《（通用版）高考化學(xué)二輪復(fù)習 題型特訓(xùn)20 第12題 有機化學(xué)基礎(chǔ)（選考）B（含解析）-人教版高三化學(xué)試題》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《（通用版）高考化學(xué)二輪復(fù)習 題型特訓(xùn)20 第12題 有機化學(xué)基礎(chǔ)（選考）B（含解析）-人教版高三化學(xué)試題（10頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、題型特訓(xùn)20　第12題　有機化學(xué)基礎(chǔ)(選考)B 1.(2019山東日照高三3月模擬)衣康酸二甲酯常用于潤滑油增稠劑、共聚物乳膠、改性醇酸樹脂等。由3-甲基-3-丁烯酸合成衣康酸二甲酯的路線如下所示: AB衣康酸二甲酯 回答下列問題: (1)B中的含氧官能團的名稱是　　　　　　　　　　　　　　　,康酸的分子式為　　　　　　　　。? (2)反應(yīng)①、⑤的反應(yīng)類型分別是　　　　　　　、　　　　　　　　,反應(yīng)④所需的反應(yīng)條件為　。? (3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)衣康酸的同分異構(gòu)體中,含有碳碳雙鍵,與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,且能發(fā)生

2、銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的有　　　　種。? (5)和苯甲醇可合成。將以下合成路線補充完整(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑條件)。 2.扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體,以A、B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下: A+B+副產(chǎn)物E (1)A的分子式為C2H2O3,1 mol A能消耗含有2.5 mol Cu(OH)2的新制懸濁液,寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (2)化合物C所含官能團名稱為　　　　　　　,在一定條件下C與足量NaOH溶液反應(yīng),1 mol C最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為　　　　　　　

3、mol。? (3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為　　　　　　　　;請寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:　。? (4)E是由兩分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物,E的分子式為　　　　　　　。? (5)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有　　　　　　　種,其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　　。? ①屬于一元酸類化合物;②苯環(huán)上只有2個取代基;③遇FeCl3溶液顯紫色 (6)參照上述合成路線。以冰醋酸為原料(無機試劑任選)設(shè)計制備A的合成路線。 已知RCH2COOHRCH(Cl)COOH 3.(2019湖南長沙第一中學(xué)高三月考)某新型藥物 H()是一

4、種可用于治療腫瘤的藥物,其合成路線如圖所示: ACDC9H10O3EFH 已知: (1)E的分子式為C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色; (2)RCOOH; (3)+R1NH2+HBr。(以上R、R1均為烴基) 請回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　;E的官能團的名稱為　　　　　　　　。? (2)反應(yīng)①的類型是　　　　　;反應(yīng)④的條件是　　　　　　　。? (3)寫出C→D的化學(xué)方程式:　。? (4)寫出F+G→H的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (5)E有多種同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有　　

5、　　(不考慮順反異構(gòu))種。? ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng) ⅲ.分子中含的環(huán)只有苯環(huán) (6)參照H的上述合成路線,設(shè)計一條由乙醛和NH2CH(CH3)2為起始原料制備醫(yī)藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線。 參考答案 題型特訓(xùn)20　第12題　有機化學(xué)基礎(chǔ)(選考)B 1.答案 (1)羧基、羥基　C5H6O4 (2)加成反應(yīng)　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　濃硫酸、加熱 (3)+2CH3OH +2H2O (4)8 (5) 解析 3-甲基-3-丁烯酸與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成A(),A在強堿水溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成,發(fā)生催化

6、氧化反應(yīng)生成B(),B在濃硫酸、加熱作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成,與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成衣康酸二甲酯()。 (1)B中的含氧官能團為羧基和羥基。衣康酸()分子式為C5H6O4。 (2)反應(yīng)①:+Br2 ,反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。 反應(yīng)⑤:+2CH3OH+2H2O,反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。反應(yīng)④是醇的消去反應(yīng),所需的反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱。 (3)反應(yīng)⑤是衣康酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成衣康酸二甲酯和水。 (4)①含有碳碳雙鍵;②與NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體,說明含有羧基;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)必為甲酸某酯?？刹捎枚ǘ埔环ǚ治?把碳鏈、羧基與碳碳雙鍵定下來,再確定HCOO—的位置,如下所

7、示:HCOO—作為取代基可以連接的位置有、、,共8種同分異構(gòu)體。 (5)利用逆推法分析,合成 需要苯甲醇與。根據(jù)題干合成路線可得:。 2.答案 (1)+ (2)羧基、羥基　2 (3)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))　HBr++H2O (4)C16H12O6 (5)12　 (6)CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH 解析 (1)A的分子式為C2H2O3,1molA能消耗含有2.5molCu(OH)2的新制懸濁液,說明A中含有1個醛基和1個羧基,則A的結(jié)構(gòu)簡式是,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是,反應(yīng)①的化學(xué)方程式為+。 (2)化合物C為,所含官能團有羧基、羥基。

8、酚羥基和羧基能夠與氫氧化鈉反應(yīng),在一定條件下C與足量NaOH溶液反應(yīng),1molC最多消耗2molNaOH。 (3)根據(jù)流程圖,反應(yīng)②是C與甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng);反應(yīng)③發(fā)生了羥基的取代反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為HBr++H2O。 (4)C中有羥基和羧基,兩分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng),可以生成含3個六元環(huán)的化合物E,則E的結(jié)構(gòu)簡式為,E的分子式為C16H12O6。 (5)F的同分異構(gòu)體符合:①屬于一元酸類化合物,②苯環(huán)上只有2個取代基,③遇FeCl3溶液顯紫色,說明含有酚羥基,則另外一個取代基可以為—CBr(CH3)COOH、—CH(CH2Br)COOH、—CH2CHBrCOOH、—

9、CHBrCH2COOH,兩個取代基在苯環(huán)上又分別有鄰、間、對三種位置,因此共有12種符合條件的同分異構(gòu)體;其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。 (6)由題目信息可知,乙酸與PCl3反應(yīng)得到ClCH2COOH,在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2COONa,用鹽酸酸化得到HOCH2COOH,最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHC—COOH,合成路線流程圖為:CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH。 3.答案 (1)　碳碳雙鍵、羧基 (2)加成反應(yīng)　濃硫酸、加熱 (3)+O2+H2O (4)+ +HBr (5)5 (6)C

10、H3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2 解析 根據(jù)流程分析,A為,C為,D為,E為,F為,G為,H為。 (1)根據(jù)A到B的轉(zhuǎn)化關(guān)系,由B逆推出A為,E為,E中官能團名稱為碳碳雙鍵、羧基。 (2)由流程可知,A到B的反應(yīng)發(fā)生在碳碳雙鍵上,故反應(yīng)①為加成反應(yīng)。D為,E為,D到E發(fā)生的是消去反應(yīng),反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。 (3)C→D的化學(xué)方程式為+O2+H2O。 (4)F+G→H的化學(xué)方程式為+ +HBr。 (5)E的分子式為C9H8O2,E的同分異構(gòu)體滿足:ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng),說明含有甲酸形成的酯基,滿足ⅲ.分子中含的環(huán)只有苯環(huán),說明苯環(huán)側(cè)鏈含有碳碳雙鍵。若只有一個取代基為HCOO—CHCH—或,若有2個取代基為—CHCH2和—OOCH,有鄰、間、對3種,故符合條件的有5種。 (6)參照H的合成路線,由乙醛和NH2CH(CH3)2為起始原料制備醫(yī)藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線為CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2。