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1、
2016屆高三第一輪復(fù)習(xí) 第十三章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
第4課時(shí) 苯及其同系物的重要性質(zhì)
【學(xué)習(xí)要求】了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征,掌握苯的主要性質(zhì),苯的同系物的某些化學(xué)性質(zhì)。
【基礎(chǔ)歸納】
一、苯的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)
1、苯的結(jié)構(gòu):分子式: ,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 或 ,苯的空間結(jié)構(gòu) 苯分子中碳碳鍵長(zhǎng)完全相等,而且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間,是一種特殊的化學(xué)鍵。
⑴苯分子是一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu),既然是正六邊形,所以所有的碳碳鍵的鍵長(zhǎng)都是相等的;
⑵將苯加入到溴水中不會(huì)因反應(yīng)而褪色;
⑶將苯加入到高錳酸鉀酸性溶液
2、中時(shí)溶液不褪色
⑷如果苯分子為單雙鍵交替排列的結(jié)構(gòu),鄰二氯取代物應(yīng)有2種。而事實(shí)上苯的鄰二氯取代物只有1
種,說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵是完全相同的。
2、苯的物性:無(wú)色有 氣味的液體;密度比水 ;不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,有毒,易揮發(fā)。
二、芳香烴
1、芳香化合物:含有苯環(huán)的有機(jī)化合物
2、芳香烴:含有苯環(huán)的烴
3、苯的同系物:只含有一個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈為烷基的烴。如:甲苯(C7H8),二甲苯(C8H10)通式: ;
4、苯的同系物物理性質(zhì):苯的同系物一般為無(wú)色的有 的液體, 溶于水, 于有機(jī)溶
劑,密度都
3、水,注意:鄰二甲苯>間二甲苯>對(duì)二甲苯
【對(duì)應(yīng)練習(xí)】
1、1866年凱庫(kù)勒(右圖)提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問(wèn)題尚未解決,它不能解釋下列事實(shí)
A、苯不能使溴水褪色 B、苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)
C、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 D、間二溴苯只有一種
2、下列物質(zhì)屬于芳香烴,但不是苯的同系物的是
A、 B、 C、 D、 E、C和D都符合
3、下面是苯和一組稠環(huán)芳
4、香烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
①苯 ②萘 ③蒽 ④并四苯 ⑤并五苯
(1)寫(xiě)出②—⑤的分子式:①C6H6 ② ③ ④ ⑤
(2)這組化合物的分子式通式是 _______ (請(qǐng)以含m的表示式填在橫線上,m=1、2、3、…)
(3)因?yàn)槿〈奈恢貌煌a(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為官能團(tuán)位置異構(gòu)。一氯并五苯有 種同分異構(gòu)體。
(4)聯(lián)三苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它的分子式為_(kāi)______,它的一氯代物有____種同分異
5、構(gòu)體。
三、苯及甲苯的重要化學(xué)性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
苯
甲苯
氧化反應(yīng)
燃燒
燃燒現(xiàn)象:火焰明亮,并有濃煙
KMnO4
不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色
可使酸性高錳酸鉀溶液
取代反應(yīng)
鹵代
硝化
磺化
----------
加成反應(yīng)
【對(duì)應(yīng)練習(xí)】
5、下列相關(guān)苯的敘述中錯(cuò)誤的是
A、苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代
B、在一定條件下苯能與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)
C、在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩并靜置后下層液體為紫紅色
D、在苯中加入溴水,振蕩并靜置后下層液體為橙色
6.實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取
6、溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸餾;②水洗;③用干燥劑干燥;④10%的NaOH溶液洗;⑤水洗。準(zhǔn)確的操作順序是
A.①②③④⑤ B.②④⑤③① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③
四、苯的同系物的命名同分異構(gòu)體
1、苯的同系物的命名:以苯環(huán)作為母體,烴基作為取代基,稱為某烴基苯(“基”常略去)
對(duì)應(yīng)練習(xí):給下列有機(jī)物會(huì)命名
, ,
2、苯的同系物的同分異構(gòu)體
①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基:先寫(xiě)出取代基的碳鏈異構(gòu)體,后用苯環(huán)取代烴基上
7、的等效氫
②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基:先寫(xiě)出一個(gè)取代基,第二個(gè)取代基利用鄰、間、對(duì)的位置關(guān)系來(lái)確定其位置。
【例題】書(shū)寫(xiě)C8H10的苯同系物的同分異構(gòu)體和命名
【練習(xí)】書(shū)寫(xiě)C9H12的苯同系物的同分異構(gòu)體和命名
【課后作業(yè)】(請(qǐng)把選擇題的答案寫(xiě)在題號(hào)的前面)
1、下列說(shuō)法準(zhǔn)確的是
A.分子中含有苯環(huán)的化合物是芳香烴. B.含有苯環(huán)的化合物一定是芳香族化合物
C.苯環(huán)中含有三個(gè)碳碳雙鍵 D.能與氫氣加成的物質(zhì)一公平含有碳碳雙鍵
2、苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)有
①苯的間位二
8、元取代物只有—種 ②苯的鄰位二元取代物只有一種
③苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤苯能與氯氣加成生成環(huán)已烷 ⑥苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)
A、 ①②③④ B、 ③④⑤⑥ C 、②③④⑥ D、全部
3、下列說(shuō)法正確的是
A、苯在通常條件下的化學(xué)性質(zhì)很活潑,能與多種物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。
B、從苯的分子組成看遠(yuǎn)沒(méi)有達(dá)到飽和,所以在它能使溴水褪色。
C、由于苯分子組成的含碳量高,所以在空氣中燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生明亮并帶有濃煙的火焰
D、
9、已烯和苯都能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。
4、下列反應(yīng)中,不屬于取代反應(yīng)的是
A.在催化劑存在條件下苯與溴反應(yīng)制溴苯 B.苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯
C.苯與濃硫酸共熱制取苯磺酸 D.在一定條件下苯與氫氣反應(yīng)制環(huán)己烷
5、與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比較,苯的獨(dú)特性質(zhì)具體來(lái)說(shuō)是
A.難氧化,易加成,難取代 B.難氧化,難加成
C.易氧化,易加成,難取代 D.因是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),故易加成為環(huán)己烷
6、下列可用分液漏斗分離的混合物是
A、硝基苯和水 B、苯和溴
10、 C、苯和溴苯 D、苯和硝基苯
7、將下列液體分別與溴水混合并振蕩,靜置后分為兩層,溴水層因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)幾乎呈無(wú)色的是
A、氯水 B、己烯 C、苯 D、碘化鉀溶液
8、做下列實(shí)驗(yàn)時(shí),應(yīng)將溫度計(jì)水銀球插入反應(yīng)混合液中的是
A.制蒸餾水?????? B.制乙烯??????? C.制硝基苯?????? D.制乙炔
9、在實(shí)驗(yàn)室中,下列除雜的方法正確的是
A.溴苯中混有溴,加入Kl溶液,振蕩,用汽油萃取出溴
B.乙烷中混有乙烯
11、,通H2在一定條件下反應(yīng),使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷
C.硝基苯中混有濃H2SO4和濃HNO3,將其倒入NaOH溶液中,靜置,分液
D.乙烯中混有SO2,將其通過(guò)盛有酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶
10、下列各組物質(zhì)肯定互為同系物的是
A、間二甲苯和乙苯 B、戊烯和環(huán)戊烷 C、苯和鄰二甲苯 D、C4H8和C2H4
11、已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種,從而推知四氯苯的同分異構(gòu)體有
A、1種 B、2種 C、3種 D、4種
12、下列化合物分別跟溴(鐵作催化劑)反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被取代,所得一溴代物有一種同分異構(gòu)體的是
12、
13、鑒別苯、甲苯、己烯應(yīng)選用的一組試劑是:①溴水 ②酸性KMnO4 ③硫酸 ④液溴
A、①② B、②③ C、②④ D、①③
14、有 ① 乙烷、② 乙炔、③ 甲苯、④ 1,3-丁二烯、⑤ 乙烯五種物質(zhì),其中:(填寫(xiě)各物質(zhì)的序號(hào))
(1)分子中所有原子有可能在同一平面上的有 ,
(2)能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的是 ,
(3)適于制備聚氯乙烯的單體是
13、 ,
(4)可直接用于制備T.N.T炸藥的 。
15、某化學(xué)課外小組用右圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。
(1)寫(xiě)出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式:
(2)觀察到A中的現(xiàn)象是 。
(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí),打開(kāi)A下端的活塞,讓反應(yīng)液流入B中,充分振蕩,
目的是 ,
化學(xué)方程式
14、 。
(4)C中盛放CCl4的作用是 。
(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng),而不是加成反應(yīng),可向試管D中加入AgNO3溶液,若產(chǎn)生淡黃色沉淀,則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入 ,現(xiàn)象是
能力提升
16、(2015·安徽)四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略):
(1)A的名稱是_______________;試劑Y為_(kāi)______
15、_______。
(2)B→C的反應(yīng)類型為_(kāi)______;B中官能團(tuán)的名稱是______,D中官能團(tuán)的名稱是______.。
(3)E→F的化學(xué)方程式是____________________________________________________________。
(4) W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(-CH2OH)寫(xiě)出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________________________________________。
(5)下列敘述正確的是______。
a.B的酸性比苯酚強(qiáng) b.D不能發(fā)生還原反應(yīng)
c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴