相差一個或若干個上相差一個或若干個 CH 2 原子團的有機物。原子團的有機物。通式

18、為通式為 CnH2n6（n 7）。）。u1.同系物同系物 (3)同系物的判斷同系物的判斷 判斷方法判斷方法 “一差一差”：分子組成上相差一個或若干個：分子組成上相差一個或若干個 CH2 原子團。原子團。“二同二同”：通式相同；所含官能團的種類、數(shù)目都要相同。：通式相同；所含官能團的種類、數(shù)目都要相同?！叭⒁馊⒁狻保和滴锉仨殲橥活愇镔|；同系物的結構相似；：同系物必須為同一類物質；同系物的結構相似；屬于同系物的物質，物理性質不同，但化學性質相似。屬于同系物的物質，物理性質不同，但化學性質相似。苯的同系物的判斷方法：苯的同系物的判斷方法：有且只有一個苯環(huán)，側鏈為烷基的芳香烴。有且只有一個苯環(huán)

19、，側鏈為烷基的芳香烴。u1.同系物同系物 課標課標理綜理綜201610，6分已知異丙苯的結構簡式如圖，分已知異丙苯的結構簡式如圖，下列說法錯誤的是下列說法錯誤的是()A.異丙苯的分子式為C9H12B.異丙苯的沸點比苯高C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D.異丙苯和苯互為同系物【解析】根據(jù)鍵線式書寫特點并結合異丙苯的結構簡式可知，異丙苯的分子式為C9H12，A正確；異丙苯和苯結構相似，異丙苯的相對分子質量大于苯，則分子間作用力強于苯，故異丙苯的沸點比苯高，B正確；異丙苯可看作2個CH3、1個C6H5(苯基)取代了甲烷分子中的三個氫原子，依據(jù)甲烷為正四面體結構可知，異丙苯中碳原子一定不能都處于同

20、一平面，C錯誤；異丙苯是苯分子中氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物，因此二者互為同系物，D正確。B例例6 (1)同分異構現(xiàn)象同分異構現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象。化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象。(2)同分異構體同分異構體 具有同分異構現(xiàn)象的化合物，互稱為同分異構體。具有同分異構現(xiàn)象的化合物，互稱為同分異構體。(3)同分異構體的判斷依據(jù)同分異構體的判斷依據(jù) 分子式必須相同。分子式必須相同。結構不同。結構不同。(4)同分異構的類型同分異構的類型u2.同分異構現(xiàn)象與同分異構體同分異構現(xiàn)象與同分異構體1基礎方法基礎方法有序分析法有序分析法考法考法6 同分異構體的書寫及種數(shù)計算

21、同分異構體的書寫及種數(shù)計算 (1)含官能團的開鏈有機物的同分異構體一般按含官能團的開鏈有機物的同分異構體一般按“類別異構、類別異構、碳鏈異構、官能團或取代基位置異構碳鏈異構、官能團或取代基位置異構”的順序有序列舉。的順序有序列舉。(2)碳鏈異構可采用碳鏈異構可采用“減鏈法減鏈法”，此法可概括，此法可概括為為“兩注意、四句話兩注意、四句話”。2特殊技巧特殊技巧 (1)(1)等效氫法等效氫法 等效氫的判斷方法有：等效氫的判斷方法有：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱處于鏡面對稱位置

22、上的氫原子是等效的。位置上的氫原子是等效的。(2)(2)基元法基元法 記住一些常見有機物或基團的異構體數(shù)目。記住一些常見有機物或基團的異構體數(shù)目?？挤挤? 同分異構體的書寫及種數(shù)計算同分異構體的書寫及種數(shù)計算 2特殊技巧特殊技巧 (3)拆分法拆分法 酯可拆分為合成它的羧酸和醇酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚酚)。(4)定一移二法定一移二法 對于二元取代物同分異構體的判斷，可先固定一個取代基的位對于二元取代物同分異構體的判斷，可先固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基的位置，以確定其同分異構體的數(shù)目。置，再移動另一個取代基的位置，以確定其同分異構體的數(shù)目?？挤挤? 同分異構體的書寫及種數(shù)計算

23、同分異構體的書寫及種數(shù)計算 課標課標理綜理綜201610201610，6 6分分 分子式為分子式為C C4 4H H8 8ClCl2 2的有機物的有機物共有共有(不含立體異構不含立體異構)()()A7種B8種C9種D10種【解析】【解析】丁烷(C4H10)具有2種碳骨架結構，先固定一個氯原子的取代位置，則另一個氯原子的位置如下所示：共9種結構，C正確。C例例7課標課標理綜理綜 201511，6 分分 分子式為分子式為 C5H10O2 并能與飽和并能與飽和 NaHCO3 溶液反應放出氣體的有機物有（不含立體異構）溶液反應放出氣體的有機物有（不含立體異構）()A.3種 B.4種 C.5種 D.6種【解析】由題意可知，符合要求的有機物為戊酸，其組成可表示為C4H9COOH，而“C4H9”有 4 種結構：CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、CH3CH2CH(CH3)、(CH3)3C，B 正確。B例例8后續(xù)更加精彩后續(xù)更加精彩