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1、第三章第三章第二節(jié)第二節(jié) 石油和煤石油和煤 重要的烴重要的烴 猜猜看猜猜看:“有人說我笨，其實并不笨；脫去有人說我笨，其實并不笨；脫去竹笠換草帽，化工生產逞英豪竹笠換草帽，化工生產逞英豪”。猜一字。猜一字。（苯（苯)練練 習習 :法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機物法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機物-苯。苯。它由它由C、H兩種元素組成，兩種元素組成，C%=92.3%，其蒸氣的密度是同壓下其蒸氣的密度是同壓下H2的的39倍，試計算倍，試計算其分子式。其分子式。解：解：M苯苯=392=78 nC=(7892.3%)/12=6 nH =78-612/1=6 分子式分子式C6H6 1.根據(jù)苯的分子式，它屬于飽和烴還是不根據(jù)

2、苯的分子式，它屬于飽和烴還是不飽和烴？為什么？飽和烴？為什么？ 2.根據(jù)飽和烴的通式，苯的不飽和度何？根據(jù)飽和烴的通式，苯的不飽和度何？ 3.可能有多少雙鍵數(shù)？叁鍵數(shù)？可能有多少雙鍵數(shù)？叁鍵數(shù)？ 4.寫出可能的結構簡式。寫出可能的結構簡式。 思考與交流思考與交流苯分子可能的結構苯分子可能的結構(一一)(1)CH CCH2CH2C CH(2)CH3C CC CCH3(3)CH2 CHCH2CH2C CH2(4)CH2 C CHCH C CH2(5)CH CCH2CH2C CH【思考與交流【思考與交流】 若苯分子為上述結構之一，若苯分子為上述結構之一，則其應該具有什么重要化學性質？可設計怎樣則其應

3、該具有什么重要化學性質？可設計怎樣的實驗來證明？的實驗來證明？1.能否使溴水褪色能否使溴水褪色(發(fā)生加成反應發(fā)生加成反應)?2.能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色(發(fā)生氧化反應發(fā)生氧化反應)?【學生探究實驗【學生探究實驗】實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：苯不能使苯不能使Br2水或水或KMnO4褪色，褪色，結論：結論：苯與不飽和烴的性質有很大區(qū)別。苯分子的苯與不飽和烴的性質有很大區(qū)別。苯分子的結構中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。結構中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。 通過上面實驗我們否定了苯的鏈狀結構。苯通過上面實驗我們否定了苯的鏈狀結構。苯分子的結構究竟如何，這在十九世紀是個很大分子的結構究竟如何

4、，這在十九世紀是個很大的化學之謎。若苯分子是環(huán)狀結構，試畫出可的化學之謎。若苯分子是環(huán)狀結構，試畫出可能的結構。能的結構。苯分子的可能結構（二）苯分子的可能結構（二） 象象“打開打開的書的書” “三棱三棱柱烷柱烷” 但這些結構又被實驗一一推翻了，直到但這些結構又被實驗一一推翻了，直到1865年德國化年德國化學家凱庫勒終于發(fā)現(xiàn)了苯的結構。學家凱庫勒終于發(fā)現(xiàn)了苯的結構。凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結構的傳奇凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結構的傳奇- “夢的啟示夢的啟示” 請同學們閱讀課本請同學們閱讀課本63-64頁。頁。正如他說的：到達知識高峰的人，往往是以渴求知識為正如他說的：到達知識高峰的人，往往是以渴求知識為動力，用畢生

5、精力進行探索的人，而不是那些以謀取私動力，用畢生精力進行探索的人，而不是那些以謀取私利為目的的人。利為目的的人。 凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結構的過程，富有傳奇色彩。凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結構的過程，富有傳奇色彩。凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出結構學說，并凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出結構學說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學知識、不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學知識、勤奮鉆研的品質和執(zhí)著追求的科學態(tài)度是分不開的。勤奮鉆研的品質和執(zhí)著追求的科學態(tài)度是分不開的。簡寫為苯的結構式（凱庫勒式）苯的結構式（凱庫勒式）苯不能與溴水或酸性高錳酸鉀溶液，說明苯不能與溴水或酸性高

6、錳酸鉀溶液，說明苯分子的結構中不存在碳碳雙鍵，故凱庫苯分子的結構中不存在碳碳雙鍵，故凱庫勒式仍不能準確表示苯分子的結構。對苯勒式仍不能準確表示苯分子的結構。對苯的進一步研究表明，苯分子中的的進一步研究表明，苯分子中的6個碳原子個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。所以，也常用鍵之間的獨特的鍵。所以，也常用表示苯分子表示苯分子結構特點結構特點:1.具有平面正六邊形結構，所有原子具有平面正六邊形結構，所有原子均在同一平面上。均在同一平面上。2.苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。一種介于單鍵和

7、雙鍵之間的獨特的鍵。結構式結構式:一、苯分子的結構一、苯分子的結構分子式：分子式：C6H6結構簡式結構簡式:或或為了紀念凱庫勒對苯分子結構的巨大貢獻為了紀念凱庫勒對苯分子結構的巨大貢獻,現(xiàn)現(xiàn)在仍沿用凱庫勒結構式表示在仍沿用凱庫勒結構式表示.比例模型比例模型學生探究實驗：學生探究實驗：認識苯的物理性質：認識苯的物理性質：1.觀察苯的色、態(tài)，并小心聞味；觀察苯的色、態(tài)，并小心聞味；2.將將2mL液態(tài)苯放入試管，然后將試管放在液態(tài)苯放入試管，然后將試管放在冰水混合物中冷卻；冰水混合物中冷卻；3.試管中盛試管中盛2mL苯，然后加入苯，然后加入4mL水振蕩，水振蕩，觀察溶解情況及苯層位置；觀察溶解情況及

8、苯層位置；4.試管中盛試管中盛4mL苯加入少量碘晶體振蕩觀察苯加入少量碘晶體振蕩觀察溶解情況。溶解情況。歸納與小結歸納與小結: 通過上述實驗通過上述實驗, 結合書本結合書本（P61），請同學們歸納苯的物理性質。），請同學們歸納苯的物理性質。 二、苯的物理性質二、苯的物理性質1. 1.苯是沒有顏色帶有特殊氣味的液體苯是沒有顏色帶有特殊氣味的液體是一種重要溶劑是一種重要溶劑.3. 3.密度比水小，不溶于水密度比水小，不溶于水2. 2.苯的熔沸點低：沸點苯的熔沸點低：沸點 80.1, 80.1, 易揮發(fā)易揮發(fā) 熔點熔點 5.55.5推測：苯具有獨特的化學性質，既能發(fā)生推測：苯具有獨特的化學性質，既能

9、發(fā)生取代反應取代反應, 又可以發(fā)生加成反應。又可以發(fā)生加成反應。根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵和雙鍵之間的獨特的鍵, 那么苯的化學性質如何？那么苯的化學性質如何？三、苯的化學性質和用途三、苯的化學性質和用途1. 1.苯的取代反應：苯的取代反應：(1)(1)跟鹵素的取代反應：跟鹵素的取代反應：注意：注意：1、反應物、反應物:苯和液溴（不能用溴水）苯和液溴（不能用溴水） 2、反應條件：催化劑（、反應條件：催化劑（FeBr3）溴苯溴苯交流與討論交流與討論:苯的二溴取代物有幾種苯的二溴取代物有幾種?1.III與與IV的結構相同的結構

10、相同,故苯的二溴取代物有故苯的二溴取代物有3種種.2.III與與IV的結構相同的結構相同,說明苯分子中不存在單說明苯分子中不存在單雙鍵交替的結構雙鍵交替的結構.(2)(2)苯的硝化反應苯的硝化反應硝基苯硝基苯硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，有毒，密度比水硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，有毒，密度比水大，不溶于水。大，不溶于水。 苯與鹵素、硝酸、硫酸等在一定的條件下發(fā)生反應，反應的本苯與鹵素、硝酸、硫酸等在一定的條件下發(fā)生反應，反應的本質都是苯環(huán)上的氫被取代，所以說苯易發(fā)生取代反應。質都是苯環(huán)上的氫被取代，所以說苯易發(fā)生取代反應。思考：思考：苯與鹵素、硝酸反應的本質是什么？屬于什

11、么反應類型？苯與鹵素、硝酸反應的本質是什么？屬于什么反應類型？2. 2.苯的加成反應：苯的加成反應：環(huán)己烷環(huán)己烷思考：思考：苯的不飽和度這么高，那它能不能發(fā)苯的不飽和度這么高，那它能不能發(fā)生加成反應呢？生加成反應呢？3. 3.苯在空氣里燃燒苯在空氣里燃燒：4. 4.苯用途苯用途：2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機溶劑。機溶劑。點燃點燃小小 結結發(fā)現(xiàn)問題發(fā)現(xiàn)問題 搜索事實或搜索事實或文獻文獻提出假設（可提出假設（可以多種）以多種） 實驗驗實驗驗證假設證假

12、設 形成理形成理論論 發(fā)展理發(fā)展理論論 1.研究苯分子結構的方法研究苯分子結構的方法 苯中的碳碳鍵介苯中的碳碳鍵介于單雙鍵之間于單雙鍵之間易取代、難加成、易取代、難加成、難氧化難氧化重要的化工原料重要的化工原料2.研究苯的線索：研究苯的線索：結構結構 性質性質 用途用途決定決定反映反映決定決定反映反映小小 結結B練練 習習1.下列說法中能說明苯不是單雙鍵交替結構的是下列說法中能說明苯不是單雙鍵交替結構的是 ( ) A.苯的一溴代物無同分異構體苯的一溴代物無同分異構體 B.苯的鄰二溴代物無同分異構體苯的鄰二溴代物無同分異構體 C.苯的對二溴代物無同分異構體苯的對二溴代物無同分異構體 D.苯不能使溴水或酸性苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色2.下列關于苯的敘述中正確的是下列關于苯的敘述中正確的是 ( ) A苯主要是以石油為原料而獲得的一種苯主要是以石油為原料而獲得的一種 重要化工原料重要化工原料 B苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴 C苯分子中苯分子中6個碳碳化學鍵完全相同個碳碳化學鍵完全相同 D苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應而使它們褪色苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應而使它們褪色C練練 習習