浙江省高三化學(xué) 第7單元27講 有機化合物的結(jié)構(gòu)、分類課件
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1、 考試說明對化石原料與重要的烴的考查要求為:以烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的代表物為例,比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異;了解有機反應(yīng)的主要類型(如加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等);了解天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用;舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用。 考試說明對有機化合物的結(jié)構(gòu)、分類與命名的考查要求為:能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式;了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法;了解有機化合物分子中碳的成鍵特征,了解有機化合物中常見的官能團,能正確表示常見有機化合物分子的結(jié)構(gòu);從碳的成鍵特點認識有機化合物的多樣性;了解有機化合物的異
2、構(gòu)現(xiàn)象,能寫出簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(立體異構(gòu)不作要求);掌握烷烴的系統(tǒng)命名法。 考試說明對烴的衍生物的考查要求為:了解鹵代烴與醇、酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系;了解它們的主要性質(zhì)及應(yīng)用;了解消去反應(yīng);能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響;了解醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系;了解它們的主要性質(zhì)及重要應(yīng)用;結(jié)合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響;了解有機化合物的安全使用。 考試說明對營養(yǎng)物質(zhì)與高分子材料的考查要求為:了解糖類的組成和性質(zhì)特點,能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能開發(fā)上的應(yīng)用;了解油脂的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用
3、;了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì),氨基酸與人體健康的關(guān)系;了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì);了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用;了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點,能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體;了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點;了解常見高分子材料的合成反應(yīng);了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。 對以上內(nèi)容高考中主要設(shè)計成靈活的選擇題、信息給予題和綜合推斷題考查學(xué)生對本專題的掌握情況。有機化學(xué)基礎(chǔ)在浙江高考中一般占化學(xué)總分的25%30%,而且,綜合程度、試題難度和新穎度均較高,需要考生十分重視對有機化學(xué)相關(guān)知識的復(fù)習(xí)、掌握與運用。 一、認識有機化合物 1定
4、義 有機化合物(簡稱有機物):絕大多數(shù)的含_化合物。 有機物_是含碳化合物,但含碳化合物_是有機物。如CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、NaHCO3等物質(zhì)雖然含有碳元素,但由于它們在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上與無機物相近,故仍屬無機物。 2種類繁多 人類發(fā)現(xiàn)和合成的有機物已經(jīng)超過3000萬種。從1995年開始,每年新發(fā)現(xiàn)和新合成的有機物要超過100萬種。碳一定不一定3一般性質(zhì)性質(zhì) 有機物 無機物溶解性多數(shù)是非極性分子或弱極性分子,難溶于水,易溶于有機溶劑 多數(shù)易溶于水,難溶于有機溶劑熔沸點多數(shù)是分子晶體,熔點較低 多數(shù)熔點較高受熱情況多數(shù)受熱易燃燒、易分解 多數(shù)不能燃燒、不能充分分解電離情況多數(shù)
5、是非電解質(zhì),不能導(dǎo)電 化合物多數(shù)是電解質(zhì)化學(xué)反應(yīng)一般比較復(fù)雜,副反應(yīng)多,反應(yīng)速率較慢 一般比較簡單,副反應(yīng)少,反應(yīng)速率較快 4.分類 (1)按組成分:有機物包括_和_。 烴:僅由C、H兩種元素組成的有機物。如_、_、_、_。 烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其他原子或原子團取代后生成的有機物(烴是母體)。如鹵代烴、醇、_、_、_、_、_、油脂、_等。 (2)按來源分:有機物包括天然有機物和人工合成有機物。如糖類、油脂、蛋白質(zhì)、石油、天然氣、天然橡膠等屬于天然有機物,塑料、合成纖維、合成橡膠、合成藥物屬于人工合成有機物。烴烴的衍生物烷烴烯烴炔烴芳香烴酚醛羧酸酯糖類蛋白質(zhì) 二、有機物組成、結(jié)構(gòu)的研究
6、 1李比希燃燒法 (1)作用:測定有機物分子的_。 (2)原理_ 。 2元素分析儀法 工作原理是在不斷通氧氣的條件下,使樣品充分燃燒,然后利用該儀器對燃燒產(chǎn)物進行自動分析。該方法樣品用量少,分析樣品為易揮發(fā)物或難溶物,可同時對碳、氫、氧、氮、硫、氯、溴等多種元素進行分析。CxHyOzNm(x )O2 xCO2 H2O N2y4z2揪 揪 揪點燃y2m2最簡式 3鈉熔法 (1)作用:定性確定有機物中是否存在_、_和_。 (2)原理:將有機樣品與鈉混合熔融,氮元素變成_,硫元素變成_,氯元素變成_,溴元素變成_,再用無機定性分析法測定,即可確定有機物中是否存在氮、硫、氯、溴等元素。比如說有機物如果
7、含硫,就會轉(zhuǎn)化為硫化鈉,硫化鈉加入水,然后加入硫酸銅,就會產(chǎn)生黑色沉淀,從而證明硫的存在。氮鹵素硫NaCNNa2SNaClNaBr 4銅絲燃燒法 (1)作用:定性確定有機物中是否含有鹵素。 (2)原理:將一根純銅絲加熱至紅熱,蘸取有機樣品,放在火焰上灼燒。如果火焰為_,則證明有機物中存在鹵素。 5質(zhì)譜法(MS) (1)作用:測定有機物分子的_。 (2)原理:用高能電子流轟擊樣品,使分子失去電子變成帶正電荷的碎片,在磁場的作用下,由于碎片的相對質(zhì)量不同,它們到達檢測器的時間也先后不同,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。如下圖所示,甲苯相對分子質(zhì)量為92。綠色相對分子質(zhì)量 6紅外光譜法(IR) (1)作用:初
8、步判斷該有機物中具有哪些基團。 (2)原理:用紅外線照射有機物分子時,分子中的化學(xué)鍵或官能團發(fā)生振動吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置。 7氫核磁共振譜法(1HNMR ) (1)作用:測定有機物分子中_原子的類型和數(shù)目。 (2)原理:用電磁波照射氫原子核時,不同化學(xué)環(huán)境(及其附近的基團)的氫原子通過共振吸收電磁波的頻率不同,在核磁共振譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。等效氫 三、有機物中碳原子的成鍵特點 1碳可以形成四個共價鍵 碳原子最外層有_個電子,可以形成_個共價鍵,達到_的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),每個碳原子不僅能與其他原子形成4個共價鍵,還可
9、以在碳原子和碳原子之間相互形成共價鍵。即每個碳原子必須形成4個共價鍵。 2碳原子可以形成各種長鏈或環(huán) 碳碳原子之間形成_鍵,且共價鍵_,所以碳原子與碳原子可以形成多個碳原子的長鏈,可能是直鏈的,也可能是帶支鏈的,還可能是環(huán)狀的。所以有機物的種類非常多。48電子4共價很穩(wěn)定 3碳與碳原子間有多種成鍵方式 碳原子與碳原子間形成共價鍵有多種成鍵方式,不僅可以形成碳碳單鍵,還可以形成碳碳雙鍵和碳碳叁鍵。當(dāng)1個碳原子與4個原子連接時,這個碳原子采取四面體取向與4個原子成鍵;當(dāng)碳原子與碳原子或其他原子間形成雙鍵時,形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上;當(dāng)碳原子與碳原子或其他原子間形成叁鍵時,
10、形成該叁鍵的原子以及與之直接 相連的原子處于同一直線上。 碳原子與碳原子間形成不同的共價鍵,性質(zhì)也有所不同。如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵易發(fā)生加成反應(yīng),而烷烴不能,原因在于碳碳雙鍵中有一個鍵不太穩(wěn)定,易斷裂;碳碳叁鍵中有兩個鍵不太穩(wěn)定,易斷裂;但苯分子中的碳碳鍵既不是單鍵也不是雙鍵,而是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵,穩(wěn)定性也介于碳碳單、雙鍵之間,因此苯不易發(fā)生加成,相對而言發(fā)生取代反應(yīng)。 4.常見有機物的價鍵類型與結(jié)構(gòu) 四、同系物 1概念:結(jié)構(gòu)_,在分子組成上相差_原子團的物質(zhì)。 2同系物的判斷要點: (1)通式_,但通式相同_一定是同系物。 (2)組成元素種類_。 (3)結(jié)構(gòu)相似是指具有相似
11、的原子_方式,相同的官能團_和_。 結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者無支鏈,后者有支鏈,仍為同系物。相似一個或若干個CH2相同不必須相同連接類別 數(shù)目 (4)在分子組成上必須相差一個或幾個CH2原子團,但通式相同組成上相差一個或幾個CH2原子團的不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴,且組成相差一個CH2原子團,但不是同系物。 (5)同分異構(gòu)體之間_同系物。 (6)CH鍵中的H被某烷基取代成為原有機物的同系物。不是 五、同分異構(gòu)體 1同分異構(gòu)體 概念:化合物具有相同的_,但具有不同_的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物
12、互稱為_。 (1)同分異構(gòu)體的種類: _異構(gòu):指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體,即正戊烷、異戊烷和新戊烷。 _異構(gòu):指官能團或取代基在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1丁烯與2丁烯、1丙醇與2丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體碳鏈位置 _異構(gòu):指官能團不同而造成的異構(gòu),也叫官能團異構(gòu)。如1丁炔與1,3丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖等。 其他異構(gòu)方式:如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等,在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。異類 (2)各類有機物異構(gòu)體情況: CnH2n2:只能是烷烴,而且只有碳鏈異構(gòu)。如CH3(C
13、H2)3CH3,CH3CH(CH3)CH2CH3,C(CH3)4。 CnH2n:單烯烴、環(huán)烷烴。如CH2 CHCH2CH3,CH3CH CHCH3,CH2 C(CH3)2, CnH2n2:炔烴、二烯烴。如CH CCH2CH3,CH3C CCH3,CH2 CHCH CH2。 CnH2n6:芳香烴(苯及其同系物)。如 CnH2n2O:飽和脂肪醇、醚。如CH3CH2CH2OH,CH3CH(OH)CH3,CH3OCH2CH3。 CnH2nO:醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如CH3CH2CHO,CH3COCH3,CH2 CHCH2OH, 。 CnH2nO2:羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如CH3CH2COOH,
14、CH3COOCH3,HCOOCH2CH3,HOCH2CH2CHO,CH3CH(OH)CHO,CH3COCH2OH。 CnH2n1NO2:硝基烷、氨基酸。如CH3CH2NO2,H2NCH2COOH。 Cn(H2O)m:糖類。C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OH。C12H22O11:蔗糖、麥芽糖。 2同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 (1)烷烴(只可能存在_異構(gòu))的書寫規(guī)律: 主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由對到鄰到間。 (2)具有官能團的化合物,如烯烴、炔烴、醇、酮等,它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、異類異構(gòu),書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈
15、異構(gòu)官能團位置異構(gòu)異類異構(gòu)。 (3)芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有_、_、_三種。碳鏈鄰間對 3判斷同分異構(gòu)體的常見方法 (1)記憶法: 碳原子數(shù)目15的烷烴異構(gòu)體數(shù)目:_、_和_均無異構(gòu)體,丁烷有_種異構(gòu)體,戊烷有_種異構(gòu)體。 碳原子數(shù)目14的一價烷基:甲基_種(CH3),乙基_種(CH2CH3)、丙基兩種CH2CH2CH3,CH(CH3)2、丁基_種CH2CH2CH2CH3,CH(CH3)CH2CH3,CH2CH(CH3)2,C(CH3)3。 一價苯基一種、二價苯基三種(_、_、_三種)。甲烷乙烷丙烷兩三一一四鄰間對 (2)基團連接法:將有機物看成由基團連接而成,由
16、基團的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機物的異構(gòu)體數(shù)目。 如丁基有四種,丁醇(看做丁基與羥基連接而成)也有_種,戊醛、戊酸(分別看做丁基跟醛基、羧基連接而成)也分別有_種。 (3)等同轉(zhuǎn)換法:將有機物分子中的不同原子或基團進行等同轉(zhuǎn)換。 如乙烷分子中共有6個H原子,若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷有多少種?假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子,而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣,二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu),四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。四四 (4)等效氫法:等效氫指在有機物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬
17、于同一物質(zhì)。其判斷方法有: 同一碳原子上連接的氫原子等效。 同一碳原子上連接的CH3中氫原子等效。如新戊烷中的四個甲基連接于同一個碳原子上,故新戊烷分子中的12個氫原子等效。 同一分子中處于鏡面對稱(或軸對稱)位置的氫原子等效。 六、有機化合物的分類 1按照碳的骨架結(jié)構(gòu)分類2.按照官能團的不同分類 七、烷烴、烯烴、炔烴等有機物的命名 1烷烴的命名 習(xí)慣命名法:分子內(nèi)碳原子數(shù)后加一個“烷”字,就是簡單烷烴的名稱。碳原子的表示方法:碳原子在1 1 0 之 間 , 用 “ 天 干 ” 表 示 :_、庚、辛、壬、癸;10以上的則以漢字“十一、十二、十三”表示。例如:C5H12、C12H26分別為戊烷、
18、十二烷。對分子式為C4H10的有機物就有兩種同分異構(gòu)體,那么在命名時需要 加 以 區(qū) 分 : C H3C H2C H2C H3_ _ _ _ _ _ _ 烷 、CH3CH(CH3)2_烷。甲、乙、丙、丁、戊、己正丁異丁 系統(tǒng)命名法: 烷烴系統(tǒng)命名法命名的步驟: 選 _ (碳原子數(shù)最多的鏈),稱某烷;主鏈碳原子在10以內(nèi)的用“天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10以上的則用漢字“十一、十二、十三”表示; 編 _ (以離支鏈最近的一端為起點,用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位),定支鏈; 取代基,寫在前,位置號,用“”連(把支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面,在支鏈名稱的前面用阿
19、拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置,并在數(shù)字與名稱之間用“”短線隔開,數(shù)字與數(shù)字之間用“,”號隔開);主鏈碳號 不同基,簡在_,相同基,要合并(合并起來用二、三等數(shù)字表示)。 烷烴的系統(tǒng)命名法可以簡單總結(jié)為以下幾點:選主鏈,稱某烷;編號碼,定支鏈;支名同,要合并,支名異,簡在前,烷名寫在最后面。 例如:前 2烯烴和炔烴的命名 命名規(guī)則:將含有_或_的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。用阿拉伯?dāng)?shù)字標明雙鍵或叁鍵的位置(只需標明雙鍵或叁鍵碳原子編號較小的數(shù)字),用“二”“三”等表示雙鍵或叁鍵的個數(shù)。支鏈的定位應(yīng)服從所含雙鍵或叁鍵的碳原子
20、的定位。例如3,4二甲基1己烯:雙鍵叁鍵 3芳烴的命名 一元取代苯的命名: 當(dāng)苯環(huán)上連的是烷基(R),NO2,X等基團時,則以苯環(huán)為母體,叫做某基苯。 例如: 當(dāng)苯環(huán)上連有COOH,SO3H,NH2,OH,CHO,CHCH2或R較復(fù)雜時,則把苯環(huán)作為_基。例如:取代 二元取代苯的命名:取代基的位置用鄰、間、對或1,2;1,3;1,4表示。例如: (2)對有機化學(xué)與有機物的認識【例1】 (紹興一模)下列說法正確的是()A乙烯的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為CH2CH2B苯、乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)C油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷【解釋】該題目考查同學(xué)們對于有機物概念
21、及性質(zhì)的認識。乙烯的結(jié)構(gòu)簡式必須標明其關(guān)鍵的結(jié)構(gòu)碳碳雙鍵,應(yīng)寫成CH2CH2,A錯誤;苯的主要化學(xué)性質(zhì)就是發(fā)生取代反應(yīng),如苯的溴代、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng),乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng),B正確;油脂有飽和和不飽和兩種,含有不飽和碳碳鍵的油脂具有和乙烯相似的化學(xué)性質(zhì),能使溴的四氯化碳溶液褪色,C錯誤;天然氣的主要成分是甲烷,而液化石油氣是石油分餾的成分,是多種烴的混合物,主要成分為丙烷、丙烯、丁烷、丁烯,同時含有少量戊烷、戊烯,微量含硫化合物等雜質(zhì),故D錯。 【答案】 B【遷移訓(xùn)練1】 (2010浙江)下列說法中正確的是( ) A光導(dǎo)纖維、棉花、油脂、ABS樹脂都是由高分子化合物
22、組成的物質(zhì) B開發(fā)核能、太陽能等新能源,推廣甲醇汽油,使用無磷洗滌劑都可直接降低碳排放 C紅外光譜儀、核磁共振儀、質(zhì)譜儀都可用于有機化合物結(jié)構(gòu)的分析 D陰極射線、粒子散射現(xiàn)象及布朗運動的發(fā)現(xiàn)都對原子結(jié)構(gòu)模型的建立作出了貢獻CC【解釋】選項A中光導(dǎo)纖維是SiO2,屬于無機物,油脂都是高級脂肪酸與甘油形成的酯,屬于酯類化合物,故兩者不屬于高分子化合物,錯誤;選項B中無磷洗滌劑不會降低碳排放,錯誤;選項D中布朗運動的發(fā)現(xiàn)和原子結(jié)構(gòu)模型的建立無關(guān),錯誤。所以選項C正確。 【例2】下圖是一個核磁共振氫譜,請你觀察圖譜,分析其可能是下列物質(zhì)中的()有機物的結(jié)構(gòu)及研究方法 ACH3CH2CH2CH3 B(C
23、H3)2CHCH3CCH3CH2CH2OH DCH3CH2COOH【解釋】由核磁共振氫譜的定義可知,在氫譜圖中從峰的個數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,由題中圖可知有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。分析選項可得A項有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,B項有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,C項有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,D項有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子?!敬鸢浮?C 【遷移訓(xùn)練2】化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1 2 2 3,A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖關(guān)于A的下列說法中,正確的是(
24、) AA分子屬于酯類化合物,在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng) BA在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有2種 D與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種 【解釋】由題意可知有4種不同的氫原子,只有COOCH3符合題意,該物質(zhì)1 mol只能與3 mol H2加成,CH2OOCH不合題意,同類同分異構(gòu)體有5種(不包括A本身)。 【答案】 A同分異構(gòu)體及同分異構(gòu)現(xiàn)象【例3】下列各對物質(zhì)中,屬于同分異構(gòu)體的是()A12C與13CBO2和O3【解析】A選項互為同位素。B選項的物質(zhì)互為同素異形體。C選項的一對物質(zhì)互為同系物。D選項的一對物質(zhì)分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,互為同
25、分異構(gòu)體?!敬鸢浮?D【遷移訓(xùn)練3】某烴的相對分子質(zhì)量為56。(1)該烴的分子式為_。(2)若能使酸性KMnO4溶液褪色,則可能的結(jié)構(gòu)簡式為_、_、_。(3)上述(2)中的混合物與足量H2反應(yīng)后,所得產(chǎn)物共有_種。(4)上述(2)中的混合物若與足量HBr反應(yīng)后,所得產(chǎn)物共有_種。C4H824【解析】 (1)設(shè)該烴的分子式為CxHy,則12xy56。(x、y均為正整數(shù))經(jīng)討論可知x4,y8,即其分子式為C4H8。 (2)若該烴能使酸性KMnO4溶液褪色,則其為烯烴,其結(jié)構(gòu)簡式可能為: 、 、 。 (3)這三種烯烴與H2加成后得到的烷烴有2種:CH3CH2CH2CH3和 。(4)這三種烯烴與HBr
26、加成后得到的產(chǎn)物有4種:有機物的分類及應(yīng)用【例4】請根據(jù)官能團的不同對下列有機物進行分類。(1)芳香烴:_; (2)鹵代烴:_;(3)醇:_; (4)酚:_;(5)醛:_; (6)酮:_;(7)羧酸:_; (8)酯:_。 【解析】 (1)從結(jié)構(gòu)分析,芳香烴必須含有苯環(huán);從元素組成看,芳香烴只含有碳、氫兩種元素。符合這兩個條件的上述有機化合物只有。 (2)從元素組成來看,鹵代烴含有碳、氫、鹵素(F、Cl、Br、I)等元素,但不含其他元素。符合該條件的上述有機化合物有。 (3)(4)中醇、酚都含有羥基,而且元素組成為碳、氫、氧。醇中羥基連接在非苯環(huán)碳原子上,如上述有機化合物;而酚中羥基是直接連接在
27、苯環(huán)碳原子上,如上述有機化合物。 (5)(6)中醛、酮都含有羰基,但醛中的羰基(也叫醛基)碳原子上連有氫原子,而酮中羰基(也叫酮基)碳原子上連接的是兩個碳原子。因此上述有機化合物為醛,為酮。 (7)羧酸含有羧基,元素組成只有碳、氫、氧,就是羧酸。 (8)酯含有酯基,元素組成只有碳、氫、氧,上述有機化合物就是一種酯?!敬鸢浮?(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8)【遷移訓(xùn)練4】下列說法中錯誤的是( )化學(xué)性質(zhì)相似的有機物是同系物分子組成相差一個或幾個CH2原子團的有機物是同系物若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)相同,它們必定是同系物互為同分異構(gòu)體的兩種有機物的物理性質(zhì)有差別,但化
28、學(xué)性質(zhì)必定相似 A B C DA【解析】不一定正確,如乙二醇與丙三醇的化學(xué)性質(zhì)相似,但不是同系物。該結(jié)論不一定正確,比如: OH與 CH2OH雖然分子組成相差一個CH2原子團,但不是同系物。同系物中碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)不一定相同,如CH2 CH2與CH2 CHCH3的質(zhì)量分數(shù)相同,而CH4與CH3CH3的質(zhì)量分數(shù)就不相同;反之碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)相同的也未必是同系物,如CH CH與 。不一定正確?;橥之悩?gòu)體的兩種有機物的物理性質(zhì)有差別,若不屬于同類物質(zhì),則化學(xué)性質(zhì)有差異,如CH3COOH與HCOOCH3等。 烴的命名及正誤判斷 【例5】下列有機物命名正確的是()A3,3二甲基丁烷 B3甲基
29、2乙基戊烷C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊烯【解析】解答本題可按名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式,重新命名,再判斷名稱是否正確。A的結(jié)構(gòu)簡式為 ,根據(jù)從離支鏈較近的一端開始給主鏈碳原子編號的原則,應(yīng)命名為2,2二甲基丁烷,A不正確。DB的結(jié)構(gòu)簡式為 ,主鏈碳原子為6而不是5,命名為戊烷不正確,名稱應(yīng)為3,4二甲基己烷,B不正確。C的結(jié)構(gòu)簡式可為 ,也可為 ,命名為2,3二甲基戊烯,未指明雙鍵位置,因此無法確定其結(jié)構(gòu),則C命名不正確?!具w移訓(xùn)練5】有機物的種類繁多,但其命名是有規(guī)則的。下列有機物命名正確的是( )C【解析】A項正確的應(yīng)為正己烷(己烷);B項沒有甲基的位置,正確的為鄰甲苯酚;D項應(yīng)注明氯原子
30、的位置。 有機物中碳原子的成鍵特點與原子共面問題【例6】下列有機分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是() 【解析】A是乙烯,所有的原子都共面;B、C可以看做是乙烯中的一個氫原子分別被CH CH2和CN所取代,所以B、C中兩種物質(zhì)中所有的原子可能處在同一平面上(由乙烯中的碳原子、氫原子所決定的那個平面);D中化學(xué)式可以看作甲烷(正四面體)中的一個氫原子被 所取代,所以該分子中所有的原子不可能共面。【答案】D【遷移訓(xùn)練6】分子式為C5H7Cl的有機物,其結(jié)構(gòu)不可能是( )A含有兩個雙鍵的直鏈有機物B含有一個雙鍵的環(huán)狀有機物C只含有一個雙鍵的直鏈有機物D含有一個叁鍵的直鏈有機物【解析】將Cl看成
31、H原子,其不飽和度(缺氫指數(shù))為2。C1.下列有機物的命名正確的是( )A2乙基丁烷 B3,3,4三甲基戊烷C2甲基3乙基戊烷 D2,4,6三甲苯【解析】A項正確為3甲基戊烷,B項正確為2,3,3三甲基戊烷,D項正確為1,3,5三甲苯。C2.下列各組物質(zhì)屬于同系物的是( )A OH與 CH2OHB蔗糖與麥芽糖C2甲基丁烷與異戊烷D硬脂酸與軟脂酸【解析】A中OH與不同碳原子相連,前者與苯環(huán)直接連接為酚,后者與飽和碳原子相連為醇;B項兩者屬于同分異構(gòu)體;C項兩者為同一物質(zhì)。D3.某烴存在同分異構(gòu)體,且其中一種的氫核磁共振譜圖上只有1組峰,該烴的分子式可能是( )AC2H6 BC3H8CC4H10
32、DC5H12【解析】C3H8,C4H10的各種異構(gòu)體分子中都存在不等效的H原子,因而其各種異構(gòu)體的氫核磁共振譜圖上絕非1組峰,而從CH4,C2H6的結(jié)構(gòu)看,其分子中H原子都等效,因而它們的H原子被甲基取代后的物質(zhì)中的氫原子也分別都是等效的,因而C5H12,C8H18的一種異構(gòu)體C(CH3)4,(CH3)3CC(CH3)3的氫核磁共振譜圖上只有1組峰,CH4和C2H6則不存在同分異構(gòu)體。 4.在C3H9N中,N原子以三個單鍵與其他原子相連,它具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為( )A1 B2C3 D4【解析】通過分析分子式知,C原子均為飽和碳原子。若分子中含有NH2,則有 和 ;若分子中含有NH,則有CH3NHC2H5;若分子中含有 (氮原子上不連氫原子),則有 。D5.丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎,合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8,A氫化后得到2甲基丙烷。完成以下填空:(1)A可以聚合,寫出A的兩種聚合方式(以反應(yīng)方程式表示)。_。(2)A與某烷發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為C8H18的物質(zhì)B,B的一鹵代物只有4種,且碳鏈不對稱。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式。 _。(3)烯烴和NBS作用,烯烴中與雙鏈碳相鄰碳原子上的一個氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和NBS作用,得到的一溴代烯烴有_種?!窘馕觥看祟}考查有機物結(jié)構(gòu)式的確定、小分子的聚合、有機實驗現(xiàn)象、同分異構(gòu)體等知識。3
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