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1、（魯科版）有機化學基礎（選修）（魯科版）有機化學基礎（選修）寧德市高級中學 葉昌明你已經初步學習過一些有機化學反應及有機你已經初步學習過一些有機化學反應及有機化學反應類型的知識，例如：化學反應類型的知識，例如：CH2 = CH2 +Br2 CH2BrCH2BrCH4 + Cl2 CH3Cl + HCl h+ HNO3NO2+ H2O濃硫酸濃硫酸2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化劑催化劑加成反應加成反應取代反應取代反應取代反應取代反應氧化反應氧化反應聯想聯想質質疑疑參加反應的有機化合物參加反應的有機化合物反應試劑反應試劑反應產物反應產物反應條件反應條件反應類型反應類型

2、有機化學反應的分析框架有機化學反應的分析框架一一 、有機化學反應的主要類型、有機化學反應的主要類型1 1、加成反應加成反應(1)(1)概念：概念：有機化合物分子中的有機化合物分子中的不飽和鍵不飽和鍵兩端兩端的原子與其他原子或原子團結合的原子與其他原子或原子團結合, ,生成飽和的生成飽和的或比較飽和的有機化合物的反應。或比較飽和的有機化合物的反應。(2)常見的加成試劑常見的加成試劑H-H H-X H-CN H-OSO3H H-NH2某些試劑參與加成反應時，反應中心化學鍵的某些試劑參與加成反應時，反應中心化學鍵的電荷分布如下：電荷分布如下：(P47)(3)(3)加成規(guī)律加成規(guī)律: :正加負正加負,

3、 ,負加正負加正雙鍵或叁鍵兩端的原子本身或在外界條件影響雙鍵或叁鍵兩端的原子本身或在外界條件影響下也分別帶有部分的正電荷和部分負電荷，加下也分別帶有部分的正電荷和部分負電荷，加成結果如下：成結果如下：反應發(fā)生在反應發(fā)生在不飽和的鍵不飽和的鍵上，不穩(wěn)定的共價鍵上，不穩(wěn)定的共價鍵斷裂，然后不飽和原子與其它原子或原子團以斷裂，然后不飽和原子與其它原子或原子團以共價鍵結合。共價鍵結合。加成反應后生成物只有一種加成反應后生成物只有一種（不同于取代反（不同于取代反應）應）(4)有機化合物與反應試劑間的對應關系有機化合物與反應試劑間的對應關系碳碳雙鍵碳碳雙鍵可加成可加成H2、X2、HX、H2SO4碳氧雙鍵碳

4、氧雙鍵可加成可加成H2、HCN、NH3碳碳叁鍵碳碳叁鍵可加成可加成H2、X2、HX、 HCN練習練習: :請完成以下加成反應的化學方程式請完成以下加成反應的化學方程式CH3CH2OHCH2=CHCN CH3-CH-CH3BrCH3-CH2-CH2BrCH2 =CH2+H2OCHCH+HCNCH3CH=CH2+HBr( (主要產物主要產物) )( (次要產物次要產物) )2.2.取代反應取代反應(1)概念：概念：有機物分子中某些原子或原子團被其有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團它原子或原子團代替代替的反應。的反應。(2)取代反應規(guī)律：取代反應規(guī)律：拓展視野拓展視野A1B1 + A2B

5、2+-A1B2 + A2B1有機化合物與極性試劑的取代反應有機化合物與極性試劑的取代反應(P48-49)在這些取代反應中，烴分子中的何種原子被在這些取代反應中，烴分子中的何種原子被試劑中的哪些原子或原子團取代了試劑中的哪些原子或原子團取代了 ？光照CH3 CH3+Cl2CH3 CH2Cl+HCl濃硫酸+HONO2+H2ONO2+H2SO4(濃)SO3H+H2O交流研討交流研討小結：小結：烷烴、苯發(fā)生取代反應時是烷烴、苯發(fā)生取代反應時是碳氫鍵上的碳氫鍵上的氫原子氫原子被取代；與碳原子相連的被取代；與碳原子相連的鹵素原子鹵素原子、羥羥基基等也能被取代。等也能被取代。烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中

6、的烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部烷基部分分也能發(fā)生取代反應也能發(fā)生取代反應( (反應條件：反應條件：加熱加熱) )CH3CH =CH2 + Cl2Cl-CH2CH=CH2+ HCl(3)-H取代取代(P49(P49知識支持知識支持) )3.消去反應消去反應一定條件下，有機化合物一定條件下，有機化合物脫去小分子脫去小分子物質生成物質生成分子中有分子中有雙鍵或叁鍵雙鍵或叁鍵的化合物的反應的化合物的反應實驗室制取乙烯的化學反應反應方程式為：實驗室制取乙烯的化學反應反應方程式為：CH2 -CH2HOH濃硫酸濃硫酸170CH2 = CH2 +H2O乙醇消去反應的發(fā)生條件：乙醇消去反應的發(fā)生條件

7、：170 濃硫酸濃硫酸 有有-H原子原子(1)醇的消去反應醇的消去反應(2)鹵代烴的消去反應鹵代烴的消去反應CH3-CH-CH3Cl+ NaOH乙醇乙醇+NaCl+H2OCH2=CH-CH3CH3-CH-CH-CH3 +Zn CH3-CH=CH-CH3+ZnBr2Br Br乙醇消去反應的發(fā)生條件：乙醇消去反應的發(fā)生條件：NaOH乙醇溶液乙醇溶液 加熱加熱 有有-H原子原子鄰二鹵代烴的消去反應鄰二鹵代烴的消去反應應用：應用：利用醇或者鹵代烴的消去反應可以在利用醇或者鹵代烴的消去反應可以在碳鏈上引入碳鏈上引入雙鍵雙鍵、叁鍵叁鍵等不飽和鍵等不飽和鍵 常見的消去反應小結：常見的消去反應小結：(1)(1

8、)醇和鹵代烴發(fā)生消去反應生成醇和鹵代烴發(fā)生消去反應生成烯烴烯烴(2)反應機理：反應機理：相鄰消去相鄰消去發(fā)生消去反應，必須是與羥基或鹵素原子直接發(fā)生消去反應，必須是與羥基或鹵素原子直接相連的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子，否則相連的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子，否則不能發(fā)生消去反應。如不能發(fā)生消去反應。如CH3OH，沒有鄰位碳，沒有鄰位碳原子，不能發(fā)生消去反應。還有：原子，不能發(fā)生消去反應。還有：都不能發(fā)生消去反應。都不能發(fā)生消去反應。和和4.4.氧化反應氧化反應(P50-51)有機物得到氧或失去氫的反應有機物得到氧或失去氫的反應(1)(1)醇的氧化：其規(guī)律見醇的性質醇的氧化：其規(guī)律見醇的性質(

9、2)-CHO(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖)的氧化的氧化 CH3CHO+ Ag(NH3)2OH(3)(3)乙烯的氧化；在一定條件下氧化成乙醛乙烯的氧化；在一定條件下氧化成乙醛(4)(4)使酸性高錳酸鉀溶液褪色：使酸性高錳酸鉀溶液褪色： 乙烯、乙炔乙烯、乙炔 、苯的同系物、苯酚、乙醛、苯的同系物、苯酚、乙醛(5)(5)有機物的燃燒有機物的燃燒5.還原反應還原反應(P50-51)有機物得到氫或失去氧的反應有機物得到氫或失去氧的反應不飽和烴及不飽和化合物不飽和烴及不飽和化合物的加氫，的加氫，（1 1）烯烴、炔烴烯烴、炔烴加氫；加氫；（2 2）苯苯加氫變?yōu)榄h(huán)己烷，加

10、氫變?yōu)榄h(huán)己烷，（3 3）苯乙烯苯乙烯加氫變成乙基環(huán)己烷加氫變成乙基環(huán)己烷 （4 4）醛、酮醛、酮的催化加氫的催化加氫（5 5）油脂油脂的氫化；的氫化；（6 6）硝基苯硝基苯還原為苯胺。還原為苯胺。二、有機化學反應的應用二、有機化學反應的應用鹵代烴的制備和性質鹵代烴的制備和性質預測有機化合物可能發(fā)生的反應程序預測有機化合物可能發(fā)生的反應程序預測有機化合物可能發(fā)生的反應程序預測有機化合物可能發(fā)生的反應程序1.1.鹵代烴的制備鹵代烴的制備(1)烷烴與鹵素單質的取代反應烷烴與鹵素單質的取代反應CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光光(2)烯烴與鹵素單質及氫鹵酸的加成反應烯烴與鹵素單質

11、及氫鹵酸的加成反應CH2 = CH2 +Br2 CH2BrCH2BrCH3CH=CH2+HBr CH3-CH-CH3Br2.2.鹵代烴的化學性質鹵代烴的化學性質(1)鹵代烴的水解反應鹵代烴的水解反應取代反應取代反應CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O(2)鹵代烴的消去反應鹵代烴的消去反應CH3CH2Br +NaOH CH2CH2+ NaBr+H2O乙醇乙醇3.3.鹵代烴的用途鹵代烴的用途1,1,1-三氟三氟-2-氯氯-2-溴乙烷溴乙烷(CF3CHBrCl)被用做被用做廣泛的廣泛的麻醉劑麻醉劑，氯仿氯仿(CHCl3)、二氯甲烷、二氯甲烷(CH2Cl2)等用做等用做溶劑溶劑。1. 有機化合物有機化合物C7H15OH，若它的消去反應產物，若它的消去反應產物有三種，則此有機物的結構為（有三種，則此有機物的結構為（ ） A.BCD鞏固練習鞏固練習D2. 為檢驗某鹵代烴（為檢驗某鹵代烴（RX）中的）中的X元素，下元素，下列實驗操作：列實驗操作： 加熱煮沸加熱煮沸 加入加入AgNO3 取少量鹵代取少量鹵代烴烴 加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化 加入加入NaOH 冷卻冷卻 其中正確的操作順序是（其中正確的操作順序是（ ） A. B. C. D. C