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1、第 四 節(jié) 有 機(jī) 合 成第 三 章 烴 的 含 氧 衍 生 物 一 、 有 機(jī) 合 成 的 過 程 利 用 簡(jiǎn) 單 、 易 得 的 原 料 ， 通 過 有 機(jī) 反 應(yīng) ，生 成 具 有 特 定 結(jié) 構(gòu) 和 功 能 的 有 機(jī) 化 合 物 。1、 有 機(jī) 合 成 的 概 念2、 有 機(jī) 合 成 的 任 務(wù) 有 機(jī) 合 成 的 任 務(wù) 包 括 目 標(biāo) 化 合 物 分 子 骨 架的 構(gòu) 建 和 官 能 團(tuán) 的 轉(zhuǎn) 化 。 有 機(jī) 合 成 過 程 示 意 圖基 礎(chǔ) 原 料輔 助 原 料 副 產(chǎn) 物 副 產(chǎn) 物中 間 體 中 間 體輔 助 原 料輔 助 原 料 目 標(biāo) 化 合 物3、 有 機(jī) 合 成

2、的 過 程 4、 有 機(jī) 合 成 的 設(shè) 計(jì) 思 路 5、 關(guān) 鍵 ：設(shè) 計(jì) 合 成 路 線 ， 即 碳 骨 架 的 構(gòu) 建 、 官 能 團(tuán) 的 引 入和 轉(zhuǎn) 化 。 6、 有 機(jī) 物 的 相 互 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 ： 兩 碳 有 機(jī) 物 為 例 ：CH 3-CH 3 CH 3-CH 2-ClCH 2=CH 2CH 2Cl-CH 2-ClCH CHCH 2=CH Cl CH -CH nH Cl CH 3-CH 2-OHCH 3-CH OCH 3-COOHCH 3COOC2H5CH 3COONa 7、 碳 骨 架 的 構(gòu) 建 和 官 能 團(tuán) 的 引 入 。(1).碳 骨 架 構(gòu) 建 :包 括 碳

3、鏈 增 長(zhǎng) 和 縮 短 、 成 環(huán) 和 開 環(huán) 等 。構(gòu) 建 方 法 會(huì) 以 信 息 形 式 給 出 。(2.官 能 團(tuán) 的 引 入 和 轉(zhuǎn) 化 :(1)官 能 團(tuán) 的 引 入 ：思 考 與 交 流1、 引 入 碳 碳 雙 鍵 的 三 種 方 法 ：鹵 代 烴 的 消 去 ； 醇 的 消 去 ； 炔 烴 的 不 完 全 加 成 。2、 引 入 鹵 原 子 的 三 種 方 法 ：醇 （ 或 酚 ） 的 取 代 ； 烯 烴 （ 或 炔 烴 ） 的 加 成 ；烷 烴 （ 或 苯 及 苯 的 同 系 物 ） 的 取 代 。 (2)官 能 團(tuán) 的 轉(zhuǎn) 化 ：包 括 官 能 團(tuán) 種 類 變 化 、 數(shù) 目

4、 變 化 、 位 置 變 化 等 。3、 引 入 羥 基 的 四 種 方 法 ：烯 烴 與 水 的 加 成 ； 鹵 代 烴 的 水 解 ； 酯 的 水 解 ； 醛 的 還原 。 a.官 能 團(tuán) 種 類 變 化 ：CH 3CH 2-Br水 解 CH 3CH 2-OH 氧 化 CH 3-CH Ob.官 能 團(tuán) 數(shù) 目 變 化 ：CH 3CH 2-Br消 去 CH 2=CH 2加 Br2CH 2Br CH 2Brc.官 能 團(tuán) 位 置 變 化 ：CH 3CH 2CH 2-Br消 去 CH 3CH =CH 2加 HBrCH 3CH -CH 3Br 二 、 有 機(jī) 合 成 的 方 法1、 有 機(jī) 合 成

5、 的 常 規(guī) 方 法（ 1） 官 能 團(tuán) 的 引 入 引 入 雙 鍵 （ C=C或 C=O）1） 某 些 醇 的 消 去 引 入 C=CCH 3CH 2 OH 濃 硫 酸170 CH 2=CH 2 +H 2O醇 CH 2=CH 2+ NaBr+ H 2O CH 3CH 2Br +NaOH2） 鹵 代 烴 的 消 去 引 入 C=C 3） 炔 烴 加 成 引 入 C=C4） 醇 的 氧 化 引 入 C=O 引 入 鹵 原 子 （ X）1） 烴 與 X2取 代CH 4 +Cl2 CH 3Cl+ H Cl光 照2CH 3CH 2OH +O2 2CH 3CH O+2H 2O催 化 劑CH CH + H

6、 Br CH 2=CH Br 催 化 劑 3） 醇 與 H X取 代CH 2=CH 2+Br2 CH 2BrCH 2Br2） 不 飽 和 烴 與 H X或 X2加 成 引 入 羥 基 （ OH ）1） 烯 烴 與 水 的 加 成CH 2=CH 2 +H 2O CH 3CH 2OH催 化 劑加 熱 加 壓2） 醛 （ 酮 ） 與 氫 氣 加 成CH 3CH O +H 2 CH 3CH 2OH催 化 劑C2H 5OH + H Br C2H 5Br + H 2O 3） 鹵 代 烴 的 水 解 （ 堿 性 ）C2H 5Br +NaOH C2H 5OH + NaBr水4） 酯 的 水 解 稀 H 2SO

7、4 CH 3COOH +C2H 5OHCH 3COOC2H 5 + H 2O （ 2） 官 能 團(tuán) 的 消 除 通 過 加 成 消 除 不 飽 和 鍵 通 過 消 去 或 氧 化 或 酯 化 或 取 代 等 消 除 羥 基 通 過 加 成 或 氧 化 消 除 醛 基 通 過 消 去 反 應(yīng) 或 水 解 反 應(yīng) 可 消 除 鹵 原 子（ 3） 官 能 團(tuán) 的 衍 變 2、 正 向 合 成 分 析 法 此 法 采 用 正 向 思 維 方 法 ， 從 已 知 原 料 入 手 ，找 出 合 成 所 需 要 的 直 接 可 間 接 的 中 間 產(chǎn) 物 ， 逐 步推 向 目 標(biāo) 合 成 有 機(jī) 物 。基

8、礎(chǔ) 原 料 中 間 體 中 間 體 目 標(biāo) 化 合 物正 向 合 成 分 析 法 示 意 圖 3、 逆 向 合 成 分 析 法 是 將 目 標(biāo) 化 合 物 倒 退 一 步 尋 找 上 一 步 反 應(yīng) 的中 間 體 ， 該 中 間 體 同 輔 助 原 料 反 應(yīng) 可 以 得 到 目 標(biāo)化 合 物 。 基 礎(chǔ) 原 料中 間 體 中 間 體目 標(biāo) 化 合 物 逆 向 合 成 分 析 法 示 意 圖 所 確 定 的 合 成 路 線 的 各 步 反 應(yīng) ， 其 反 應(yīng) 條 件必 須 比 較 溫 和 ， 并 具 有 較 高 的 產(chǎn) 率 ， 所 使 用 物 基礎(chǔ) 原 料 和 輔 助 原 料 應(yīng) 該 是 低

9、毒 性 、 低 污 染 、 易 得和 廉 價(jià) 的 。 2 C2H 5OHCOC2H 5COC2H 5OO COHCOHOO+草 酸 二 乙 酯 的 合 成 H 2COHH 2COHH 2CClH 2CClCH 2CH 2 CHCHOO 練 習(xí) ： 用 2-丁 烯 、 乙 烯 為 原 料 設(shè) 計(jì) 的 合 成 路 線認(rèn) 目 標(biāo) 巧 切 斷 再 切 斷 得 原 料 得 路 線 O O O ONaOHC 2H5OHOO OO 1、 逆 合 成 分 析 ： C OH C OH O O+ C H C H O O CH2 CH2 OH OH CH2 CH2 Br Br CH2 CH2NaOH水2、 合 成

10、路 線 ： CH2 CH2 Br2CH2 CH2 Br Br CH2 CH2 OH OH O2Cu C HC HOO O2 C OHC OHO O 濃 H 2SO4OHOH BrBr BrBrBr2 Br Br Br2 Br BrNaOH水 OH OH O O O O 第 四 節(jié) 有 機(jī) 合 成 (第 二 課 時(shí) ) 【 預(yù) 備 知 識(shí) 回 顧 】1、 烷 烴 、 烯 烴 、 炔 烴 的 制 法 及 其 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) 產(chǎn) 物 還 有 CH2Cl2、 CHCl3、 CCl4等 。 烷烴 及 烷 烴 基 的 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) ， 注 意 反 應(yīng) 條件 為 光 照 減 少 C原子 的

11、 方 法 2 【 預(yù) 備 知 識(shí) 回 顧 】1、 烷 烴 、 烯 烴 、 炔 烴 的 制 法 及 其 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)AB為 X2、 HX、 H2、 HOH、 HCN等 3 【 預(yù) 備 知 識(shí) 回 顧 】1、 烷 烴 、 烯 烴 、 炔 烴 的 制 法 及 其 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)C=C和 X2加 成 ： 往 相 鄰 碳 上 引 入 2個(gè) 鹵 素 原 子 ； C=C和 HX加 成 ： 引 入 1個(gè) 鹵 素 原 子 ； C=C和 水 加 成 ： 引 入 一 個(gè) 羥 基 (OH)； C=C和 HCN加 成 ： 增 長(zhǎng) 碳 鏈 。 4 【 預(yù) 備 知 識(shí) 回 顧 】1、 烷 烴 、 烯 烴

12、、 炔 烴 的 制 法 及 其 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)化 學(xué) 性 質(zhì) ： 和 HX、 X2、 H2、 H2O、 HCN等 加 成 5 【 預(yù) 備 知 識(shí) 回 顧 】1、 烷 烴 、 烯 烴 、 炔 烴 的 制 法 及 其 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)炔 烴 不 完 全 加 成 ： 引 入 C=C。 如 ： 乙 炔 和HCl反 應(yīng) 生 成 CH2=CHCl， 既 引 入 了 C=C也 引 入 了 X原 子 ；CHCH和 水 加 成 產(chǎn) 物 為 乙 醛 ： 引 入 醛 基(或 酮 基 ) 。 6 【 預(yù) 備 知 識(shí) 回 顧 】2、 苯 及 其 同 系 物 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 寫 出 苯 與 液 溴 、

13、濃 硝 酸 和 濃 硫 酸 混 合液 、 濃 硫 酸 、 氫 氣 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 。 思 考 ： 如 何 往 苯 環(huán) 上 引 入 X原 子 、 NO2、SO3H？ 如 何 將 苯 環(huán) 轉(zhuǎn) 化 為 環(huán) 己 基 ？ 7 2、 苯 及 其 同 系 物 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 寫 出 甲 苯 與 濃 硝 酸 和 濃 硫 酸 混 合 液 反 應(yīng) 的化 學(xué) 方 程 式 。甲 苯 可 以 被 酸 性 KMnO4溶 液 氧 化 為 苯 甲 酸 此 為 往 苯 環(huán) 上 引 入 COOH的 方 法 8 【 預(yù) 備 知 識(shí) 回 顧 】3、 鹵 代 烴 的 制 取 及 其 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) 引 入

14、一 個(gè) 鹵素 (X)原 子往 相 鄰 碳 上 引入 2個(gè) 鹵 素 原 子 9 【 預(yù) 備 知 識(shí) 回 顧 】3、 鹵 代 烴 的 制 取 及 其 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) 思 考 ： 1、 如 何 引 入 C=C？ 2、 如 何 引 入 羥 基 (OH)？化 學(xué) 性 質(zhì) ： 請(qǐng) 寫 出 溴 乙 烷 分 別 和 NaOH水 溶 液 、NaOH醇 溶 液 混 合 加 熱 的 化 學(xué) 方 程 式 ，并 指 出 其 反 應(yīng) 類 型 。 10 【 預(yù) 備 知 識(shí) 回 顧 】3、 鹵 代 烴 的 制 取 及 其 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) 一 鹵 代 烴 的 消 去 反 應(yīng) 引 入 C=C、一 鹵 代 烴 的

15、水 解 引 入 OH 11 【 預(yù) 備 知 識(shí) 回 顧 】4、 醇 、 醛 、 羧 酸 、 酯 的 相 互 轉(zhuǎn) 化 及 其 化 學(xué) 性 質(zhì) 請(qǐng) 以 乙 醇 為 例 寫 出 上 述 轉(zhuǎn) 化 的 化 學(xué) 方 程 式 ：思 考 :如 何 引 入 醇 羥 基 、 醛 基 、 羧 基 、 酯 基 12 【 預(yù) 備 知 識(shí) 回 顧 】4、 醇 、 醛 、 羧 酸 、 酯 的 相 互 轉(zhuǎn) 化 及 其 化 學(xué) 性 質(zhì) 乙 醇 的 其 它 化 學(xué) 性 質(zhì) (寫 出 化 學(xué) 方 程 式 )：和 金 屬 鈉 的 反 應(yīng) (置 換 反 應(yīng) ) ：分 子 間 脫 水 生 成 二 乙 醚 (取 代 反 應(yīng) )：和 HX的

16、 反 應(yīng) (取 代 反 應(yīng) ) ：2Na + 2C2H 5OH 2C2H 5ONa + H 2 2C2H 5OH C2H 5OC2H 5 + H 2O 濃 硫 酸140H Br + C2H 5OH C2H 5Br + H 2O引 入 鹵 素 原 子的 方 法 之 一 13 【 預(yù) 備 知 識(shí) 回 顧 】4、 醇 、 醛 、 羧 酸 、 酯 的 相 互 轉(zhuǎn) 化 及 其 化 學(xué) 性 質(zhì) 乙 醛 的 其 它 化 學(xué) 性 質(zhì) (寫 出 化 學(xué) 方 程 式 )：和 銀 氨 溶 液 的 反 應(yīng) ：和 新 制 Cu(OH)2懸 濁 液 的 反 應(yīng) ：CH 3CH O + 2Cu(OH )2 CH 3COOH

17、 + Cu2O + 2H 2OCH 3CH O + 2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2O此 兩 反 應(yīng) 為 將醛 基 氧 化 為 羧基 的 方 法 之 一 14 5、 酚 的 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) (寫 出 化 學(xué) 方 程 式 )： 苯 酚 與 NaOH溶 液 的 反 應(yīng) (酸 堿 中 和 )： 苯 酚 鈉 溶 液 中 通 入 CO2氣 體 ： 15C6H 5OH +NaOH C6H 5ONa+H 2OC6H 5ONa+CO2+H 2O C6H 5OH +NaH CO3【 預(yù) 備 知 識(shí) 回 顧 】 (較 強(qiáng) 酸 制 取 較 弱 酸 )

18、5、 酚 的 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) (寫 出 化 學(xué) 方 程 式 )： 苯 酚 與 FeCl3溶 液 反 應(yīng) ， 顯 特 征 的 紫 色 酚 羥 基 可 與 羧 酸 反 應(yīng) 生 成 酯 ， 如 ： CH3COOC6H5 16苯 酚 與 溴 水 的 反 應(yīng) (取 代 反 應(yīng) )： 【 預(yù) 備 知 識(shí) 回 顧 】 【 歸 納 總 結(jié) 及 知 識(shí) 升 華 】思 考 ：1、 至 少 列 出 三 種 引 入 C=C的 方 法 ：(1) 鹵 代 烴 消 去 (2) 醇 消 去 (3) CC不 完 全 加 成 等 18 【 歸 納 總 結(jié) 及 知 識(shí) 升 華 】思 考 ：1、 至 少 列 出 三 種 引

19、入 C=C的 方 法 ：2、 至 少 列 出 三 種 引 入 鹵 素 原 子 的 方 法 ： 3、 至 少 列 出 四 種 引 入 羥 基 (OH)的 方 法 ：4、 在 碳 鏈 上 引 入 醛 基 和 羧 基 的 方 法 有 ：5、 如 何 增 加 或 減 少 碳 鏈 ？ 17 【 歸 納 總 結(jié) 及 知 識(shí) 升 華 】思 考 ：2、 至 少 列 出 三 種 引 入 鹵 素 原 子 的 方 法 ：(1) 醇 (或 酚 )和 HX取 代 (2) 烯 烴 (或 炔 烴 )和 HX、 X2加 成 (3) 烷 烴 (苯 及 其 同 系 物 )和 X2的 取 代 等 19 【 歸 納 總 結(jié) 及 知

20、識(shí) 升 華 】思 考 ：3、 至 少 列 出 四 種 引 入 羥 基 (OH)的 方 法 ：(1) 烯 烴 和 水 加 成 (2) 鹵 代 烴 和 NaOH水 溶 液 共 熱 (水 解 ) (3) 醛 (或 酮 )還 原 (和 H2加 成 ) (4) 酯 水 解 (5) 醛 氧 化 (引 入 COOH中 的 OH)等 20 【 歸 納 總 結(jié) 及 知 識(shí) 升 華 】思 考 ：4、 在 碳 鏈 上 引 入 醛 基 和 羧 基 的 方 法 有 ： 醛 基 ： (1) RCH2OH氧 化 (2) 乙 炔 和 水 加 成 (3) RCH=CHR 適 度 氧 化 (4) RCHX2水 解 等 21 【

21、歸 納 總 結(jié) 及 知 識(shí) 升 華 】思 考 ：4、 在 碳 鏈 上 引 入 醛 基 和 羧 基 的 方 法 有 ： 羧 基 ： (1) RCHO氧 化 (2) 酯 水 解 (3) RCH=CHR 適 度 氧 化 (4) RCX3水 解 等 22 【 歸 納 總 結(jié) 及 知 識(shí) 升 華 】思 考 ：5、 如 何 增 加 或 減 少 碳 鏈 ？增 加 ： 酯 化 反 應(yīng) 醇 分 子 間 脫 水 (取 代 反 應(yīng) )生 成 醚 加 聚 反 應(yīng) 縮 聚 反 應(yīng) C=C或 CC和 HCN加 成 等 23 【 歸 納 總 結(jié) 及 知 識(shí) 升 華 】思 考 ：5、 如 何 增 加 或 減 少 碳 鏈 ？減

22、 少 ： 水 解 反 應(yīng) ： 酯 水 解 ， 糖 類 、 蛋 白 質(zhì) (多 肽 )水 解 裂 化 和 裂 解 反 應(yīng) ； 脫 羧 反 應(yīng) ； 烯 烴 或 炔 烴 催 化 氧 化 (C=C或 C C斷 開 )等 24 【 學(xué) 以 致 用 解 決 問 題 】問 題 一 閱 讀 課 本 ， 以 乙 二 酸 二 乙 酯 為 例 ， 說 明逆 推 法 在 有 機(jī) 合 成 中 的 應(yīng) 用 。 分 析 ： C O C2H5C O C2H5OOHOHO HH CH2OHCH2OHCH2BrCH2Br請(qǐng) 課 后 在 學(xué) 案 中 完 成 上 述 化 學(xué) 方 程 式+H2O 25 【 學(xué) 以 致 用 解 決 問 題

23、 】問 題 二寫 出 由 乙 烯 制 備 乙 酸 乙 酯 的 設(shè) 計(jì) 思 路 ， 并寫 出 有 關(guān) 的 化 學(xué) 方 程 式 ：乙 烯 乙 醇 乙 醛 乙 酸乙 酸 乙 酯請(qǐng) 課 后 在 學(xué) 案 中 完 成 相 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 26 問 題 三 化 合 物 A最 早 發(fā) 現(xiàn) 于 酸 牛 奶 中 ， 它 是 人 體 內(nèi) 糖 代 謝的 中 間 體 ， A的 鈣 鹽 是 人 們 喜 愛 的 補(bǔ) 鈣 劑 之 一 。 A在 某催 化 劑 的 存 在 下 進(jìn) 行 氧 化 ， 其 產(chǎn) 物 不 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) 。在 濃 硫 酸 存 在 下 ， A可 發(fā) 生 如 下 圖 所 示 的 反 應(yīng)

24、 ： 試 寫 出 ：(1) 化 合 物 A、 B、 C的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ： 、 、 。(2) 化 學(xué) 方 程 式 ： AD ， AE 。(3) 反 應(yīng) 類 型 ： AD ， AE 。27 問 題 三 分 析 ： 題 中 說 “ A的 鈣 鹽 ” ， 可 知 A含 COOH；結(jié) 合 A的 分 子 式 ， 由 AC知 ， A還 含 有 OH，由 A在 催 化 劑 作 用 下 被 氧 化 的 產(chǎn) 物 不 能 發(fā) 生 銀鏡 反 應(yīng) 可 知 ： A的 OH不 在 碳 鏈 的 末 端 ； 3個(gè)碳 的 碳 鏈 只 有 一 種 ： CCC， OH只 能 在 中間 碳 上 。 綜 上 ： A的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式

25、 為 ：CH3CHCOOHOH 28 問 題 三 分 析 ：A的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 ： CH3CHCOOHOH則 B的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 ： CH3CHCOOC2H5OH則 C的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 ： CH3CHOCCH3COOH O 29 問 題 三 分 析 ：A的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 ： CH3CHCOOHOH則 A D的 化 學(xué) 方 程 式 為 ：CH3CHCOOHOH 濃 硫 酸 H 2O+CH 2=CH COOH反 應(yīng) 類 型 ： 消 去 反 應(yīng) 30 問 題 三 分 析 ：A的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 ： CH3CHCOOHOH 對(duì) 比 A和 E的 分 子 式 ， 我 們 發(fā) 現(xiàn)

26、 E的 C原 子個(gè) 數(shù) 是 A的 2倍 ， 推 斷 可 能 是 2分 子 的 A反 應(yīng) 生成 E， 再 對(duì) 比 H和 O原 子 發(fā) 現(xiàn) ： 2AE=2H2O，結(jié) 合 A的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ， 很 明 顯 是 它 們 的 羧 基 和 醇羥 基 相 互 反 應(yīng) 生 成 酯 基 。 所 以 ： 31 問 題 三 分 析 ：將 A的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 改 寫 為 ：則 A生 成 E可 表 示 為 ： OCH3CHCOHOHOCH3CHCOHOHHOCCHCH 3O OH H2OH2O 即 ： CHCCH3 OOCCHCH3O O32 問 題 三 分 析 ：則 A E的 化 學(xué) 方 程 式 為 ：2CH3

27、CHCOOHOH 濃 硫 酸 2H 2O + CHCCH3 OOCCHCH3O O反 應(yīng) 類 型 ： 酯 化 反 應(yīng) 33 【 學(xué) 以 致 用 解 決 問 題 】習(xí) 題 1、 以 2-丁 烯 為 原 料 合 成 ：1) 2-氯 丁 烷 H3C CH CH CH3 +HCl H3C HC H2C CH3 Cl2) 2-丁 醇 H3C CH CH CH3 +H2O H3C HC H2C CH3 OH3) 2,3-二 氯 丁 烷 H3C CH CH CH3 +Cl2 H3C HC HC CH3 Cl Cl4) 2,3-丁 二 醇 H3C CH CH CH3 +Cl2 H3C HC HC CH3 Cl

28、 Cl H3C HC HC CH3 Cl Cl +2H2O H3C HC HC CH3 OH NaOH 加熱 OH +2HCl 5) 1,3-丁 二 烯 H3C CH CH CH3 +Cl2 H3C HC HC CH3 Cl Cl H3C HC HC CH3 Cl Cl +2NaOHC2H5OH加熱 H2C CH CH CH2 +2NaCl +2H2O 2、1) + Cl2 光照 Cl +HCl2) Cl + NaOHC2H5OH加熱 +NaCl+H2O3) + Cl2 Cl Cl4) ClCl C2H5OH 加熱 +2NaCl+2H2O+ 2NaOH5) + Br2 Br Br 6)Br Br + H2 Br Br 催化劑7) Br Br 加熱 +2NaBr+ 2NaOHH2OHO OH8) +2CH3COOHHO OH 濃硫酸 加熱 H3CCOO OOCCH3 +2H2O 再 見 ！