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1、第九講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2 一．各類烴化學(xué)性質(zhì)比較 例.下列各組試劑中，能用溴水加以鑒別的是 A．CH4與C3H8 B． 與C6H10 C．CCl4與 D． 與 －CH3 例 .有八種物質(zhì)：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④乙烯、⑤2－丁炔、⑥環(huán)乙烷、⑦鄰－二甲苯、⑧環(huán)己 烯， 即能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使之褪色的是----------------（ ） （5） ③④⑤⑧ B、④⑤⑦⑧ C、④⑤⑧ D、③④

2、⑤⑦⑧ 下列實(shí)驗(yàn)要取得成功不需加熱的是 A． 制乙烯 B．制硝基苯 C．制溴苯 D．制乙炔 B． 二．烴的衍生物 鹵代烴：溴乙烷 ①.物理性質(zhì)： ②化學(xué)性質(zhì)： 1）溴乙烷的水解反應(yīng)： 反應(yīng)原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr 或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr 溴乙烷的消去反應(yīng) 反應(yīng)原理：CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2 ↑ + NaBr + H2O 札依采夫規(guī)則：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少

3、的碳原子上 例題 1下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 （ ） 醇： 一.乙醇 1.分子結(jié)構(gòu) 分子式：C2H6O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH或C2H5OH（官能團(tuán)—OH） 核磁共振氫譜圖？ 2.化學(xué)性質(zhì) （1）與鈉的反應(yīng) 2CH3CH2OH + 2Na →2 CH3CH2O Na + H2↑ 例：相同質(zhì)量的乙醇、乙二醇、丙三醇分別與足量的金屬鈉反應(yīng), 放出氫氣最多的是 (A)乙醇 (B)乙二醇 (C)丙三醇 (D)相等 （2）氧化反應(yīng) a、燃燒 b、乙醇的催化氧化

4、 總結(jié) 在乙醇的催化氧化反應(yīng)中，乙醇是還原劑，氧氣是氧化劑，銅是催化劑，氧化銅是中間產(chǎn)物，O2把乙醇氧化成了乙醛 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： c、乙醇能被KMnO4 或K2Cr2O7酸性溶液氧化 氧化 氧化 CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH 結(jié)論：在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。與此相反，有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。 （3）乙醇的脫水反應(yīng) a、消去反應(yīng)——分子內(nèi)的脫水 CH2—CH2 CH2＝CH2↑+ H2O | | H OH b、分子間的脫水 C

5、H3CH2—OH + H—O—CH2CH3 CH3CH2—O—CH2CH3 + H2O （4）.乙醇的取代反應(yīng)——與氫鹵酸的反應(yīng) CH3CH2—OH + H—Br → CH3CH2—Br + H2O 例1．.若要檢驗(yàn)酒精中是否含有少量水, 可選用的試劑是（ ），制取無(wú)水酒精時(shí), 通常需向工業(yè)酒精中加入下列物質(zhì),并加熱蒸餾, 該物質(zhì)是（ ） (A)生石灰 (B)金屬鈉 (C)濃硫酸 (D)無(wú)水硫酸銅 苯酚的化學(xué)性質(zhì) 1.苯酚和鈉反應(yīng)嗎? 2.苯酚的弱酸性 離子方程式？ 實(shí)驗(yàn)：取少量苯酚晶體，

6、放在試管里，加入4～5mL水，振蕩先加氫氧化鈉 再加鹽酸 例：下列敘述中錯(cuò)誤的是（ ） A、苯酚沾到皮膚上用酒精沖洗。B、在純堿溶液中加入苯酚晶體，晶體溶解并產(chǎn)生CO2氣體。 C、苯酚的水溶液不能使石蕊試液變紅色 D、苯酚久置于空氣中，因發(fā)生氧化而顯粉 說(shuō)明：（1）苯酚的酸性表現(xiàn)在可以跟堿反應(yīng)。但是它的酸性較弱，不能使指示劑變色。 （2）苯酚酸性較弱，所以它的電離方程式用表示。 （3）苯酚有酸性，它能從煤焦油中提取，因此俗稱石炭酸 3．苯環(huán)上的取代反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)：向盛有苯酚溶液的試管里滴加過(guò)量濃溴水 現(xiàn)象：？ 不需要催化劑 對(duì)比苯與苯酚與溴反應(yīng)的比較 例

7、．分離苯和苯酚的混合物, 通常采用的方法是 (A)振蕩混合物, 用分液漏斗分離 (B)加水振蕩后, 用分液漏斗分離 (C)加稀鹽酸振蕩后, 用分液化漏斗分離 (D)加入NaOH溶液后振蕩, 用分液漏斗分離, 取下層液體通入CO2,待分層后分離 4.顯色反應(yīng) 氯鐵 實(shí)驗(yàn)：向苯酚溶液里滴加幾滴氯化鐵溶液，振蕩。發(fā)生什么現(xiàn)象？ 苯酚 → 紫 注意：注意溶液顯紫色，沒(méi)有沉淀析出。這個(gè)反應(yīng)也能用來(lái)檢驗(yàn)苯酚。 例. .1能夠檢驗(yàn)苯酚存在的特征反應(yīng)是 (A)苯酚與濃硝酸反應(yīng) (B)苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng) (C)苯酚與

8、濃溴水反應(yīng) (D)苯酚與氯化鐵溶液反應(yīng) 2往下列溶液中滴加FeC13溶液, 無(wú)變化的是 (A) (B) (C) (D) 氫碘酸 3某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為：CH3—CH=CH— —OH ，它可能具有的性質(zhì)是（ ） OH ①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能與KOH溶液反應(yīng)；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)；④能與Na反應(yīng)； A、①③⑤ B、①③④ C、①②④ D、①②③④ 乙醛 1.乙醛的分子

9、組成與結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) 2. 物理性質(zhì):乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體，密度小于水，沸點(diǎn)為。乙醛易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇、氯仿等互溶。 注意 因?yàn)橐胰┮讚]發(fā)，易燃燒，故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時(shí)要注意防火。 3．乙醛的化學(xué)性質(zhì) 結(jié)構(gòu)分析 結(jié)論 ①乙醛的加成反應(yīng) 乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)。例如，使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過(guò)熱的鎳催化劑，乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)： 相互轉(zhuǎn)化 ②乙醛的氧化反應(yīng) A.乙醛易被氧化，如在一定溫度和催化劑存在的條件下，乙醛能

10、被空氣中 的氧氣氧化成乙酸： 注意 ①工業(yè)上就是利用這個(gè)反應(yīng)制取乙酸。 ②在點(diǎn)燃的條件下，乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。乙醛完全燃燒的化學(xué)方程式為： B.乙醛不僅能被氧化，還能被弱氧化劑（如銀氨溶液和新制備氫氧化銅懸濁液）氧化 實(shí)驗(yàn):在潔凈的試管里加入1 mL 2％的溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入2％的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止(此時(shí)得到的溶液叫做銀氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)帷? 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 不久可以看到，試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 方程: 做本實(shí)驗(yàn)要注意：配制銀氨溶液時(shí)，應(yīng)防止加入過(guò)量的氨水，而

11、且隨配隨用，不可久置。 例:寫乙二醛的銀鏡反應(yīng),甲酸的銀鏡反應(yīng) C.此外，另一種弱氧化劑即新制的也能使乙醛氧化。 在試管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液4～6滴，振蕩后加入乙醛溶液0.5mL加熱到沸騰，觀察現(xiàn)象。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 試管內(nèi)有磚紅色沉淀產(chǎn)生。 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 在加熱的條件下，乙醛與新制氫氧化銅發(fā)生化學(xué)反應(yīng) 乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，涉及的主要化學(xué)反就是 羧酸. 乙酸 1. 乙酸的物理性質(zhì) 乙酸又叫醋酸，無(wú)色冰狀晶體（所以又稱冰醋酸），溶點(diǎn)16.6℃，沸點(diǎn)117.9℃。有刺激性氣味，易溶于水。 2. 乙酸的分子結(jié)構(gòu) ⑴化學(xué)式：

12、 ⑵結(jié)構(gòu)式 ⑶官能團(tuán)： ⑷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： (5) 乙酸的核磁共振氫譜圖 3.乙酸的化學(xué)性質(zhì) ①.乙酸的酸性 CH3COOH → CH3COO+ + H+ a.與Na2CO3溶液反應(yīng) 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑＋ H2O b.與金屬反應(yīng) Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2↑ c.酸性比較： CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH ②

13、酯化反應(yīng) 定義： a．反應(yīng)機(jī)理：醇脫氫原子，羧酸脫羥基結(jié)合生成水。 b．酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng) 現(xiàn)象: 反應(yīng): 例:寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯 例 下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是C ? 實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)： 1）、加藥品的先后順序：乙醇、濃硫酸、冰醋酸。 2）、濃硫酸的作用：① ② 3）、加熱的目的：① ②（注意：加熱時(shí)須小火均勻進(jìn)行，這是為

14、了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。） 4）、導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：防止受熱不均引起倒吸。 5)飽和碳酸鈉的作用: 同位素示蹤法 例.在CH3COOH 與CH3CH218OH酯化反應(yīng)后的生成物中，18O存在于 A．乙酸 B．乙醇 C．乙酸乙酯 D．水 三.酯 1．概念：酸跟醇作用脫水后生成的化合物 2、分類：a.根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)酸酯。 b.根據(jù)羧酸分子中酯基的數(shù)目，分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。 3.飽和一元羧酸酯的通式 4．乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu) 化學(xué)式：C4H8O2 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOCH2CH3 ② 解反應(yīng) (酸性和堿性) ②燃燒——完全氧化生成CO2和水不能使KMnO4酸性溶液褪色。