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1、第 16講 有 機 化 學 基 礎 1能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。2了解常見有機化合物的結構。了解有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構。3了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法。高考調(diào)研明確考向考綱要求 4了解有機化合物存在異構現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。5能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。6以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構、性質(zhì)上的差異。7了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用。 8了解烴類物質(zhì)、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)

2、系。9了解加成反應、取代反應、消去反應、加聚反應和縮聚反應的特點。10了解糖類的組成和性質(zhì)特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應用。 11了解氨基酸、蛋白質(zhì)的組成、結構特點和主要化學性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關系。12了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。 1(2016江蘇高考)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結構簡式如圖所示。下列有關化合物X的說法正確的是真題導航 A分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面B不能與飽和Na2CO3溶液反應 C在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應 答案C 2(2016全國卷)

3、秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線： 回答下列問題：(1)下列關于糖類的說法正確的是_。(填標號) a糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖c用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應類型為_。(3)D中的官能團名稱為_，D生成E的反應類型為_。(4)F的化學名稱是_，由F生成G的化學方程式為_。 (5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2，W共有_種(不含立體結

4、構)，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為_。(6)參照上述合成路線，以(反，反)2,4己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選)，設計制備對苯二甲酸的合成路線_。 解析(1)a選項，不是所有的糖都有甜味，如纖維素等多糖沒有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脫氧核糖的分子式為C5H10O4，所以說法錯誤；b選項，麥芽糖水解只生成葡萄糖，所以說法錯誤；c選項，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以發(fā)生銀鏡反應，即銀鏡反應不能判斷溶液中是否還含有淀粉，因此只用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全，所以說法正確；d選項，淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物，所以說法正確。 (2)B生成C的反

5、應是酸和醇生成酯的反應，屬于取代(或酯化)反應。(3)通過觀察D分子的結構簡式，可判斷D分子中含有酯基和碳碳雙鍵；由D生成E的反應為消去反應。 (5)W為二取代芳香化合物，因此苯環(huán)上有兩個取代基，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2，說明W分子結構中含有兩個羧基，還有兩個碳原子,先將兩個羧基和苯環(huán)相連,如果碳原子分別插入苯環(huán)與羧基間,有一種情況,如果兩個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位,有3種同分異構體;如果2個碳原子只插入其中一個苯環(huán)與羧基之間,有CH2CH2和CH(CH3)兩種情況，兩個取代基分別在苯環(huán)上鄰、間、對位，有6種同分異構體；再將苯環(huán)上連接一個甲基，另一個取

6、代基為一個碳原子和兩個羧基，即CH(COOH) 2， 有 答案(1)cd(2)取代反應(酯化反應)(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(4)己二酸 (5)12 已知：A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題：(1)A的化學名稱為_。(2)B的結構簡式為_，其核磁共振氫譜顯示為_組峰，峰面積比為_。 (3)由C生成D的反應類型為_。( 4 )由D生成E的化學方程式為_。(5)G中的官能團有_、_、_。(填官能團名稱)(6)G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有_種。(不含立體異構) 考點一有機物的組成、結構和主要化 學性質(zhì)核心精講典題演練

7、突破必備 烯烴乙烯加成、氧化(使K MnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烴CC乙炔加成、氧化(使K MnO4酸性溶液褪色)苯及其同系物甲苯取代(液溴、鐵)、硝化、加成、氧化(使K MnO4褪色，除苯外) 2烴的衍生物的結構與性質(zhì)有機物官能團代表物主要化學性質(zhì)鹵代烴X溴乙烷水解(NaOH/H2 O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)OH乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化 酚(酚)OH苯酚弱酸性、取代(濃溴水)、顯色、氧化(露置空氣中變粉紅色)醛CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應、與新制Cu(OH)2懸濁液反應羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙酸乙酯水解 3.基本營養(yǎng)物質(zhì)的結構與性質(zhì)有機物官能團主要化

8、學性質(zhì)葡萄糖OH、CHO具有醇和醛的性質(zhì)蔗糖、麥芽糖前者無CHO后者有CHO無還原性、水解(兩種產(chǎn)物)有還原性、水解(產(chǎn)物單一)淀粉、纖維素后者有OH水解、水解油脂COO氫化、皂化氨基酸、蛋 白質(zhì) N H 2、COOH、CONH兩性、酯化、水解 4.不同類別有機物可能具有相同的化學性質(zhì)(1)能發(fā)生銀鏡反應及能與新制Cu(OH)2懸濁液反應的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。(2)能與Na反應的有機物有：醇、酚、羧酸。(3)能發(fā)生水解反應的有機物有：鹵代烴、酯、多糖、蛋白質(zhì)等。 1(雙選)(2015江蘇高考)己烷雌酚的一種合成路線如下：典題沖關 下列敘述正確的是A在NaOH水溶液中加熱，化合

9、物X可發(fā)生消去反應B在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應C用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子 解析A選項，化合物X在氫氧化鈉水溶液作用下，只能發(fā)生取代反應，在氫氧化鈉醇溶液作用下才能發(fā)生消去反應，錯誤；B選項，Y分子中含有酚羥基，因此可以與甲醛發(fā)生縮聚反應，正確；C選項，X分子中沒有酚羥基，Y分子中有酚羥基，因此可以用氯化鐵溶液來鑒別，正確；D選項，Y分子中苯環(huán)中間的兩個碳原子均為手性碳原子，錯誤。答案BC 2(雙選)(2016鎮(zhèn)江模擬)雷美替胺是首個沒有列為特殊管制的非成癮失眠癥治療藥物，合成該有機物過程中涉及如下轉化，下列說法正確的是 A可用溴水區(qū)分化

10、合物和化合物B化合物、均能與NaHCO3溶液發(fā)生反應C1 mol化合物最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應D與化合物互為同分異構體，且分子中含有2個醛基的芳香族化合物有10種 解析 A項，中含有碳碳雙鍵，與Br2可發(fā)生加成反應，而使Br2褪色，但Br2與無現(xiàn)象，可區(qū)分，正確；B項，I不可以與NaHCO3溶液反應，錯誤；C項，I中苯環(huán)和醛基均可以與H2發(fā)生加成反應，錯誤；D項，苯環(huán)上相連兩個醛基和一個甲基，若兩個醛基相鄰，則甲基存在2種位置；若兩個醛基相間，則甲基存在3種位置；若兩個醛基相對，則甲基只存在1種位置；若取代基為一個醛基和一個“CH2CHO”，則存在3種鄰、間、對位置；若取代基只有一

11、個，則為“CH(CHO) 2”，故共有10種，正確。答案AD 1同分異構體的判斷方法(1)記憶法：記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如：凡只含一個碳原子的分子均無同分異構；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；戊烷、戊炔有3種；丁基、丁烯(包括順反異構)、C8H10(芳香烴)有4種;考點二同分異構體的書寫與判斷突破必備 己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種；C8H8O2的芳香酯有6種；戊基、C9H12(芳香烴)有8種。(2)基元法：例如丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。(3)替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3種，則四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一種，則新戊烷C(CH 3)4的一氯

12、代物也只有一種。(稱互補規(guī)律) (4)對稱法(又稱等效氫法)同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時物與像的關系)。一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過不移”判斷。 2限定條件下同分異構體的書寫方法限定范圍書寫和補寫同分異構體，解題時要看清所限范圍，分析已知幾種同分異構體的結構特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫，同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。(1)芳香族化合物同分異構體烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構。若有2個側鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構。 (2)具有官能團的有機物一般的書寫順序

13、：碳鏈異構官能團位置異構官能團類別異構。書寫要有序進行，如書寫酯類物質(zhì)的同分異構體時，可采用逐一增加碳原子的方法。 1(2016鄭州模擬)分子式為C7H8的某有機物，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能與溴水反應。在一定條件下與H2完全加成，加成后其一氯代物的同分異構體有A3種B4種C5種 D6種典題沖關 答案C 2(2016長郡模擬)C4H9和C2H5O取代苯環(huán)上的氫原子，形成的有機物中能與金屬鈉反應的有A8種B18種C24種D36種解析C4H9的結構有4種，C2H5O能與Na反應，即含有羥基的有2種結構，2個取代基在苯環(huán)上的結構有3種(鄰、間、對)。故該有機物結構中能與金屬鈉反應的有423=

14、24種。答案C 答案 考點三有機合成與推斷突破必備 (3)能發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有CHO；(4)能與Na反應放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等；(5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中含有COOH； 4官能團引入“六措施”引入官能團引入方法引入鹵素原子烴、酚的取代；不飽和烴與HX、X2的加成；醇與氫鹵酸(HX)取代引入羥基烯烴與水加成；醛、酮與氫氣加成；鹵代烴在堿性條件下水解；酯的水解；葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇 引入碳碳雙鍵某些醇或鹵代烴的消去；炔烴不完全加成；烷烴裂化引入碳氧雙鍵醇的催化氧化；連在同一個碳上的兩個鹵素原子

15、水解；含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解 1(2015全國卷)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示：典題沖關 回答下列問題：(1)A的名稱是_，B含有的官能團是_。(2)的反應類型是_，的反應類型是_。(3)C和D的結構簡式分別為_、_。 (4)異戊二烯分子中最多有_個原子共平面，順式聚異戊二烯的結構簡式為_。(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體_(寫結構簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線_。 2(2015全

16、國卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相存性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下： 已知：烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫；化合物B為單氯代烴，化合物C的分子式為C5H8；E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)； 回答下列問題：(1)A的結構簡式為_。( 2 )由B生成C的化學方程式為_。(3)由E和F生成G的反應類型為_，G的化學名稱為_。( 4 )由D和H生成P P G的化學方程式為_。 若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度約為_(填標號)。a48b58c76d122(5)D的同

17、分異構體中能同時滿足下列條件的共有_種(不含立體異構)；能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是_(寫結構簡式)；D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是_(填標號)。a質(zhì)譜儀b紅外光譜儀c元素分析儀 d核磁共振儀 (5)D的結構簡式為HOOC(CH2)3COOH，其同分異構體滿足條件：能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體，說明含有COOH；既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應，說明含有CHO和COO(酯基)，結合D的分子式分析可知，其同分異構體為甲酸酯，含有(HCOO)結構，則符合條件的同分異構體有5種結構,