《2014高考化學一輪復習技能突破課件第9章第2講《石油和煤重要的烴》.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2014高考化學一輪復習技能突破課件第9章第2講《石油和煤重要的烴》.ppt（45頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

1、第二講石油和煤重要的烴,1.認識煤、石油和天然氣等化石燃料綜合利用的意義。 2了解乙烯、苯等有機化合物的主要性質。 3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產中的重要作用。,1乙烯的加成反應及其應用 2苯與甲苯的硝化反應及其拓展應用,一、石油的煉制、乙烯 1石油的煉制,石 油,主要 成分,元素：C、H（質量分數之和達97%98%） 物質：_____、_______、_______等。,石油化工,常壓分餾,,,,裂化,高溫裂解,烷烴,環(huán)烷烴,芳香烴,石油氣 汽油 煤油 柴油,重油（減壓分餾）,石蠟油 潤滑油 瀝青,常壓分餾,,,石油化工,,為什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？ 提示由于裂化汽油中

2、含有不飽和的烯烴，能與溴水中的溴發(fā)生加成反應，所以不能用于萃取溴水中的溴。,2乙烯 (1)分子組成與結構 電子式：________________，結構式：______________，結構簡式：___________，空間構型：六個原子_______。 (2)物理性質 色、味、態(tài)：______________________；水溶性：______ _____。,CH2===CH2,共平面,無色、稍有氣味的氣體,難溶,于水,(3)化學性質,(4)用途 化工原料，可用于合成乙醇、聚乙烯等。 用作植物生長調節(jié)劑。,乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液退色的原理是否相同？ 提示不相同，前者是發(fā)生了加成反應

3、，后者是被酸性高錳酸鉀溶液氧化。,(1)煤的組成,二、煤的干餾、苯 1煤,(2)煤的干餾 定義：將__________加強熱使其分解的過程。 產物：主要有_______、_______、_____等。,煤隔絕空氣,焦爐氣,煤焦油,焦炭,(1)組成與結構 結構簡式__________：；空間構型：所有原子_______，6個碳原子形成_________。 成鍵特點：碳原子之間形成的鍵完全相同，是一種介于 ________________________的獨特的共價鍵。 (2)物理性質,2苯,正六邊形,碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間,共平面,(3)化學性質,(4)苯的用途 重要的有機化工原料。 常用做有機

4、溶劑，可用來萃取水溶液中的Br2、I2等。 (5)苯的危害：油漆所用的溶劑主要是汽油、苯、甲苯等，它們易揮發(fā)，其中苯、甲苯有毒。,如何證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結構？ 提示苯與溴水、KMnO4溶液均不發(fā)生化學反應說明苯分子中不存在單雙鍵交替結構。,分餾、蒸餾、干餾的區(qū)別 分餾和蒸餾都屬于物理變化，而干餾是化學變化。分餾和蒸餾的區(qū)別在于分餾是運用蒸餾原理，將多組分混合物通過控制不同的沸點范圍，使它們逐步分開的方法。,一種區(qū)別,(1)取代反應 特點：有上有下 類型：包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應類型。 (2)加成反應 特點：只上不下 常用試劑：H2、X2(鹵素)、HX、HCN、H2

5、O等。 (3)消去反應 特點：只下不上 類型：醇的消去反應和鹵代烴的消去反應。,兩種方法,1常見有機反應類型的判斷方法,(1)蒸餾 原理：利用有機物與雜質沸點的差異(一般應大于30 以上)，將有機物以蒸氣形式蒸出，然后冷卻而得到產品。 實例：蒸餾工業(yè)酒精(工業(yè)酒精中加生石灰蒸餾可得到95%以上的酒精) (2)萃取與分液 利用溶質在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑(通常是有機溶劑)把溶質從它與另一溶劑(通常是水)組成的溶液中提取出來，再用分液漏斗分離。,2有機物常用分離提純方法,1甲烷、乙烯可燃性氣體點燃前應驗純。 2甲烷、乙烯除用燃燒鑒別外，還可用溴水或高錳酸鉀溶液，但除去CH4中的乙

6、烯氣體不能用高錳酸鉀溶液 3乙烯和苯都可使溴水退色，但原理并不相同，前者為化學過程，后者為物理過程。,易錯摘要,什么叫不飽和度，如何求算有機分子的不飽和度？ 提示不飽和度又稱缺氫指數，是有機物分子不飽和程度的量化標志，用希臘字母表示。規(guī)定烷烴的0(所有的原子均已飽和)，每增加一個雙鍵或環(huán)，氫原子數 就減少2個，不飽和度就增加1。如CH2===CH2、 的分別為1、4。其求算方法有兩種： (1)已知有機物的分子式為CnHm或CnHmOx則其(2n2m)/2； (2)已知有機物結構式則雙鍵數環(huán)數叁鍵數2。,問題征解,有機物分子中原子共線、共面問題的考查有日益加強的趨勢，這是由于烴及其衍生物的性質

7、、用途都與其分子的空間結構有關。正確解答此類題目，除必須具備一定空間想象能力外，還應注意以下幾個問題： (1)甲烷分子(CH4)為正四面體結構，最多有3個原子共平面；,必考點70 有機物分子中原子的共線、共面問題,1幾種最簡單有機物分子的空間構型,(2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形結構，所有原子共平面； (3)乙炔分子(HCCH)是直線形結構，所有原子在同一直線上； (4)苯分子(C6H6)是平面正六邊形結構，所有原子共平面； (5)甲醛分子(HCHO)是平面結構，所有原子共平面。 有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等都可旋轉。,2單鍵的旋轉思想,共線分析： (1)

8、任何兩個直接相連的原子在同一直線上。 (2)任何滿足炔烴結構的分子，至少有四個原子在同一直線上。 (3)苯分子對角線上的兩個碳原子及其所連接的兩個原子共直線。 共面分析： 在中學所學的有機物中，所有的原子能夠共平面的有： CH2===CH2、CHCH、 CH2===CHCH===CH2、 CH。,3規(guī)律,(2013黃石模擬)已知CC鍵可以繞鍵軸自由旋轉，結構 簡式為 的烴，下列說法中正確的是 ()。 A分子中至少有9個碳原子處于同一平面上 B分子中至少有11個碳原子處于同一平面上 C分子中至少有16個碳原子處于同一平面上 D該烴屬于苯的同系物,【典例1】,解析苯分子中的12個原子一定共

9、平面，此分子中兩個苯環(huán)以碳碳單鍵相連，單鍵可以旋轉，所以兩個苯環(huán)不一定共面，但苯環(huán)中對角線上的4個原子在一條直線上，因此該分子中至少有11個碳原子處于同一平面上，B正確；該烴分子結構中有2個苯環(huán)，不屬于苯的同系物，D不正確。 答案B,甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5種分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，則取代后的分子空間構型基本不變。 借助CC鍵可以旋轉而CC鍵、 鍵不能旋轉以及立體幾何知識判斷。 苯分子中苯環(huán)可以以任一碳氫鍵為軸旋轉，每個苯分子有三個旋轉軸，軸上有四個原子共線。,原子共線、共面判斷技巧,(2013淄博質檢)由乙烯推測丙烯的結構或性質，正確的是()。 A分子中三個

10、碳原子在同一直線上 B分子中所有原子都在同一平面上 C與HCl加成只生成一種產物 D由丙烯之間的相互加成可得聚丙烯,【應用1】,解析已知乙烯是平面形分子，四個氫原子和兩個碳原子都在同一平面上，且CH鍵與碳碳雙鍵之間有夾角。丙烯可看作是CH3取代乙烯分子上的一個氫原子的產物，因而三個碳原子不在同一直線上。因甲基為四面體型，故所有原子一定不在同一平面上，丙烯與HCl加成產物應有兩種情況： 答案D 答案D,必考點71 甲烷、乙烯、苯的性質比較,(2013南平調研)下列說法正確的是 ()。 A甲苯中所有原子都處于同一平面內 B甲烷和乙烯都可以與氯氣反應 C酸性高錳酸鉀溶液可以氧化苯和甲烷 D乙烯可以與

11、氫氣發(fā)生加成反應，苯不能與氫氣加成,【典例2】,解析甲苯相當于苯基取代了CH4中的一個H原子，CH4中各原子均不共面，因此甲苯中所有原子不共面；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，與Cl2、H2可發(fā)生加成反應，甲烷可以與Cl2發(fā)生取代反應；苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的共價鍵，能與H2加成，但不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲烷是飽和烷烴也不能被酸性KMnO4溶液氧化。 答案B,判斷反應類型時應注意，取代反應是飽和烴的特征反應，加成反應是不飽和烴的特征反應。,對于苯乙烯 的下列敘述：能使酸性KMnO4溶液退色；可發(fā)生加聚反應；可溶于水；可溶于苯；能與濃硝酸發(fā)生取代反應；所有的原子可能共平

12、面，其中正確的是 ()。 A B C D全部正確,【應用2】,解析物質的性質推測可根據其結構特征和物質的相似性來分析解答，苯乙烯分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，其性質應與苯、乙烯有相似之處，從分子結構看，苯乙烯是兩個平面結構的組合，通過單鍵旋轉這兩個平面有可能重合，故的說法正確；苯環(huán)上可發(fā)生取代反應，故的說法正確；碳碳雙鍵可被酸性KMnO4溶液氧化使KMnO4溶液退色，也能發(fā)生加聚反應，故正確，根據相似相溶原理有機物易溶于有機物而不易溶于水，正確，錯誤。 答案C,Hold住考向,名師揭秘,預計2014年將以乙烯、苯及其同系物知識與新能源、環(huán)境保護、工業(yè)生產、日常生活等問題相結合，考查反應類型、

13、化學方程式的書寫以及結構簡式的書寫等，是高考命題的熱點。請給予關注！,1(2011上海，4)下列有關化學用語能確定為丙烯的是 ()。 A. BC3H6 解析A項球棍模型不一定由C、H兩種元素組成；B項C3H6有丙烯、環(huán)丙烷兩種結構；C項缺少一個氫原子，D項為丙烯的結構簡式。 答案D,常見烴的結構特點,2(2011海南，7)下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有 ()。 A乙烷 B甲苯 C氟苯 D四氯乙烯 解析A項，乙烷分子中的兩個甲基為四面體結構，所有原子不可能處于同一平面內；B項，甲基中的碳原子所形成的四個共價鍵間夾角約為10928，甲基中的四個原子是不能在一個平面上的。苯、乙烯都

14、是平面形分子，苯中的氫原子被氟原子取代、乙烯分子中的氫原子被氯原子取代后并沒有改變各原子的空間位置，所以氟苯、四氯乙烯的所有原子均在同一平面里。 答案CD,3(2010海南，12改編)下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是 ()。 A甲苯 B對二甲苯 C氯乙烯 D丙烯 答案C,(1)苯和油脂均不能使酸性KMnO4溶液退色 ( ) (2012山東理綜，10A) (2)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別 ( ) (2012福建理綜，7D) (3)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵 ( ) (2011山東理綜，11D),常見烴的性質,1判斷正誤

15、,,,,(4)乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應 ( ) (2010廣東理綜，11A) (5)乙烯和苯都能使溴水退色，退色的原因相同 ( ) (2010山東理綜，12A) (6)乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別 ( ) (2009福建理綜，9D),,,,2(2010海南，8)下列化合物中既易發(fā)生取代反應，也可發(fā)生加成反應，還能使KMnO4酸性溶液退色的是 ()。 A乙烷 B乙醇 C丙烯 D苯 答案C,3(2011上海，28)異丙苯 是一種重 要的有機化工原料。根據題意完成下列填空： (1)由苯與2丙醇反應制備異丙苯屬于________反應；由異丙苯制備對溴異丙苯的反應試劑和反應條

16、件為______________________。 (2)異丙苯有多種同分異構體，其中一溴代物最少的芳香烴的名稱是______________。,(3)甲基苯乙烯 是生產耐熱型ABS樹 脂的一種單體，工業(yè)上由異丙苯催化脫氫得到。寫出由異丙苯制取該單體的另一種方法(用化學反應方程式表示)_______________________________________________ ________________________________________________。 (4)耐熱型ABS樹脂由丙烯腈 、1，3丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成，寫出該樹脂的結構簡式(不考慮單體比例)。,解析(1)由異丙苯制備對溴異丙苯發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應，故反應條件應為Br2/Fe或Br2/FeBr3。(2)一溴代物最少說明取代基在苯環(huán)上的位置高度對稱，故結構簡式為 。(3)異丙苯先發(fā)生苯環(huán)上的側鏈取代反應 生成鹵代烴，再在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應。(4)根據加聚反應的特點和規(guī)律：鏈節(jié)中主鏈上的碳均為不飽和碳，單體中飽和碳在鏈節(jié)中的側鏈上。,答案(1)取代Br2/FeBr3(或Br2/Fe) (2)1，3，5三甲苯,