2022年魯科版高中化學(xué)選修5《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定》教學(xué)設(shè)計
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1、2022年魯科版高中化學(xué)選修5《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定》教學(xué)設(shè)計 一、 教學(xué)內(nèi)容分析 一種新化合物的發(fā)現(xiàn),需要對該化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)的測定,只有測定它的結(jié)構(gòu)才能了解它可能具有的性質(zhì),才能夠?qū)⑵鋺?yīng)用于生產(chǎn)生活中,才能更好地為人類造福。作為一種新化合物,我們怎樣去測定它的結(jié)構(gòu)呢?測定它的結(jié)構(gòu)的一般方法是怎樣的呢?本文對魯科版選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第三章第二節(jié)“有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定”進(jìn)行具體的分析。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分,它在分子生物學(xué)、天然有機(jī)化學(xué)、醫(yī)學(xué)以及材料學(xué)等領(lǐng)域有著重要的作用。它與有機(jī)化合物的合成緊密相關(guān),是有機(jī)合成的基礎(chǔ)。本節(jié)的編寫體現(xiàn)了教材內(nèi)容選取的現(xiàn)代性。 教材
2、在編寫了第一節(jié)“有機(jī)化合物的合成”的基礎(chǔ)上編寫了本節(jié)內(nèi)容。一方面,是希望幫助大家對有機(jī)化合物合成的一般程序有一個完整的認(rèn)識,有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定的核心步驟為確定化合物的分子式,以及檢測分子中所含官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。另一方面,在一定程度上對主要官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行總結(jié),也反映了這些化學(xué)性質(zhì)在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。本節(jié)就是圍繞這兩個核心問題展開的,并用某種醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例,闡述有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的一般程序。這樣的編寫次序井然,符合邏輯,便于教學(xué)活動的開展。 二、學(xué)生學(xué)習(xí)情況分析 ??1.學(xué)生已有知識分析:各類有機(jī)物的性質(zhì) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊學(xué)習(xí)的有機(jī)物 烴類物質(zhì):烷烴、烯
3、烴、乙炔及炔烴、苯及其同系物 烴的衍生物:乙醇、醇類物質(zhì)、乙醛、醛和酮 ; 糖類;乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸 、氨基酸、油脂 ??2.學(xué)生思維能力水平分析:要充分運(yùn)用學(xué)生討論、歸納總結(jié)學(xué)習(xí)有機(jī)化合物分子式確定的方法;利用探究、問題討論法掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的解題方法;通過教材例題分析體會測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和核心步驟。 三、新課程設(shè)計思想 ??1、認(rèn)識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系 2、舉例說明烴類物質(zhì)在結(jié)構(gòu)測定和有機(jī)化工中的重要作用; 3、探究式學(xué)習(xí)、多媒體教學(xué)、案例分析 四、教學(xué)目標(biāo) ?1.知識與技能目標(biāo) 了解有機(jī)化合
4、物結(jié)構(gòu)測定的一般步驟和程序,能進(jìn)行確定有機(jī)化合物分子式的簡單計算。能利用官能團(tuán)的化學(xué)檢驗方法鑒定單官能團(tuán)化合物分子中是否存在碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。能根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)譜圖提供的分析結(jié)果,判斷和確定某種有機(jī)化合物樣品的組成與結(jié)構(gòu)。 2.過程與方法目標(biāo) 初步了解一些測定有機(jī)機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段;懂得有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定是有機(jī)化合物合成的重要環(huán)節(jié)。 ?3.情感態(tài)度與價值觀目標(biāo) 認(rèn)識有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定對人類生產(chǎn)、生活的重要影響;贊賞有機(jī)化學(xué)家們?yōu)槿祟惿鐣龅闹匾暙I(xiàn);通過醫(yī)用膠案例分析,培養(yǎng)學(xué)生分析思維能力;培養(yǎng)參與交流研討活動的能力。
5、 五、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn) 1.知識與技能上重難點(diǎn) 有機(jī)化合物官能團(tuán)種類及官能團(tuán)在碳骨架中位置確定的方法。 2.過程與方法上重難點(diǎn) 初步學(xué)習(xí)案例分析法、問題討論法的思維方法。 六、教學(xué)過程 展示:海葵毒素(借助多媒體) 說明:有64個手性碳和7個骨架內(nèi)雙鍵(Z、E),異構(gòu)體數(shù)為271個(近乎阿佛加德羅常數(shù)!),是目前已發(fā)現(xiàn)的最復(fù)雜的化合物, 但也已被合成. (1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成.)來強(qiáng)調(diào)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定對有機(jī)化學(xué)的發(fā)展的重要性,然后轉(zhuǎn)入新課。 知識再現(xiàn):測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程: 定性分析 定
6、量分析 元素組成 分子式 測定有機(jī)化合物 化學(xué)分析 官能團(tuán) 確定出分子結(jié)構(gòu) 光譜分析 相對分子質(zhì)量 及碳骨架狀況 一、有機(jī)化合物分子式的確定(第一課時) 1.確定有機(jī)化合物的元素組成 碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法 氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法 鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法
7、 2.測定有機(jī)化合物相對分子質(zhì)量的方法 ① ② 3.有機(jī)化合物實驗式的確定 例題1:某有機(jī)物由碳、氫、氧三種元素組成,該有機(jī)物含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%,所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2倍;又知最簡式即為分子式,則有機(jī)物的分子式為( ) A 、CH2O B、 CH2O2 C、 C2H4O2 D 、C2H4O 4.有機(jī)化合物分子式的確定 例題2:寫出下列烴的分子式: (1)相對
8、分子質(zhì)量為142的烴的分子式為_____________________ (2)相對分子質(zhì)量為178的烴的分子式為______________________ (3)相對分子質(zhì)量為252的烴的分子式為_______________________ 例題3:標(biāo)準(zhǔn)狀況下1.68L無色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g,若用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物,增重9.3g計算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。若原氣體是單一氣體,通過計算推斷它的分子式。若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物,其中只有一種是烴,請寫出他們的分子式(只要求寫出一組) 例題4:0.16
9、g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應(yīng),產(chǎn)生56ml氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。則飽和一元醇的分子式為_ ________. 【方法指導(dǎo)】 1.實驗式的確定:實驗式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。實驗式又叫最簡式。 方法: ①若已知有機(jī)物分子中C、H等元素的質(zhì)量或已知C 、H等元素的質(zhì)量比或已知C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),則N(C):N(H):N(O)==______ ②若有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),則N(C):N(H)= __ 2.確定相對分子質(zhì)量的方法: ①M(fèi)==m/n(M表示摩爾質(zhì)量 m表示質(zhì)量 n表示物質(zhì)的量)
10、②已知有機(jī)物蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度:Mr== 22.4* 密度(注意密度的單位) ③已知有機(jī)物蒸氣與某物質(zhì)(相對分子質(zhì)量為M’)在相同狀況下的相對密度D:則Mr==M’* D ④M== M(A)* X(A) + M(B)*X(B)……(M表示平均摩爾質(zhì)量,M(A)、M(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量,X(A)、X(B)分別表示A B 物質(zhì)的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)或體積分?jǐn)?shù)) ⑤根據(jù)化學(xué)方程式計算確定。 3.有機(jī)化合物分子式的確定: ①直接法 密度(相對密度)→摩爾質(zhì)量→1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式 ②最簡式法 最簡式為CaHbOc,則分子式為(CaHbOc)n, n==Mr
11、/(12a+b+16c)(Mr為相對分子質(zhì)量). ③余數(shù)法: a) 用烴的相對分子質(zhì)量除14,視商和余數(shù) M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A…… 若余2,為烷烴 ;若除盡 ,為烯烴或環(huán)烷烴; 若差2,為炔烴或二烯烴; 若差為6,為苯或其同系物.其中商為烴中的碳原子數(shù)。(此法運(yùn)用于具有通式的烴) b)若烴的類別不確定:CxHy,可用相對分子質(zhì)量除以12,看商和余數(shù)。即M/12==x…余,分子式為CxHy ④方程式法: 利用燃燒的化學(xué)方程式或其他有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式進(jìn)行計算確定。 ⑤平均分子式法: 當(dāng)烴為混合物時,可先求出平均分子式,然后利用平均值的含義確定各種
12、可能混合烴的分子式。 二.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定:(第二課時) 測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì),進(jìn)而確定分子中所含的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。 閱讀P110-P111 1、有機(jī)化合物分子不飽和度的計算。 [思考討論] (1)不飽和度的定義?(了解) (2)常見幾種官能團(tuán)的不飽和度? (3)不飽和度的計算公式? (4)有機(jī)物中若有鹵素、氧、氮原子的處理方法? 通過表格,熟記幾種官能團(tuán)的不飽和度 化學(xué)鍵 不飽和度 化學(xué)鍵 不飽和度 一個碳碳雙鍵 一個碳碳叁鍵 一個羧基 一個苯環(huán) 一個脂環(huán) 一個氰基
13、 2、確定有機(jī)化合物的官能團(tuán) 有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有著相對獨(dú)立和明確的化學(xué)性質(zhì),所以可以通過化學(xué)反應(yīng)對其進(jìn)行鑒別和確定,從而推斷有機(jī)化合物的可能官能團(tuán)。 1、[活動探究] 通過表格,熟記一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗方法 官能團(tuán)種類 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或叁鍵 鹵素原子 醇羥基 酚羥基 醛基 羧基 硝基 (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液 1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色 氰基 加入強(qiáng)堿水溶液并加熱 有氨氣放出 2、近代快速測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的方法有
14、 。 [拓展視野] 閱讀P112 光譜分析的作用。(了解) [案例] 醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)測定 交流、研討,回答課本問題: (1) 確定分子式 (2) 推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式 [課堂小結(jié)] 測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的步驟有: [課堂檢測] 1、選用合適的方法鑒別下列各組物質(zhì) (1)乙醇與乙醛 (2)乙醇和乙酸 (3)乙醛和乙酸 (4)乙烷和乙炔 (5)苯和甲苯 (6)乙酸與乙酸乙酯 (7)苯甲醇水溶液和苯酚的水溶液 (8)葡萄糖
15、溶液和蔗糖溶液 [課堂練習(xí)] 1.嗎啡和海洛因是嚴(yán)格查禁的毒品,嗎啡分子含C 71.58% H 6.67% N 4.91% 其余為O,已知其相對分子質(zhì)量不超過300。試求: (1)嗎啡的相對分子質(zhì)量和分子式。 (2)已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯,可以看成是2個乙?;–H3CO-)取代嗎啡分子的2個氫原子所得,試求海洛因的相對分子質(zhì)量和分子式。 2.25℃某氣態(tài)烴與O2混合,在密閉容器中點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至 25℃。此時容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來的一半,再經(jīng)NaOH溶液處理,容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為 。 七、教學(xué)后記 該課較好的實現(xiàn)了教學(xué)目標(biāo),從
16、生活和生產(chǎn)中的實例人手,說明有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定在人類生活和經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要意義。進(jìn)一步讓學(xué)生了解有機(jī)合成的發(fā)展。對于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定過程的教學(xué),借助醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例的實例,結(jié)合教材中的示意圖來講解,讓學(xué)生清楚有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定的方法和步驟。再舉具體有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的例子,使同學(xué)們強(qiáng)化理解有機(jī)化合物測定的基本途徑,特別是常見元素相對分子量的測定方法,讓學(xué)生自己歸納總結(jié),以加深對有機(jī)化合物測定過程的理解。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機(jī)合成的基礎(chǔ),是高考難點(diǎn)題型之一,實質(zhì)是利用有機(jī)物的性質(zhì),進(jìn)行必要的官能團(tuán)的確定。要求學(xué)生熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要
17、官能團(tuán)的通性等基礎(chǔ)知識。在歸納這部分知識時,注意讓學(xué)生先自己總結(jié)回顧官能團(tuán)的性質(zhì),讓學(xué)生能夠熟練掌握,并充分利用教材中的例題,讓學(xué)生掌握結(jié)構(gòu)測定的解題步驟,并達(dá)到熟練運(yùn)用。本節(jié)課由一道一道由淺入深的探討題來化解難點(diǎn),采用案例教學(xué)的策略,引導(dǎo)學(xué)生初步理解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定基本思路和方法,實現(xiàn)對官能團(tuán)和各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合認(rèn)識和應(yīng)用,是一個亮點(diǎn)。同時給學(xué)生完成xx年寧夏理科綜合高考化學(xué)試題,附:某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 ; (2)A中的碳原子是否都處于同一平
18、面? (填“是”或者“不是”); (3)在下圖中,D1 、D2互為同分異構(gòu)體,E1 、E2互為同分異構(gòu)體。 A B Cl2 ① NaOH C2H5OH △ ② C (C6H10) ③1,2-加成反應(yīng) Br2/CCl4 D1 NaOH H2O △ E1(C6H12O2) Br2/CCl4 ④ ⑤ D2 NaOH H2O △ ⑥ E2 反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 ;C的化學(xué)名稱為 ;E2的結(jié)構(gòu)簡式是 ;④、⑥的反應(yīng)類型依次是 。 通過學(xué)習(xí)檢測,學(xué)生基本能夠掌握,達(dá)到教學(xué)目的。
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