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1、第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第第2 2課時苯課時苯 情情 景景 導導 入入第第2 2課時苯課時苯 課課 標標 點點 擊擊預預 習習 導導 學學典典 例例 精精 析析課 堂 導 練芳香烴名稱的來源及芳香性芳香族化合物的名稱來源于有機化學發(fā)展早期，這類化合物大多數(shù)是在揮發(fā)性香精油、香樹脂，以及其他具有香味的物質(zhì)中發(fā)現(xiàn)的例如，從安息香膠內(nèi)取得安息香酸(C7H6O2)，從苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯來自于tolu(南美洲的一種學名叫Toluterebaisamum的喬木)香脂，等等。當然，這種以氣味作為分類的依據(jù)是很不科學的。后來發(fā)現(xiàn)的許多化合物，就其性質(zhì)而言

2、應屬于芳香族化合物之列，但它們并無香味。因此，現(xiàn)在雖然仍然使用芳香族化合物這個名詞，但已經(jīng)失去了它原來的意義。我們現(xiàn)在所說的芳香族化合物，一般是指在分子中含有苯環(huán)的化合物，如苯甲醛。芳香烴是指分子中含有苯環(huán)的烴，它僅含碳氫兩種元素。苯是最簡單的芳香烴，它有什么結(jié)構(gòu)特點？又具有什么性質(zhì)？1了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。2掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點。3掌握苯的化學性質(zhì)。苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu) 1分子結(jié)構(gòu) 分子模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式_答案：答案：2.結(jié)構(gòu)特點(1)苯分子為平面_結(jié)構(gòu)。(2)分子中6個碳原子和6個氫原子_。(3)6個碳碳鍵_，是一種介于_之間的一種特殊化學鍵。2(1)正六邊形(2)共平面(

3、3)完全相同單鍵和雙鍵苯的性質(zhì)苯的性質(zhì) 1苯的物理性質(zhì) 顏色氣味狀態(tài)(通常)毒性 溶解性熔、沸點密度_色_氣味_體_毒_溶于水熔點、沸點較低，用冰水冷卻可凝成_比水_1無特殊液有不無色晶體小2.化學性質(zhì) 答案：答案：2.3苯的同系物、芳香烴及芳香族化合物 3苯環(huán)苯環(huán)(2)取代加成 綜合拓展綜合拓展一、苯與溴反應的注意事項1苯只能與液溴反應，不能與溴水發(fā)生反應。但苯能將溴水中的溴萃取出來而分層，上層(苯層)顯橙色或橙紅色，下層(水層)為無色。2反應中加入的是Fe，但實際上是Fe與Br2反應生成的FeBr3起催化作用。3實驗制得的溴苯因含雜質(zhì)溴而顯褐色，除去溴苯中溶解的溴需用稀氫氧化鈉溶液反復洗滌

4、、分液得純凈的溴苯。4反應的實質(zhì)是苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯和HBr。生成的HBr可用AgNO3溶液檢驗，證明發(fā)生的是取代反應而非加成反應。二、苯的硝化反應探究1苯、濃硝酸、濃硫酸混合時，不可先將苯(或硝酸) 加到濃硫酸中，以防產(chǎn)生大量的熱使液體飛濺。濃硫酸在此反應中的作用是催化劑、脫水劑。2反應溫度必須控制在5060 ，以防止副反應發(fā)生，控制溫度的方法是水浴加熱。3硝酸分子中的NO2原子團叫做硝基。苯分子里的氫原子被NO2取代的反應，叫做硝化反應。硝化反應也是取代反應。 三、甲烷、乙烯、苯的比較 甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6狀態(tài)氣體氣體液體碳碳鍵型碳碳單鍵碳碳雙鍵介于單鍵

5、與雙鍵之間的獨特的鍵空間結(jié)構(gòu)正四面體平面形平面正六邊形物理性質(zhì)無色、無味的氣體，比空氣輕，難溶于水無色、稍有氣味的氣體，比空氣輕，難溶于水無色、有特殊氣味的液體，比水輕，不溶于水甲烷乙烯苯取代反應能不能能加成反應不能能能燃燒(100 以上)體積不變體積不變體積增大使溴水褪色不能能不能反應，但能使溴水因萃取而褪色使KMnO4 (H，aq)褪色不能能不能用途作燃料；作有機化工原料重要的有機化工原料；植物生長調(diào)節(jié)劑重要的有機化工原料；常作溶劑嘗試應用嘗試應用1下列物質(zhì)溶于水后不能用分液漏斗分離的是()A酒精B 苯C溴苯D四氯化碳2往苯中加入溴水后溴水層顏色變淺，這是由于()A溴揮發(fā)了 B 發(fā)生了取代

6、反應C發(fā)生了萃取作用 D發(fā)生了加成反應A C 3下列反應中屬于取代反應的是()A苯在溴化鐵存在時與溴的反應B苯在鎳作催化劑時與氫氣的反應C苯在空氣中燃燒D苯與溴水混合振蕩后分層4下列物質(zhì)在空氣中燃燒，會產(chǎn)生濃烈黑煙的是()A乙烷 B乙烯 C甲烷 D苯解析：苯含C量高，故燃燒不充分產(chǎn)生黑煙。答案：DA 一、苯的結(jié)構(gòu) 人們對苯的認識是一個不斷深化的過程。1834年，德國科學家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸( )和石灰的混合物得到液體，命名為苯。 (1)苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，請任意寫一個苯發(fā)生取代反應的化學方程式：_。 (2)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱。但1,3環(huán)己二烯(

7、 )脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1,3環(huán)己二烯_(填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。(3)1866年，凱庫勒提出苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列_事實。(填入編號)A苯不能使溴水褪色B苯能與氫氣發(fā)生加成反應C溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D鄰二溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體(4)現(xiàn)代化學認為苯分子中碳碳之間的鍵是_。解析：由于苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴?？蓪懗霰桨l(fā)生取代反應的化學方程式；從苯的單、雙鍵交替的正六邊形結(jié)構(gòu)，辯證地分析了苯的部分性質(zhì)。答案：(1)(2)穩(wěn)定(3)A、D(4)介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵(或其他合理答案)名師點睛：1.如

8、何證明苯分子中不存在碳碳雙鍵(1)從化學性質(zhì)方面證明，如不能使溴水因發(fā)生加成反應而褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)從結(jié)構(gòu)方面證明，如碳碳鍵的鍵長、鍵角、鍵能均相等，鄰位二元取代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)只有一種等。2判斷有機物分子中的原子是否共面：首先要熟悉常見的平面形分子。如甲烷分子(CH4)呈正四面體結(jié)構(gòu)，其分子中最多有3個原子共面；乙烯(CH2CH2)分子呈平面結(jié)構(gòu)，其分子中所有原子共面；苯分子(C6H6)呈平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中所有原子共面。變式應用變式應用1(2010年福建廈門一中期中)下列物質(zhì)中，分子內(nèi)所有原子在同一平面上且不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()A乙烯 B乙烷 C甲烷 D苯

9、解析：解答本題需注意題設條件，一是所有原子在同一平面上，是不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，兩個條件都滿足的才符合題意。乙烯分子中的2個碳原子和4個氫原子在同一平面上；乙烷、甲烷分子中最多有3個原子共面；苯分子中的6個碳原子和6個氫原子在同一平面上。但乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而笨不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。答案：D二、苯的性質(zhì) 苯乙烯( )兼有乙烯和苯的化學性質(zhì)。下列有關苯乙烯化學性質(zhì)的敘述中，錯誤的是()A能催化加氫，能使溴的四氯化碳溶液褪色B能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C有催化劑存在時，在苯環(huán)上能發(fā)生取代反應D在空氣中不能燃燒解析：苯乙烯中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，能和H2發(fā)生加成反應，能使溴的四氯

10、化碳溶液褪色，一定條件下可發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。苯乙烯在空氣中能燃燒生成CO2和H2O。答案：D變式應用變式應用2物質(zhì)的量均為1 mol的下列有機物，在適當條件下與H2充分加成后，需氫氣的物質(zhì)的量由多到少的順序正確的是()CH2CHCHCH2乙烯ABCD解析：題中五種物質(zhì)均為1 mol時，消耗H2的物質(zhì)的量分別為：4 mol、3 mol、3 mol、2 mol、1 mol，故B選項正確。答案：B1下列物質(zhì)用苯作原料不能通過一步反應制取的是()A己烷B環(huán)己烷C溴苯D硝基苯解析：苯與H2在一定條件下發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷而非己烷；苯與液溴在FeBr3作催化劑條件下反應生成溴苯；苯與濃HNO3、濃H2SO4共熱可生成硝基苯。答案：A7(2011年江西九江聯(lián)考)下列反應中前者屬于取代反應，后者屬于加成反應的是()A光照甲烷與氯氣的混合物；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯與氫氣在一定條件下反應生成環(huán)己烷C苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中水浴加熱；乙烯與水蒸氣在一定條件下反應生成乙醇D在苯中滴入溴水，溴水褪色：乙烯使溴水褪色解析：甲烷與氯氣、苯與濃硝酸和濃硫酸的反應屬于取代反應，苯與氫氣、乙烯與溴、乙烯與水蒸氣的反應屬于加成反應，乙烯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應，苯與溴水不反應。答案：C