《高三化學(xué)人教版一輪教師用書(shū)：第11章 第2節(jié) 烴和鹵代烴 Word版含答案》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高三化學(xué)人教版一輪教師用書(shū)：第11章 第2節(jié) 烴和鹵代烴 Word版含答案（20頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、 第二節(jié)　烴和鹵代烴 考綱定位 要點(diǎn)網(wǎng)絡(luò) 1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。掌握取代、加成、消去等有機(jī)反應(yīng)類型。 3.了解烴類的重要應(yīng)用。 4.了解有機(jī)化合物分子中官能團(tuán)之間的相互影響。 脂肪烴——烷烴、烯烴和炔烴 1．脂肪烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子通式 烴類 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 組成通式 烷烴 分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部以4條單鍵結(jié)合的飽和烴 CnH2n＋2(n≥1) 烯烴 分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴 CnH2n(n≥2) 炔烴 分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴 Cn

2、H2n－2(n≥2) 2．烯烴的順?lè)串悩?gòu) (1)順?lè)串悩?gòu)的含義：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。 (2)存在順?lè)串悩?gòu)的條件：每個(gè)雙鍵碳原子上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。 (3)兩種異構(gòu)形式 順式結(jié)構(gòu) 反式結(jié)構(gòu) 特點(diǎn) 兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè) 兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè) 實(shí)例 順-2-丁烯 反-2-丁烯 3．脂肪烴的物理性質(zhì) 4．脂肪烴的化學(xué)性質(zhì) (1)烷烴的取代反應(yīng) ①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)

3、所替代的反應(yīng)。 ②烷烴的鹵代反應(yīng) a．反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。 b．產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。 c．定量關(guān)系(以Cl2為例)：H～Cl2～HCl即取代1 mol氫原子，消耗1_mol Cl2生成1 mol HCl。 (2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng) ①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 ②烯烴、炔烴的加成示例 CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3。 CH2===CH—CH3＋H2O 。 CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2BrCHBr—CH===

4、CH2(1,2-加成)，CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→ CH2Br—CH===CH—CH2Br(1,4-加成)。 CH≡CH＋2Br2(足量)―→CHBr2—CHBr2。 CH≡CH＋HClCH2===CHCl(氯乙烯)。 ③烯烴、炔烴的加聚反應(yīng) nCH2===CH—CH3。 nCH≡CHCH===CH。 注意：共軛二烯烴的加成(以CH2===CH—CH===CH2與Br2反應(yīng)為例) ①1,2-加成：CH2===CH—CH===CH2＋Br2 ②1,4-加成：CH2===CH—CH===CH2＋Br2 ③全加成：CH2===CH—CH===C

5、H2＋2Br2 (3)脂肪烴氧化反應(yīng) 烷烴 烯烴 炔烴 燃燒現(xiàn)象 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，帶黑煙 燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙 通入酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 注意：烴(CxHy)燃燒的化學(xué)方程式為CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。 命題點(diǎn)1　脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是 (　　) A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng) C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2n D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一

6、定是烯烴 [答案]　D 2．科學(xué)家在－100 ℃的低溫下合成一種烴X，此分子的球棍模型如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說(shuō)法正確的是(　　) A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴 C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng) D．充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多 A　[觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯(cuò)誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯(cuò)誤；該烴的分子式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時(shí)，CH4的耗氧量較多，D錯(cuò)誤。]

7、 3．β-月桂烯的鍵線式如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有(　　) A．2種　　　　　　　 B．3種 C．4種 D．6種 C　[與兩分子Br2加成的產(chǎn)物有、、、，共4種。] 4．某氣態(tài)烴1 mol能與2 mol HCl加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8 mol Cl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則氣態(tài)烴為 (　　) A．丙烯 B．1-丁炔 C．丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯 B　[根據(jù)題意可知，氣態(tài)烴含C少于5個(gè)，且含一個(gè)—C≡C—或兩個(gè)，氫原子個(gè)數(shù)為6，B正確。] 不同的碳

8、碳鍵對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響 (1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)； (2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)； (3)碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)； (4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)取代基的影響，而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 命題點(diǎn)2　脂肪烴結(jié)構(gòu)的確定 5．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (1)若該烷烴是由烯烴和1 mol H2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有________種。(不包括立體異構(gòu)，下同) (2)若該烷烴是由炔烴和2 mol H2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有___

9、_____種。 [解析]　(1)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(2)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。 [答案]　(1)5　(2)1 6．已知 ＋CH3COOH。 某烴的分子式為C11H20,1 mol該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙 酮()三者的混合物。 該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________

10、______。 [答案]　 芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．芳香化合物的分類 芳香化合物 2．苯及苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 苯 苯的同系物 分子式 C6H6 通式：CnH2n－6(n＞6) 結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn) ①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵 ②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面內(nèi) ①分子中含有一個(gè)苯環(huán)；與苯環(huán)相連的是烷基 ②與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi)，其他原子不一定在同一平面內(nèi) 3.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較 (1)相同點(diǎn)——苯環(huán)性質(zhì) (2)不同點(diǎn) 烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比

11、苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式： ①硝化：＋3HNO3 ②鹵代：＋Br2； CH3＋Cl2CH2Cl＋HCl。 ③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色： C2H5COOH。 注意：①苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí)，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。 ②苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對(duì)位取代反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷烴的取代反應(yīng)。 4．苯的同系物的同

12、分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 分子式為C9H12的苯的同系物有8種，寫(xiě)出苯環(huán)上有三個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 命題點(diǎn)1　芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．(2019·懷化模擬)下圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖： 以下說(shuō)法中正確的是(　　) A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng) B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙 C．反應(yīng)④的產(chǎn)物所有原子在同一平面上 D．反應(yīng)④中1 mol甲苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)榧妆椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵 B　[A項(xiàng)，①、③均為取代反應(yīng)；B項(xiàng)，分子中含碳量高，燃燒火焰明亮并帶有濃煙；C項(xiàng)，—CH3中四原子不會(huì)共面；D項(xiàng)，苯環(huán)中不含碳碳雙鍵或單鍵。]

13、 2．工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯： ＋H2，下列說(shuō)法正確的是(　　) A．該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng) B．乙苯的同分異構(gòu)體共有三種 C．可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)最多均為7 C　[A.由乙苯生產(chǎn)苯乙烯，單鍵變成雙鍵，則該反應(yīng)為消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；B.乙苯含苯環(huán)的同分異構(gòu)體可以是二甲苯，有鄰、間、對(duì)三種，錯(cuò)誤；C.苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯，正確；D.苯乙烯分子中，苯和乙烯均是平面形分子，通過(guò)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，可共平面的碳原子最多有8個(gè)，錯(cuò)誤。] 3．有下列物質(zhì)：①乙苯，

14、②環(huán)己烯，③苯乙烯，④對(duì)二甲苯，⑤叔丁基苯[C(CH3)3] 回答下列問(wèn)題： (1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是________。 (2)互為同系物的是________。 (3)能因化學(xué)反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。 (4)寫(xiě)出②④分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________、________________。 [答案]　(1)①②③④　(2)①⑤或④⑤　(3)②③ (4)HOOC(CH2)4COOH　HOOCCOOH 命題點(diǎn)2　烴的共線、共面問(wèn)題分析 4．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，關(guān)于該有機(jī)物的空間構(gòu)型的說(shuō)法中正確的是(　

15、　) A．該分子中所有的碳原子均可能處于同一平面上 B．該分子中一定共面的碳原子數(shù)至少為8個(gè) C．該分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一條直線上 D．該分子中可能處于同一平面的原子總數(shù)最多為16個(gè) B　[將此有機(jī)物中部分碳原子按如圖所示編號(hào)，，其中1、2、3、8號(hào)這4個(gè)碳原子不可能在同一平面上，故A錯(cuò)誤；該分子中，碳碳三鍵中的3、4號(hào)碳原子與雙鍵中的5、6號(hào)碳原子一定在同一平面上，與3號(hào)碳原子相連的2號(hào)碳原子一定在這個(gè)平面內(nèi)，與6號(hào)碳原子相連 的苯環(huán)上的碳原子以及其對(duì)位上的碳原子和7號(hào)碳原子一定在同一平面內(nèi)，故在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)最少是8個(gè)，故B正確；乙炔中所有原子共直線，故最多有4個(gè)

16、碳原子在同一條直線上，故C錯(cuò)誤；2、3、4、5、6、7號(hào)碳原子以及苯環(huán)上所有的原子都可能在同一平面內(nèi)，故可能處于同一平面的原子數(shù)大于16個(gè)，故D錯(cuò)誤。] 5．有機(jī)物中，同一平面上的碳原子最多數(shù)目和同一直線上的碳原子最多數(shù)目分別為_(kāi)_______，________。 [解析]　根據(jù)甲烷正四面體，乙烯平面形，乙烯直線形，苯平面六邊形，以及三點(diǎn)確定一個(gè)平面，故此有機(jī)物可以化成，從圖中可以得出共線最多4個(gè)碳原子，共面最多13個(gè)碳原子。 [答案]　13　4 有機(jī)物分子的共面、共線分析模板 (1)直接連在飽和碳原子上的四個(gè)原子形成四面體形。 (2)直接連在雙鍵碳原子上的四個(gè)原子與雙鍵兩端的

17、碳原子處在同一平面上(6原子共面)。 (3)直接連在三鍵碳原子上的兩個(gè)原子與三鍵兩端的碳原子處在同一直線上(4原子共線)。 (4)直接連在苯環(huán)上的六個(gè)原子與苯環(huán)上的六個(gè)碳原子處在同一平面上(12原子共面)。 注意：①有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 ②注意題目要求，如“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“至少”“最多”“共線”“共面”等限制要求。 鹵代烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用 1．鹵代烴的物理性質(zhì)及對(duì)環(huán)境的影響 烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，官能團(tuán)為—X(Cl、Br、I)，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n＋1X(n≥1

18、)。 (1)物理性質(zhì) (2)鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響 氟氯烴在大氣平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。 2．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) (1)水解反應(yīng) ①反應(yīng)條件：氫氧化鈉的水溶液、加熱。 ②C2H5Br在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式為 C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。 (2)消去反應(yīng) ①概念 有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳三鍵)化合物的反應(yīng)。 ②反應(yīng)條件：氫氧化鈉的醇溶液、加熱。 ③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為 CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaB

19、r＋H2O。 ④＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 提醒：鹵代烴中所含鹵素原子的檢驗(yàn) R—XR—OH NaX (3)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較 反應(yīng)類型 水解反應(yīng)(取代反應(yīng)) 消去反應(yīng) 反應(yīng)條件 強(qiáng)堿的水溶液、加熱 強(qiáng)堿的醇溶液、加熱 斷鍵方式 反應(yīng)本質(zhì) 和通式 鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇； R—CH2—X＋NaOH R—CH2OH＋NaX 相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX；＋NaOH＋NaX＋H2O 應(yīng)用 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物 注意：消去反

20、應(yīng)的鹵代烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)具備連接鹵素原子的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，即。 3．鹵代烴的獲取方法 (1)取代反應(yīng) 乙烷與Cl2反應(yīng)的化學(xué)方程式： CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 苯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式： ＋Br2Br＋HBr。 C2H5OH與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式： C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (2)不飽和烴的加成反應(yīng) 丙烯與Br2、HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式： CH2===CHCH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3、 CH3—CH===CH2＋HBr或 CH3—CH2—CH2Br。 乙炔與HCl制氯乙烯的化學(xué)方程式： CH≡CH

21、＋HClCH2===CHCl。 命題點(diǎn)1　鹵代烴的性質(zhì)及應(yīng)用 1．(2019·玉溪模擬)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說(shuō)法正確的是 (　　) 　甲　　　　乙　　　　　　　丙　　　　　丁 A．四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成 B．四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 C．四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 D．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴 B　[這四種有機(jī)物均不能與氯水反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；B項(xiàng)描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法，操作正確，B項(xiàng)正確；甲、

22、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)不正確；乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D項(xiàng)不正確。] 2．以下物質(zhì)中，按要求填空： ①CH2Br?、贑H3CH2CH2Br?、跜H3Br　 ④CH3CHBrCH2CH3 (1)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。 (2)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為_(kāi)______________________________， 產(chǎn)物有__________________________________________________________ _______________________________________________

23、________________。 (3)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇的合成路線為_(kāi)_______________________ ______________________________________________________(注明條件)。 [答案]　(1)②④ (2)氫氧化鈉的醇溶液，加熱　CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、NaBr、H2O (3)CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2 3．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物

24、X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是_________________________________________________________________ _________________________________________________________________。 [解析]　由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳骨架結(jié)構(gòu)為，從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則用 NaOH的水溶液處理所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是。 [答案]　 消去反應(yīng)的規(guī)律 (1)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) ①與鹵素原子相連的碳原子沒(méi)有鄰位碳原子，如CH3Cl。

25、 ②與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子，如。 (2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如： ＋NaOH CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。 (3) 型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 命題點(diǎn)2　鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用 4．富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2＋形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線： (1)下列轉(zhuǎn)

26、化的反應(yīng)類型：A→B：__________，B→C：__________；C→D：__________。 (2)寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式： ①A→B：__________________________________________________。 ②D→E：__________________________________________________。 [答案]　(1)取代反應(yīng)　消去反應(yīng)　加成反應(yīng) (2)①＋Cl2＋HCl ②＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 5．化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成： XY(A) 反應(yīng)1的試劑與條件為_(kāi)_______；反應(yīng)2的化學(xué)方

27、程式為_(kāi)______________________________________________________________； 反應(yīng)3可用的試劑為_(kāi)_______，化學(xué)方程式為_(kāi)____________________ _______________________________________________________________。 [答案]　Cl2/光照?。玁aOH＋NaCl　O2/Cu　2＋O22＋2H2O 鹵代烴在有機(jī)合成中的四大作用 (1)橋梁作用 (2)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù) 如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。 (3)改

28、變官能團(tuán)的位置 如CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3 。 (4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù) 如在氧化CH2===CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：CH2===CHCH2OH CH2===CH—COOH。 1．(2019·全國(guó)卷Ⅱ)環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線： 已知以下信息： ② ③ 回答下列問(wèn)題： (1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為_(kāi)_______，C中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______、________。 (2)由

29、B生成C的反應(yīng)類型為_(kāi)___________。 (3)由C生成D的反應(yīng)方程式為_(kāi)_________________________________ ___________________________________________________________。 (4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________________。 (5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________、__________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為

30、3∶2∶1。 (6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1 mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765 g，則G的n值理論上應(yīng)等于________。 [解析]　(1)A有三個(gè)碳原子，且為烯烴，因此A的名稱為丙烯；由B和HOCl生成的C為，因此C中的官能團(tuán)為氯原子和羥基。 (3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在NaOH作用下生成，該反應(yīng)方程式為 ＋NaOH―→＋NaCl＋H2O (或＋NaOH―→＋NaCl＋H2O)。 (4)由生成物F以及信息①可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)E的同分異構(gòu)體是芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；有三組峰說(shuō)明有三種等效氫

31、原子，有一定的對(duì)稱性，三組峰的面積比為3∶2∶1，由此可寫(xiě)出滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (6)由題給信息②③可知，要生成1 mol G，同時(shí)生成(n＋2) mol NaCl和(n＋2) mol水，即得(n＋2) mol×(58.5＋18) g·mol－1＝765 g，解得n＝8。 [答案]　(1)丙烯　氯原子　羥基　(2)加成反應(yīng) (3) ＋NaOH―→?。玁aCl＋H2O(或＋NaOH―→＋NaCl＋H2O)　(4) 　(5) 　(6)8 2．(2018·全國(guó)卷Ⅲ，節(jié)選) 　　　　　　　 (1)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________ _

32、______________________________________________________________。 (2)由A生成B的反應(yīng)類型是________。 [答案]　(1)HC≡C—CH2Cl＋NaCN HC≡C—CH2CN＋NaCl　(2)取代反應(yīng) 3．(2017·全國(guó)卷Ⅰ，節(jié)選)寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_______________________________________________ _____________________________________________________(其他試劑任選)。 (已知) [答案]