《南方新高考高中化學一輪復習 第八單元 第36講 烴 鹵代烴課件》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《南方新高考高中化學一輪復習 第八單元 第36講 烴 鹵代烴課件（55頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

1、第36講烴鹵代烴考綱導視1.鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應的烴經鹵代反應制得的是：C.考綱定位選項示例1.以一些典型的烴類化合物為例，了解有機化合物的基本碳架結構。2.掌握各類烴(烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴)中各種碳碳鍵、碳氫鍵的性質和主要化學反應。3.以一些典型的烴類衍生物的性質了解官能團在化合物中的作用。4.了解有機化合物發(fā)生反應的類型，如加成反應、取代反應和消去反應等。(2015年上海卷)2.用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯。3.乙烯和甲苯都能發(fā)生加成反應。4.乙烯和丙烷都能發(fā)生加聚反應?；A反饋1判斷正誤，正確的畫“”，錯誤的畫“”。(1)甲苯苯環(huán)上的一個氫原子

2、被含 3 個碳原子的烷基取代，所得產物有 6 種(2)與)?；橥之悩嬻w的芳香族化合物有 6 種()。(3)含有 5 個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯代物可能有 3 種)。(4)菲的結構簡式為，它與硝酸反應，可生成 5種一硝基取代物()。答案：(1)(2)(3)(4)2苯的同系物鹵代時，條件不同，取代位置不同，試舉例說明。答案：(1)在光照條件下，鹵代反應發(fā)生在側鏈烷基上，記作“烷代光”，如：(2)在鐵的催化作用下，鹵代反應發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”。如：3鹵代烴遇 AgNO3 溶液會產生鹵化銀沉淀嗎？答案：不會，鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價鍵相結合，屬于非電解質，不能電離出鹵素離子?？?/p>

3、點一烷烴、烯烴、炔烴單鍵【知識梳理】一、烷烴、烯烴、炔烴的組成、結構特點和通式碳碳雙鍵碳碳三鍵CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)二、烯烴碳碳雙鍵24增大1分子中含有_的烴類叫烯烴。含_個碳原子的烯烴常溫下呈氣態(tài)，烯烴隨著分子中碳原子數的遞增，其沸點和密度都_。2組成和結構。CnH2n含一個碳碳雙鍵乙烯的同系物通式可以表示為_(n2)。其結構特點是分子中_，為鏈烴。3化學性質。乙烯氧化加成加聚反應能烯烴的化學性質與_類似，可以發(fā)生_、_和_等。烯烴_使酸性 KMnO4 溶液褪色，也能使溴水(或溴的 CCl4 溶液)褪色。C2H2HCCHHCCH同一直線三、乙炔與炔烴1乙炔

4、。(1)乙炔的組成與結構。分子式為_，結構式為_，結構簡式為_，乙炔分子中所有原子位于_上。(2)乙炔的物理性質。乙炔俗稱電石氣，是無色無味的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。(3)乙炔的化學性質。氧化反應：乙炔具有可燃性，在空氣中燃燒的化學方程式為_，燃燒時火焰明亮并伴有濃煙，注意乙炔點燃前需要_。氧炔焰溫度可達_以上，可用來焊接或切割金屬。檢驗純度乙炔也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，其通入酸性高錳酸鉀溶液中的現象是_。3000 紫色褪去2CHCH5O22CO22H2O褪色CH3CH3CH2=CHCl加成反應：乙炔能使溴的四氯化碳溶液_，反應的化學方程式為 CHCH2Br2CHBr2CHBr2。乙

5、炔也能與H2、HCl 等發(fā)生加成反應：CHCH2H2_；CHCHHCl_。電石飽和食鹽水CaC22H2OHCCHCa(OH)2排水集氣法H2S、PH3CuSO4 或NaOH(4)乙炔的實驗室制法。藥品：_和水(常用_代替水)。反應原理：_。收集方法：_。由電石制得的乙炔中往往含有_等雜質，使混合氣體通過盛有_溶液的洗氣瓶可將雜質除去。酸性 KMnO4 溶液2炔烴。(1)定義：分子中含有碳碳三鍵的一類脂肪烴叫做炔烴。乙炔同系物的通式是_。(2)物理性質：同烷烴、烯烴類似，炔烴隨著碳原子數的增加，沸點升高，密度增大，但都小于水。(3)化學性質：同乙炔類似，炔烴容易發(fā)生氧化反應和加成反應，能使溴的四

6、氯化碳溶液和_褪色。CnH2n2(n2)【考點集訓】例1(2015年江西崇義中學檢測)檸檬烯是一種食用香料，其結構簡式如圖所示：。下列有關檸檬烯的分析正確的是()。A檸檬烯的一氯代物有 6 種B檸檬烯和丁基苯()互為同分異構體C檸檬烯的分子中所有碳原子一定在同一個平面內D一定條件下，檸檬烯可以分別發(fā)生加成、取代和氧化反應答案：D例2某烷烴的結構簡式為(1)用系統命名法命名該烴：_。(2)若該烷烴是由烯烴和 1 mol H2 加成得到的，則原烯烴的結構有_種。(不包括立體異構，下同)(3)若該烷烴是由炔烴和 2 mol H2 加成得到的，則原炔烴的結構有_種。(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應，

7、生成的一氯代烷最多有_種。解析：(1)該烴中最長的碳鏈上有五個碳原子，屬于戊烷，有兩個取代基，故其名稱為2,3二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復的結構，該烴分子中這樣的位置一共有 5 處。(3)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H，該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1 處。(4)該烷烴分子中有6 種不同化學環(huán)境的氫，故與氯氣反應生成的一氯代烷最多有6 種。答案：(1)2,3二甲基戊烷(2)5 (3)1 (4)6例3(2014 年海南卷)鹵代烴在生產生活中具有廣泛的應用，回答下列問題：(

8、1)多氯代甲烷常作為有機溶劑，其中分子結構為正四面體的是_。工業(yè)上分離這些多氯代甲烷的方法是_。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構體的結構簡式：_(不考慮立體異構)。(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產聚氯乙烯的一種工藝路線如下：反應的化學方程式為_，反應類型為_；反應的反應類型為_。解析：(1)甲烷屬于正四面體結構，由類推思想可知多氯代甲烷中分子結構為正四面體的是CCl4。多氯代甲烷均是液體且沸點不同，故可以通過分餾的方法分離這些多氯代物。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分異構體還有 3 種：2 個F 原子、1個 H 原子連接在同一個碳

9、原子上；2 個F 原子、1 個Cl 原子連接在同一個碳原子上；2 個 F 原子、1 個Br 原子連接在同一個碳原子上。(3)由1,2二氯乙烷與氯乙烯的組成差異可推知1,2二氯乙烷通過消去反應轉化為氯乙烯。答案：(1)四氯化碳分餾(2)CHFClCF2Br、CHBrFCF2Cl、CFBrClCF2H(3)H2C=CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl加成反應消去反應考點二苯及其同系物【知識梳理】1苯的同系物。(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產物。通式為(n6)。(2)化學性質(以甲苯為例)：酸性 KMnO4 溶液氧化反應：甲苯能使_褪色，說明苯環(huán)對烷基其影響使其取代基易被氧化。CnH2n-6

10、取代反應：硝化反應：_。溴代反應：有鐵作催化劑時：_。光照時：_。+3H2O2芳香烴及其用途。含有一個或者多個苯環(huán)的烴類稱為芳香烴。苯是一種很重要的有機化工原料，常用作有機溶劑，也用來生產合成纖維、橡膠、塑料、農藥、染料、香料等。說法不正確的是(【考點集訓】例4對三聯苯是一種有機合成中間體，工業(yè)上合成對三聯2H2。下列苯的化學方程式為)。A上述反應屬于取代反應B對三聯苯分子中至少有 16 個原子共平面C對三聯苯的一氯取代物有 4 種D0.2 mol 對三聯苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗 5.1 molO2. . .解析：A 項，該反應可看作是中間苯環(huán)上的兩個氫原子被苯基取代；B 項，對三聯苯分子

11、在同一條直線上的原子有 8 個()，再加上其中一個苯環(huán)上的 8 個原子，所以至少有 16 個原子共平面；C 項，對三聯苯分子中有4 種不同化學環(huán)境的氫原子，故其一氯取代物有4 種；D 項，對三聯苯的分子式為C18H14，則0.2 mol 對三聯苯完全燃燒消耗O2 的物質的量為0.2mol4.3 mol。答案：DA不飽和烴都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C苯和苯的同系物都能與硝酸發(fā)生苯環(huán)上的取代反應D甲苯與氯氣在光照下反應主要生成一氯甲苯答案：A述，錯誤的是(例6(2015 年湖南六校聯考)下列對有機物結構或性質的描)。A將溴水加入苯中，溴水的顏色變淺，這是

12、由于發(fā)生了加成反應B苯分子中的 6 個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵C乙烷和丙烯的物質的量共 1 mol ，完全燃燒生成 3 molH2OD一定條件下，Cl2 可在甲苯的苯環(huán)或側鏈上發(fā)生取代反應答案：A. .考點三鹵代烴【知識梳理】1組成和結構。鹵素烴分子中的氫原子被_原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴，可用 RX(XF、Cl、Br、I)表示。溴乙烷的分子式為 C2H5Br ， 結 構 式 為 _ ， 結構簡式為_，官能團為_。CH3CH2BrBr2物理性質。大高升高大(1)溴乙烷是無色液體，沸點為 38.4 ，密度比水_，難溶于水，易溶于有機溶劑。(2)鹵代

13、烴均不溶于水，但溶于大多數的有機溶劑，有的本身就是良好的有機溶劑，如 CH2Cl2。鹵代烴的沸點比同碳原子數的烴_，同類鹵代烴的沸點隨烴基中碳原子數的增加而_，其中氟代甲烷和一氯甲烷是氣體，其他鹵代烴都是液體或固體。(3)鹵代烴的密度比同碳原子數的烴_。一氟代烷、一氯代烷的密度小于水，其他鹵代烴的密度大于水。3化學性質。氫氧化鈉溶液，加熱CX(1)水解反應：反應條件是_，斷裂_鍵。所有的鹵代烴都能水解。溴乙烷水解的化學方程式為_。(2)消去反應：反應條件是_，同時斷裂_鍵。只有鹵素原子直接與烴基結合，且碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應。溴乙烷發(fā)生消去反應的化學方程式為_。CH3CH2BrNaOHC

14、H3CH2OHNaBr水氫氧化鈉的乙醇溶液，共熱CX 鍵與碳上的 CH乙醇=CH2NaBrH2OCH3CH2BrNaOH CH24鹵代烴中鹵素的檢驗。(1)檢驗鹵素原子的實驗步驟：取少量鹵代烴；加入_；加熱；冷卻；_；加入硝酸銀溶液；根據沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定是哪種鹵族元素(氯、溴、碘)。(2)實驗說明。加快水解反應的速率加熱是為了_，因為不同的鹵代烴水解的難易程度不同。中和過量的 NaOH加入稀硝酸酸化的目的：_，防止 NaOH 與 AgNO3 反應生成的黑褐色 Ag2O 沉淀干擾對實驗現象的觀察；檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。NaOH 溶液加入稀硝酸酸化(3)量的

15、關系：據 RXNaXAgX,1 mol 一鹵代烴可得到1 mol 鹵化銀(F 除外)沉淀，常利用此量的關系來定量測定鹵代烴分子中鹵原子數目。5用途。有些多鹵代烴，如氟氯代烷(氟利昂)，因其化學性質穩(wěn)定、無毒、不燃燒、易揮發(fā)、易液化等，曾用作制冷劑、滅火劑、溶劑等。但含氯、溴的氟代烷由于對臭氧層有破壞作用而被禁止或限制使用。鹵代烴常用作有機溶劑，如 CH2Cl2。CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br【考點集訓】例7以溴乙烷為原料制備 1，2二溴乙烷，下列方案中最合理的是()。CH3CH2OHCH2=CH2ACH3CH2BrBr2BCH3CH2BrBr2CH2= CH2CH2BrCH3CH2B

16、rCH2BrCH2=CH2CH2BrCH2BrCCH3CH2BrBr2DCH3CH2BrHBrBr2思路指導：1,2二溴乙烷應由乙烯與溴加成才能得到純度較高的產物，而乙烯可由溴乙烷消去得到。解析：A 中CH3CH2OH 脫水有副產物；B 中取代后有多種溴代物生成；C 中與 B 相似，取代過程有多種溴代物生成。答案：D例8(2015 年甘肅蘭州模擬)下列關于有機物的敘述，正確的是()。A加濃溴水，然后過濾，可除去苯中混有的少量乙烯B苯、溴水和鐵粉混合可制成溴苯C氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物D已知甲苯苯環(huán)上的二氯取代物有 6 種，則甲苯苯環(huán)上的三氯取代物也有 6 種解析：濃溴水會與乙烯發(fā)生加成反

17、應，生成物能溶于苯中，不能分開，A 項錯誤；苯與液溴在催化劑條件下發(fā)生反應，與溴水不反應，B 項錯誤；氨基酸是小分子化合物，C 項錯誤；甲苯苯環(huán)上的氫原子有5 個，故甲苯的二氯取代物和三氯取代物的種類數相等，D 項正確。答案：D歸納總結1消去反應的發(fā)生條件：必須含有兩個或兩個以上的碳原子；與OH 或X相連的碳原子必須含有H。2與OH 或X 等官能團相連的碳原子定義為C，與C 相鄰(或直接相連)的所有碳原子都是C(最多有 4 個C)，而與C 直接相連的氫原子都是H。烴不適合由相應的烴經鹵代反應制得的是(例9(2015年上海卷)鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代)。. . .解析：Cl 可由環(huán)己烷發(fā)

18、生取代反應產生，A 不符合題意；可由2,2二甲基丙烷發(fā)生取代反應產生，B 不符合題意；可由發(fā)生取代反應產生，而不適合用發(fā)生取代反應產生，C 符合題意；可有2,2,3,3四甲基丁烷發(fā)生取代反應產生，D 不符合題意。答案：C例10(2015年湖北七市聯考)某烴類化合物 A 的質譜圖表明其相對分子質量為 84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A 的結構簡式為_。(2)A 中的碳原子_(填“是”或者“不是”)都處于同一平面。(3)在下圖中，D1、D2 互為同分異構體，E1、E2 互為同分異構體。反應的化學方程式為_；C 的化學名稱為_；E2 的結構簡式是_

19、；、的反應類型依次是_、_。答案：(1) 2NaCl2H2O(2)是2,3二甲基1,3丁二烯加成反應 取代反應(3)反應類型反應特點涉及的主要有機物類別取代反應與 C 相連的 H 或官能團飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴、醇、酚加成反應發(fā)生在不飽和碳上不飽和鏈烴、苯和苯的同系物、醛消去反應生成不飽和鍵鹵代烴、醇歸納總結_常見的有機化學反應類型1常見的有機反應類型。有機反應規(guī)律性強，要記住一些常見反應的條件、體現性質的官能團以及反應后物質的結構特點。反應類型反應特點涉及的主要有機物類別酯化反應羧基與羥基縮合 醇、羧酸、糖類水解反應烴的衍生物與水復分解鹵代烴、酯、雙糖、多糖、多肽、蛋白質氧化反應燃燒

20、其他氧化劑(酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅等)氧化加氧或去氫不飽和烴、苯的同系物、醇、醛、糖類（續(xù)表）反應類型反應特點涉及的主要有機物類別還原反應加氫或去氧不飽和烴、醛、還原性糖聚合反應加聚反應生成一種高聚物，不生成小分子烯烴、二烯烴、炔烴縮聚反應生成高分子，還生成小分子苯酚與甲醛、二元羧酸與二元醇、氨基酸等（續(xù)表）2.消去反應的發(fā)生條件及消去規(guī)律。(1)消去反應的發(fā)生條件。必須含有兩個或兩個以上的碳原子；與OH 或X相連的碳原子必須含有H。由消去反應發(fā)生的條件可知，以下三類鹵代烴或醇不能發(fā)生消去反應。a只含一個碳原子的鹵代烴或醇：甲烷的鹵代烴和甲醇。例如：CH3Cl、CH2Cl2、

21、CH3OH 等。b 與鹵原子或羥基直接相連的碳原子無 H 。例如：c對于鹵代芳香烴或酚類，雖然發(fā)生消去反應的兩個條件都具備，但是苯環(huán)本身是一個穩(wěn)定的結構，因此一般不能發(fā)生消去反應。例如：。(2)消去反應規(guī)律。若與鹵原子直接相連的碳原子有多個H，則可能生成多種不飽和烴的混合物。例如：CH3CHBrCH2CH2CH3 發(fā)生消去反應可能生成 CH2=CHCH2CH2CH3 和 CH3CH=CHCH2CH3 兩種消去產物。NaOH/乙醇若出現以下結構，發(fā)生消去反應時生成二烯烴，即。此反應常用于有機合成中由一個不飽和鍵變成兩個不飽和鍵。例如：Br2/CCl4。選項有機反應反應類型A苯與 H2 反應生成環(huán)

22、己烷加成反應B乙醇與氧氣反應生成乙醛氧化反應C乙烯使溴的 CCl4 溶液褪色取代反應D油脂在稀硫酸溶液中加熱水解反應典例關于有機反應類型的以下判斷不正確的是()。思路指導：有機反應類型要結合各類反應的發(fā)生條件、產物等特點進行判斷。. . .解析：苯與H2 反應生成飽和的環(huán)己烷，屬于加成反應，A正確；乙醇被氧氣氧化生成乙醛，屬于氧化反應，B 正確；乙烯使溴的CCl4 溶液褪色是加成反應，C 錯誤；油脂在稀硫酸溶液中加熱，會發(fā)生水解生成高級脂肪酸和甘油，D 正確。答案：C應用已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解，又可發(fā)生消去反應?，F以 2溴丙烷為主要原料，制取 1,2丙二醇時，需)。要經歷的反應類型依次是(A加成消去取代B消去加成取代C取代消去加成D取代加成消去解析：答案：B