《2022屆新教材高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)大題專練二有機(jī)合成與推斷綜合題﹙含解析﹚》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2022屆新教材高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)大題專練二有機(jī)合成與推斷綜合題﹙含解析﹚（14頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、有機(jī)合成與推斷綜合題 1．化合物G是一種治療帕金森癥的藥品，其合成路線流程圖如下： C16H (1)D中的官能團(tuán)名稱為溴原子、______________和______________。 (2)B、C、D三種有機(jī)物與NaOH乙醇溶液共熱，能發(fā)生消去反應(yīng)的是________(填字母)。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 ①分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)上的一取代物只有一種。 (

2、4)F通過取代反應(yīng)得到G，G的分子式為C16H24N2O，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 (5)已知：RCH===CH—NO2RCH2CH2NH2(R代表烴基或H)。 請寫出以和CH3NO2為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 2.雙安妥明[]可用于降低血液中的膽固醇，該物質(zhì)合成線路如圖所示： Ⅲ.C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，且支鏈有一個(gè)甲基，I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1molI(

3、C3H4O)能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)；K的結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性。試回答： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________，J中所含官能團(tuán)的名稱為____________。 (2)C的名稱為____________。 (3)反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； 反應(yīng)類型是________。

4、 (4)“H＋K→雙安妥明”的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)與F互為同分異構(gòu)體，且屬于酯的有機(jī)物有________種。其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為6:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 3．氨氯地平可用于治療高血壓和心絞痛。其中間體F的合成路線流程圖如下： F中

5、的含氧官能團(tuán)名稱為酰胺鍵、______________等(兩個(gè)即可)。 (2)D→E的反應(yīng)類型為________________________________________________________________________。 (3)X的分子式為C7H5OCl，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 ①含兩個(gè)苯環(huán)的α氨基酸②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③分子中只有5種

6、不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (5)已知：CH3CH2CNCH3CH2COOH。請寫出以CH3CH2OH、NCCH2CN、為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 4.我國化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化的(3＋2)環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。 已知(3＋2)環(huán)加成反應(yīng)：CH3C≡C—E1＋E2—CH===CH2 (E1、E2可以是—COR或—COOR) 回答下列問題： (1)茅蒼術(shù)醇的分子式為__________________，所含官能團(tuán)名稱為__________________，分子

7、中手性碳原子(連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán))的數(shù)目為____________。 (2)化合物B的核磁共振氫譜中有____________個(gè)吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為____________。 ①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(—COOCH2CH3) ②分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上 寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________。 (3)C→D的反應(yīng)類型為________________。 (4)D→E的化學(xué)方程式為______________________，除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為__________

8、______。 (5)下列試劑分別與F和G反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是____________(填序號(hào))。 a．Br2　　　　　　　　　b．HBr c．NaOH溶液 (6)參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物M，在方框中寫出路線流程圖(其他試劑任選)。 5．化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下： (1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為________和________。 (2)A→B的反應(yīng)類型為________。 (3)C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：___________

9、_。 (4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1。 (5)已知：R—ClRMgCl (R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫) 寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 6．麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑，其合成路線如下圖所示。 已知： (1)F中的含氧官能團(tuán)名稱為________和________

10、。 (2)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 (3)寫出B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________。 (4)F→G歷經(jīng)兩步反應(yīng)，反應(yīng)類型依次為________、________。 (5)請寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________________________________________________

11、_____________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②水解產(chǎn)物能與FeCl3顯色；③核磁共振氫譜顯示有四組峰。 (6)請寫出以乙醇為原料制備強(qiáng)吸水性樹脂的合成路線流程圖(可選擇題干中相關(guān)試劑，無機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。 高考選擇性必修大題專練(二) 1．解析：(2)鹵代烴消去要有鄰位氫，B中溴原子無鄰位氫，無法消去。(3)D為，其一種同分異構(gòu)體滿足①分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；苯環(huán)上的一取代物只有一種說明結(jié)構(gòu)中含有—CHO，苯環(huán)上的一取代物只有一種說明結(jié)構(gòu)具有較高的

12、對(duì)稱性，苯環(huán)上只有一種氫，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F通過“取代反應(yīng)”得到G，G中無Cl，說明Cl被H原子取代，碳鏈骨架不變。(5)CH3NO2用在流程C→D中，說明先將苯甲醇催化氧化為苯甲醛，再與CH3NO2反應(yīng)生成，若直接利用題給信息反應(yīng)，發(fā)現(xiàn)無法將2步反應(yīng)直接連接，說明不能直接用H2反應(yīng)。由2步反應(yīng)得到，由流程中“D→E”可知N原子可以和溴原子發(fā)生取代反應(yīng)。因此先與HBr加成，再與H2還原。 答案：(1)碳碳雙鍵　硝基　(2)CD (3) (4) 2．解析：根據(jù)C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，知烴C的相對(duì)分子質(zhì)量為56，從而可以確定其分子式為C4H8，其支鏈上有一

13、個(gè)甲基，則C是；I的分子式為C3H4O，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則I是CH2===CH—CHO；結(jié)合圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系及K的結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性，可以推斷J為HOCH2CH2—CHO，K為HOCH2CH2CH2OH；根據(jù)雙安妥明和K的結(jié)構(gòu)簡式，可以推斷H為，則G為，B為。(5)與F[(CH3)2CHCOOH]互為同分異構(gòu)體，且屬于酯的有機(jī)物有4種，它們分別是HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。其中核磁共振氫譜有3組峰、峰面積之比為6:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案：(1)　羥基、醛基 (2)2甲基丙烯 (3)(CH3)2CHC

14、H2Br＋NaOH(CH3)2CHCH2OH＋NaBr　取代反應(yīng) 3．解析：(2)D→E發(fā)生的是取代反應(yīng)。(3)對(duì)比E、F結(jié)構(gòu)，可知X除苯環(huán)外還有1個(gè)碳原子，X的不飽和度為5，除苯環(huán)外還有1個(gè)不飽和度，結(jié)合1個(gè)O原子，說明為—CHO。(4)E除苯環(huán)外，還有5個(gè)不飽和度，除另1苯環(huán)外，還有1個(gè)不飽和度，由于有α氨基酸結(jié)構(gòu)，即有結(jié)構(gòu)，另外還有2個(gè)飽和碳原子，4個(gè)氧原子，只有5種氫，對(duì)稱結(jié)構(gòu)。(5)先將苯甲醇氧化為苯甲醛，再將NCCH2CN水解、酯化，利用E→F反應(yīng)。 答案：(1)酯基、羰基、醚鍵(任寫兩個(gè))　(2)取代反應(yīng) 4．解析：(1)由題干中茅蒼術(shù)醇的結(jié)構(gòu)簡式和不飽和度，先

15、查出有15個(gè)碳原子，計(jì)算出有26個(gè)氫原子，所以其分子式是C15H26O，所含官能團(tuán)是碳碳雙鍵、羥基。因?yàn)檫B有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，所以茅蒼術(shù)醇分子中有3個(gè)手性碳原子：。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式可寫成，所以核磁共振氫譜中有兩個(gè)吸收峰，峰面積比為13；滿足題設(shè)條件的同分異構(gòu)體有： H3C—C≡C—CH2—CH2—COOC2H5、 H3C—CH2—C≡C—CH2COOC2H5、 H3C—CH2—CH2—C≡C—COOC2H5、 其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的是和。 (3)因?yàn)镃中五元環(huán)上有碳碳雙鍵，而D中沒有碳碳雙鍵，所以C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。

16、 (4)D→E發(fā)生了取代反應(yīng)(酯交換反應(yīng))，化學(xué)方程式為 則另一產(chǎn)物的系統(tǒng)名稱為2甲基2丙醇或2甲基丙2醇。 (5)F和G互為同分異構(gòu)體，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，H原子加在連氫原子多的碳原子上，所以產(chǎn)物相同，故選b。 (6)利用(3＋2)環(huán)加成反應(yīng)的信息，對(duì)M()進(jìn)行逆推應(yīng)該有一步加H2消除碳碳雙鍵和環(huán)加成反應(yīng)，故兩種鏈狀不飽和酯應(yīng)該是： CH3C≡CCOOCH3與CH2===CHCOOC2H5或 CH3C≡CCOOC2H5與CH2===CHCOOCH3，依此和題干信息寫出路線流程圖。 答案：(1)C15H26O　碳碳雙鍵、羥基　3 (2)2　5　和CH3CH2CH2C≡C

17、COOCH2CH3 (3)加成反應(yīng)或還原反應(yīng) (4) 2甲基2丙醇或2甲基丙2醇 (5)b (6) (Pd/C寫成Ni等合理催化劑亦可) 5．解析：(2)A→B發(fā)生的是取代反應(yīng)。 (3)C與CH3OCH2Cl按物質(zhì)的量之比1:1反應(yīng)生成D，按物質(zhì)的量之比1:2反應(yīng)生成X。 (4)符合條件的同分異構(gòu)體分子中應(yīng)含有酚羥基和酯基，由信息②可知該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式只能為。 (5)結(jié)合已知信息可知，若要制備，首先要制備，利用題中E→F的轉(zhuǎn)化可將轉(zhuǎn)化為與HCl反應(yīng)可生成；CH3CH2CH2OH催化氧化制得。 答案：(1)(酚)羥基　羧基　(2)取代反應(yīng) 6．解析：(2)由F結(jié)構(gòu)結(jié)合信息反應(yīng)可推出E的結(jié)構(gòu)為。(4)F→G，G中有C===N，說明前步反應(yīng)為消去反應(yīng)，第一步生成了—OH，發(fā)生了羰基的加成。(5)F除苯環(huán)外還有3個(gè)碳原子，2個(gè)氧原子，1個(gè)不飽和度。能水解和發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由于只有1個(gè)不飽和度，所以有HCOO—結(jié)構(gòu)，水解產(chǎn)物能與FeCl3顯色，說明有甲酸酚酯結(jié)構(gòu)。另外還有2個(gè)飽和碳原子，由于只有4種氫，所以2個(gè)—CH3在苯環(huán)對(duì)稱位置。(6)可以逆推，合成，需要，比乙醇增加2個(gè)碳原子，可知利用D→E的反應(yīng)。 答案：(1)羥基　羰基　(2)