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1、 溴 乙 烷 的 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) 及 反 應(yīng) 條 件 是 ？(1) 水解反應(yīng)(2)消去反應(yīng) 【 熱 身 訓(xùn) 練 】 1-溴丙烷和2-溴丙烷分別與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱的反應(yīng)中，兩反應(yīng)() A碳氫鍵斷裂的位置相同 B碳溴鍵斷裂的位置相同 C產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同 D產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型相同 1-溴 丙 烷 中 所 斷 CH在 2號 位 、 CBr在 1號 位 ；2-溴 丙 烷 中 所 斷 CH在 1號 位 ， CBr在 2號 位 。發(fā) 生 的 均 是 消 去 反 應(yīng) ， 產(chǎn) 物 均 為 丙 烯 。C 【 熱 身 訓(xùn) 練 】答 案【解析】 足球運動員在比賽中腿部受傷常噴灑一種液體物質(zhì)，使受傷

2、部位皮膚表面溫度驟然下降，減輕傷員的痛感，這種物質(zhì)的主要成分屬于鹵代烴。日常生活中經(jīng)常用到鹵代烴，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生產(chǎn)原料氯乙烯，不粘鍋內(nèi)涂材料聚四氟乙烯等。今天我們在溴乙烷結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的基礎(chǔ)上，學(xué)習(xí)有關(guān)鹵代烴的性質(zhì)。 學(xué) 習(xí) 重 點學(xué) 習(xí) 難 點 第 二 節(jié) 鹵 代 烴 （ 第 二 課 時 ）鹵 代 烴 的 性 質(zhì) 與 應(yīng) 用1.鹵代烴水解、消去反應(yīng)的斷鍵方式。2.氟利昂等鹵代烴作為制冷劑時，對環(huán)境的影響臭氧空洞。1.鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫及判斷2.鹵代烴在有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化 一 、 鹵 代 烴 的 分 類 及 性 質(zhì)1鹵代烴是烴分子中的一個或多個氫原子被_取代后所得到的化合

3、物。它的官能團為_。2鹵代烴的分類(1)根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為_、_、_、_。(2)根據(jù)分子中所含烴基的不同，可分為_和_。(3)根據(jù)分子中鹵素原子的數(shù)目不同，可分為_和_。多 鹵 代 烴 鹵 素 原 子 X 氟 代 烴 氯 代 烴溴 代 烴 碘 代 烴 飽 和 鹵 代 烴不 飽 和 鹵 代 烴 一 鹵 代 烴 3鹵代烴的物理性質(zhì)(1)溶解性：鹵代烴都_水，可溶于有機溶劑。(2)沸點：鹵代烴的沸點隨烴基的增大呈現(xiàn)_的趨勢，且較相應(yīng)的烷烴_。這是因為CX鍵具有極性，增大了分子間作用力的緣故。同一鹵代烴的同分異構(gòu)體中支鏈越多，沸點_。不 溶 于 遞 增高越 低一 、 鹵 代 烴 的 分

4、類 及 性 質(zhì) (3)密度：一鹵代烷的密度較相應(yīng)的烷烴大，但一氯代烷的密度都比水的小。在同系物中，密度隨烴基的增大而呈現(xiàn)_的趨勢，這是鹵素原子的質(zhì)量分數(shù)逐漸減小的緣故。烴基相同鹵原子不同的鹵代烴中，密度和沸點最低的是_。遞 減氟 代 烴3鹵代烴的物理性質(zhì)一 、 鹵 代 烴 的 分 類 及 性 質(zhì) 4鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴的消去反應(yīng)氫氧化鈉醇溶液共熱一 、 鹵 代 烴 的 分 類 及 性 質(zhì) （2）水解（取代）反應(yīng)氫氧化鈉水溶液一 鹵 代 烴 可 制 一 元 醇 ， 二 鹵 代 烴 可 制 二 元 醇 。CH3OH+HClCH2OHCH2OH+2HBr4鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)一 、 鹵 代 烴

5、的 分 類 及 性 質(zhì) 二 、 鹵 代 烴 與 環(huán) 境 污 染有些多鹵代烴，如氟氯代烷(商品名為氟利昂)，是含氟和氯的烷烴衍生物，它的_、_，具有_、_、_等特點，被廣泛用作_、_、_等。但是，含氯、溴的氟代烷可對臭氧產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物?；?學(xué) 性 質(zhì) 穩(wěn) 定 無 毒 不 燃 燒易 揮 發(fā) 易 液 化 制 冷 劑 滅 火 劑溶 劑 【 例 題 一 】下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A一氯甲烷B1-溴-2-甲基丙烷C1-氯-2,2-二甲基丙烷D3-氯-2,2,4,4-四甲基戊烷鹵 代 烴 均 能 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) 。 能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng)

6、的 鹵代 烴 特 點 是 與 連 鹵 原 子 的 碳 鄰 近 的 碳 原 子 上 有 H原 子 ，才 能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) ， 由 此 分 析 只 有 B正 確 。B答 案【解析】 一 、 鹵 代 烴 的 消 去 反 應(yīng) 和 水 解 反 應(yīng)1水解反應(yīng) 鹵代烴水解時，只斷裂碳鹵鍵( )。即 ，因此所有的鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，只是難易程度不同。 (1)消去反應(yīng)的實質(zhì)：從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個鹵化氫分子，從而形成不飽和化合物。例如，2鹵代烴的消去反應(yīng)一 、 鹵 代 烴 的 消 去 反 應(yīng) 和 水 解 反 應(yīng) (2)鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3

7、Br。有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如，2鹵代烴的消去反應(yīng)一 、 鹵 代 烴 的 消 去 反 應(yīng) 和 水 解 反 應(yīng) 直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去，如 。有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同產(chǎn)物。例如：(2)鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律2鹵代烴的消去反應(yīng)一 、 鹵 代 烴 的 消 去 反 應(yīng) 和 水 解 反 應(yīng) (3)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機物中引入三鍵。例如，2鹵代烴的消去反應(yīng)一 、 鹵 代 烴 的 消 去 反 應(yīng) 和 水 解 反 應(yīng) 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這是由于

8、鹵素原子(官能團)的作用。鹵素原子結(jié)合電子的能力比碳原子強，當它與碳原子形成碳鹵鍵時，共用電子對偏向鹵素原子，故碳鹵鍵的極性較強，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。一 、 鹵 代 烴 的 消 去 反 應(yīng) 和 水 解 反 應(yīng)3鹵代烴的消去反應(yīng)及與水解反應(yīng)的區(qū)別 消去反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH醇溶液、加熱NaOH水溶液、加熱實質(zhì)失去HX分子，形成不飽和鍵X被OH取代鍵的變化CX與CH斷裂形成C=C或CC與HX CX斷裂形成COH鍵一 、 鹵 代 烴 的 消 去 反 應(yīng) 和 水 解 反 應(yīng)3鹵代烴的消去反應(yīng)及與水解反應(yīng)的區(qū)別 一 、 鹵 代 烴 的 消 去 反 應(yīng) 和 水 解 反

9、應(yīng)3鹵代烴的消去反應(yīng)及與水解反應(yīng)的區(qū)別 （2）二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機物中引入三鍵，例如：(1)有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為 或 。注 意 鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但CX鍵在加熱時，一般不易斷裂，在水溶液體系中不電離，無X(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，將得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具體實驗原理和檢驗方法如下：二 、 鹵 代 烴 中 鹵 素 原 子 的 檢 驗1實驗原理HXNaOH=NaXH 2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaN

10、O3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。 2實驗操作(1)取少量鹵代烴加入試管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加熱(加熱是為了加快水解反應(yīng)速率)；(4)冷卻；(5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實驗；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；(6)加入AgNO3溶液二 、 鹵 代 烴 中 鹵 素 原 子 的 檢 驗 2實驗操作二 、 鹵 代 烴 中 鹵 素 原 子 的 檢 驗 將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X，也可用鹵代烴的消去反應(yīng)，在加AgNO3溶液檢驗X前，也要先加稀硝酸溶液中和過量的堿。注

11、意 【 例 題 二 】在 實 驗 室 里 鑒 定 氯 酸 鉀 晶 體 和 1 氯 丙 烷 中 的 氯 元 素 ，現(xiàn) 設(shè) 計 了 下 列 實 驗 操 作 程 序 ： 滴 加 AgNO3溶 液 ； 加 入NaOH溶 液 ； 加 熱 ； 加 入 MnO2固 體 ； 加 蒸 餾 水 過 濾后 取 濾 液 ； 過 濾 后 取 濾 渣 ； 用 稀 硝 酸 酸 化 。(1)鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是_(填序號)。(2)鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟是_(填序號)。 【 例 題 二 】 要鑒定樣品中是否含有氯元素，通常先將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl，再使Cl轉(zhuǎn)化為AgCl沉淀，利用沉淀的顏色和不溶于稀硝

12、酸的性質(zhì)來判斷氯元素的存在。(1)鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素，可先轉(zhuǎn)化成氯化鉀，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液來檢驗Cl。(2)鑒定1氯丙烷中的氯元素，必須先將1氯丙烷中的氯原子通過水解或消去反應(yīng)變?yōu)槁入x子，再滴入AgNO 3溶液來檢驗。即先取少量1氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水解后，再加入稀硝酸，然后加入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色來判斷是否為氯原子。其實驗的關(guān)鍵是在加入AgNO3溶液之前，應(yīng)加入稀硝酸酸化。以中和過量的NaOH溶液，防止NaOH與AgNO3溶液反應(yīng)生成的沉淀對實驗的觀察產(chǎn)生干擾?！窘馕觥?【 例 題 二 】(1) (2) 用AgNO3來檢驗氯元素時，需將K ClO3和1

13、氯丙烷中的氯元素轉(zhuǎn)變?yōu)镃l ，并用HNO3酸化，克服NaOH的干擾，實驗才能成功。答 案【名師點睛】 1鹵代烴的作用(1)在烴分子中引入官能團，如引入羥基等。(2)改變官能團在碳鏈上的位置，由于不對稱的烯烴與HX加成時條件不同，會引起鹵素原子連接的碳原子不同；又有鹵代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；在NaOH的醇溶液中要發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵，這樣可通過：鹵代烴a消去加成鹵代烴b水解，這樣就會使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(如OH)的位置發(fā)生改變。三 、 鹵 代 烴 在 有 機 合 成 中 的 作 用 (3)增加官能團的數(shù)目，在有機合成中，許多反應(yīng)是通過鹵代烴在強堿的醇溶

14、液中發(fā)生消去反應(yīng)，消去小分子HX后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵，再與X2加成，從而使在碳鏈上連接的鹵原子增多，進而達到增加官能團的目的。1鹵代烴的作用三 、 鹵 代 烴 在 有 機 合 成 中 的 作 用 2在烴分子中引入鹵素原子的方法鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機合成和有機推斷中起著橋梁的作用。在烴分子中引入X原子有以下兩種途徑。(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)三 、 鹵 代 烴 在 有 機 合 成 中 的 作 用 (2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)。三 、 鹵 代 烴 在 有 機 合 成 中 的 作 用2在烴分子中引入鹵素原子的方法 1等效氫法四 、 鹵 代 烴

15、 的 同 分 異 構(gòu) 體 寫 法 可按下列三點排列：同一甲基上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；處于對稱位置上的氫原子是等效的。如： 有3種氫原子，其一氯取代物有3種。同理， 也有3種氫原子，其一氯代物也有3種。如 有5種一氯取代物。 2替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體，即將二氯苯中的二氯換成四氯苯中的二氫即可得出結(jié)論。又如，丙烷(C3H8)的二氯代物有4種，則其六氯代物也有4種。由此可推論得出如下結(jié)論：若烴中有n個氫原子，則其x元氯代物與nx元氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。四 、 鹵 代 烴 的 同 分 異 構(gòu) 體 寫 法 3

16、基元法 寫法與苯的同系物類似。4對稱軸法 因苯的結(jié)構(gòu)特殊，判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時，通常采用“對稱軸”法。即在被取代的主體結(jié)構(gòu)中，找出對稱軸，取代基只能在對稱軸的一側(cè)，在對稱軸上而不能越過對稱軸(針對一元取代物而言)。如二甲苯的對稱軸如下(虛線表示)：四 、 鹵 代 烴 的 同 分 異 構(gòu) 體 寫 法 【 例 題 三 】下 列 框 圖 是 八 種 有 機 化 合 物 的 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 ， 請 回 答 下 列 問 題 ： 【 例 題 三 】請回答下列問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是_。(2)上述框圖中，是_反應(yīng)，是_反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)(3)化合物E是重要的工業(yè)原料

17、，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：_。(4)C 1的結(jié)構(gòu)簡式是_；F1的結(jié)構(gòu)簡式是_。F1和F2的關(guān)系為_。 【 例 題 三 】【解析】 對照A、B分子式的變化可知第步發(fā)生的是取代反應(yīng)，而第步從反應(yīng)條件上知應(yīng)該發(fā)生消去反應(yīng)，但從 分子結(jié)構(gòu)來看，消去HCl后可得到兩種產(chǎn)物： 和 ，而從第步可知C 2與Br2的加成產(chǎn)物要再消去HBr時應(yīng)出現(xiàn)2個雙鍵，得出C2應(yīng) 【 例 題 三 】【解析】該是 ，與Br2加成生成 ，再消去2分子HBr得到 。那么C1只能是 。 【 例 題 三 】答 案 (1)2,3-二甲基丁烷(2)取代加成同分異構(gòu)體 1氟利昂的危害 氟利昂是freon的音譯名，是多種含氟含氯的烷烴衍生

18、物的總稱，簡寫為CFC。常見的有氟利昂11(CCl3F，沸點297 K )，氟利昂-12(CCl2F2，沸點243.2 K )等。它們無色、無臭、無毒、易揮發(fā)，化學(xué)性質(zhì)極穩(wěn)定，被大量用于冷凍劑和煙霧分散劑等許多方面。過去常用氟利昂作為家用冰箱和空調(diào)的制冷劑，由于其性質(zhì)的穩(wěn)定性，在其被連年使用后，其蒸氣聚積滯留在大氣中，估計每年逸散到大氣中的CFC達70萬噸，使它在大氣中的含量每年遞增5%。五 、 鹵 代 烴 的 應(yīng) 用 其主要降解途徑是隨氣流上升，在平流層中受紫外光的作用而分解。由CFC分解而生成的氯原子能引起損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)，其后果是破壞了平流層中的臭氧層。氯原子會對臭氧層產(chǎn)生長久的破壞作

19、用，有關(guān)反應(yīng)是：ClO3=ClOO2ClOO=ClO2總反應(yīng)為： ；氯原子是反應(yīng)的催化劑。正是由于上述原因，CFC才被定為大氣污染物。這類污染物的嚴重性在于它不易被消除，即使立即禁用，已積累在大氣中的CFC還要危害多年(甚至上百年)，因而這是一很難解決的問題。 五 、 鹵 代 烴 的 應(yīng) 用1氟利昂的危害 2氯乙烷具有止痛作用 足球運動員或其他運動員在激烈的拼搏中可能發(fā)生踢傷或摔傷事故，疼痛非常，這時往往有隊醫(yī)跑上前，用一小噴壺，在運動員受傷部位噴幾下，然后進行揉搓、按摩。這種辦法的鎮(zhèn)疼效果一般是很好的。有的受傷運動員當時又能進入拼搏的行列。壺內(nèi)裝的是氯乙烷(CH3CH2Cl)，是一種沸點只有

20、13.1的易揮發(fā)的無色有機物。當CH3CH2Cl噴灑在運動員受傷部位時，由于它的迅速揮發(fā)而使局部皮膚表面溫度驟然下降，使知覺減退，從而起局部的麻醉作用。五 、 鹵 代 烴 的 應(yīng) 用 【 例 題 四 】 冰箱制冷劑氟氯甲烷在高空受紫外線輻射時產(chǎn)生Cl原子，并能發(fā)生下列反應(yīng)：ClO3ClOO2ClOOClO2，從而引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)。下列說法不正確的是()A反應(yīng)后O 3將變成O2BCl原子是反應(yīng)的催化劑C氟氯甲烷是反應(yīng)的催化劑DCl原子反復(fù)起分解O3的作用 【 例 題 四 】該反應(yīng)的總方程式為：O3O2O2。在反應(yīng)過程中Cl原子參與化學(xué)反應(yīng)，但反應(yīng)前后其質(zhì)量和化學(xué)性質(zhì)均未變化，作催化劑。C答 案

21、【解析】 鹵 代 烴 的 物 理 性 質(zhì) 與 化 學(xué) 性 質(zhì)物理性質(zhì)：(1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2)所有鹵代烴都難溶于水，易溶于有機溶劑.化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似.(1)水解反應(yīng)(2)消去反應(yīng) 【 習(xí) 題 一 】下列鹵代烴在K OH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是()C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClAB C全部 D 【 習(xí) 題 一 】 根據(jù)鹵代烴消去反應(yīng)的實質(zhì)，分子中與連接鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (CH3)3CCH2Cl不能發(fā)生消去反應(yīng)；因CH 2Cl2分子中只有一個碳原子故

22、其也不能發(fā)生消去反應(yīng)。此外C6H5Cl若發(fā)生消去反應(yīng)以后，將破壞苯環(huán)的穩(wěn)定性，故C6H5Cl也不能發(fā)生消去反應(yīng)。A答 案【解析】 【 習(xí) 題 二 】為了檢驗?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進行如下操作。其中合理的是()取氯代烴少許，加入AgNO3溶液取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱，然后加入AgNO3溶液取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO 3溶液取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液A B C D 【 習(xí) 題 二 】檢驗氯代烴中是否含有氯元素時，由于氯代烴中的氯元素并非游離態(tài)的Cl，故應(yīng)加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加熱，先使

23、氯代烴水解或發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生Cl ，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根據(jù)產(chǎn)生白色沉淀確定氯代烴中含有氯元素。先加HNO3酸化，是為了防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成AgOH，再轉(zhuǎn)化為Ag2O褐色沉淀干擾檢驗。答案為C。C答 案【解析】 【 習(xí) 題 三 】下列有關(guān)氟利昂的說法中，不正確的是()A氟利昂屬多鹵代烴B氟利昂大多為無色、無臭氣體、化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、有毒C氟利昂在紫外線照射下，分解產(chǎn)生的氯原子，在損耗臭氧層的循環(huán)反應(yīng)中起了催化作用D大氣臭氧層的重要作用是吸收紫外線 氟 利 昂 是 CCl 2F2屬 多 鹵 代 烴 ， 無 色 、 無 味 、 無 毒 ，化 學(xué) 性 質(zhì) 穩(wěn) 定 。 B答 案【解析】 【 習(xí) 題 四 】根據(jù)下圖所示的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱是_。(2)的反應(yīng)類型是_；的反應(yīng)類型是_。 (3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。 【 習(xí) 題 四 】【解析】 【 習(xí) 題 一 】答 案 1.完 成 教 材 P43習(xí) 題 32.完 成 補 充 作 業(yè)3.整 理 教 學(xué) 案 請同學(xué)們認真完成課后強化作業(yè)