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鹵代烴學(xué)案_文檔1

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1、 第二章 鹵代烴 一、教學(xué)目標(biāo) 1.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。 2.掌握鹵代烴的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 3.知道鹵代烴在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。 二、考點(diǎn)梳理 一、鹵代烴 1.概念:烴分子里的氫原子被_________取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為_(kāi)___, 飽和一元烴的通式為_(kāi)______。 2、物理性質(zhì): 狀態(tài):通常情況下,除 等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體。 沸點(diǎn):比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸點(diǎn)要 。 同系物沸點(diǎn),隨碳原子數(shù)

2、增加而 。 溶解性:鹵代烴 溶于水, 溶于有機(jī)溶劑。 密度:一氟代烴、一氯代烴密度比水 ,其余比水 。 3、化學(xué)性質(zhì): (1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))。 ①反應(yīng)條件:_____________________。 ②C2H5Br在堿性條件下水解的方程式為 _____________________________________________ 。 ③用R—X表示鹵代烴,堿性條件下水解方程式為 __________________________________________________。 (2

3、)消去反應(yīng)。 ①消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分 子(如H2O、HBr等),而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。 ②鹵代烴消去反應(yīng)的條件:_______________________。 ③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________________________________________。 ④用R—X表示鹵代烴,消去反應(yīng)的方程式為 ____________________________________________。 ?判斷下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng),若能請(qǐng)寫(xiě)出各種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

4、 (1)CH3CH2CH2Cl (2) CH3—CH=CHBr (3)CH3—CHBr—CH2—CH3 (4)C(CH3)3—CH2Br 三、考點(diǎn)突破 鹵代烴的水解和消去反應(yīng) 1. 鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較: 反應(yīng) 類型 取代反應(yīng)(水解反應(yīng)) 消去反應(yīng) 反應(yīng) 條件 強(qiáng)堿的水溶液、加熱 強(qiáng)堿的醇溶液、加熱 斷鍵 方式 反應(yīng) 本質(zhì) 和通 式 鹵代烴分子中—X被溶液中的—OH所取代, R—CH2—X+NaOH → R—CH2OH+NaX 相鄰的兩個(gè)碳

5、原子間脫去小分子HX 產(chǎn)物 特征 引入—OH,生成含—OH的化合物 消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物 2.反應(yīng)規(guī)律: (1)水解反應(yīng)。 ①所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。 ②多鹵代烴水解可生成多元醇,如 (2)消去反應(yīng)。 ①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 實(shí) 例 與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子 CH3Cl 與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無(wú)氫原子 ②有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如: 四、真題再現(xiàn)

6、 已知(X代表鹵素原子,R代表烴基): 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)分別寫(xiě)出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B________、D________。 (2)反應(yīng)①~⑦中屬于消去反應(yīng)的是________。(填數(shù)字代號(hào)) (3)試寫(xiě)出C生成D化學(xué)反應(yīng)方程式(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并注明反應(yīng)條件)______________________________。 五、隨堂練習(xí) 1、2-氯丁烷常用于有機(jī)合成等,有關(guān)2-氯丁烷的敘述正確的是(  ) A.分子式為C4H8Cl2 B.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C.微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑

7、 D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物只有一種 2.下列鹵代烴中能發(fā)生消去反應(yīng)且能生成兩種單烯烴的是(  ) A.CH3CH2CH2Cl      B.CH3CH2Cl 3、能發(fā)生消去反應(yīng),且生成物中存在同分異構(gòu)體的是( ) A、CH3—CHBr—CH3 B、CH3—CH2—C(CH3)2Br —CH2—Cl —CH2 C、 D、CH3Cl H2O NaCN 4、已知溴乙烷跟氫化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸 CH3CH2Br

8、 CH3CH2CN CH3CH2COOH 產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子,增長(zhǎng)了碳鏈。請(qǐng)根據(jù)如下框圖回答問(wèn)題: 稀NaOH溶液 ②應(yīng)② Br2 ①應(yīng)① B D A(C3H6) NaCN 反應(yīng)③ F 酸催化 H2O E C A的分子式為C3H6,F分子中環(huán)狀結(jié)構(gòu)中含有8個(gè)原子。 (1)反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是 (填反應(yīng)代號(hào))。 (2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:E ; F 。

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