《【步步高】2014屆高三化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 第十一章 第4講 生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì) 合成有機高分子 新人教版》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《【步步高】2014屆高三化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 第十一章 第4講 生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì) 合成有機高分子 新人教版（28頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、 第4講　生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)　合成有機高分子 [考綱要求]　1.了解糖類的組成和性質(zhì)特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應(yīng)用。2.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)；了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4.了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反應(yīng)類型，高分子化合物的特征。6.了解高分子化合物的應(yīng)用。 考點一　糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1．油脂 (1)油脂的組成 油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱，都是高級脂肪酸和甘油形成的酯，屬于酯類化合物，含C、H、O三種元素。 (2)結(jié)構(gòu)特點 結(jié)構(gòu)通式

2、： (3)分類 (4)油脂的化學(xué)性質(zhì) ①油脂的氫化(硬化) 如油酸甘油酯與H2反應(yīng)的方程式為 。 ②水解反應(yīng) a．酸性條件下 如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為 。 b．堿性條件下——皂化反應(yīng) 如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為 。 堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度大。 2．糖類 (1)糖的組成、結(jié)構(gòu)和分類 ①組成和結(jié)構(gòu) a．組成：一般符合通式Cn(H2O)m。 b．結(jié)構(gòu)：多羥基醛或多羥基酮及它們的脫水縮合物。 ②分類 (2)葡萄糖與果糖 ①組成和分子結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團 二者關(guān)系 葡萄糖 C6H12O6 CH

3、2OH(CHOH)4CHO —CHO、—OH 同分異構(gòu)體 果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH 、—OH ②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) a．還原性：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)。 b．加成反應(yīng)：與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇。 c．酯化反應(yīng)：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 d．發(fā)酵成醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學(xué)方程式為 。 (3)二糖——蔗糖與麥芽糖 比較項目 蔗糖 麥芽糖 相同點 分子式 均為C12H22O11 性質(zhì) 都能發(fā)生水解 不同點 是否含醛基 不含 含有 水解產(chǎn)物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互

4、關(guān)系 互為同分異構(gòu)體 (4)淀粉與纖維素 ①相似點 a．都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。 b．都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 ； c．都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ②不同點 a．通式中n值不同；b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。 3．氨基酸和蛋白質(zhì) (1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①組成 組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是α-氨基酸，其結(jié)構(gòu)簡式可以表示為。 ②化學(xué)性質(zhì) a．兩性(以為例) 與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 b．成肽反應(yīng) 氨基酸在酸或堿存在的條件下加熱，通過一分子的氨基與另一分

5、子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應(yīng)。 (2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu) a．蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。 b．蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于功能高分子化合物。 ②蛋白質(zhì)的性質(zhì) a．水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。 b．兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。 c．鹽析 向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，此過程為可逆過程，可用于分離和提純蛋白質(zhì)。 d．變性 加熱、紫外線、超聲波、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、酒精、丙酮等)

6、等會使蛋白質(zhì)變性，此過程為不可逆過程。 e．顏色反應(yīng) 含有苯基的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗。 f．蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。 (3)酶 ①酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。 ②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點： a．條件溫和，不需加熱； b．具有高度的專一性； c．具有高效的催化作用。 深度思考 1．已知葡萄糖和果糖的分子式為C6H12O6，蔗糖和麥芽糖的分子式為C12H22O11，淀粉和纖維素的分子通式為(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。 (1)糖類的通式都是Cn(H2O)m嗎？ (2)符合通式Cn(H2O)m的有機物都屬于糖

7、類嗎？ 答案　(1)不一定。糖類是由C、H、O三種元素組成的，大多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示，n與m可以相同，也可以是不同的正整數(shù)。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。 (2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分別改寫為C(H2O)、C2(H2O)2，但它們不是糖，而分別屬于醛和羧酸。 2．用淀粉為原料釀酒的反應(yīng)原理是什么？ 答案　食品工業(yè)上用淀粉釀酒發(fā)生的反應(yīng)方程式為 (C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2。 3．油脂皂化后，要使肥皂和甘油從混合物

8、里充分分離，可采用①分液?、谡麴s?、圻^濾?、茺}析　⑤滲析中的_______________________________________________。 答案?、堍邰? 解析　油脂發(fā)生皂化反應(yīng)后，向混合物中加入食鹽細粒，高級脂肪酸鈉便會析出，因它的密度比水小，所以浮在上層，可以用過濾的方法得到高級脂肪酸鈉，而甘油留在濾液里，可采用蒸餾的方法得到甘油。 題組一　教材習(xí)題回扣 1．(選修5P96－8)對于淀粉與纖維素關(guān)系的敘述，錯誤的是 (　　) A．都是非還原糖 B．都符合分子式(C6H10O5)n C．互為同分異構(gòu)體 D．都是天然高分子化合物 答案　C 2．(

9、選修5P96－9)油脂的硬化屬于 (　　) A．酯化反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．水解反應(yīng) D．聚合反應(yīng) 答案　B 3．(選修5P94－3)蛋白質(zhì)受某些理化因素的影響，其空間結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，引起蛋白質(zhì)理化性質(zhì)和生物活性的變化，稱為蛋白質(zhì)的 (　　) A．水解 B．變性 C．鹽析 D．沉淀 答案　B 4．(選修5P94－4)下列哪種作用不屬于蛋白質(zhì)變性 (　　) A．制作豆腐 B．制作血豆腐 C．淀粉水解 D．酒精消毒殺菌 答案　C 5．(選修5P96－12)下列糖中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

10、，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 (　　) A．葡萄糖 B．果糖 C．麥芽糖 D．淀粉 答案　C 題組二　糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 6．下列有關(guān)糖類、油脂和蛋白質(zhì)的說法正確的是 (　　) A．油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇 B．從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過濾的方法 C．淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解 D．糖類、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素 答案　D 7．直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應(yīng)可以制得非天然油脂，其反應(yīng)示意圖如下所示(注：圖的反應(yīng)式不完整)： 則下列說法不正確的是

11、 (　　) A．甘油和蔗糖在一定條件下都可以發(fā)生消去反應(yīng) B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能發(fā)生水解反應(yīng) C．該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱，可以發(fā)生皂化反應(yīng)，水解后的產(chǎn)物可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng) D．植物油、非天然油脂都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng) 答案　C 解析　甘油和蔗糖的分子結(jié)構(gòu)中都含有醇羥基，且至少有一個連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上都有氫原子，故二者都能發(fā)生消去反應(yīng)，A選項正確；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能發(fā)生水解反應(yīng)，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解產(chǎn)生葡萄糖和果糖，B選項正確；皂化反應(yīng)是僅限于油脂與氫氧化鈉或氫氧化鉀混合，得到高級脂肪酸的鈉/鉀鹽和甘油的反應(yīng)，

12、非天然油脂水解產(chǎn)物中沒有甘油，不屬于皂化反應(yīng)，C選項錯誤；植物油、非天然油脂中都含有碳碳雙鍵，都可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，D選項正確。 8．纈氨霉素(valinomycin)是一種脂溶性的抗生素，是由12個分子組成的環(huán)狀化合物，它的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，有關(guān)說法正確的是 (　　) A．纈氨霉素是一種蛋白質(zhì) B．纈氨霉素完全水解可得到四種氨基酸 C．纈氨霉素完全水解后的產(chǎn)物中有兩種產(chǎn)物互為同系物 D．纈氨霉素完全水解，其中一種產(chǎn)物與甘油互為同分異構(gòu)體 答案　C 解析　由圖可看出該物質(zhì)的單體是 三種，不都為氨基酸，A、B項不正確；(b)和(c)互為同系物，C正確；甘油

13、的化學(xué)式為C3H8O3與上述(a)、(b)、(c)的分子式均不同，因而D項不正確。 題組三　糖類、油脂、蛋白質(zhì)與有機推斷 9．如圖所示：淀粉水解可產(chǎn)生某有機化合物A，A在不同氧化劑的作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強還原劑還原為D(C6H14O6)。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。已知，相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是RCHO最易，R—CH2OH次之，最難。 請在下列空格中填寫A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡式。 A：________________________，B：______________

14、______________________， C：________________________，D：____________________________________， E：________________________，F(xiàn)：____________________________________。 答案　A：HOCH2(CHOH)4CHO B：HOCH2(CHOH)4COOH C：HOOC(CHOH)4COOH　D：HOCH2(CHOH)4CH2OH 解析　淀粉水解的產(chǎn)物A既可被氧化，又可被還原，且還原產(chǎn)物、氧化產(chǎn)物均為6個C，則可初步推斷A應(yīng)為葡萄糖，由氧化生

15、成B、C的分子式可知，C為二元羧酸，B為一元羧酸，D為六元醇。 10．已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng)： 且已知：D、E的相對分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，如下圖所示： (1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B____________，D________________________。 (2)寫出C→E的化學(xué)方程式：_______________________________________。 (3)寫出C→D的化學(xué)方程式：_______________________________________。 答案　(1) 解析　氨基酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)，脫

16、去一個H2O分子，—COOH脫去—OH，—NH2脫去—H，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成蛋白質(zhì)。由此可推知，兩個丙氨酸分子間脫去2個H2O分子可生成B：。由題目中所給信息可總結(jié)出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可轉(zhuǎn)變成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子間可以脫水，脫去一個水可得D：，脫去兩個水分子可得E：。 考點二　合成有機高分子 1．加聚反應(yīng) 不飽和單體通過加成反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)，如生成聚乙烯的化學(xué)方程式為nCH2===CH2CH2—CH2。 2．縮聚反應(yīng) 有機小分子單體間聚合生成高分子化合物的同時還有小分子生成的反應(yīng)，如生成的單體為和HO(CH

17、2)2OH。 3．應(yīng)用廣泛的高分子材料 (1)塑料 工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2===CHClCH2—CHCl。 (2)合成纖維 合成滌綸的化學(xué)方程式為 (3)合成橡膠 合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為nCH2===CH—CH===CH2 CH2—CH===CH—CH2。 題組一　合成有機高分子化合物的性質(zhì)和用途 1．上海教師公寓大火與施工中大量使用的聚氨酯燃燒有關(guān)，再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保溫材料等易燃裝修材料已經(jīng)成為造成火災(zāi)的罪魁禍?zhǔn)祝铝杏嘘P(guān)說法正確的是 (　　) A．聚氨酯保溫材料能耐高溫 B．聚氨酯屬于加

18、聚型高分子材料 C．聚氨酯屬于純凈物 D．聚氨酯材料沒有固定的熔點 答案　D 解析　因聚氨酯易燃燒，A錯；由聚氨酯結(jié)構(gòu)簡式知其為縮聚產(chǎn)物，B錯；聚氨酯屬于高分子合成材料，是混合物，C錯、D對。 2．所有超市、商場、集貿(mào)市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用制度，一律不得免費提供塑料購物袋。在全國范圍內(nèi)禁止生產(chǎn)、銷售、使用厚度小于0.025毫米的塑料購物袋(簡稱超薄塑料購物袋)。下列說法不正確的是 (　　) A．在所有超市、商場、集貿(mào)市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，減少“白色污染” B．的單體是苯乙烯 C．聚氯乙烯塑料強度大，抗

19、腐蝕性強，可以用來包裝需長時間保存的食品 D．用于食品包裝的塑料制品，屬于熱塑性塑料，可回收再利用 答案　C 解析　聚氯乙烯塑料會產(chǎn)生對人體有害的物質(zhì)，不能用來長時間包裝食品，C選項說法不正確。 題組二　單體的判斷 3．完成下表中未填寫的空項。 有機物 單體 聚合物 乙烯 CH2—CH2 丙烯 氯乙烯 丙烯腈 丙烯酸 醋酸乙烯酯 1,3-丁二烯 乙炔 思路點撥　由聚合物推單體或由單體推聚合物的方法就是單雙鍵互換法。 答案　 有機物 單體 聚合物 乙烯 丙烯 氯乙烯

20、 丙烯腈 丙烯酸 醋酸乙烯酯 1,3-丁二烯 乙炔 解析　凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子的高聚物，其合成單體必為一種；凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子且中間位置有雙鍵的，單體中含有共軛二烯結(jié)構(gòu)()。乙炔聚合要保留雙鍵。 4．聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說法正確的是 (　　) A．聚乳酸是一種純凈物 B．聚乳酸的單體是 C．聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的 D．聚乳酸是一種酸性高分子材料 答案　B 解析　高分子聚合物為混合物，A錯；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由乳酸羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應(yīng)，故B正確，C錯誤

21、；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，故D錯。 5．下面是一種線型高分子的一部分： 由此分析，這種高分子化合物的單體至少有______種，它們的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________________。 答案　5　 解析　從本題所示的高分子化合物的長鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多處出現(xiàn)類似酯結(jié)構(gòu)的 結(jié)構(gòu)單元，所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長鏈可以得知結(jié)合處為，則斷裂處亦為，斷裂后部分加羥基，其余部分加氫，從左到右可依次得出它們的結(jié)構(gòu)簡式。 考點三　有機合成中的綜合分析 1．有機合成題的解題思路 2

22、．合成路線的選擇 (1)中學(xué)常見的有機合成路線 ①一元合成路線： ②二元合成路線： ③芳香化合物合成路線： (2)有機合成中常見官能團的保護 ①酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH 反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或—OCH3)將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)? —OH。 ②碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 ③氨基(—NH2)的保護：如在對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—N

23、H2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。 3．碳架的構(gòu)建 (1)鏈的增長 有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見的方式如下所示。 ①與HCN的加成反應(yīng) ②加聚或縮聚反應(yīng)，如 (2)鏈的減短 ①脫羧反應(yīng)：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ③水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。 ④烴的裂化或裂解反應(yīng)：C16H34C8H18＋C8H16； C8H18C4H10＋C4H8。 (3)常見由鏈成環(huán)的方法 ①二元醇成環(huán) 如 ②羥基酸酯化成環(huán) 如 ③氨基酸成環(huán) 如 ④二元羧酸成環(huán) 如

24、4．有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化 (1)官能團的引入 (2)官能團的消去 ①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 ②通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基(—OH)。 ③通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(—CHO)。 ④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。 (3)官能團的轉(zhuǎn)化 ①利用衍變關(guān)系引入官能團，如鹵代烴伯醇(RCH2OH)醛羧酸。 ②通過不同的反應(yīng)途徑增加官能團的個數(shù)，如 ③通過不同的反應(yīng)，改變官能團的位置，如 題組訓(xùn)練　有機合成的綜合應(yīng)用 1．丙烯酰胺(H2C===CH—CONH2)具有中等毒性，它對人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水

25、化合物、低蛋白質(zhì)的植物性食物在加熱(120 ℃以上)烹調(diào)過程中形成，特別在烘烤、油炸時更易形成。丙烯酰胺可以進一步形成在工業(yè)上有用的聚丙烯酰胺類物質(zhì)。 回答下列問題： (1)D的結(jié)構(gòu)簡式為______________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (2)指明下列反應(yīng)類型： A―→B____________，C―→D____________。 (3)丙烯酰胺有多種同分異構(gòu)體，寫出分子中同時含有醛基和碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體：________________________________________________________________。 (4)寫出化學(xué)

26、方程式D―→E：_____________________________________________。 2分子C在濃硫酸作用下可形成一個六元酯環(huán)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________。 答案　(1)H2C===CH—COOH　 (2)水解反應(yīng)　消去反應(yīng) (3)H2C===CH—NH—CHO、H2C===C(NH2)—CHO、H2N—HC===CH—CHO (4)H2C===CH—COOH＋NH3―→H2C===CH—CONH2＋H2O 2CH3—CH(OH

27、)—COOH＋2H2O 解析　由F為聚丙烯酰胺可知E為(CH2===CH—CONH2)，結(jié)合B為葡萄糖，C分子中不飽和度為1，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可知D為H2C===CH—COOH，F(xiàn)為，A―→B發(fā)生水解反應(yīng)，C―→D發(fā)生消去反應(yīng)。 2．工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯 ()，其過程如下： 據(jù)合成路線填寫下列空白： (1)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式：____________________，B的結(jié)構(gòu)簡式：_______________。 (2)反應(yīng)④屬于____________反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于______________反應(yīng)。 (3)③和⑥的目的是___________

28、_________________________________________。 (4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：__________________________________________。 答案　(1) (2)氧化　酯化(或取代)　(3)保護酚羥基，防止被氧化 解析　此題可采用“順推法”和“逆推法”相結(jié)合的方式，反應(yīng)①是甲苯與Cl2的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個鹵代烴的水解反應(yīng)，這樣我們就可直接推出有機物A。B、C兩種物質(zhì)的推斷應(yīng)結(jié)合起來，反應(yīng)⑤是B與C2H5OH的反應(yīng)，而最后的產(chǎn)物是對羥基苯甲酸乙酯()，說明反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)；那么反

29、應(yīng)④是引入—COOH的反應(yīng)，這樣我們就推出有機物B和C。從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑥的目的是保護酚羥基，防止被氧化。 規(guī)范答題　研評分細則，向規(guī)范要成績 3．(15分)分子式為C12H14O2的F有機物廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線： 試回答下列問題： (1)A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)________種峰；峰面積比為__________。 (2)C物質(zhì)的官能團名稱__________。 (3)上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是__________(填編號)。 (4)寫出反應(yīng)⑤、⑥的化學(xué)方程式： ⑤__________________

30、__________________________________________________； ⑥____________________________________________________________________。 (5)F有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的所有物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個取代基為—CH2COOCH3：______________。 學(xué)生案例 失分原因 (2)不按要求回答，扣2分 (3)有一個出錯，倒扣1分 (4)⑤寫成了離子方程式扣2分

31、，⑥漏寫反應(yīng)條件扣1分 (5)在書寫同分異構(gòu)體時，由于不細心，連接方式出錯，超過了碳的“四價”原則，扣2分 標(biāo)準(zhǔn)答案 (1)4(2分)　3∶2∶3∶2(沒有順序)(1分) (2)羥基、羧基(2分) (3)②⑤⑥(3分) ＋NaCl(2分) 得失點評 (1)在回答官能團時，一定要按要求回答。 (2)回答反應(yīng)類型時：①若回答反應(yīng)名稱，一定要完整，如“加成反應(yīng)”不能寫成“加成”；②若回答個數(shù)時，不要多答，否則倒扣分。 (3)要熟記常見有機反應(yīng)的反應(yīng)條件。 (4)書寫有機物結(jié)構(gòu)簡式時，要注意連接方式及碳的四價原則，平時養(yǎng)成規(guī)范書寫的習(xí)慣。 1．判斷正誤，正確的劃“√

32、”，錯誤的劃“×” (1)蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體 (√) (2011·福建理綜，8B) (2)用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成4種二肽 (√) (2011·北京理綜，7D) (3)若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物不一致 (×) (2012·北京理綜，11C) 2．(2011·上海，14)某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是 (　　) A．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯 B．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成軟脂酸甘油酯 C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分 D．與其互為同分

33、異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種 答案　C 解析　硬脂酸甘油酯結(jié)構(gòu)為，軟脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)為，顯然A、B均錯；油脂與NaOH溶液混合加熱可得到肥皂的主要成分——高級脂肪酸鈉，C正確；與該油脂互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有兩種，分別是和，D錯。 3．(2012·江蘇，17)化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下： (1)化合物A中的含氧官能團為__________和__________(填官能團名稱)。 (2)反應(yīng)①→⑤中，屬于取代反應(yīng)的是____________(填序號)。 (3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_

34、____________________________________________________________________。 Ⅰ.分子中含有兩個苯環(huán)；Ⅱ.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫；Ⅲ.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。 (4)實現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________________________。 (5)已知： ?；衔锸呛铣煽拱┧幬锩婪▊惖闹虚g體，請寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合

35、成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案　(1)羥基　醛基　(2)①③⑤ (3) (或) (4) (5) 解析　(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有醛基(—CHO)和(酚)羥基(—OH)兩種含氧官能團。 (2)反應(yīng)①→⑤中，屬于取代反應(yīng)的有①③⑤。 (3)化合物B的分子式為C14H12O2，符合要求的B的同分異構(gòu)體滿足條件：①分子式為C14H12O2；②分子中含有兩個苯環(huán)；③有7種不同化學(xué)環(huán)境的H原子；④分子中不含酚羥基，但水解產(chǎn)物中含有酚羥基，可能的結(jié)構(gòu)有 。 (4)D→E的轉(zhuǎn)化中，反應(yīng)物X分子中含有—CHO，對比D與E的

36、分子結(jié)構(gòu)可知，X為。 (5)利用苯與濃硝酸、濃硫酸的混酸反應(yīng)制取，再在Pd/C存在條件下被還原生成，結(jié)合題中G→H的轉(zhuǎn)化信息，與反應(yīng)生成，再結(jié)合反應(yīng)③信息，與SOCl2在加熱條件下反應(yīng)即可，具體合成路線流程圖如下： 4．(2011·江蘇，17)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下： 回答下列問題： (1) 在空氣中久置，A由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是__________________________ ______________________________________________________________________。 (2)C分子中有2個含氧官能團，

37、分別為________和__________(填官能團名稱)。 (3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________________________________。 ①能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；③可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E(分子式為：C23H18O3)，E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________

38、_____________________。 (5)已知：RCH2COOH，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案　(1)A被空氣中的O2氧化　(2)羧基　醚鍵 (3) (或) (4) (5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH 解析　(1)酚類物質(zhì)易被空氣中的氧氣氧化，生成棕色物質(zhì)。 (2)C分子內(nèi)的含氧官能團為羧基和醚鍵。 (3)C的該種同分異構(gòu)體應(yīng)含有、甲酸酯基、羥基，水解產(chǎn)物有對稱結(jié)構(gòu)： (或)。 (4) 與反應(yīng)生成副產(chǎn)物E：。 (

39、5)觀察目標(biāo)產(chǎn)物：，可知合成的關(guān)鍵是用苯酚制備出，然后再與乙醇反應(yīng)。由信息：RCH2COOH，可利用乙酸來制取ClCH2COOH，再將苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉與ClCH2COOH反應(yīng)生成，然后再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得。 5．(2012·浙江理綜，29)化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。 根據(jù)以上信息回答下列問題： (1)下列敘述正確的是________。 a．化合

40、物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元 b．化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng)，放出CO2氣體 c．X與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1 mol X最多消耗6 mol NaOH d．化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(yīng) (2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是________________，A→C的反應(yīng)類型是__________。 (3)寫出同時滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))____________。 a．屬于酯類　b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (4)寫出B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________。 (5)寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式__

41、_____________________________________。 答案　(1)cd　(2) 　取代反應(yīng) (4) ＋2H2O (5) 解析　A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A分子中含有酚羥基。A分子苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，則A分子苯環(huán)上有兩種不同的H原子。A分子中有兩個相同的—CH3，且分子式為C15H16O2，與足量溴水反應(yīng)生成 C(C15H12O2Br4)，對比A和C的分子組成可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，結(jié)合A分子中含酚羥基，A與溴水可能發(fā)生苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位取代反應(yīng)，綜上所述，推知A的結(jié)構(gòu)簡式為， C為。B(C4H8O3)分子中的碳原子若全部飽和，分子

42、式應(yīng)為C4H10O3，據(jù)此可知B分子中存在1個鍵或1個鍵，結(jié)合B在濃H2SO4作用下生成環(huán)狀化合物G，則B分子中應(yīng)含有1個—COOH和1個—OH。G(C8H12O4)為環(huán)狀化合物，應(yīng)為環(huán)狀二元酯，G分子中只有1種H原子，則其結(jié)構(gòu)簡式為，從而推知， B為，D為， E為， F為，由A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知X為 。 (1)A分子中不含聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元，a錯。A分子中含有酚羥基，不能與NaHCO3反應(yīng)，b錯。經(jīng)分析知1 mol X最多消耗6 mol NaOH，c對；D分子中含有鍵，可與Br2、H2等發(fā)生加成反應(yīng)，d對。 (2)C為Br原子取代了A中酚羥基的鄰位H原子而生成的，故應(yīng)為取代反應(yīng)。 (3)符合條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足：①分子式為C4H6O2；②分子中含有酯基()和醛基(—CHO)，有以下四種： HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、 、。 (4)B(C4H8O3)在濃H2SO4作用下發(fā)生分子間酯化反應(yīng)，生成環(huán)狀酯G： ＋2H2O。 (5)E(C6H10O3)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成F[(C6H10O3)n]：。 28