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1、
2016屆高三第一輪復(fù)習(xí) 第十三章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
第5課時 鹵代烴
【學(xué)習(xí)要求】溴乙烷的化學(xué)性質(zhì),理解取代反應(yīng)和消去反應(yīng);
【基礎(chǔ)歸納】
一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)
1、鹵代烴:烴分子里的氫原子被 取代后所生成的化合物。
2、溴乙烷的結(jié)構(gòu):分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 源: 官能團(tuán)
3、飽和一元鹵代烴的通式: 或R-X(X=F、Cl、Br、I)
二、鹵代烴的物理性質(zhì)
1、溴乙烷物理性質(zhì):純凈的溴乙烷是 的液體,沸點(diǎn)低,密度比
2、水 , 于水。
2、鹵代烴的物理性質(zhì):常溫下,鹵代烴中除少數(shù)為 外,大多為 或
鹵代烴 溶于水,絕大部分有機(jī)溶劑,某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。
三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以溴乙烷為例)
1、鹵代烴的水解反應(yīng):溴乙烷與NaOH的 溶液混合加熱,
化學(xué)方程式:
2、鹵代烴的消去反應(yīng):溴乙烷與NaOH的 溶液混合加熱,
化學(xué)方程式:
3、
小結(jié):消去反應(yīng)的條件和
①條件:有鄰位碳且鄰位碳上一定要有氫原子
②規(guī)律:有兩個相鄰碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時,發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如:
【對應(yīng)練習(xí)】
1、按要求寫出下列方程式
①水溶液中: + NaOH
②醇溶液中CH2ClCH2Cl+NaOH
4、
③與NaOH溶液共熱的條件下反應(yīng):
。
2、下列鹵代烴發(fā)生消去后,能夠得到兩種烯烴的是( )
A.1-氯丁烷 B.氯乙烷 C.2-氯丁烷 D.2-甲基-2-溴丙烷
3、下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是( )
A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部
5、 D.②④
四、鹵代烴中的鹵素原子的檢驗(yàn)
1、檢驗(yàn)操作:(1)取少量鹵代烴;(2)加入NaOH水溶液;(3)加熱;(4)冷卻;(5)加入稀HNO3酸化;
(6)加入AgNO3溶液,觀察沉淀的顏色。
2、現(xiàn)象:若出現(xiàn)以下現(xiàn)象,則說明有鹵代烴的存有。①若出現(xiàn)白色沉淀,說明原鹵代烴中含有 原子
②若出現(xiàn)淺黃色沉淀,說明原鹵代烴中含有 原子③若出一現(xiàn)黃色沉淀,說明原鹵代烴中含有 原子
【對應(yīng)練習(xí)】
4.某學(xué)生將溴乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,結(jié)果未見到淺黃色沉淀生成,其主要原因是( )
A.加熱時間太短
6、 B.不應(yīng)冷卻后再加AgNO3溶液
C.加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 D.反應(yīng)后的溶液中不存有Br-
5、有機(jī)物CH3CH==CHCl可發(fā)生的反應(yīng)準(zhǔn)確的是
① 取代反應(yīng) ② 加成反應(yīng) ③ 消去反應(yīng) ④ 使溴水褪色 ⑤ 使酸性高錳酸鉀溶液褪色
⑥ 與AgNO3溶液反應(yīng)得到白色沉淀 ⑦ 聚合反應(yīng),
A.全部 B.只有⑦不能發(fā)生 C.只有⑥不能發(fā)生 D.只有②不能發(fā)生
五、鹵代烴的同系物
1、定義:鹵原子相同,數(shù)目相等,烴基相似 (結(jié)構(gòu)相似
7、),相差一個或多個-CH2原子團(tuán)的化合物的互稱
【對應(yīng)練習(xí)】6.下列物質(zhì)中,互為同系物的一組為
A.CH3Cl 與 CH3CH2Br B.CH3CH2Br 與 CH2BrCH2CH2Br
C.CH3Cl 與 CH2=CHCl D.CH2=CHCl 與 CH3CH2CH=CHCl
2、鹵代烴的命名:將鹵素原子作為取代基(支鏈)
命名一般格式:烴基位置—烴基個數(shù)、名稱—X原子位置—X原子個數(shù)、名稱—主鏈名稱
【對應(yīng)練習(xí)】7給下列鹵代烴命名:
(CH3)2CHBr
8、 (CH3)3CCHBrCH(CH3)2
3、鹵代烴的同分異構(gòu)體(取代法)
①一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法:等效氫問題,先寫碳鏈(架),再找對稱,然后運(yùn)用取代法。
【對應(yīng)練習(xí)】8請寫出C4H9Cl的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并命名。
②二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法:“定一移一法”與“同、鄰、間”
【對應(yīng)練習(xí)】9請寫出C3H6Cl2的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并命名。
③多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法(換元法):二氯代苯有三種同分異構(gòu)體,四氯代苯也有三種同分異構(gòu)體,即苯環(huán)上的二氯與四氫等
9、效,可進(jìn)行思維轉(zhuǎn)換。
【課后作業(yè)】(請把選擇題的答案寫在題號的前面)
1、下列各組液體混合物中,可以用分液漏斗分離的是
A.溴乙烷和水 B.苯酚和乙醇
C.酒精和水 D.乙醛和苯
2、將1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱,生成的產(chǎn)物跟溴水反應(yīng),得到一種有機(jī)物,它的同分異構(gòu)體有
A.2種 B.3種
C.4種 D.5種
3、下列物質(zhì)中滴入硝酸和硝酸銀溶液,有白色沉淀生成
10、的是
A、氯酸鉀溶液 B、溴化鈉溶液
C、氯仿 D、氯仿與堿溶液煮沸后的溶液
4、下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是
A.①③⑤
B.②④⑥
C.③④⑤
D.①②⑥
5、下列鹵代烴發(fā)生消去后,可以得到兩種烯烴的是
A.1-氯丁烷 B.氯乙烷
C.2-氯丁烷 D.2-甲基-2-溴丙烷
6、進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是
11、
A、(CH3)2CHCH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3
7、分子式是C3H6Cl2的有機(jī)物,若再有一個H原子被Cl原子取代,則生成的C3H5Cl3有兩種同分異構(gòu)體,則原有機(jī)物C3H6Cl2應(yīng)該是
A.1,3-二氯丙烷 B.1,1-二氯丙烷
C.1,2-二氯丙烷 D.2,2-二氯丙烷
8、以溴乙烷為原料制備1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的
12、是
9、下列物質(zhì)間的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是
A.濃硫酸和乙醇的混合液(3∶1)加熱至140℃ B.濃硫酸和苯的混和液加熱至80℃
C.氯乙烷和NaOH的水溶液加熱 D.氯乙烷和KOH的醇溶液加熱
10、由2-氯丙烷制得少量的需要經(jīng)過下列幾步反應(yīng)
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
11、 已知:CH3—CH===CH2+HBr→
13、 (主要產(chǎn)物),1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2
和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下面所示的一系列變化。
(1) A的化學(xué)式: ,A的結(jié)構(gòu)簡式: 。
(2)上述反應(yīng)中,①是 反應(yīng),⑦是 反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)
(3) 寫出C,D,E,H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:
C ,D ,E ,H 。
(4)寫出D―→F反應(yīng)的化學(xué)方程式
14、 。
14.、下圖表示以1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)為主要原料,通過兩種途徑合成氯丁橡膠
的反應(yīng)流程:
(1)A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別是:
A ,
B 。
(2)反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型分別是
、 ;
反應(yīng)條件分別是
、 。
(3)寫出反應(yīng)方程式
15、③
⑤
⑥
能力提升
15、(2014?海南)鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用,回
16、答下列問題:
(1) 多鹵代甲烷常作為有機(jī)溶劑,其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是 _________ .工業(yè)上分離這些多氯代甲烷
的方法是 __________________________________________________________________________ .
(2) 三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑,寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
_____________________________________________________________________(不考慮立體異構(gòu))
(3) 聚氯乙烯是生活中常用的塑料.工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下:
反應(yīng)①的化學(xué)方程式為 ______________________________________________________________ ,
反應(yīng)類型為_____________;反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________________