《高中化學(xué) 1_2《科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物》課件2 蘇教版選修5》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 1_2《科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物》課件2 蘇教版選修5（40頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、專 題 1 認(rèn) 識 有 機(jī) 化 合 物第 二 單 元 科 學(xué) 家 怎 樣 研 究 有 機(jī) 物 1. 對 象 是 其 組 成 元 素 及質(zhì) 量 分 數(shù) ; 對 象 是 “ 基 團(tuán) ” ；主 要 研 究 其 反 應(yīng) 條件 、 影 響 因 素 及 反 應(yīng) 機(jī) 理 。 一 .有 機(jī) 化 合 物 組 成 的 研 究 ： 。（ 一 ） C、 H、 O元 素 的 分 析 ： 燃 燒 法 （ 李 比 希 法 ） 一 般 來 說 ， 有 機(jī) 物 完 全 燃 燒 后 ， 各 元 素對 應(yīng) 的 產(chǎn) 物 為 C CO2， H H2O， Cl HCl。 某 有 機(jī) 物 完 全 燃 燒 后 ， 若 產(chǎn) 物 只 有 CO2

2、和H 2O ， 其 組 成 元 素 肯 定 有 C、 H可 能 有 O 若: 1.m(有機(jī)物)m(C)m(H) 有機(jī)物中含有氧元素 2.m(有機(jī)物)m(C)m(H) 有機(jī)物中不含氧元素 欲 判 斷 該 有 機(jī) 物 中 是 否 含 氧 元 素 ：思 考 : 設(shè) 有 機(jī) 物 燃 燒 后 CO2中 碳 元 素 的 質(zhì) 量 為m(C)， H2O中 氫 元 素 質(zhì) 量 為 m(H)。 最 早 測 定 有 機(jī) 化 合 物 中 碳 氫 元 素 質(zhì) 量 分 數(shù)1831年 李 比 希 利 用 氧 化 銅 在高 溫 條 件 下 氧 化 有 機(jī) 物 生 成二 氧 化 碳 和 水 ， 然 后 分 別 用高 氯 酸 鎂

3、 和 燒 堿 石 棉 吸 收 水和 二 氧 化 碳 ， 測 定 出 碳 和 氫的 質(zhì) 量 分 數(shù) 。 碳 、 氫元 素 的 分 析法 （ 氧 化 法或 李 比 希 法 ) 例 .3.2克 某 有 機(jī) 物 在 純 氧 中 燃 燒 ， 生成 4.4克 CO2和 3.6克 H2O， 則 該 化 合物 由 哪 些 元 素 組 成 ？ 鈉 融 法 可 定 性 確 定 有 機(jī) 物 中 是 否 存 在 N、 Cl、 Br、 S等 元 素 銅 絲 燃 燒 法 可 定 性 確 定 有 機(jī) 物 中 是 否 存 在 鹵 素 。 元 素 分 析 儀 可 同 時(shí) 對 C、 H、 O、 S 等 多 種 元 素 進(jìn) 行 分

4、 析 。(二 )其 他 常 見 的 元 素 測 定 方 法 元 素 分 析 儀 （ 二 ） 有 機(jī) 物 分 子 式 的 確 定1.直 接 法 （ 物 質(zhì) 的 量 法 ） 直 接 求 算 出 1mol有 機(jī) 物 中 各 元 素 原 子 的物 質(zhì) 的 量 ， 即 可 確 定 分 子 式 。2.最 簡 式 法 ：最簡式又稱實(shí)驗(yàn)式，指有機(jī)物中所含元素原子個(gè)數(shù)的最簡整數(shù)比。與分子式在數(shù)值上相差n倍 根 據(jù) 有 機(jī) 物 中 各 元 素 的 質(zhì) 量 分 數(shù) （ 或 元 素的 質(zhì) 量 比 ） ， 求 出 該 有 機(jī) 物 的 最 簡 式 ， 再 根據(jù) 其 相 對 分 子 質(zhì) 量 求 n的 值 ， 即 可 確 定

5、 分 子 式 。 aN(H)N(C) 碳 的 質(zhì) 量 分 數(shù)12氫 的 質(zhì) 量 分 數(shù)1 b 最 簡 整 數(shù) 比如 烴 的 最 簡 式 的 求 法 為 :例 1、 實(shí) 驗(yàn) 測 得 某 碳 氫 化 合 物 A中 含 碳 80%， 含 氫 20%，又 測 得 該 化 合 物 相 對 分 子 質(zhì) 量 30。 求 該 化 合 物 的 最簡 式 和 分 子 式 。 所 以 最 簡 式 為 CaHb,則 分 子 式 為 (CaHb)n, n=M / (12a+b) (M為 烴 的 相 對 分 子 質(zhì) 量 ,12a+b為 最 簡 式的 式 量 ) 確 定 有 機(jī) 物 的 分 子 式 有 哪 些 方 法 ？確

6、 定 組 成的 元 素 分 子 式 最 簡 式（ 實(shí) 驗(yàn) 式 ）探 究 1：A、B、 相 對 分 子 質(zhì) 量組 成 元 素 的 質(zhì) 量 分 數(shù) 分 子 式 如 何 測 定 相 對 分 子 質(zhì) 量 ？探 究 2：*相 對 密 度 法 ：同 溫 同 壓 下 ， 某 有 機(jī) 物 在 氣 態(tài) 時(shí) 對 H2的 相對 密 度 為 30， 則 M(有 機(jī) 物 ) 。*標(biāo) 態(tài) 密 度 法 ：根 據(jù) 標(biāo) 準(zhǔn) 狀 況 下 氣 體 的 密 度 ， 求 算 該 氣體 的 相 對 分 子 質(zhì) 量 。M 22.4 60 二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究德 國 化 學(xué) 家 李 比 希（ 1803 1873） 1832年 和 維 勒

7、 合 作 提出 “ 基 團(tuán) 論 ” ： 有 機(jī) 化合 物 由 “ 基 ” 組 成 ， 這類 穩(wěn) 定 的 “ 基 ” 是 有 機(jī)化 合 物 的 基 礎(chǔ) 。 1838年 李 比 希 還 提出 了 “ 基 ” 的 定 義 1、 李 比 希 和 維 勒 合 作 提 出 “ 基 團(tuán) 論 ”。不 同 的 基 團(tuán) 有 不 同 的 結(jié) 構(gòu) 和 性 質(zhì)羥 基 -OH 醛 基 -CHO 羧 基 -COOH 氨 基 -NH2 硝 基 -NO2 烴 基 -R 甲 基 -CH3 乙 基 -CH2CH3苯 基 -C6H5等 D有 機(jī) 化 合 物 中 不 含 有的 基 團(tuán) 是 ( )A.醛 基 B.羧 基 C.羥 基 D.

8、烴 基 H C OH O “基 ” 與 “ 根 ” 的 區(qū)別 有 機(jī) 物 中 的 “ 基 ” 包 括 兩 類 ， 一 類 是 烴 基 ，另 一 類 是 官 能 團(tuán) 。 烴 分 子 失 去 一 個(gè) 或 幾 個(gè) 氫 原子 所 剩 余 的 部 分 叫 做 烴 基 （ 如 甲 基 、 乙 基 ） ，一 般 用 R 表 示 ， 官 能 團(tuán) 決 定 著 有 機(jī) 化 合 物的 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) ， 是 有 機(jī) 化 學(xué) 重 要 的 分 類 依 據(jù) 。 (1)基 團(tuán) 應(yīng) 是 中 性 基 團(tuán) ， 不 帶 電 荷 ， 必 有 某 原 子 含 有 未 成 對 電 子 ， 不 可 以 獨(dú) 立 存 在 。(2) “

9、 根 ” 帶 有 電 荷 的 原 子 團(tuán) ， 可 以 在 溶 液 中獨(dú) 立 存 在 2、 現(xiàn) 代 化 學(xué) 測 定 有 機(jī) 物 結(jié) 構(gòu) 的 方 法 核 磁 共 振 (NMR) 紅 外 光 譜 (IR) 質(zhì) 譜 法 等 不 同 的 基 團(tuán) 具 有 不 同 的 結(jié) 構(gòu) 和 性 質(zhì) 特 點(diǎn) 。如 何 確 定 有 機(jī) 化 合 物 的 結(jié) 構(gòu) 呢 ？ 用 什 么 方 法呢 ？ 1)核 磁 共 振 氫 譜 (1H-NMR)的 應(yīng) 用 原 理用 核 磁 共 振 儀 可 以 記 錄處 于 不 同 化 學(xué) 環(huán) 境 中 的氫 原 子 有 關(guān) 信 號 ， 并 在譜 圖 上 出 現(xiàn) ,我 們 稱 之為 特 征 峰 。

10、因 此 ， 由 核磁 共 振 氫 譜 圖 上 的 特 征峰 可 以 推 知 該 有 機(jī) 物 分子 有 幾 種 不 同 類 型 的 氫原 子 及 它 們 的 數(shù) 目 。 核 磁 共 振 儀 分 子 式 為 C2H6O的 兩 種 有 機(jī) 物 的 1H核 磁 共 振 圖 譜 問 題 探 究 ： 下 列 有 機(jī) 物 中 有 幾 種 H原 子 以 及個(gè) 數(shù) 之 比 ？ 種 ； ： 種 種 ； ： ： 種 ； ： ： ： CH3-CH-CH3CH3 CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH 下 圖 是 某 有 機(jī) 物 的 1H核 磁 共 振 譜 圖 ， 則該 有

11、 機(jī) 物 可 能 是 ( )A. CH 3CH 2O H B. CH 3CH 2CH 2O H C. CH 3O CH 3 D. CH 3CH OC練 習(xí) .下 列 有 機(jī) 物 在 1H-NMR上 只 給 出 一 組 峰 的 是 ( ) A、 HCHO B、 CH 3OH C、 HCOOH D、 CH3COOCH3 A 諾 貝 爾 化 學(xué) 獎(jiǎng) 與 物 質(zhì) 結(jié) 構(gòu)分 析 (2002年 )引 入 了 核 磁 共 振 光 譜 學(xué) 觀 察 到 了 DNA、 蛋 白質(zhì) 等 大 分 子 的 真 面 目 。 美 國 芬 恩 日 本田 中 耕 一 瑞 士 維 特 里 希 2)紅 外 光 譜 （ IR）原 理

12、:當(dāng) 用 紅 外 線 照 射 有 機(jī) 物 時(shí) ， 分 子 中 的化 學(xué) 健 或 官 能 團(tuán) 可 發(fā) 生 振 動 吸 收 ， 不 同 的化 學(xué) 鍵 或 官 能 團(tuán) 吸 收 頻 率 不 同 ， 所 以 ， 當(dāng)用 紅 外 線 照 射 有 機(jī) 物 分 子 時(shí) ， 分 子 中 的 化學(xué) 鍵 、 官 能 團(tuán) 可 發(fā) 生 震 動 吸 收 ， 不 同 的 化學(xué) 鍵 、 官 能 團(tuán) 吸 收 頻 率 不 同 ， 在 紅 外 光 譜圖 中 將 處 于 不 同 位 置 。 因 此 ， 我 們 就 可 以根 據(jù) 紅 外 光 譜 圖 ， 推 知 有 機(jī) 物 含 有 哪 些 化學(xué) 鍵 、 官 能 團(tuán) ， 以 確 定 有 機(jī)

13、 物 的 結(jié) 構(gòu) 。 紅 外 光 譜 儀 醇己 醇 的 紅 外 光 譜3500-3200 1050C-H 伸縮 振 動 C-H 剪式 振 動2900 1465締 合 O -H伸 縮 振 動 C-O 伸縮 振 動 質(zhì) 譜 法 是 用 高 能 電 子 束 轟 擊 有 機(jī) 物 分 子 ，使 之 分 離 成 帶 電 的 “ 碎 片 ， 這 些 不 同 離子 具 有 不 同 的 質(zhì) 量 ， 質(zhì) 量 不 同 的 離 子 在 磁場 作 用 下 達(dá) 到 檢 測 器 的 時(shí) 間 有 差 異 ， 其 結(jié)果 被 記 錄 為 質(zhì) 譜 圖 。3)質(zhì) 譜測 定 相 對 分 子 質(zhì) 量 多 ， 質(zhì) 譜 法 是 最 精 確

14、、 最 快 捷 的 方 法 。 質(zhì) 譜 儀 乙 醇 的 質(zhì) 譜 圖 手 性 分 子在 化 學(xué) 物 質(zhì) 的 “ 海 洋 ” 中 ， 存 在 分 子 組 成和 原 子 連 接 方 式 完 全 相 同 的 兩 種 分 子 ， 由于 分 子 中 的 原 子 在 空 間 排 列 不 同 ， 而 互 為同 分 異 構(gòu) 體 。 它 們 猶 如 一 個(gè) 人 的 左 右 手 ，其 中 一 只 手 只 有 在 鏡 像 中 才 能 與 另 一 只 手完 全 重 疊 。當(dāng) 有 機(jī) 物 分 子 中 的 一 個(gè) 碳 原 子 所 連 四 個(gè)原 子 或 原 子 團(tuán) 均 不 相 同 時(shí) ， 此 碳 原 子 就是 “ 手 性 碳

15、 原 子 ” 手 性 分 子 丙 氨 酸 的 結(jié) 構(gòu) 模 型 丙 氨 酸 分 子 CH3-CH-COOHNH2 手 性 碳 原 子 手 性 分 子 具 有 特 殊 的 光學(xué) 性 質(zhì) ， 光 通 過 它 們 時(shí)會 發(fā) 生 旋 轉(zhuǎn) ， 旋 光 性手 性 分 子 的 兩種 異 構(gòu) 體 呈 鏡像 對 稱 ， 像 人的 左 右 手 一 樣 L-丙 氨 酸 可 使 偏 振 光 向 右 旋 轉(zhuǎn) ， D-丙 氨 酸則 可 使 偏 振 光 向 左 旋 轉(zhuǎn) 。 鏡 像 ， 不 僅 僅 是你 熟 悉 的 一 個(gè) 生 活 現(xiàn) 象 。 用 于 測 手 性 化 合 物 旋 光 性 的 偏 振 計(jì) 及 其 原 理 具 有

16、手 性 碳 原 子 的 物 質(zhì) 往 往 具 有 旋 光性 ， 存 在 對 映 異 構(gòu) 體 ， 下 列 化 合 物 中 存在 對 映 異 構(gòu) 體 的 是 ( )A C6H5CH(CH3)OCH3 B. CH3CH3C 甲 烷 D AC2H5CH=CH-CH-CH=CHC2H5CH3練 習(xí) ： 實(shí) 驗(yàn) 式（ 最 簡 式 ） 產(chǎn) 物 的 量元 素 的 質(zhì) 量分 子 量分 子 式 相 對 密 度元 素 的 質(zhì) 量 比元 素 的 質(zhì) 量 分 數(shù)標(biāo) 況 下 密 度結(jié) 構(gòu) 簡 式 核 磁 共 振 氫 譜 （ 1H-NMR）紅 外 光 譜 法質(zhì) 譜 法小 結(jié) 確 定 有 機(jī) 物 結(jié) 構(gòu) 簡 式 的 一 般 步

17、 驟組 成 元 素 分 子 式 結(jié) 構(gòu) 式定 量 定 量有 機(jī) 物 基 團(tuán)連 接 方 式 甲 烷 氯 代 反 應(yīng) 機(jī) 理 的 研 究 化 合 物 分 子 在 光 或 熱 等 條 件 下 ， 共 價(jià) 鍵 發(fā) 生 均 裂 ， 形成 具 有 很 強(qiáng) 反 應(yīng) 活 性 的 單 電 子 原 子 或 基 團(tuán) ， 它 們 可 與 其 他反 應(yīng) 物 分 子 作 用 ， 生 成 新 的 游 離 基 ， 引 發(fā) 鏈 式 反 應(yīng) 。1、 化 學(xué) 方 程 式 與 反 應(yīng) 機(jī) 理三 、 有 機(jī) 化 學(xué) 反 應(yīng) 的 研 究 1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃 H2SO4酯化反應(yīng)的反

18、應(yīng)機(jī)理 H2SO4 1818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+ C2H5OH酯的水解反應(yīng)機(jī)理2、 反 應(yīng) 機(jī) 理 的 研 究 方 法 同 位 素 示 蹤 法海 維 西 (GeorgeHevesy)， 匈 牙 利 化 學(xué)家 。 1943年 ， 海 維 西 研 究 的 同 位 素 示 蹤技 術(shù) ， 推 進(jìn) 了 對 生 命 過 程 的 化 學(xué) 本 質(zhì) 的理 解 而 獲 得 了 諾 貝 爾 化 學(xué) 獎(jiǎng) 。 小 結(jié) ： 研 究 有 機(jī) 化 合 物 的 一 般 步 驟 和 方 法分 離 、 提 純元 素 定 量 分 析 確 定 實(shí) 驗(yàn) 式測 定 相 對 分 子 質(zhì) 量 確 定 分 子 式

19、波 譜 分 析確 定 結(jié) 構(gòu) 式步 驟 方 法蒸 餾 重 結(jié) 晶 萃 取 紅 外 光 譜核 磁 共 振 氫 譜質(zhì) 譜 法元 素 分 析 結(jié)構(gòu)相對分子質(zhì)量組成 1.化 合 物 A、 B的 分 子 式 都 C2H4Br2。 A的1HNMR譜 上 只 有 一 個(gè) 峰 ， 則 A的 結(jié) 構(gòu) 簡式 為 。 B的 1HNMR譜上 有 個(gè) 峰 ， 強(qiáng) 度 比 為 。 BrCH2CH2Br2 3:1鞏 固 練 習(xí) ： 2. 分 子 式 為 C3H6O2的 二 元 混 合 物 ， 如 果在 核 磁 共 振 氫 譜 上 觀 察 到 氫 原 子 給 出 的峰 有 兩 種 情 況 。 第 一 種 情 況 峰 給 出

20、的 強(qiáng)度 為 1 1； 第 二 種 情 況 峰 給 出 的 強(qiáng) 度 為3 2 1。 由 此 推 斷 混 合 物 的 組 成 可 能是 （ 寫 結(jié) 構(gòu) 簡 式 ） 。C3H6O2可 能 的 結(jié) 構(gòu) 為 CH3CH2COOH CH3COOCH3 HCOOCH2CH3 氫 譜 峰 值 類 型3:2:11:11:2:3 或 3.某 一 元 醇 C3H8O中 氧 為 18O， 它 與 乙 酸 反應(yīng) 生 成 的 酯 的 相 對 分 子 質(zhì) 量 為 ： （ ）A.100 B.102 C.104 D.1064.下 列 最 簡 式 中 ， 不 用 相 對 分 子 質(zhì) 量 就可 以 確 定 分 子 式 的 是 ： （ ）A.CH3 B.CH2 C.CH D.C2H5 CA、 D