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1、2021-5-27 1 第 7章 苯 丙 素 類phenylpropanoids 2021-5-27 2 一 .定 義苯 丙 素 類 是 天 然 存 在 的 一 類 含 有 一 個(gè)或 幾 個(gè) C6-C3基 團(tuán) 的 酚 性 物 質(zhì) 。 苯 核上 常 有 羥 基 或 烷 氧 基 取 代 。 2021-5-27 3 OOH NH2 OH OOHOH OHO O OHHHHOH H OH HOH OH OOHOH O OOH H H HOHHOH H OH OOHOCH3OH CH3 OH CH2 OH OOOH OHOH OCH3 酪 氨 酸 tyrosine 脫 氨 對 羥 桂 皮 酸成 苷 氧

2、化 成 苷 氧 化 甲 基 化酶 解 酶 解 環(huán) 合 阿 魏 酸還 原苯 丙 烯 類新 木 脂 素 類 傘 形 花 內(nèi) 酯 （ 香 豆 素 類 ） 松 柏 醇 兩 分 子 聚 合木 脂 素 倍 半 木 脂 素三 分 子 聚 合 木 質(zhì) 素多 分 子 聚 合 二 . 桂 皮 酸 途 徑 cinnamic acid pathway 2021-5-27 4 第 一 節(jié) 苯 丙 酸 類 2021-5-27 5 COOHOHR1 R2植 物 中 存 在 的 苯 丙 酸 類 成 分 主 要 是 桂 皮 酸 的 衍 生 物 。有 四 種 羥 基 桂 皮 酸 在 植 物 中 是 廣 泛 存 在 的 ：1.對

3、羥 基 桂 皮 酸 R1= H R2=H2.咖 啡 酸 O H H3.阿 魏 酸 O CH 3 H4.異 阿 魏 酸 O CH 3 O H至 少 還 有 六 種 桂 皮 酸 衍 生 物 ， 但 較 少 見 ， 鄰 羥 基 桂皮 酸 (o-hydroxy cinnamic acid)、 對 甲 氧 基 桂 皮酸 (p-methoxy cinnamic acid)等 。 2021-5-27 6綠 原 酸 （ chlorogenic acid） 菜 薊 素 （ cynarin） CHOHOH CH COO COOHOHOHCHOHHO CH COOOOH OHCOOHO CO CHH CH OHOH

4、 OH3CO CH2OHglc HOHO COOglc松 柏 苷 （ coniferin） 咖 啡 酸 葡 萄 糖 苷 2021-5-27 7 HO CH2HO CHOH COOH HO CH2HO CHO COOHCO CHOH CH2 OHOH OHHO O HO C O OO O HOOC OHOHCOOH OHOH丹 參 素 甲 丹 參 素 乙 丹 參 素 丙 丹 參 2021-5-27 8 第 2節(jié) 香 豆 素 coumarins 2021-5-27 9苯 駢 -吡 喃 酮這 個(gè) 結(jié) 構(gòu) 是 色 原 酮 的 異 構(gòu) 體 。 O HO苯 駢 -吡 喃 酮（ Chromone) 一 .定

5、 義 ：香 豆 素 是 鄰 羥 桂 皮 酸 內(nèi) 酯 ， 具 芳 香 甜 味 。 其 結(jié)構(gòu) 母 核 為 ： OHCOOH O O順鄰 羥基桂皮 酸 香 豆 素1 234567 8 2021-5-27 10 香 豆 素 類 在 植 物 及 微 生 物 中 均 有 分 布 ， 如 致 癌 成 分 黃 曲霉 素 類 及 發(fā) 光 真 菌 中 的 亮 菌 素 類 均 屬 于 香 豆 素 類 。 這 類 成 分 分 布 得 最 廣 的 還 是 高 等 植 物 中 ， 其 中 蕓 香 科 和 傘形 科 中 分 布 最 多 。 它 們 在 植 物 體 內(nèi) 以 游 離 狀 態(tài) 或 與 糖 結(jié) 合 成 苷的 形 式

6、 存 在 ， 苷 酶 解 可 環(huán) 合 成 游 離 的 內(nèi) 酯 狀 態(tài) 。 2021-5-27 11 二 .結(jié) 構(gòu) 類 型根 據(jù) 香 豆 素 的 基 本 母 核 上 的 取 代 基 不 同 ，將 其 分 四 類 ： 1. 簡 單 香 豆 素 （ simple coumarins） :只有 在 苯 環(huán) 上 有 取 代 基 的 香 豆 素 類 。 OOOH 1 234567 8傘 形 花 內(nèi) 酯 umbelliferon 2021-5-27 12 v線 型 （ 6 、 7呋 喃 駢 香 豆 素 型 ） OOO 補(bǔ) 骨 脂 內(nèi) 酯 (Psoralen）v角 形 （ 7、 8呋 喃 駢 香 豆 素 型

7、） OOO 白 芷 內(nèi) 酯 （ Augelicin）(異 補(bǔ) 骨 內(nèi) 酯 ) 2.呋 喃 香 豆 素 （ Furanocoumarins） 2021-5-27 13花 椒 內(nèi) 酯 （ Xanthyletin)v 角 型 （ 7， 8吡 喃 駢 香 豆 素 ） ：OOOCH3 CH3 邪 蒿 內(nèi) 酯 （ Seselin）OO CH3 CH3 OCH3 3.吡 喃 香 豆 素 (Pyranocoumarins） 香 豆 素 母 核 上 C6位 或 C8位 的 異 戊 烯 基 與 鄰 酚 羥 基 環(huán) 合而 成 2， 2-二 甲 基 -吡 喃 環(huán) 結(jié) 構(gòu) 的 香 豆 素 類 。 v線 型 （ 6， 7

8、吡 喃 駢 香 豆 素 ） ： 2021-5-27 14OOOCH3 OH 黃 檀 內(nèi) 酯（ Dalbergin) OO OCH 3 OOH蟛 蜞 菊 內(nèi) 酯（ Wedelolactone） 4.其 他 香 豆 素 ：指 -吡 喃 酮 環(huán) 上 有 取 代 基 的 香 豆 素 類 。 C3、 C4位 常有 苯 基 、 羥 基 、 異 戊 烯 基 等 的 取 代 。 2021-5-27 15OO異 香 豆 素 OO CH3茵 陳 內(nèi) 酯 異 香 豆 素 ： 香 豆 素 的 異 構(gòu) 體 ， 在 植 物 體 內(nèi) 往 往 是 二 氫香 豆 素 的 衍 生 物 。 2021-5-27 16O O OH O

9、 OH O紫 苜 蓿 酚 雙 香 豆 素 ： 是 香 豆 素 的 二 聚 體 和 三 聚 體 。 2021-5-27 17七 葉 內(nèi) 酯 （ Esculetin） OOOOH O OHHHHOH OHH HOH七 葉 內(nèi) 酯 苷 (Esculin)OOOHOH 二 .生 理 活 性 ：1.毒 性 ： 肝 毒 性 。 必 要 結(jié) 構(gòu) ： 呋 喃 環(huán) 上 的 雙 鍵 和 不飽 和 內(nèi) 酯 環(huán) 。 2. 抗 菌 、 抗 病 毒 作 用 ： 秦 皮 中 的 七 葉 內(nèi) 酯 和 七 葉 內(nèi)酯 苷 具 抑 制 痢 疾 桿 菌 的 作 用 。 補(bǔ) 骨 脂 內(nèi) 酯 具 抗 真 菌及 抗 結(jié) 核 活 性 。 2

10、021-5-27 18 OO O O CH3 CH35.光 敏 作 用 ： 補(bǔ) 骨 脂 內(nèi) 酯 治 療 白 癜 風(fēng) 。 呋 喃 香 豆 素 多 有 該 作 用 。 很 多 香 豆 素 可 以 吸 收 紫 外 光 ， 放 出 在 可 見 區(qū) （ 近 470nm） 的 熒 光 ， 故 可 用 做 增 白 劑 ， 如 7-OH香 豆 素 。 由 于 吸 光 性 ， 七 葉 內(nèi) 酯 和 七 葉 苷 可 用 于 保 護(hù)皮 膚 防 止 輻 射 的 藥 物 。 3.平 滑 肌 松 弛 作 用 ： 血 管 擴(kuò) 張 作 用 。 傘 形 科 凱 刺 -冠 狀 動(dòng) 脈 擴(kuò) 張 茵 陳 蒿 濱 蒿 內(nèi) 酯 -解 痙

11、利 膽4.抗 凝 血 作 用 和 止 血 作 用 ： 雙 香 豆 素 -防 血 栓 及 消 血 塊 澤 蘭 內(nèi) 酯 -止 血 2021-5-27 19 三 .物 理 性 質(zhì) ：1.性 狀 ：游 離 的 香 豆 素 多 有 完 好 的 結(jié) 晶 形 狀 ， 有 一定 的 熔 點(diǎn) ， 大 多 有 香 味 。 分 子 量 小 的 有 揮發(fā) 性 ， 能 隨 水 蒸 汽 蒸 出 ， 具 升 華 性 。香 豆 素 苷 無 揮 發(fā) 性 ， 也 不 能 升 華 。 2021-5-27 20 2.溶 解 性 ：游 離 香 豆 素 -不 溶 于 冷 水 ， 溶 于 沸 水 ， 易 溶 于甲 醇 、 乙 醇 、 氯

12、仿 、 乙 醚 等 有 機(jī) 溶 劑 。香 豆 素 苷 -溶 于 水 、 甲 醇 、 乙 醇 ， 難 溶 于 氯 仿 、乙 醚 。根 據(jù) 香 豆 素 的 溶 解 性 ， 在 提 取 分 離 時(shí) 可 采 用 系統(tǒng) 溶 劑 法 。 2021-5-27 21 .熒 光 性 質(zhì) ： 熒 光 物 質(zhì) 即 吸 收 UV光 ， 物 質(zhì) 發(fā) 亮 。 物 質(zhì)受 到 光 照 射 時(shí) ， 除 吸 收 某 種 波 長 的 光 之 外 還 會(huì) 發(fā) 射 出比 原 來 吸 收 波 長 更 長 的 光 ； 當(dāng) 激 發(fā) 光 停 止 照 射 后 ， 這種 光 線 也 隨 之 消 失 ， 這 種 光 稱 為 熒 光 。香 豆 素 母

13、 體 本 身 即 無 取 代 的 香 豆 素 并 無 熒 光 ， 而 -OH香 豆 素 在 紫 外 光 下 大 多 顯 出 蘭 色 熒 光 ， 在 堿 液 中 熒 光增 強(qiáng) 。 香 豆 素 熒 光 的 有 無 ， 與 分 子 中 取 代 基 的 種 類 和位 置 有 一 定 關(guān) 系 。 蘭 色 熒 光 -OH綠 色熒 光 減 弱 或 消 失 8-O H 導(dǎo) 入例 ： 7-O H Coumarins 2021-5-27 22OO O- OO-O- O O- O OHOHOH-H+OH- 長時(shí)間加熱H+ Coum aric acid 四 .化 學(xué) 性 質(zhì) ：1.內(nèi) 酯 性 質(zhì) 和 堿 水 解 反

14、應(yīng) ： 香 豆 素 的 -吡 喃 酮 環(huán) 具 有 ，-不 飽 和 內(nèi) 酯 性 質(zhì) ， 在 稀 堿 液 中 會(huì) 逐 漸 水 解 生 成 順 鄰羥 桂 皮 酸 的 鹽 ， 而 順 鄰 羥 桂 皮 酸 不 易 游 離 存 在 ， 其 鹽的 水 溶 液 經(jīng) 酸 化 即 閉 環(huán) 恢 復(fù) 成 內(nèi) 酯 。 這 個(gè) 閉 合 過 程 極易 發(fā) 生 ， 即 使 在 很 弱 的 酸 溶 液 中 ， 如 通 入 CO2也 能 促 使其 內(nèi) 酯 化 而 閉 環(huán) 。 2021-5-27 23 v香 豆 素 如 果 和 堿 液 長 時(shí) 間 加 熱 ， 水 解 產(chǎn) 物 順鄰 羥 桂 皮 酸 衍 生 物 則 發(fā) 生 異 構(gòu) 化

15、 ， 轉(zhuǎn) 變 成 反 鄰羥 桂 皮 酸 的 鹽 ， 再 經(jīng) 酸 化 也 不 再 發(fā) 生 內(nèi) 酯 化 閉環(huán) 反 應(yīng) 。v香 豆 素 內(nèi) 酯 環(huán) 發(fā) 生 堿 水 解 的 速 度 主 要 與 C7位取 代 基 的 性 質(zhì) 有 關(guān) 。 其 水 解 難 易 為7-OH香 豆 素 （ 難 ） 7-OCH3香 豆 素 香 豆 素（ 易 ） 2021-5-27 24 3.異 羥 肟 酸 鐵 反 應(yīng) ： 堿 性 條 件 下 ， 內(nèi) 酯 開 環(huán) ， 與 鹽 酸 羥 胺 中 的 羥 基縮 合 生 成 異 羥 肟 酸 ， 然 后 在 酸 性 條 件 下 與 三 價(jià)鐵 鹽 絡(luò) 合 而 顯 紅 色 。 O O OHCOO

16、Na HONH2. ClH OH NHOHO OH NHOOFeFe3+H+C C 1/3( 紅 色) 2021-5-27 25 4.Gibbs reaction:判 斷 -OH對 位 有 無 取 代 基 。Gibbs 試 劑 是 2， 6-二 氯 （ 溴 ） 苯 醌 氯 亞 胺 ， 其在 弱 的 堿 性 條 件 下 與 酚 對 位 活 潑 氫 縮 合 成 蘭 色 物 。 有 游 離 酚 -OH,且 -OH對 位 無 取 代 者 （ +） 對 位 有 取 代 者 （ -） 。多 用 來 判 斷 C6位 是 否 有 取 代 基 存 在 。 OH H ON BrBrCl ON BrBr-O ON

17、BrBrO+ pH 910 2021-5-27 26 5.Emerson reaction: 試 劑 ： 2%的 4-氨 替 比 林 和 8%的 鐵 氰 化 鉀 ， 其與 酚 羥 基 對 位 活 潑 氫 反 應(yīng) 生 成 紅 色 化 合 物 。 酚 羥 基 對 位 無 取 代 基 （ +） 紅 色 有 取 代 基 （ -） OH H N NNH2 CH3CH3O K3Fe(CN)6 N NN CH3CH3OO+ O 氨基安替比林 （ 紅 色）多 用 來 判 斷 C6位 是 否 有 取 代 基 存 在 。 2021-5-27 27 6. 酚 羥 基 反 應(yīng) ：具 酚 羥 基 取 代 的 香 豆 素

18、 類 在 水 溶 液 中可 與 三 氯 化 鐵 試 劑 絡(luò) 合 而 產(chǎn) 生 不 同 的顏 色 。判 斷 游 離 酚 羥 基 的 有 無 。 2021-5-27 28 六 .提 取 分 離 ：1、 系 統(tǒng) 溶 劑 法2、 真 空 升 華 或 蒸 餾 法3、 色 譜 法4、 酸 堿 分 離 法 2021-5-27 29 1.系 統(tǒng) 溶 劑 法 ： 用 石 油 醚 、 苯 、 乙 醚 、 乙 酸 乙酯 、 丙 酮 和 甲 醇 依 次 提 取 樣 品 。 石油醚回流提取石油醚液回收至小體積濃縮液放置、析晶粗晶冷石油醚洗結(jié)晶（可能時(shí)混和物） 進(jìn)一步分離單體（親脂性香豆素）殘?jiān)颐岩阂颐鸦亓魈崛』厥辗蛛x單

19、體（親脂性較弱香豆素）殘?jiān)掖继崛∠愣顾剀疹惢厥辗蛛x乙醇液 2021-5-27 30 2、 真 空 升 華 或 蒸 餾 法 ： O OOCH3 CH3 CH3 O 某 些 小 分 子 的 香 豆 素 類 具 揮 發(fā) 性 可 用 蒸 餾 法 與 不 揮 發(fā)性 成 分 分 離 ， 常 用 于 純 化 過 程 。 例 如 ： 橘 子 油 橙 皮 油 素 的 分 離以乙醇、乙醚或石油醚重結(jié)晶橘子油放置粗品結(jié)晶（橙皮油素）加熱溶于乙醇餾出物殘油乙醇液 2021-5-27 31 層 析 法3、 色 譜 法香 豆 素 的 混 合 物 部 分 最 后 通 過 層 析 的 方 法 才能 得 到 單 體 。 香

20、豆 素 一 般 用 硅 膠 吸 附 層 析 、氧 化 鋁 層 析 和 聚 酰 胺 層 析 。 注 意 ： 堿 性 氧 化 鋁 可 能 使 香 豆 素 發(fā) 生 降 解 ，故 很 少 用 。 對 酚 性 香 豆 素 強(qiáng) 吸 附 。 洗 脫 劑 可 用 己 烷 -乙 醚 、 己 烷 -乙 酸 乙 酯 和 石油 醚 -乙 酸 乙 酯 的 混 合 溶 劑 。 2021-5-27 32 制 備 型 HPLC正 相 和 反 相 色 譜 的 區(qū) 別 正 相 色 譜 反 相 色 譜 固 定 相 極 性 非 (弱 )極 性 流 動(dòng) 相 非 (弱 )極 性 極 性 流 出 次 序 極 性 組 分 后 流 出 極 性

21、 組 分 先 流 出流 動(dòng) 相 極 性 的 影 響 極 性 增 加 ， 洗 脫 能力 增 強(qiáng) 極 性 減 小 ， 洗 脫 能力 增 強(qiáng) 對 極 性 較 強(qiáng) 的 香 豆 素 類 采 用 反 相 柱 色 譜 （ C18或C8） 有 較 好 的 分 離 效 果 。 2021-5-27 33 4、 酸 堿 分 離 法 ： 此 系 經(jīng) 典 方 法1.具 酚 羥 基 的 香 豆 素 類 溶 于 堿 液 加 酸 后 可 析 出 。2.香 豆 素 的 內(nèi) 酯 環(huán) 性 質(zhì) ， 于 堿 液 中 皂 化 成 鹽 而 加 酸后 恢 復(fù) 成 內(nèi) 酯 析 出 。 堿 液 加 熱 開 環(huán) 時(shí) ， 要 注 意 堿 液 的 濃

22、 度 和 加 熱 時(shí) 間 ，否 則 將 引 起 降 解 反 應(yīng) 而 使 香 豆 素 破 壞 ， 或 者 使 香 豆素 開 環(huán) 而 不 能 重 新 合 環(huán) 。 對 酸 堿 敏 感 的 香 豆 素 用 此 法 可 能 得 到 次 生 產(chǎn) 物 。 2021-5-27 34 第 二 節(jié) 木 脂 素 Lignan 2021-5-27 35 |木 脂 素 是 一 類 由 兩 分 子 苯 丙 素 衍 生 物 聚 合 而成 的 天 然 化 合 物 。 少 數(shù) 為 三 聚 物 (倍 半 木 脂 素 )和 四 聚 物 。 一 . 概 述 1234 5 6 789 8 9 71 623 4 5 1234 5 6 8

23、9 89 71 63 4 57 21型 （ 8-8） 2型 （ 8-8， 7-2 ） 2021-5-27 36 |大 多 呈 游 離 狀 態(tài) ， 少 數(shù) 與 糖 結(jié) 合 成 苷 而存 在 于 植 物 的 木 部 和 樹 脂 中 ， 故 稱 之 木 脂素 。 |目 前 已 發(fā) 現(xiàn) 200多 種 木 脂 素 類 化 合 物 ， 其具 多 種 生 物 活 性 ， 如 抗 癌 、 抗 病 毒 、 抑 制生 物 體 內(nèi) 的 酶 活 力 、 保 肝 、 降 低 應(yīng) 激 反 應(yīng)和 對 中 樞 神 經(jīng) 系 統(tǒng) 的 作 用 等 。 2021-5-27 37 COOH CH2OH CH3 CH2 g-碳 原 子

24、氧 化 型 的 木 脂 素 類g-碳 原 子 未 氧 化 型 的 新 木 脂 素 類組 成 木 脂 素 的 單 體 主 要 有 四 種 ： 桂 皮 酸 cinnamic acid） 桂 皮 醇 （ cinnamyl alcohol）丙 烯 苯 （ propenyl bezene） 烯 丙 苯 （ allyl benzene ） 2021-5-27 38 g -碳 原 子 氧 化 型 的 聚 合 而 成 的 衍 生 物 在植 物 界 廣 泛 存 在 。 而 由 g -碳 原 子 未 氧 化 型 的 聚 合 而 成 的 衍 生物 只 存 在 于 樟 科 、 木 蘭 科 、 蒺 藜 科 等 少 數(shù)科

25、 屬 中 。 2021-5-27 39 CH3 CH3 134 5 6 7 8 92 CH3 CH3OH OH OH OH 去 甲 二 氫 愈 創(chuàng) 木 脂 酸 (nordihydroguaiaretic acid) 二 .結(jié) 構(gòu) 與 分 類 ： 1.二 芳 基 丁 烷 類 （ dibenzylbutanes） ： 2021-5-27 40 去 甲 二 氫 愈 創(chuàng) 木 脂 酸 由 蒺 藜 科 植 物 Larrea divaricata的 葉 和 莖 中 得 到 的 。 分 子 中 有 鄰 二 酚 基 結(jié) 構(gòu) ， 很 容 易 氧 化 ， 以常 用 作 油 脂 和 其 他 食 品 的 抗 氧 化 劑

26、 。 它 為 內(nèi) 消 旋 化 合 物 ， 不 顯 旋 光 活 性 。 2021-5-27 41 O O O O O O 2.二 芳 基 丁 內(nèi) 酯 類（ dibenzyltyrolactone）是 芳 基 萘 內(nèi) 酯 類 木 脂 素 合 成 前 體 2021-5-27 42 O O H3CO OH OCH 3 OCH 3牛 蒡 子 苷 元 （ arctigenin） O O O O OO臺(tái) 灣 脂 素 B 2021-5-27 43 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 3. 芳 基 萘 類 （ arylnaphthalenes）芳 基 萘 、 芳 基 二 氫 萘 、 芳 基 四 氫

27、萘芳 基 萘 芳 基 二 氫 萘 芳 基 四 氫 萘 2021-5-27 44 CH2OH CH2OH OHOH OH H3CO 異 紫 杉 脂 素 （ isotaxiresinol） CH2OH COO-glc OCH 3OCH 3 H3CO O O去 氧 鬼 臼 毒 脂 素 葡 萄 糖 脂 苷 2021-5-27 45 1 OO1 234O O1 23 4 1-苯 代 萘 -2,3-萘 內(nèi)酯 （ 下 向 ） 芳 基 萘 類 木 脂 素 常 以 氧 化 的 碳 原 子 成 內(nèi) 酯 環(huán) 。內(nèi) 酯 環(huán) 的 環(huán) 和 方 向 有 上 向 和 下 向 兩 種 類 型 。4-苯 代 萘 -2,3-萘 內(nèi)

28、酯 （ 上 向 ） 2021-5-27 46 O OCH3 OCH3 H3CO OH O O O 1-鬼 臼 毒 脂 素 （ 1-podophyllotoxin） 2021-5-27 47 CH3 CH3 O CH3 O O7-7 7-9 9-9 4.四 氫 呋 喃 類 （ tetrahydrofurans） 木 脂 素 分 子 中 有 一 個(gè) 環(huán) 氧 結(jié) 構(gòu) ， 環(huán) 氧 的 位 置 可以 在 7-7、 7-9 、 9-9 等 位 置 ， 形 成 四 氫 呋 喃環(huán) 的 結(jié) 構(gòu) 。 2021-5-27 48 5.雙 四 氫 呋 喃 類兩 分 子 苯 丙 素 分 子 側(cè) 鏈 相 互 連 接 ， 在

29、 7-9和7-9之 間 形 成 雙 駢 四 氫 呋 喃 環(huán) 。 O O 2021-5-27 49 6.聯(lián) 苯 環(huán) 辛 烯 類集 中 存 在 五 味 子 科 五 味 子 屬 和 南 五 味 子 屬植 物 中 ， 具 有 聯(lián) 苯 環(huán) 辛 二 烯 的 結(jié) 構(gòu) 。OR 1R2OH3COH 3COR3O OR4 五 味 子 甲 素 R1=R2=R3=R4=CH3五 味 子 乙 素 R1+R2=CH2, R3=R4=CH3五 味 子 丙 素 R1+R2= R3+R4=CH2 2021-5-27 50 7.苯 駢 呋 喃 類包 括 苯 駢 呋 喃 及 其 二 氫 、 四 氫 和 六 氫 衍 生物 。 O O

30、R1O OR2 OCH3 海 風(fēng) 藤 酮 R1=R2=CH3山 蒟 素 R1 R2=CH3 2021-5-27 51 8.雙 環(huán) 辛 烷 類 OO HO OCH3Oguaianin 2021-5-27 52 9.苯 駢 二 氧 六 環(huán) 類兩 分 子 苯 丙 素 通 過 氧 橋 連 接 ， 形 成 二 氧 六環(huán) 結(jié) 構(gòu) 。 O OO CH2OHHO OH O OH OCH3OH水 飛 薊 素 2021-5-27 53 10.螺 二 烯 酮 類從 海 風(fēng) 藤 莖 中 分 離 得 到 的 呋 胡 椒 脂 酮 。 OO H3CO O O胡 椒 脂 酮 2021-5-27 54 11.聯(lián) 苯 類 OH

31、OH OH OH厚 樸 酚 和 厚 樸 酚 2021-5-27 55 11.倍 半 木 脂 素 和 木 脂 素 類從 牛 蒡 子 中 得 到 的 拉 帕 酚 A和 FO OHO OCH3H3CO CH2OHOCH3OH O O OOCH3H3CO CH2OHOCH3OH OOHOH2CH3COHO拉 帕 酚 A 拉 帕 酚 F 2021-5-27 56 三 、 木 脂 素 的 理 化 性 質(zhì)v多 數(shù) 呈 無 色 結(jié) 晶 ， 但 新 木 脂 素 不 易 結(jié) 晶 。v少 數(shù) 可 升 華 ： 如 去 甲 二 氫 愈 創(chuàng) 木 酸v多 數(shù) 呈 游 離 型 ， 易 溶 于 苯 、 氯 仿 、 乙 酸 乙酯

32、 、 乙 醚 乙 醇 等 溶 劑 。 少 數(shù) 結(jié) 合 呈 苷v多 數(shù) 有 多 個(gè) 不 對 稱 碳 原 子 ， 除 少 數(shù) 去 氫 衍生 物 外 ， 大 部 分 具 有 光 學(xué) 活 性 2021-5-27 57 四 、 木 脂 素 的 提 取 分 離v多 數(shù) 呈 游 離 型 ， 少 數(shù) 結(jié) 合 呈 苷 ， 且 與 大 量樹 脂 狀 物 共 存 ?，F(xiàn) 通 行 方 法 ： 乙 醇 或 丙 酮 等 親 水 性 溶 劑 提 取 ，得 浸 膏 后 再 用 氯 仿 、 乙 醚 等 溶 劑 依 次 抽 提 ，得 粗 的 游 離 總 木 脂 素吸 附 色 譜 和 分 配 色 譜 也 可 用 于 木 脂 素 的 分 離 。 2021-5-27 58 五 、 木 脂 素 的 生 物 活 性抗 腫 瘤 作 用 鬼 臼 毒 素 類 木 脂 素肝 保 護(hù) 和 抗 氧 化 作 用 五 味 子 中 的 聯(lián) 苯 環(huán)辛 烯 類 木 脂 素中 樞 神 經(jīng) 系 統(tǒng) 的 作 用 五 味 子 素血 小 板 活 化 因 子 拮 抗 活 性 海 風(fēng) 藤 酮 抗 病 毒 作 用 鬼 臼 毒 素平 滑 肌 解 痙 作 用 五 味 子 中 木 脂 素毒 魚 作 用 、 殺 蟲 作 用 及 其 它 作 用