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1、第30題 有機合成及推斷
1.液晶高分子材料應(yīng)用廣泛。新型液晶基元——化合物Ⅳ的合成線路如下:
(1)化合物Ⅰ的分子式為________,1 mol化合物Ⅰ最多可與________ mol NaOH反應(yīng)。
(2)CH2===CH—CH2Br與NaOH水溶液反應(yīng)的化學方程式為____________(注明條件)。
(3)化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上一溴代物只有2種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有多種,寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________。
(4)下列關(guān)于化合物Ⅱ的說法正確的是________(填字母)。
A.屬于烯烴
B.能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色
C.一定
2、條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)
D.能使溴的四氯化碳溶液褪色
(5)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________。在一定條件下,化合物也可與Ⅲ發(fā)生類似反應(yīng)③的反應(yīng)生成有機物Ⅴ。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式是____________。
答案 (1)C7H6O3 2
(2)CH2===CH—CH2Br+NaOHCH2===CH—CH2OH+NaBr
(4)CD
(5)取代反應(yīng)
解析 (1)根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可推算出其分子式,其結(jié)構(gòu)中含有的酚羥基和羧基均能與NaOH反應(yīng)。(2)參照溴乙烷的水解方程式來書寫該方程式。(3)根據(jù)題目要求,該同分異構(gòu)體有苯環(huán)、有醛基,且苯環(huán)上的一溴代物只有2種,分析可知其結(jié)構(gòu)較為對
3、稱,由此可得出其可能的結(jié)構(gòu)簡式(見答案)。(4)根據(jù)化合物Ⅱ含有的官能團推測其性質(zhì)。(5)對比反應(yīng)③前后的物質(zhì)結(jié)構(gòu)及組成,找出反應(yīng)③的反應(yīng)特點及鍵的斷裂位置和生成位置,模仿寫出新物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。
2.化合物A和D都是石油裂解氣的成分,是衡量一個國家化工水平的重要標志的物質(zhì)的同系物,可利用如下反應(yīng)合成化合物H:
請回答下列問題:
(1)反應(yīng)①~⑥中屬于加成反應(yīng)的是________(填序號,下同),屬于氧化反應(yīng)的是________。
(2)寫出反應(yīng)④的化學方程式:________________。
(3)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:______________,G中官能團的名稱為_____
4、___。
(4)寫出反應(yīng)⑥的化學方程式:____________。
(5)化合物C與化合物F反應(yīng)還可以生成化合物G的同分異構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)簡式為______________。
(6)下列有關(guān)化合物H的說法正確的是________(填字母)。
A.化合物H在一定溫度下能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)
B.化合物H的分子式為C10H13O2
C.1 mol化合物H與H2發(fā)生加成反應(yīng),消耗3 mol H2
D.化合物H能使溴水褪色
答案 (1)①⑤?、邰?
(2)CH2===CHCHO+2Cu(OH)2CH2===CHCOOH+Cu2O↓+2H2O
(6)AD
解析 衡量一個
5、國家化工水平的重要標志的物質(zhì)是乙烯,則A、D都為烯烴,由反應(yīng)條件知反應(yīng)①應(yīng)為加成反應(yīng),反應(yīng)②為消去反應(yīng)。E比D少2個H原子,多1個O原子,且E到F是氧化反應(yīng),即E中含有醛基,所以反應(yīng)③、④都為氧化反應(yīng),再由H的結(jié)構(gòu)推出G的結(jié)構(gòu)簡式(見答案),由題給已知,推出A為CH3CH===CHCH2CH3,B為CH3CH(Br)CH(Br)CH2CH3,C為CH2===CHCH===CHCH3,D為CH3CH===CH2,E為CH2===CHCHO,F(xiàn)為CH2===CHCOOH,G為。反應(yīng)⑤為加成反應(yīng),反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。
3.有機物丙(C13H18O2)是一種香料,其合成路線如圖所示。
6、
已知:①R—CH===CH2R—CH2CH2OH;
②質(zhì)譜圖表明甲的相對分子質(zhì)量為88,它的核磁共振氫譜顯示有3組峰;
回答下列問題:
(1)A的化學名稱是____________。
(2)B的分子式是______________。
(3)C與新制堿性Cu(OH)2反應(yīng)的化學方程式是______________。
(4)丙中有兩個甲基,在一定條件下,1 mol D可以和2 mol H2反應(yīng)生成乙,D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),則D的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
(5)甲與乙反應(yīng)的化學方程式為________________,該反應(yīng)的類型是____________。
(6)甲
7、的同分異構(gòu)體中符合下列條件的共有________種。
①含有“—COO—”結(jié)構(gòu);
②核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為3∶2∶3。
答案 (1)2-甲基丙烯 (2)C4H10O
(3)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
解析 從反應(yīng)中可以看出,A為烯烴,在雙氧水、乙硼烷中發(fā)生反應(yīng)生成醇(B),進一步氧化為醛(C),再氧化為羧酸(甲),由甲的相對分子質(zhì)量為88,可以推知其為C3H7COOH,其核磁共振氫譜中有三組峰,即甲的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCOOH,依次逆推C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCHO,B的結(jié)構(gòu)簡式為(C
8、H3)2CHCH2OH、分子式為C4H10O,A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C===CH2,則A的名稱為2-甲基丙烯。甲和乙發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙,根據(jù)分子式和原子守恒計算得出乙的分子式是C9H12O,分子中應(yīng)有一個苯環(huán),又由于丙中只有兩個甲基,可逆推知乙中無甲基,從而確定乙的結(jié)構(gòu)簡式為,逆推可知D的結(jié)構(gòu)簡式為。甲[(CH3)2CHCOOH]含有“—COO—”結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體:酸類有CH3CH2CH2COOH,甲酸酯有HCOOCH(CH3)2和HCOOCH2CH2CH3,其他酯類有CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3;符合“核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為3∶2∶3”條件的根據(jù)等效氫法判
9、斷共有2種。
4.固定和利用CO2能有效地利用資源并減少空氣中的溫室氣體。某高分子化合物F可用下列反應(yīng) 制得:
(1)A的名稱為__________,B的分子式為__________。
(2)E中官能團的名稱為____________,由A也可以制取E,其發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型依次為______________。
(3)高分子化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
(4)G是C的一種同分異構(gòu)體,其分子中含一個苯環(huán),苯環(huán)上的一氯代物有三種,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則G的結(jié)構(gòu)簡式為____________,G與新制的Cu(OH)2懸濁液混合加熱時發(fā)生反應(yīng)的化學方程式為_________
10、_______。
(5)下列關(guān)于有機物D或E的說法中,正確的有______。
A.D是烴的衍生物,屬于芳香族化合物
B.D分子中所有的氫原子有可能在同一平面內(nèi)
C.E的核磁共振氫譜有4個吸收峰
D.E能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)
答案 (1)苯乙烯 C10H10O4
(2)羥基 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)
(5)AD
5.有機物D是一種合成抗高血壓藥的重要中間體,其合成路線如下:(已知A是一種芳香酸)
(1)A、C的結(jié)構(gòu)簡式分別是__________、__________,
D中含有的含氧官能團名稱是__________。
(2)C→D的反應(yīng)類型是____________。
(3)加熱條件下,C在足量NaOH水溶液中反應(yīng)的化學方程式是______________。
(4)E是一種相對分子質(zhì)量比A小14的芳香酸。寫出滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?、谝欢l件下可發(fā)生水解反應(yīng)?、鄯肿拥暮舜殴舱駳渥V中有四組峰__________________。
(5) F是B在堿溶液中水解后再酸化的產(chǎn)物。 F在一定條件下可聚合成髙分子化合物,寫出該反應(yīng)的化學方程式______________。
(2)取代反應(yīng)