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1、專題1 認識有機化合物 1.了解用李比希法定量分析有機化合物所含元素的一般方法，并能進行有關(guān)計算。2.知道確定有機化合物最簡式及分子式的常用方法。3.知道可運用紅外光譜、核磁共振氫譜以及化學(xué)實驗方法確定有機化合物的分子結(jié)構(gòu)。4.能區(qū)分手性碳原子、手性分子、對映異構(gòu)體，能用同位素示蹤法解釋簡單的化學(xué)反應(yīng)。目標導(dǎo)航 基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué)重點難點探究隨堂達標檢測欄目索引 一、有機化合物組成的研究 答 案 1.最簡式又稱為實驗式，指有機化合物中所含各元素原子個數(shù)的 。2.確定有機化合物元素組成的方法(1)李比希燃燒法：有機物完全燃燒后，各元素對應(yīng)的產(chǎn)物為C ，H 。(2)鈉融法：可定性地檢測有機物中是否含有

2、等元素。(3)銅絲燃燒法：定性確定有機物中是否存在 ?；A(chǔ)知識導(dǎo)學(xué)最簡整數(shù)比CO2H2O 氮、氯、溴、硫鹵素 答 案 (4)元素分析儀：確定有機化合物的組成 元素分析儀工作原理：使有機化合物充分燃燒，再對 進行自動分析。燃燒產(chǎn)物高快小碳、氫、氧、硫 答 案 議一議 1.一種有機物燃燒后的產(chǎn)物只有CO2和H2O，該有機物所含元素只有碳和氫嗎？如何判斷是否含有氧元素？答案不一定，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素肯定有C、H元素，可能有O元素。判斷該有機物中是否含氧元素的方法如下：設(shè)有機物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m(C)，H2O中氫元素質(zhì)量為m(H)。若：m(有機物)m(C)m(H)有機物中

3、含有氧元素m(有機物)m(C)m(H)有機物中不含氧元素 答 案 2.最簡式和分子式的區(qū)別與聯(lián)系是什么？答案最簡式是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子，不能確切表明分子中原子個數(shù)，具有同一最簡式的物質(zhì)往往不止一種。分子式是表示化合物分子所含元素的種類及其原子數(shù)目的式子。最簡式相同的物質(zhì)，若相對分子質(zhì)量不同，其分子式就不同。 二、有機化合物結(jié)構(gòu)的研究 答 案 1.李比?；鶊F理論(1)在有機化合物分子中，原子主要通過 結(jié)合在一起。原子之間_或 的不同導(dǎo)致了所形成物質(zhì)在性質(zhì)上的差異。(2)1838年，李比希提出了“基”的定義：有機化學(xué)中的“基”是一系列化合物中不變的部分；“基”在化

4、合物中可被某種元素的單個原子所置換；置換“基”的基團，可以被其他基團所取代。在有機化學(xué)發(fā)展的歷史進程中，基團理論對有機化學(xué)的發(fā)展起到了巨大的推動作用。人們在研究有機化合物時首先研究其所具有的基團，如 等。(寫出常見的基團名稱) 共價鍵結(jié)合方式連接順序羥基、醛基、羧基、氨基、烴基 答 案 2.研究有機物結(jié)構(gòu)的物理方法(1)現(xiàn)代化學(xué)測定有機化合物結(jié)構(gòu)的分析方法很多，經(jīng)常采用的是_和 等方法。(2)在核磁共振分析中，最常見的是對有機化合物中的 進行分析，有機化合物分子中的氫原子核，所處的 不同，表現(xiàn)出的_ 就不同，代表 在核磁共振譜圖中橫坐標位置也就不同。(3)紅外光譜是利用有機化合物分子中不同 的

5、特征吸收頻率不同，測試并記錄有機化合物對一定波長范圍的紅外光吸收情況，初步判斷該有機化合物中具有哪些 。(4)測定有機物的組成和結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代分析方法，還有 和 等。核磁共振紅外光譜1H核磁共振譜化學(xué)環(huán)境磁性核核磁性特征的峰基團基團質(zhì)譜法紫外光譜法 答 案 3.手性分子(1)手性碳原子是指 相連的碳原子。(2)手性分子是指含有 碳原子的有機物分子。與4個不同的原子或原子團手性 答 案 議一議 1.在現(xiàn)代化學(xué)測定有機化合物結(jié)構(gòu)的常用方法中，它們的分析原理有何不同？應(yīng)用又有何不同點？ 答案(1)核磁共振氫譜原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振

6、儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在核磁共振譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。氫核磁共振反映的是等效氫原子的種類，等效氫原子的種類反映的是分子的對稱性，反過來也一樣。作用：根據(jù)譜圖中不同的峰，確定氫的種類，根據(jù)峰的面積確定氫原子數(shù)目比。 答 案 (2)紅外光譜原理：在有機物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物時，分子中的化學(xué)鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率

7、不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。作用：根據(jù)譜圖可得出有機物含有何種化學(xué)鍵或哪些官能團。(3)質(zhì)譜原理：通過對樣品離子的質(zhì)荷比的分析而實現(xiàn)對樣品進行定性和定量分析的一種方法。作用：主要用以確定有機物分子的相對分子質(zhì)量。 答 案 2.下圖是分子式為 C2H6O的兩種有機化合物的1H核磁共振譜圖，你能分辨出哪一幅是乙醇的1HNMR譜圖嗎？為什么？ 答案乙圖是乙醇的1HNMR譜圖。乙醇分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如果在1HNMR譜上觀察到氫原子給出的峰只有一種，那么該物質(zhì)為CH3OCH3，如果在1HNMR譜上觀察到氫原子給出的峰有三種，且強度之

8、比為3 2 1，那么該物質(zhì)為CH3CH2OH。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。 答 案 3.手性碳原子、手性分子與對映異構(gòu)的聯(lián)系？對映異構(gòu)體具有什么特性？答案在一個有機物分子中，如果有1個碳原子分別連有4個不同的原子或原子團，則該碳原子被稱為手性碳原子。含有手性碳原子的有機分子又叫手性分子，手性分子存在著對映異構(gòu)體，即兩者的空間構(gòu)型互為物體與鏡像關(guān)系。 對映異構(gòu)體具有旋光性。 答 案 三、有機化學(xué)反應(yīng)的研究1.CH4與Cl2在光照條件下發(fā)生的鹵代反應(yīng)，是一個自由基型鏈反應(yīng)，Cl2分子在光照或加熱條件下形成氯原子，即 ； 與甲烷分子發(fā)生碰撞時，從甲

9、烷分子中奪得一個氫原子，生成 分子，甲烷則轉(zhuǎn)變?yōu)?；甲基自由基與氯氣分子發(fā)生碰撞時，從氯氣分子中奪得一個氯原子，生成 分子。2.判斷乙酸乙酯發(fā)生水解時共價鍵斷裂情況可采用 。氯自由基氯自由基甲基自由基氯化氫一氯甲烷同位素原子示蹤法 議一議 將乙酸乙酯與HO 混合后，加入硫酸作催化劑，乙酸乙酯在加熱條件下將發(fā)生水解反應(yīng)。下面是該反應(yīng)的化學(xué)方程式：根據(jù)產(chǎn)物中18O的分布情況，試判斷乙酸乙酯在發(fā)生水解反應(yīng)時分子中的哪個共價鍵發(fā)生了斷裂？ 返 回解 析 答 案 解析產(chǎn)物乙酸中含有18O，而乙醇分子中沒有18O，說明乙酸乙酯在發(fā)生水解反應(yīng)時，分子中與C=O相連的CO鍵斷裂，水中18OH取代了OC2H5，

10、而水中H與OC2H5結(jié)合，從而生成 和CH3CH2OH兩種產(chǎn)物。答案乙酯乙酯在發(fā)生水解反應(yīng)時分子中與C=O相連的CO鍵斷裂。 返 回 一、有機物分子式的確定重點難點探究基本思路 1.有機物組成元素的推斷一般來說，某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素可能為C、H或C、H、O。欲判斷該有機物是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將C、H的質(zhì)量之和與原有機物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機物的組成中不含氧元素；否則，原有機物的組成中含氧元素。2.有機物分子式的確定(1)直接法 1 mol有機物中各原子的物質(zhì)(2)實驗式法的量 分子式 (3)商余

11、法Mr表示烴的相對分子質(zhì)量 (4)方程式法利用反應(yīng)物與生成物之間量的關(guān)系求分子式，如：利用官能團的數(shù)目與反應(yīng)物和生成物量的關(guān)系；利用有機燃燒通式及消耗O2的量或生成物的量通過計算確定有機物分子式。常用方程式為 (5)通式法物質(zhì)性質(zhì)等 有機物類別及組成通式 n值 分子式。(6)平均分子式法直接計算1 mol有機混合物中各元素原子的物質(zhì)的量 分子中各原子個數(shù) 平均分子式 混合物各組分的分子式。 例1 用元素分析儀分析6.4 mg某有機化合物，測得生成8.8 mg CO2和7.2 mg H2O，無其他物質(zhì)生成。下列說法中正確的是()A.該化合物的分子式為C2H8O2B.該化合物中碳、氫原子個數(shù)比為1

12、 2C.無法確定該化合物中是否含有氧元素D.該化合物中一定含有氧元素 解 析 答 案 解析由于只含C、H、O元素的有機物分子中氫原子數(shù)最多為碳原子數(shù)的2倍再加2，故該有機化合物的分子式不是C2H8O2，A項錯誤；8.8 mg CO2為0.000 2 mol，含碳元素2.4 mg；7.2 mg H2O中含氫元素0.8 mg，即含氫原子0.000 8 mol。因此原6.4 mg有機物中一定含氧元素，氧元素質(zhì)量為6.4 mg2.4 mg0.8 mg3.2 mg，含氧原子0.000 2 mol，則C項不正確，D項正確；碳、氫原子個數(shù)比為0.000 2 0.000 81 4，B項錯誤。答案D 解題反思根

13、據(jù)完全燃燒判斷有機物的元素組成時要綜合利用燃燒產(chǎn)物和質(zhì)量守恒來判斷。 解 析 答 案 變式訓(xùn)練1某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為1 1，由此可得出的正確結(jié)論是()A.該有機物分子中碳、氫、氧原子個數(shù)比為1 2 3B.該有機物分子中碳、氫原子個數(shù)比為1 2C.該有機物中肯定含氧D.該有機物一定不含氧解析n(CO2) n(H2O)1 1，則n(C) n(H)1 2，CO2和H2O中的氧可能來自于氧氣中的氧元素，從題中條件無法確定。故B項正確。B 二、有機物結(jié)構(gòu)的確定確定有機物結(jié)構(gòu)式的方法 1.根據(jù)1H核磁共振譜圖，分析氫的種類和數(shù)目。2.根據(jù)紅外光譜圖，分析有機物所含的

14、化學(xué)鍵或官能團。3.根據(jù)有機物性質(zhì)推斷官能團：有機化合物的官能團都具有特征化學(xué)性質(zhì)，故可以通過化學(xué)反應(yīng)對其進行鑒別和確定，從而推斷官能團，區(qū)分開同分異構(gòu)體。因此要熟記常見官能團的特征性質(zhì)。4.直接推出：C2H6、C3H8、CH4O等不具有同分異構(gòu)體的可直接推出。 例2 有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如下實驗：實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論(1)稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍(1)A的相對分子質(zhì)量為_(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)

15、兩者分別增重5.4 g和13.2 g (2)A的分子式為_ 解 析 答 案 (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標準狀況) (3)用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團：_、_(4)A的1H核磁共振譜如圖(4)A中含有_種氫原子(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為_ 解 析 答 案 解析(1)A的密度是相同條件下H2的45倍，則相對分子質(zhì)量為45290。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，說明0.1 mol A燃燒生成

16、0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。含O的物質(zhì)的量為n(O) 0.3 (mol)，則1 mol A中含有6 mol H、3 mol C、3 mol O，故分子式為C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H 2，說明分子中含有一個COOH和一個OH。 (4)A的1H核磁共振譜中有4個峰，說明分子中含有4種類型的氫原子，且個數(shù)比是1 1 1 3。(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為 。答案(1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4(5) 由分子式確定有機物結(jié)構(gòu)式的一般步驟解題反

17、思 解 析 答 案 變式訓(xùn)練2有X、Y、Z三種有機物，按要求回答下列問題。(1)取3.0 g有機物X，完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO2(標準狀況)，已知該有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為30，則該有機物的分子式為_。則m(O)3.0 g1.8 g0.4 g0.8 g，又因為該有機物對氫氣的相對密度為30，所以X的分子式為C 3H8O。 C3H8O 解 析 答 案 (2)有機物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜如圖所示：則該有機物可能的結(jié)構(gòu)為_(填字母)。A.CH 3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH 解析

18、A、B項都有兩個CH3，且不對稱，都含有C=O、COC，所以A、B項符合圖示；C項只有一個CH3，不會出現(xiàn)不對稱的現(xiàn)象；D項中沒有COC鍵，且CH3為對稱結(jié)構(gòu)。答案AB (3)有機物Z的結(jié)構(gòu)可能有 和 兩種，要對其結(jié)構(gòu)進行物理方法鑒定，可用_、_或 。紅外光譜法核磁共振氫譜法 返 回答 案 隨堂達標檢測1.能夠確定有機物相對分子質(zhì)量的方法是()A.紅外光譜 B.質(zhì)譜C.核磁共振氫譜 D.紫外光譜B 答 案 解 析 答 案 2.某有機物在氧氣中充分燃燒，生成等物質(zhì)的量的水和二氧化碳，則該有機物必須滿足的條件是()A.分子中C、H、O的個數(shù)比為1 2 3B.分子中C、H個數(shù)比為1 2C.該有機物的

19、相對分子質(zhì)量為14D.該分子中肯定不含氧原子解析根據(jù)生成等物質(zhì)的量的H2O和CO2，只能推斷出分子中C、H個數(shù)比為1 2，不能確定是否含有氧原子，也不能推斷其相對分子質(zhì)量。B 3.給CH3COOH、C2H OH與濃硫酸的混合物加熱，一段時間后，下列有關(guān)說法正確的是()A.18O存在乙酸分子中B.18O存在于乙酸乙酯和乙醇中C.18O只存在于乙醇分子中D.18O存在于水分子中 答 案 B 解 析 答 案 4.下列化合物分子的核磁共振氫譜圖，能給出三種信號峰的是()A.CH3CH2CH3 B.CH3OCH3C. D. 解析有機物中含有幾種不同類型的氫原子，在核磁共振氫譜上就能出現(xiàn)幾種信號峰，現(xiàn)題給有機物在核磁共振氫譜圖中有三種信號峰，這表明有機物分子中含有三種不同類型的氫原子。C 返 回解 析 答 案 5.燃燒0.1 mol某有機物得0.2 mol CO2和0.3 mol H2O，由此得出的結(jié)論不正確的是()A.該有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH3B.該有機物中碳、氫原子數(shù)目之比為1 3C.該有機物分子中不可能含有碳碳雙鍵D.該有機物分子中可能含有氧原子解析n(有機物) n(CO2) n(H2O)0.1 mol 0.2 mol 0.3 mol1 2 3，所以n(有機物) n(C) n(H)1 2 6，故有機物的分子式為C 2H6Ox。A