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高三二輪復(fù)習(xí) 專題12常見有機(jī)化合物 (講)解析版

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1、專題12常見有機(jī)化合物 【考情探究】 1. 了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。 2. 了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,能正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。 3. 掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型。 4. 了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。 5. 了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。 6. 了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 7. 了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 8. 了解常見高分子材料的合成及重要應(yīng)用。 【高頻考點(diǎn)】 高頻考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象 1.典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征、球棍模型、比例模型,會(huì)“拆分”比對(duì)結(jié)構(gòu)模板,“合

2、成"確定共線、共面原子 數(shù)目。 (1)明確三類結(jié)構(gòu)模板 結(jié)構(gòu) 正四面體形 平面形 直線形 模板 中烷分子為正四面 體結(jié)構(gòu),最多有3 個(gè)原子共平面,鍵 角為 109。28, 乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平 面,鍵角為120°;苯分子中所有 原子(12個(gè))共平面,鍵角為 120°;甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu),4 個(gè)原子共平面,鍵角約為120。 乙快分子中所有原子(4 個(gè))共直線,鍵角為 180° (2)對(duì)照模板定共線、共面原子數(shù)目 MPy O A. Mpy只有兩種芳香同分異構(gòu)體 B.印y中所有原子共平面 C. Vpy是乙烯的同系物 D.反應(yīng)②的反應(yīng)

3、類型是消去反應(yīng) 【答案】D 【解析】MPy有3種芳香同分異構(gòu)體,分別為:甲基在N原子的間位C上、甲基在N原子的對(duì)位C上、氨基 苯,A錯(cuò)誤;EPy中有兩個(gè)飽和C,以飽和C為中心的5個(gè)原子最多有3個(gè)原子共面,所以EPy中所有原子 不可能都共面,B錯(cuò)誤;VPy含有雜環(huán)。,和乙烯結(jié)構(gòu)不相似,故VPy不是乙烯的同系物,C錯(cuò)誤;反應(yīng)② 為醇的消去反應(yīng),D正確。 【變式探究】[2019新課標(biāo)II]分子式為C4H8 BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu)) A. 8種 B. 10 種 C. 12 種 D. 14 種 Cl Cl I C—C—C 析,其中骨架c-c-c-c有廠濟(jì)

4、寸共8種,骨架 L 1 2 3 4 ' 1 2 3 CI 2 3 I \ I CI 右 ^和 1 一 C—C—C" 1 4種,綜上所述,分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物種類共8+4=12種,C項(xiàng)正確。 【答案】C 【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2個(gè)H原子分別被1個(gè)Cl、1個(gè)Br原子取代,丁烷只有2種結(jié)構(gòu),氯原 子與漠原子可以取代同一碳原子上的H原子,可以取代不同碳原子上的H原子,據(jù)此書寫判斷。 C—C—C 先分析碳骨架異構(gòu),分別為C-C-C-C與 ~ - … 2種情況,然后分別對(duì)2種碳骨架采用“定一移一”的方法分 題型三有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)的判斷 例3.

5、 (2020-新課標(biāo)III)金絲桃昔是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結(jié)構(gòu)式如下: OH OH 下列關(guān)于金絲桃昔的敘述,錯(cuò)誤的是 B.分子含21個(gè)碳原子 D.不能與金屬鈉反應(yīng) A. 可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) 【答案】D 【解析】該物質(zhì)含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式可知該分子含有21個(gè)碳原子,故B正確;該物質(zhì)含有羥基,可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),故C正確;該物 質(zhì)含有普通羥基和酚羥基,可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,故D錯(cuò)誤。 【變式探究】(2020?浙江卷)有關(guān) ('HX)H

6、 的說法正確的是( A. 可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B.不會(huì)使漠水褪色 C.只含二種官能團(tuán) D. Imo 1該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗ImolNaOH 【答案】A CHjOH 【解析】0氏, 分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,都能與H2發(fā)生加成反應(yīng),A正確;分子中含有碳碳雙鍵, CHOH 能與漠水發(fā)生加成反應(yīng)導(dǎo)致漠水褪色,B錯(cuò)誤; HL分子中含有羥基、酯基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán),c錯(cuò) 誤;Imol該物質(zhì)酯基水解后生成的酚羥基和短基均能和NaOH反應(yīng),Imol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)時(shí) 最多可消耗2molNaOH, D錯(cuò)誤。 ),下列說

7、法正確的是() 【舉一反三】(2019-全國(guó)卷I , 8)關(guān)于化合物2-苯基丙烯( A. 不能使稀高鎰酸鉀溶液褪色 B. 可以發(fā)生加成聚合反應(yīng) C. 分子中所有原子共平面 D. 易溶于水及甲苯 【答案】B 【解析】2.苯基丙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵,能夠與高車孟酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,故 A錯(cuò)誤;2-苯基丙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵,一定條件下能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚2-苯基丙烯,故B正確;有機(jī) 物分子中含有飽和碳原子,所有原子不可能在同一平面。2.苯基丙烯中含有甲基,所有原子不可能在同一平面 上,故C錯(cuò)誤;2.苯基丙烯為炷類,分子中不含羥基、舞基等親水基團(tuán),難溶

8、于水,易溶于有機(jī)溶劑,則2- 苯基丙烯難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑甲苯,故D錯(cuò)誤。 題型四有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) 例4. (2019-全國(guó)卷I, 9)實(shí)驗(yàn)室制備漠苯的反應(yīng)裝置如圖所示,關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是() □( □[ A. 向圓底燒瓶中滴加苯和漠的混合液前需先打開K B. 實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色 C. 裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收漠化氫 D. 反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶,得到漠苯 【答案】D 【解析】苯和漠均易揮發(fā),苯與液漠在漠化鐵作用下發(fā)生劇烈的放熱反應(yīng),釋放出漠化氫氣體(含少量苯和漠 蒸氣),先打開K,后加入苯和液漠,避免因裝置內(nèi)氣體壓強(qiáng)過大而發(fā)

9、生危險(xiǎn),A項(xiàng)正確;四氯化碳用于吸收 漠化氫氣體中混有的漠單質(zhì),防止漠單質(zhì)與碳酸鈉溶液反應(yīng),四氯化碳呈無色,吸收紅棕色漠蒸氣后,液體呈 淺紅色,B項(xiàng)正確;漠化氫極易溶于水,倒置漏斗防倒吸,碳酸鈉溶液呈堿性,易吸收漠化氫,發(fā)生反應(yīng)為 Na2CO3+HBr=NaHCO3 + NaBr, NaHCO3 + HBr=NaBr+CO2T + H20, C 項(xiàng)正確;反應(yīng)后的混合液中混有 苯、液漠、漠化鐵和少量漠化氫等,提純漠苯的正確操作是①用大量水洗滌,除去可溶性的漠化鐵、漠化氫和 少量漠;②用氫氧化鈉溶液洗滌,除去剩余的漠等物質(zhì);③用水洗滌,除去殘留的氫氧化鈉;④加入干燥劑除 去水,過濾;⑤對(duì)

10、有機(jī)物進(jìn)行蒸偏,除去雜質(zhì)苯,從而提純漠苯,分離漠苯,不用“結(jié)晶”的方法,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【變式探究】(2018-全國(guó)卷II, 9)實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。 光照下反應(yīng)一段時(shí)間后,下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是( 【答案】D 【解析】甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生反應(yīng):CH4+CI2業(yè)、CH3C1 + HC1, CH3CI + CI2衛(wèi)LCH2CI2+HCI, CH2CI2+Ch^^CHCh+HC1, CHC13+Ch^^CCU+HC10黃綠色的氯氣參加了反應(yīng),逐漸減少,生成無 色的氣體,因此試管內(nèi)

11、氣體顏色逐漸變淺;反應(yīng)生成的HC1極易溶于水,使試管內(nèi)氣體壓強(qiáng)減小,因此試管 內(nèi)液面上升;生成的CH2CI2、CHCI3、CC14均為無色油狀液體,附著在試管壁上,因此試管壁上出現(xiàn)油狀液 滴;生成的HC1氣體遇到水蒸氣溶解生成鹽酸小液滴,形成白霧,因此試管中有少量白霧。綜合上述現(xiàn)象, 答案選D項(xiàng)。 題型五 陌生有機(jī)物性質(zhì)判斷及計(jì)算 例5. (2020?新課標(biāo)I )紫花前胡醇 可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到, 體免疫力。有關(guān)該化合物,下列敘述錯(cuò)誤的是 A. 分子式為C14H14O4 B. 不能使酸性重銘酸鉀溶液變色 C. 能夠發(fā)生水解反應(yīng) D. 能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙

12、鍵 【答案】B 【解析】根據(jù)該有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)可以確定其分子式為G4H14O4, A敘述正確;該有機(jī)物的分子在有羥基,且 與羥基相連的碳原子上有氫原子,故其可以被酸性重銘酸鉀溶液氧化,能使酸性重銘酸鉀溶液變色,B敘述不 正確;該有機(jī)物的分子中有酯基,故其能夠發(fā)生水解反應(yīng),C敘述正確;該有機(jī)物分子中與羥基相連的碳原子 的鄰位碳原子上有氫原子,故其可以在一定的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵,D敘述正確。綜上所述,故 選B。 【變式探究】(2020.山東卷)從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于 calebin A的說法錯(cuò)誤的是 A.

13、可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B. 其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng) C. 苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí),一氯代物有6種 D. Imol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng) 【答案】D 【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該有機(jī)物含有碳碳雙鍵、酚羥基、酯基、靛基、醍鍵等官能團(tuán)。該有機(jī)物中含有 酚羥基,可以與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A正確;該有機(jī)物中含有酯基,酯在酸性條件下水解生成猿基,肄 基能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2, B正確;該有機(jī)物中含有兩個(gè)苯環(huán),每個(gè)苯環(huán)上都含有三個(gè)氫原子,且無 對(duì)稱結(jié)構(gòu),所以苯環(huán)上一氯代物有6種,C正確;該有機(jī)物中含有兩個(gè)苯環(huán)、兩個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)殘

14、基,每個(gè) 苯環(huán)可以與3個(gè)氫氣加成,每個(gè)雙鍵可以與1個(gè)氫氣加成,每個(gè)蹶基可以與1個(gè)氫氣加成,所以Imol分子最 多可以與2x3+2xl + l=9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。答案選D。 【舉一反三】[2019江蘇][雙選]化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。 X Y 下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是 A. 1 mol X最多能與2 mol NaOH反應(yīng) B. Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X C. X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng) D. 室溫下X、Y分別與足量B”加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等 【答案】CD 【解析】X分子中,Imol技基消耗1 molNaO

15、H, Imol由酚羥基形成的酯基消耗2molNaOH,所以ImolX最多 能與3molNaOH反應(yīng),故A錯(cuò)誤;比較X與Y的結(jié)構(gòu)可知,Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X,故B錯(cuò)誤;X 和Y分子中都含有碳碳雙鍵,所以均能與酸性高車孟酸鉀溶液反應(yīng),故C正確;X和Y分子中碳碳雙鍵的位置 相同,分別與足量Bd加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)相似,所以具有相同數(shù)目的手性碳原子,都有3個(gè),故D正確;故選 CDo 題型六 糖類、油脂、蛋白質(zhì)性質(zhì) 例6. (2020.天津卷)下列說法錯(cuò)誤的是 A.淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖 B. 油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油 C. 氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元 D. 淀

16、粉、纖維素和油脂均是天然高分子 【答案】D 【解析】淀粉和纖維素都屬于多糖,兩者水解的最終產(chǎn)物都為葡萄糖,A正確;油脂在酸性條件下水解成高級(jí) 脂肪酸和甘油,在堿性條件下水解成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油,則油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油,B正確;氨基 酸中含有氨基和猿基,氨基酸可以通過縮聚反應(yīng)形成蛋白質(zhì),蛋白質(zhì)水解最終生成氨基酸,故氨基酸是組成蛋 白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元,C正確;天然高分子的相對(duì)分子質(zhì)量是上萬,淀粉和纖維素都是天然高分子,而油脂的 相對(duì)分子質(zhì)量還不到1000,故油脂不屬于高分子,D錯(cuò)誤;答案選D。 【變式探究】(2020?浙江卷)下列說法不正確的是( ) ? ? ? A. 相

17、同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒,放出的熱量依次增加 B. 油脂在堿性條件下水解生成的高級(jí)脂肪酸鹽是肥皂的主要成分 C. 根據(jù)纖維在火焰上燃燒產(chǎn)生的氣味,可以鑒別蠶絲與棉花 D. 淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物 【答案】A 【解析】由于等質(zhì)量的物質(zhì)燃燒放出的熱量主要取決于其含氫量的大小,而甲烷、汽油、氫氣中H的百分含量 大小順序?yàn)椋浩蚔甲烷〈氫氣,故等質(zhì)量的它們放出熱量的多少順序?yàn)椋浩汀醇淄椤礆錃?,故A錯(cuò)誤; 油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成甘油和高級(jí)脂肪酸鹽,高級(jí)脂肪酸鹽是肥皂的主要成分,故B正確; 蠶絲主要成分是蛋白質(zhì),灼燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味,而棉花則屬

18、于纖維素,灼燒時(shí)則基本沒有氣味,故C正 確;高分子通常是指相對(duì)分子質(zhì)量在幾千甚至上萬的分子,淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)均屬于天然高分子化合物, 故D正確。 【舉一反三】(2018 ?全國(guó)卷I )下列說法錯(cuò)誤的是 A. 蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖 B. 酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì) C. 植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br2/CC14褪色 D. 淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖 【答案】A 【解析】果糖不能再發(fā)生水解,屬于單糖,A錯(cuò)誤;酶是由活細(xì)胞產(chǎn)生的具有催化活性和高度選擇性的蛋白 質(zhì),B正確;植物油屬于油脂,其中含有碳碳不飽和鍵,因此能使BF2/CC14溶液褪色,C正確

19、;淀粉和纖維素 均是多糖,其水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖,D正確。 需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析:如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面;若一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn) 時(shí),則這條直線上的所有點(diǎn)都在該平面內(nèi);同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。 (3)“還原”氫原子,根據(jù)規(guī)律直接判斷 如果題中給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是鍵線式結(jié)構(gòu),首先“還原”氫原子,避免忽略飽和碳原子,然后根據(jù)規(guī)律進(jìn)行判 斷: ① 結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子,則分子中所有原子不可能共面; ② 結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵,則分子中至少有6個(gè)原子共面; ③ 結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵,則分子中至少有4個(gè)原子共線; ④ 結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)

20、1個(gè)苯環(huán),則分子中至少有12個(gè)原子共面。 如:某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為CH CH = CH —C=C—CH —CH3 ch3 以碳碳雙鍵為中心,根據(jù)乙烯、苯、乙塊、甲烷的結(jié)構(gòu),可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu) 可以得出結(jié)論: ① 最多有4個(gè)碳原子在同一條直線上; ② 最多有13個(gè)碳原子在同一平面上; ③ 最多有21個(gè)原子在同一平面上。 2. 學(xué)會(huì)用等效氫法判斷一元取代物的種類 有機(jī)物分子中,位置等同的氫原子叫等效氫,有多少種等效氫,其一元取代物就有多少種。 等效氫的判斷方法: (1) 同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的。 如 、=/分子中一CH3上的3個(gè)氫原子

21、。 (2) 同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。 如H3C CH3分子中,在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱軸,故該分子有兩類等效氫。 3. 注意簡(jiǎn)單有機(jī)物的多元取代物 C1 ci—ch—ch2—ch3 ch3—c—ch3 ch2—ch—ch3 (DCH3CH2CH3的二氯代物有 ci C1 Cl Cl ch2—ch2—ch2 I I C1 C1四種。 Cl Cl 高頻考點(diǎn)二 有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型及應(yīng)用 1. 有機(jī)物的重要物理性質(zhì) (1) 常溫常壓下,分子中碳原子個(gè)數(shù)不多于4的炷是氣體,炷的密度都比水小。 (2) 炷

22、、炷的鹵代物、酯類物質(zhì)均不溶于水,低級(jí)醇、酸溶于水。 (3) 隨分子中碳原子數(shù)目的增多,各類有機(jī)物的同系物熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高,同分異構(gòu)體的支鏈越多,熔點(diǎn)、沸點(diǎn) 越低。 2. 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì) 物質(zhì) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì) 炷 甲烷 只有C—H鍵,正四面體分子 在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng) 乙烯 \_ ./ c=c 平面分子,官能團(tuán)是/ \ 與X2、H2、壓0、HX加成;被酸 性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液 氧化;發(fā)生加聚反應(yīng) 苯 平面分子,碳碳鍵性質(zhì)相同 在催化劑存在下:與X2、HNO3發(fā) 生取代反應(yīng);與壓發(fā)生加成反應(yīng) 炷的衍 生

23、物 乙醇 官能團(tuán)為一0H 與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng),被催化 氧化生成醛、酸;與蔑酸發(fā)生酯化 反應(yīng) 乙酸 官能團(tuán)為一COOH 具有酸的通性;能與醇發(fā)生酯化反 應(yīng) 3 .基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)突破 (1) 糖類性質(zhì)巧突破 ① 葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團(tuán),因此它具有醇、醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì),利用此規(guī)律就能輕松“吃 掉”葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。 ②單糖、二糖、多糖的核心知識(shí)可用如下網(wǎng)絡(luò)表示出來。 Ci2H22011 + H20' S Ch 12。6 + CgH 12。6 蔗糖 葡萄糖果糖 (2) 油脂性質(zhì)輕松學(xué) ① 歸類學(xué)性質(zhì):油脂是酯,可看作是高級(jí)脂肪酸與甘油

24、反應(yīng)形成的酯,因此純凈的油脂無色且不溶于水(常見 食用油脂有香味),密度比水的密度小;能發(fā)生水解反應(yīng)(若炷基部分存在不飽和鍵,則還具有不飽和炷的性 質(zhì))。 ② 對(duì)比明“三化”:油脂中的“三化”指的是氫化、硬化、皂化,氫化指的是不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 飽和油脂;通過氫化反應(yīng),不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化;皂化指的是油脂在堿 性條件下發(fā)生水解生成高級(jí)脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。 ③ 口訣助巧記:有三種較重要的高級(jí)脂肪酸需要熟記,油酸(G7H33COOH)、軟脂酸(G5H3ICOOH)、硬脂酸 (C17H35COOH),其中油酸分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵,后兩種

25、則是飽和脂肪酸,可用順口溜幫助記憶:軟十 五、硬十七,油酸不飽(和)十七烯,另外均有一裁基。 (3) 鹽析、變性辨異同 鹽析 變性 不 方法 在輕金屬鹽作用下,蛋白質(zhì)從溶 液中凝聚成固體析出 在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、 酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出 同 特征 過程可逆,即加水后仍可溶解 不可逆 點(diǎn) 實(shí)質(zhì) 溶解度降低,物理變化 結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化,化學(xué)變化 結(jié)果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同點(diǎn) 均是一定條件下,蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程 4 .有機(jī)反應(yīng)類型歸納 反應(yīng)類型 反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條

26、件 加成反應(yīng) \ / C—C / 、與X2(混合即可反應(yīng));碳碳雙鍵與H2、 < V HBr、壓0,以及與壓均需在一定條件下進(jìn) 行 加聚反應(yīng) \ / c—C 單體中有/ 、或一C三C—等不飽和鍵 取代 反應(yīng) 炷與鹵素單質(zhì) 飽和炷與X2反應(yīng)需光照 苯環(huán)上氫原子可與X2(催化劑)或HN03(濃硫酸催化)發(fā) 生取代 酯水解 酯基水解成寇基和羥基 酯化型 按照“酸失羥基、醇失氫”原則,在濃硫酸催化下進(jìn)行 氧化 反應(yīng) 與02 (催化劑) \ CHOH —OH(—CH20H氧化成醛基、/ 氧化成殘基) 酸性K2Cr2O7>酸 性KMnO4溶

27、液 \ / C—C / \、苯環(huán)上的炷基、一OH、—CH0都可被氧 化 銀氨溶液、新制 Cu(0H)2懸濁液 —CH0被氧化成一C00H 燃燒型 多數(shù)有機(jī)物能燃燒,完全燃燒生成C02和水 還原 反應(yīng) 得氫型 烯炷、煥炷、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2 的加成反應(yīng) 去氧型 R—N02-^^>R—NH2 置換反應(yīng) 羥基、較基可與活潑金屬反應(yīng)生成h2 5. 化學(xué)“三餡”把握準(zhǔn) (1) 蒸僧是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎魵?,又將蒸氣冷卻為液態(tài)這兩個(gè)過程的聯(lián)合操作。用這一操作可分 離、除雜、提純物質(zhì)。 (2) 對(duì)于沸點(diǎn)比較接近的多種液態(tài)物質(zhì)組成的混合物,

28、用蒸餡方法難以單一蒸出分離,這就要借助于分餡。 分餡和蒸餡一樣,也是利用混合物中各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同,嚴(yán)格控制溫度,進(jìn)行分離或提純的操作。但分餡要安 裝一個(gè)分餡柱(工業(yè)裝置為分餡塔)。混合物的蒸氣進(jìn)入分餡柱時(shí),由于柱外空氣的冷卻,蒸氣中高沸點(diǎn)的組分 被冷凝回流入燒瓶中,故上升的蒸氣中含沸點(diǎn)低的組分的相對(duì)量較多,從而達(dá)到分離、提純的目的。 (3) 干餡是把固態(tài)有機(jī)物(煤炭)放入密閉的容器中,隔絕空氣加強(qiáng)熱使之分解的過程,工業(yè)上煉焦就屬于干餡。 干餛屬于化學(xué)變化,蒸餛與分偲屬于物理變化。 6. 三個(gè)制備實(shí)驗(yàn)的比較 制取物質(zhì) 儀器 除雜及收集 注意事項(xiàng) 漠苯 \、 \ \

29、1-1 含有漠、FeBr3等,用 氫氧化鈉溶液處理后 ① 催化劑為FeBn ② 長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:冷凝回流、導(dǎo) 包 ③ 右側(cè)導(dǎo)管不能(填“能”或“不能”) 伸入溶液中 ④ 右側(cè)錐形瓶中有直霧 分液,然后蒸餡 硝基苯 ■ 1 目 可能含有未反應(yīng)完的 差、硝酸、硫酸,用 氫氧化鈉溶液中和 酸,分液,然后用慈 蜜的方法除去苯 ① 導(dǎo)管1的作用:冷凝回流 ② 儀器2為溫度計(jì) ③ 用水浴控制溫度為50?60 °C ④ 濃硫酸的作用:催化劑和吸水 ① 濃硫酸的作用:催化劑和吸水 劑 乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇,用 飽和NazCCh溶液處 理后,分液

30、 ② 飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中 和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度 ③ 右邊導(dǎo)管丕能(填“能”或“不能”) 接觸試管中的液面 【題型突破】 題型一有機(jī)物結(jié)構(gòu)判斷 例1. (2020-江蘇卷)化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體,可由下列反應(yīng)制得。 ch2-ch-ch*? I I If OH OH Cl X c N^NH ii \=J c-ci Z 2 ch2-ch-ch2 c-o OH Cl 下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是 A. X分子中不含手性碳原子 B. Y分子中的碳原子一定處于同一平面 C. Z在濃硫酸催化下加熱可

31、發(fā)生消去反應(yīng) D. X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱,均能生成丙三醇 【答案】CD 【解析】X中 CH2-^H]-CH2紅色碳原子為手性碳原子,故A說法錯(cuò)誤; OH OH C1 CH3O -Cl中與氧原子相連接的碳原子之間化學(xué)鍵為單鍵,可以旋轉(zhuǎn),因此左側(cè)甲基上碳 原子不一定與苯環(huán)以及右側(cè)碳原子共平面,故B說法錯(cuò)誤; H 55 c-o OH C1 十 P 羥基相連接的碳原子鄰位碳原子上有氫原子,在濃硫酸作催化并加熱條件下,能夠發(fā)生消去反應(yīng),故C說法 正確; ch2-ch-ch2中含有鹵素原子,在過量氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三 OH OH C1

32、 ()"CH5 OH C1 在氫氧化鈉溶液作用下先發(fā)生水解反應(yīng)生成 醇, CH2-CH-CH2 ,然后"廠利飛也在氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇, OH OH Cl OH OH C1 故D說法正確;綜上所述,說法正確的是CD。 【變式探究】(2019-全國(guó)卷III, 8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是() A.甲苯 B.乙烷 C.丙快 D. 1, 3—丁二烯 【答案】D 【解析】甲苯中含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,A不選;乙烷是烷炷,所有原子不可能共平面,B 不選;丙煥中含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,c不選;碳碳雙鍵是平面形結(jié)構(gòu),因此1, 3一 丁二 烯分子中所有原子共平面,D選。答案選D。 題型二同分異構(gòu)體的判斷 例2. (2020-新課標(biāo)II)毗陡)是類似于苯的芳香化合物,2-乙烯基毗嚏(VPy)是合成治療矽肺病藥物 的原料,可由如下路線合成。下列敘述正確的是

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