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2024年高考化學(xué)復(fù)習(xí)之有機(jī)合成題的新情景的思維及方法

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1、單擊此處編輯母版標(biāo)題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,二級(jí),三級(jí),四級(jí),五級(jí),2023/11/26 Sunday,#,有機(jī)合成題的新情景的思維及方法,近六年山東,高考卷或,全國(guó)卷,I,有機(jī),二卷大題,考點(diǎn)統(tǒng)計(jì),:,考點(diǎn),統(tǒng)計(jì),2021,年,(山東卷),2020,年,(山東卷),2019,年,(全國(guó)卷,I,),2018,年,(全國(guó)卷,I,),2017,年,(全國(guó)卷,I,),2016,年,(全國(guó)卷,I,),相同或相似,的考點(diǎn),有機(jī)物命名,有機(jī)物命名,有機(jī)物命名,官能團(tuán),種類(lèi),官能團(tuán)名稱(chēng),官能團(tuán)名稱(chēng),官能團(tuán)名稱(chēng),官能團(tuán)名稱(chēng),反應(yīng)方程式,反應(yīng)方程式,反應(yīng)方程式,反應(yīng)方程式,反應(yīng)方程式,反應(yīng)方程式,反應(yīng)類(lèi)

2、型,反應(yīng)類(lèi)型,反應(yīng)類(lèi)型,反應(yīng)類(lèi)型,反應(yīng)類(lèi)型,反應(yīng)類(lèi)型,同分異構(gòu)體,同分異構(gòu)體,同分異構(gòu)體,同分異構(gòu)體,同分異構(gòu)體,同分異構(gòu)體,合成路線設(shè)計(jì),合成路線設(shè)計(jì),合成路線設(shè)計(jì),合成路線設(shè)計(jì),合成路線設(shè)計(jì),合成路線設(shè)計(jì),不同的考點(diǎn),雜化類(lèi)型,雜化類(lèi)型,原子共面,手性碳原子,分子式,糖類(lèi)的性質(zhì),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,反應(yīng)條件,反應(yīng)條件,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,從近幾年高考試題分析可看,出能,力,既要把題給信息知識(shí),現(xiàn)學(xué)現(xiàn)用,,還要,靈活運(yùn)用已學(xué)過(guò)的基礎(chǔ)知識(shí),才能達(dá)到目標(biāo),.,,信息有機(jī)合成題是必考題型之一,考查方式一般是:題目,或明或暗,地給出一些學(xué)生從未見(jiàn)過(guò)的信息和幾種原料分子,然后要求考生設(shè)計(jì)出,合理路線,來(lái)合成目標(biāo)

3、分子難度較大,要求學(xué)生具有很強(qiáng)的信息獲取和應(yīng)用能力。,考點(diǎn)解析,信息有機(jī)合成題由于很好地落實(shí)了高考能力考查的要求,所以必將一直是今后,高考命題的必考題型,雖然,難度較大,要求較高,,但是只要掌握分析,解題策略,,,科學(xué)訓(xùn)練,勤于總結(jié)反思,,就一定能做到得心應(yīng)手,本節(jié)課的學(xué)習(xí)目標(biāo):,1.熟練掌握各類(lèi)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,2.學(xué)會(huì)應(yīng)用新情景,模仿題干中有機(jī)物的轉(zhuǎn)化,完成陌生有機(jī)物中官能團(tuán)和碳骨架的構(gòu)建,3.能夠根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)方面變化的特點(diǎn),確定有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的思路,知識(shí)支持,一、,熟悉基礎(chǔ)知識(shí),明確重要有,機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,二、,熟悉基礎(chǔ)知識(shí),明確,有機(jī)合成中官

4、能團(tuán)的變化,1.,官能團(tuán)的引入,(,或轉(zhuǎn)化,),。,引入的官能團(tuán),引入官能團(tuán)的方法,官能,團(tuán)的,引入,OH,烯烴與水的加成反應(yīng),;,鹵代烴的水解反應(yīng),;,醛、酮與,H,2,的加成反應(yīng),;,酯的水解反應(yīng),葡萄糖分解,X,烷烴的鹵代反應(yīng),;,烯,(,炔,),烴與,X,2,或,HX,的加成反應(yīng),;,醇的取代反應(yīng),ROH,和,RX,的消去反應(yīng),;,炔烴的加成反應(yīng),CHO,某些醇,(RCH,2,OH),的氧化反應(yīng),;,烯烴的氧化反應(yīng),;,炔烴與水的加成反應(yīng),;,糖類(lèi)的水解反應(yīng),COOH,CHO,的氧化,;,某些苯的同系物被,KMnO,4,(H,+,),溶液氧化,;,羧酸鹽,(RCOONa),酸化,;,酯

5、的水解,;,酰胺基的水解,COO(,酯基,),酯化,(,取代,),反應(yīng),二、熟悉基礎(chǔ)知識(shí),明確有機(jī)合成中官能團(tuán)的變化,2.,苯環(huán)上,官能團(tuán)的引入,(,或轉(zhuǎn)化,),。,【熱點(diǎn)專(zhuān)攻】有機(jī)化合物合成路線的設(shè)計(jì),例,1,(2020山東卷),(4),有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì),逆推法。,逆向分析。,在分析過(guò)程中,可充分參考題給反應(yīng)關(guān)系,其分析過(guò)程如下圖所示,:,【解題思路】,信息,信息,正向書(shū)寫(xiě)。,【專(zhuān)題突破練習(xí),1,】,(,2021,年河北卷),【解題思路】,(1),對(duì)比,W,和初始原料的分子結(jié)構(gòu)差異,:,答案,題型一、根據(jù),“,顯性情景信息,”,設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線,首先,對(duì)比目標(biāo)分子和初始原料分子的結(jié)

6、構(gòu)差異,,然后,利用已知的顯性情景信息,采用逆推法,由目標(biāo)分子推到原料,分子,并分析其他轉(zhuǎn)化步驟,最后,正向?qū)懗鲎罴押铣陕肪€,1.看新信息的適用條件。2.對(duì)比前后變化:,多了什么?少了什么?換了什么?,再觀察分析:,斷了什么鍵?成了什么鍵?,3.重點(diǎn)觀察反應(yīng)物與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)變化尤其是,官能團(tuán)變化,。,如何用好”新信息”?,如何設(shè)計(jì)合成路線?,【熱點(diǎn)專(zhuān)攻】有機(jī)化合物合成路線的設(shè)計(jì),例題,2,:(,2021,年湖南卷)葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下:,(6),參照上述合成路線,以乙烯和,為原料,設(shè)計(jì)合成,已知:,利用,EG,的反應(yīng)類(lèi)型實(shí)現(xiàn)目標(biāo)分子的合成,

7、因此需先利用乙烯合成,其中醛基可通過(guò)羥基催化氧化而得,,,中溴原子可利用DE的反應(yīng)類(lèi)型實(shí)現(xiàn),【思路分析】,觀察目標(biāo)產(chǎn)物分子和原料分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)由,和,【專(zhuān)題突破練習(xí),2,】:(,2021,年全國(guó)甲卷)以大豆素(化合物C)為的合成及其衍生化的一種工藝路線如下:,(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí),以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物,寫(xiě)出合成路線,D,E,【思路解析】:可以將丙烯在m-CPBA的作用下生成環(huán)氧化合物,環(huán)氧化合物在酸催化下與水發(fā)生加成反應(yīng),然后再與乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)即可,題型二、根據(jù),“,隱性情景信息,”,設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線,若題中未提供已知有用情景信息,設(shè)計(jì)有機(jī)

8、化合物的合成路線需要根據(jù)原流程路線中某些關(guān)鍵步驟,挖掘“隱性情景信息”,一般先關(guān)注原流程路線中具有,特殊合成條件的步驟,并進(jìn)行必要的推斷,再與,官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,相結(jié)合,設(shè)計(jì)合理的合成路線。,【熱點(diǎn)專(zhuān)攻】有機(jī)化合物合成路線的設(shè)計(jì),【專(zhuān)題突破練習(xí),2,】:(,2021,年全國(guó)甲卷)以大豆素(化合物C)為的合成及其衍生化的一種工藝路線如下:,(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí),以丙烯為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物,寫(xiě)出合成路線,保護(hù)酚羥基,?,保護(hù),酚羥基,教材,110,頁(yè),保護(hù),醛基,教材,86,頁(yè),(,4,),聚焦熱點(diǎn),-,“繞圈子”是為了保護(hù)官能團(tuán),例,3,:,(2021山東卷)一種

9、利膽藥物F的合成路線如下:,A,C,B,D,E,小結(jié):有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)推斷方法,(,2022,年日照市一模),物質(zhì),F,可用于制造有機(jī)離子導(dǎo)體,其某種合成路線如下:,已知:,結(jié)合上述合成路線,,設(shè)計(jì)由,3-,溴,-1-,丁醇為起始原料制備,的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選),。,【專(zhuān)題突破練習(xí),3,】,題型三、根據(jù),“,顯性情景信息和隱性情景信息,”,設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線,【熱點(diǎn)專(zhuān)攻】有機(jī)化合物合成路線的設(shè)計(jì),1.,對(duì)比目標(biāo)分子和初始原料分子的組成及結(jié)構(gòu),2.,根據(jù)原合成路線中某些關(guān)鍵步驟,挖掘“隱性情景信息”并進(jìn)行靈活應(yīng)用,3.,解讀已知情景信息,對(duì)比官能團(tuán)的變化,分析其他轉(zhuǎn)化步驟,4.,設(shè)計(jì)合理

10、的合成路線。,類(lèi)型,方式,酯成環(huán)(COO),二元酸和二元醇的酯化成環(huán),酸醇的酯化成環(huán),醚鍵成環(huán)(O),二元醇分子內(nèi)成環(huán),二元醇分子間成環(huán),肽鍵成環(huán),二元酸和二氨基化合物成環(huán),氨基酸成環(huán),不飽和烴,單烯和二烯,酯成環(huán)(COO),二元酸和二元醇的酯化成環(huán),酸醇的酯化成環(huán),醚鍵成環(huán)(O),二元醇分子內(nèi)成環(huán),二元醇分子間成環(huán),肽鍵成環(huán),二元酸和二氨基化合物成環(huán),氨基酸成環(huán),不飽和烴,單烯和二烯,一、熟悉基礎(chǔ)知識(shí),明確常見(jiàn)的成環(huán)反應(yīng),知識(shí)支持,二、掌握??嫉脑鲩L(zhǎng)或縮短碳鏈的方法,1.,增長(zhǎng)碳鏈的方法,知識(shí)支持,2.,縮短碳鏈的方法,知識(shí)支持,根據(jù)分析得出解決“,情景信息有機(jī)合成路線設(shè)計(jì),”的解題策略如下

11、:,),比較:,比較原料和產(chǎn)品結(jié)構(gòu)的異同(主要看,碳骨架變化,、,官能,團(tuán),變化,等),),聯(lián)系:,聯(lián)系題目提供的,已知情景信息,、框圖中,隱含的情景信息,、已學(xué)過(guò)的,官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的,知識(shí)等,),切割:,利用,逆向思維,切割,目標(biāo)分子,這是,解題的關(guān)鍵,),設(shè)計(jì):,根據(jù),綠色化學(xué),的思想,節(jié)約成本,的理念設(shè)計(jì)最優(yōu)合成路線,),表示:,一般箭頭左邊為反應(yīng)物,上邊和下邊為反應(yīng)條件,右邊為中間產(chǎn)物或目標(biāo)化合物。一定注意,規(guī)范表示,本節(jié)課的收獲,據(jù)信息 推變化,析結(jié)構(gòu) 找差異,排順序 定路線,解題策略,【特別提醒】信息中的反應(yīng)必用,,課本以外,的反應(yīng)慎用,【微點(diǎn)撥】,設(shè)計(jì)合成路線時(shí),要選擇合成步驟少,副反應(yīng)少,反應(yīng)產(chǎn)率高,試劑成本低、毒性小,反應(yīng)條件溫和,操作簡(jiǎn)單,污染物排放少的路線。,謝謝!祝大家,2022,事事順?biāo)?

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