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南方新高考高中化學一輪復習 第八單元 第37講 醇 酚課件

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1、第37講醇酚考綱定位選項示例1.以乙醇為例,考查醇類的性質(zhì)及主要化學反應,了解醇類的結(jié)構(gòu)特點和乙醇在生活生產(chǎn)中的主要用途。2.通過乙醇和鹵代烴的消去反應考查消去反應的實質(zhì)。3.以苯酚為例,考查酚類的性質(zhì)及主要化學反應,了解酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點及用途。4.能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。1. 某化學反應過程如圖所示。由圖得出的判斷錯誤的是:B.乙醇發(fā)生了還原反應。(2015 年上海靜安區(qū)模擬)2.標準狀況下,2.24 L 乙醇中 含 有 的 CH 數(shù) 目 為0.5NA。3.熱的黑色氧化銅遇乙醇紅色??季V導視基礎反饋1互為同系物嗎?答案:兩者不是同系物關系。同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成

2、上相差一個或若干個 CH2 原子團的物質(zhì)。結(jié)構(gòu)相似是指官能團的種類、數(shù)目、連接方式均相同,醇和酚的官能團連接方式不同,兩者不是同系物。2怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液?答案:方法一:用小試管分別取溶液少許,滴加濃溴水,有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液。方法二:用小試管分別取溶液少許,滴加 FeCl3 溶液,溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液。考點一醇類【知識梳理】1定義。CnH2n1OHCH3CH2OHCH2OH羥基與烴基或者苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。飽和一元醇的通式:_。2分類。3醇的命名。與羥基相連、碳原子數(shù)最多的碳鏈選 _ 為 主 鏈 , 從_開始編號,命名時注明羥基和其他取代基的位置和數(shù)目

3、。4物理性質(zhì)。距離羥基最近的碳原子低級脂肪醇易溶于水,一元脂肪醇的密度一般小于水,相對分子質(zhì)量相近的醇沸點高于烷烴(存在氫鍵),飽和一元醇隨著碳原子數(shù)的增加,沸點升高,密度增大。碳原子數(shù)相同的醇,含羥基數(shù)越多,沸點越高。5化學性質(zhì)。乙醇醇類化學性質(zhì)與_相似,能跟活潑金屬反應;能跟氫鹵酸反應;能發(fā)生氧化反應;能發(fā)生脫水反應;能發(fā)生酯化反應。6幾種重要的醇。甲醇,有毒,是可再生能源;乙二醇和丙三醇(俗稱:甘油)都是無色、有甜味、黏稠狀液體,易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。【考點集訓】例1(2015 年全國模擬題組合)(1)甲醇發(fā)生催化氧化反應的化學方程式為_。(2)已知 A()可以轉(zhuǎn)化 C,C

4、不能發(fā)生銀鏡反應。由 B 生成 C 的化學方程式為_。答案:(1)2CH3OHO22HCHO2H2O解析:(2)苯乙烯與H2O發(fā)生加成反應可以得到兩種醇類產(chǎn)物,其中一種產(chǎn)物B 發(fā)生催化氧化得到C,但C 不能發(fā)生銀鏡反應,說明羥基不能在碳鏈的末端,由此確定B 的結(jié)構(gòu)簡式是。Cu歸納總結(jié)醇的催化氧化發(fā)生條件和規(guī)律(1)發(fā)生條件:醇分子結(jié)構(gòu)中與OH 相連的碳原子上至少連有一個氫原子。反應過程可以示意如下:(2)規(guī)律:反應的情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上連有的氫原子數(shù)目有關。例2下列四種有機物的分子式均為 C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_。(2)能

5、被氧化成酮的是_。(3)能發(fā)生消去反應且生成兩種產(chǎn)物的是_。解析:能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“CH2OH”, 和符合題意;能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“”,符合題意;若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型有兩種,則發(fā)生消去反應時,可以得到兩種產(chǎn)物,符合題意。答案:(1)(2)(3)由圖得出的判斷錯誤的是(例3(2015年上海靜安區(qū)模擬)某化學反應過程如圖所示。)。A生成物是乙醛B乙醇發(fā)生了還原反應C銅是此反應的催化劑D反應中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象. .思路指導:圖示中發(fā)生的化學反應可以表述為2CuO2=2CuO,CuOCH3CH2OHCH3CHOCuH2O,總反應為醇的催化

6、氧化。解析:圖示中發(fā)生的化學反應可以表述為 2CuO2=2CuO,紅變黑,CuOCH3CH2OHCH3CHOCuH2O,黑變紅,總反應為醇的催化氧化,乙醇發(fā)生了氧化反應,產(chǎn)物為乙醛,催化劑為銅,因此只有 B 錯誤。答案:B考點二酚【知識梳理】1組成和結(jié)構(gòu)。C6H6OOH苯酚俗名石炭酸,分子式為_,結(jié)構(gòu)簡式為 OH,官能團是_。2物理性質(zhì)。無特殊氣味晶苯酚是_色具有_的_體,熔點 43 ,室溫時在水中溶解度不大,但當溫度高于 65 時,能與水互溶,易溶于乙醇等有機溶劑,苯酚有毒。3化學性質(zhì)。(1)弱酸性。此反應說明:苯酚的酸性比碳酸_。弱(2)苯環(huán)上的取代反應?,F(xiàn)象是_,此反應可用于苯酚的定性檢

7、驗和定量測定。產(chǎn)生白色沉淀(3)氧化反應。粉紅紫色常溫下,露置在空氣中的苯酚因被氧化而呈_色??墒顾嵝?KMnO4 溶液褪色??梢匀紵?。(5)縮聚反應:nHCHO_H2O。(n1)(4)顯色反應:遇Fe3呈_,可用于檢驗和鑒別苯酚。4用途。苯酚是重要的有機化工原料,可用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等?!究键c集訓】例4(2015年江西五校聯(lián)考)甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由強到弱的順序是()。A碳酸、苯酚、甲酸、乙酸B甲酸、乙酸、碳酸、苯酚C甲酸、碳酸、苯酚、乙酸D苯酚、碳酸、乙酸、甲酸思路指導:根據(jù)甲酸、乙酸、碳酸、苯酚在溶液中電離出氫離子的能力分析,越容易電離出氫離子,則其酸性越強。解析

8、:甲酸、乙酸、碳酸、苯酚在溶液中電離出氫離子的能力逐漸減弱,則甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性逐漸減弱,所以酸性由強到弱的順序是甲酸、乙酸、碳酸、苯酚。答案:B 例5(2015年湖南長沙模擬)CPAE是蜂膠的主要活性成分,也可由咖啡酸合成,合成過程如下:CPAF下列說法不正確的是()。A咖啡酸分子中所有原子可能處在同一個平面上B可用金屬 Na 檢測上述反應是否殘留苯乙醇C1 mol 苯乙醇在 O2 中完全燃燒,需消耗 10 mol O2D1 mol CPAE 與足量的 NaOH 溶液反應,最多消耗 3 molNaOH答案:B. . .例6(2015年全國模擬題組合)(1)寫出一種符合下列條件的乙酰

9、水楊酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。.能遇 FeCl3 溶液顯紫色.苯環(huán)上只有一種一溴取代物.能發(fā)生銀鏡反應. 1 mol 該化合物能分別與 1 mol NaOH 和 2 mol 金屬鈉反應(2)的一種同分異構(gòu)體,水解產(chǎn)物有兩種,一種能使溴水褪色,另一種在滴加飽和溴水后,有白色沉淀生成,該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為_。思路指導:同分異構(gòu)體的判斷中,能使FeCl3 溶液顯紫色說明分子中含酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應說明分子中含有醛基;能與 Na 反應而不能與NaOH反應的是醇羥基;能遇飽和溴水產(chǎn)生白色沉淀的說明分子中含酚羥基。解析:(1)根據(jù)條件,該同分異構(gòu)體有酚羥基,能與Na、NaOH 反應,但條件中與Na、N

10、aOH 反應的物質(zhì)的量不相等,推知分子結(jié)構(gòu)中還含有醇羥基,能與Na 反應而不能與NaOH反應,即酚羥基和醇羥基各1 個,且位于苯環(huán)對稱軸上;對照知有CHO,根據(jù)原子構(gòu)成應有2 個醛基,位于苯環(huán)對稱軸兩側(cè)。(2)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生水解,說明含有酯基;其水解產(chǎn)物分別含COOH 和OH;其中一種能滴加飽和溴水產(chǎn)生白色沉淀說明OH 直接連苯環(huán)上,即苯酚;另一種則含COOH 且能使溴水褪色,說明結(jié)構(gòu)中含不飽和鍵,即CH2=CHCOOH;結(jié)合原子構(gòu)成易推知該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為答案:(1)(2)實驗探究_醇和酚的性質(zhì)實驗高考中與醇有關的考點主要有醇和醛、酸的相互轉(zhuǎn)化,醇的消去反應,醇的催化氧化反應,

11、而后者的考查較為常見。因此要熟悉醇的催化氧化條件、斷鍵方式、催化劑、產(chǎn)物的收集和檢驗等內(nèi)容。而酚主要考查其弱酸性,如與碳酸的酸性比較、離子方程式的書寫等,同時,由于酚在有機合成中占有重要地位,也是常見的考點。典例有關催化劑的催化機理等問題可以從“乙醇催化氧化實驗”得到一些認識。某教師設計了如下圖所示裝置(夾持裝置等已省略),其實驗操作:先按圖安裝好裝置,關閉活塞 a、b、c,在銅絲的中間部分加熱片刻,然后打開活塞 a、b、c,通過控制活塞 a 和 b,而有節(jié)奏(間歇性)地通入氣體,即可在 M 處觀察到明顯的實驗現(xiàn)象。試回答以下問題:(1)A 中發(fā)生反應的化學方程式:_;B 的作用:_;C 中熱

12、水的作用:_。(2)M 處發(fā)生反應的化學方程式為_。(3)從 M 管中可觀察到的現(xiàn)象:_,從中可認識到該實驗過程中催化劑_(填“參加”或“不參加”)化學反應,還可以認識到催化劑起催化作用需要一定的_。(4)實驗進行一段時間后,如果撤掉酒精燈,反應_(填“能”或“不能”)繼續(xù)進行,其原因是_。解析:通過控制氧氣的用量,探究在乙醇的催化氧化反應中催化劑Cu 的催化機理。乙醇的催化氧化過程實際為:O2 與Cu 在加熱時反應生成CuO,CuO 再將乙醇氧化為乙醛,且自身被還原為Cu,如此反復進行。答案:(1)2H2O2=2H2OO2MnO2干燥O2使 D 中乙醇變?yōu)檎魵膺M入 M 參加反應,用水浴加熱使

13、乙醇氣流較平穩(wěn)(3)受熱部分的銅絲交替出現(xiàn)變黑、變紅的現(xiàn)象參加溫度(4)能乙醇的催化氧化反應是放熱反應,反應放出的熱量能維持反應的繼續(xù)進行應用A和B兩種物質(zhì)的分子式都是 C7H8O,它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH 溶液,而B 能溶于NaOH溶液。B 能使適量溴水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1) 寫出 A 和 B 的結(jié)構(gòu)簡式:A_ ,B_。(2)寫出 B 與 NaOH 溶液發(fā)生反應的化學方程式:_。(3)A 與金屬鈉反應的化學方程式為_;與足量金屬鈉反應生成等量 H2,分別需 A、B、H2O 三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_。解析:依據(jù)分子式C7H8O 知A和B 均為不飽和化合物。由于 A、B 均與Na 反應放出H2,且分子結(jié)構(gòu)中只有一個氧原子,故 A、B 中均有OH,為醇和酚類。A 不溶于NaOH 溶液,說明A 為醇,又不能使溴水褪色,故A為B 溶于NaOH 溶液,且與溴水反應生成白色沉淀,故 B 為酚,結(jié)合其分子式,故B 為甲基苯酚,它有三種結(jié)構(gòu):,其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有H2O 與金屬鈉反應生成H2 的物質(zhì)的量關系分別為22H2OH2,所以生成等量H2 時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1 1 1。答案:(1)NaOH2Na2H2OH2(2)(3)21 1 1

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