《南方新高考高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第八單元 有機合成與推斷綜合解題策略課件》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《南方新高考高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第八單元 有機合成與推斷綜合解題策略課件（142頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、專題提升六有機合成與推斷綜合解題策略有機合成與推斷題歷來是高考的重點和難點，要做好有機合成與推斷題，必須全面掌握各類有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及相互轉(zhuǎn)化等知識；同時還要具有較高的思維能力、抽象概括能力和知識遷移能力。有機推斷題屬于綜合應(yīng)用各類官能團性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的知識，結(jié)合計算并在新情景下加以遷移的能力題。此類題目大多以新材料、新藥物、新科研成果以及社會熱點為題材來綜合考查學(xué)生的有機知識技能能力，綜合性強，難度大，情景新，要求高，只有在熟練掌握各類有機物及相互衍變關(guān)系的基礎(chǔ)上，結(jié)合具體的實驗現(xiàn)象和數(shù)據(jù)，再綜合分析，才能作出正確、合理的推斷。一、有機合成有機合成題要求能用給定的基本原料制取各種有機

2、物，其實質(zhì)是通過化學(xué)反應(yīng)使有機物的碳鏈增長或縮短，或在碳鏈與碳環(huán)之間發(fā)生相互轉(zhuǎn)換，或在碳鏈與碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團，以制取不同性質(zhì)、不同類型的有機物。1合成原則：原料價廉，原理正確；路線簡捷，便于操作，條件適宜；易于分離，產(chǎn)率高。2合成方法：(1)順向合成法：采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物，其思維程序是：原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。(2)逆向合成法：采用逆向思維方法，從目標合成有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是：產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。(3)類比分析法：采用綜合思維的方法，將正向或

3、逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進行比較，得出最佳合成路線，其思維程序是：比較題目所給知識原型找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系確定中間產(chǎn)物產(chǎn)品。3知識必備：(1)一元合成路線：RCH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線：(4)改變官能團的位置：4解題思路：(1)判斷目標有機物屬于何類有機物，與哪些基本知識和信息有關(guān)，分析目標有機物中碳原子的個數(shù)及碳鏈或碳環(huán)的組成。(2)根據(jù)給定原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，合理地把目標有機物分解成若干片斷，或?qū)ふ页龉倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換和保護方法，盡快找出目標有機物的關(guān)鍵點和突破點。(3)注意官能團的引入和消除方法、官能團的位置的改變，并建立目標產(chǎn)物和原料之間的

4、聯(lián)系，找出合理的合成路線，同時弄清有機物間的衍變關(guān)系、取代關(guān)系、氧化還原關(guān)系、消去和加成關(guān)系、結(jié)合重組關(guān)系、有機反應(yīng)中量的變化關(guān)系。二、有機推斷題的突破口有機推斷主要是將有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查整合在一起，并多與新的信息緊密結(jié)合，考查根據(jù)有機物的組成和結(jié)構(gòu)推斷同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)，根據(jù)相互衍生關(guān)系和性質(zhì)推斷有機物的結(jié)構(gòu)或反應(yīng)條件和反應(yīng)類型，根據(jù)實驗現(xiàn)象(或典型用途)推斷有機物的組成或結(jié)構(gòu)，根據(jù)反應(yīng)規(guī)律推斷化學(xué)反應(yīng)方程式等。1從物理特征突破：有機物中各類代表物的顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、密度、熔點、沸點等往往各有特點，解題時可考慮從物理特征找到題眼。2從反應(yīng)條件突破：有機反應(yīng)往往各有特定的條件

5、。例如：“濃硫酸，170 ”的條件可能是乙醇消去制乙烯；“烴與溴水反應(yīng)”，則該烴應(yīng)為不飽和烴，且反應(yīng)一定是加成反應(yīng)。3從轉(zhuǎn)化關(guān)系突破：4從結(jié)構(gòu)關(guān)系突破：這其實也是轉(zhuǎn)化關(guān)系的原理。如某醇催化氧化能得到相應(yīng)的醛，則該醇必為伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，則醇必為仲醇；若醇催化氧化無法得到相應(yīng)的醛、酮，則必為叔醇。消去反應(yīng)、生成環(huán)酯的反應(yīng)等都與特定的結(jié)構(gòu)有關(guān)。5從實驗現(xiàn)象突破：例如：加 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則有機物含有酚羥基；能與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡，則有機物含有醛基。特征現(xiàn)象可以從產(chǎn)生氣體、沉淀顏色、溶液顏色的變化等方面考慮。一、根據(jù)部分產(chǎn)物和特征條件推斷反應(yīng)物有機合成推斷題常以框圖或變相

6、框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，一般是已知一系列衍變關(guān)系中的部分產(chǎn)物或衍變條件，因而解答此類問題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。常見的衍變方式有三種類型。1改變官能團的種類：如 RCH=CH2RCH2CH2XRCH2CH2OHRCH2CHORCH2COORRCH2COOH有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式依次為：RCH=CH2HXRCH2CH2XRCH2CH2OHNaX2RCH2CHO2H2O2RCH2COOHRCH2COORRCH2CH2XNaOH2RCH2CH2OHO22RCH2CHOO2RCH2COOH ROHH2O HOCH2CH2OH2改變官能團的數(shù)目：通過某種化學(xué)途徑使一

7、個官能團變?yōu)閮蓚€。濃硫酸170 NaOH/水OHCCHOHOOCCOOHROOCCOOR(1)CH3CH2OH CH2=CH2XCH2CH2XX2/CCl4有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式依次為：CH2= CH2X2CH2XCH2XHOCH2CH2OH CH2XCH2X 2NaOH2NaXHOCH2CH2OHO2OHCCHO2H2OOHCCHOO2HOOCCOOH2ROHHOOCCOOHROOCCOOR2H2OCH3CH=CH2 CH3C3改變官能團的位置。HCl(1)CH3CH2CH2ClHClCH3CH3CH=CH2CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OHCH3CHOHCH3例1(2015年新

8、課標卷)A(C2H2)是基本有機化工原料。由 A 制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：回答下列問題：(1)A 的名稱是_，B 含有的官能團是_。(2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(3)C 和 D 的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。(4)異戊二烯分子中最多有_個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)寫出與 A 具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由 A 和乙醛為起始原料制備 1,3-丁二烯的合成路線_。解題指導(dǎo)：由分子式可知A為HCCH，結(jié)合乙炔(C2H2)和乙酸(C2H4O2)的分子式發(fā)現(xiàn)

9、B(C4H6O2)為A 與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)所得，生成B為CH2=CHOOCCH3 ，發(fā)生加聚反應(yīng)生成，水解生成C為，由聚乙烯醇縮丁醛可知D 為CH3CH2CH2CHO，HCCH 與丙酮在KOH 條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氧化鋁的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成，以此解答該題。解析：(1)由以上分析可知A為乙炔，B為CH2=CHOOCCH3，含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基。(2)A為HCCH，與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH2=在氧化鋁的作用下發(fā)生消去CHOOCCH3，反應(yīng)生成異戊二烯。(4)異戊二烯結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)CH=CH

10、2，分子中含有2 個C=C 鍵，與C=C鍵直接相連的原子在同一個平面上，甲基有1 個H 原子與C=C鍵也可能在同一個平面上，則共有11 個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體應(yīng)含有CC鍵，據(jù)此寫出同分異構(gòu)體。(6)乙炔與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成HCCCHOHCH3，然后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化鋁作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH=CH2，該題最好的方法是使用逆推法。答案：(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)CH3CH2CH2CHO(3)(4)11(5)CH3CH(CH3)CCH、CH3CH2CH

11、2CCH、CH3CH2CCCH3變式訓(xùn)練1芳香化合物 A 是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到，OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F 和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：回答下列問題：(1)A 的化學(xué)名稱是_。(2)由 A 生成 B 的反應(yīng)類型是_。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與 B 互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出 C 所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_。(4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請用 A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成 D。用化學(xué)方程式表示合成路線：_。(5)OPA 的化學(xué)名稱是_；OPA 經(jīng)中間體 E 可合成一種聚酯類高分子化合物

12、F，由 E 合成 F 的反應(yīng)類型為_，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(6)芳香化合物 G 是 E 的同分異構(gòu)體，G 分子中含有醛基、酯基和醚鍵三種含氧官能團，寫出 G 所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_。解析：根據(jù)反應(yīng)條件，采用正推法推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)，根據(jù)有機物分子式以及限制條件寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(1)根據(jù)B 中取代基的位置可推知A 為鄰二甲苯。(2)該反應(yīng)是取代反應(yīng)，每個甲基上有2 個氫原子被溴原子取代,副反應(yīng)的產(chǎn)物與B 互為同分異構(gòu)體,可寫出結(jié)構(gòu)簡式為。(3)C為鄰二甲苯的一溴取代產(chǎn)物，是A 在Br2/FeBr3 的催化作用下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。(4)鄰苯二甲酸二乙酯是鄰苯二甲酸與乙醇合成的酯，需由

13、鄰二甲苯先氧化生成鄰苯二甲酸，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，應(yīng)注意反應(yīng)條件。(5)合成聚酯類物質(zhì)同時要生成小分子水，反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)。生成F 需要有兩種官能團OH 和COOH，根據(jù)本題的提示結(jié)合分子式可以推測出E 為。(6)根據(jù)E 的分子式中氧原子數(shù)為3，結(jié)合題給條件可知G 中含有甲酸酯基和醚基。(2)取代反應(yīng)答案：(1)鄰二甲苯(3)(4)(其他合理答案也可)(5)鄰苯二甲醛縮聚反應(yīng)n(n1)H2O(6)2(2014 年江蘇卷)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：請回答下列問題：(1)非諾洛芬中的含氧官能團為_和_(填名稱)。(2)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，

14、X 的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_(填序號)。(4)B 的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中有 6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。寫 出 該 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 ：_。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3COOCH2CH3解析：(2)A 中溴原子被取代，根據(jù)化學(xué)式確定應(yīng)是羥基與之反應(yīng)；(3)為溴原子被取代；是還原反應(yīng)；羥基被取代；溴原子被取代；為水解反應(yīng)，但結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，不是取代

15、反應(yīng)；(4)根據(jù)條件得出含有醛基、酯基，物質(zhì)只有2 個氧原子，故含有甲酸酚酯基，有2 個苯環(huán)還有1 個碳原子。羧基(2)答案：(1)醚鍵(3)(4)二、確定官能團的方法1官能團種類的確定。(1)根據(jù)條件信息確定。反應(yīng)條件可能官能團濃硫酸醇的消去(醇羥基)；酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基)；雙糖、多糖的水解NaOH水溶液/鹵代烴的水解；酯的水解NaOH醇溶液/鹵代烴的消去(HX)H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基的氧化(CH2OH等)Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈上烷烴基(2)根據(jù)性質(zhì)信息和反應(yīng)現(xiàn)象確定。反

16、應(yīng)條件可能官能團能與NaHCO3反應(yīng)羧基能與Na2CO3反應(yīng)羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)羧基、酚羥基、醇羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡或與新制氫氧化銅產(chǎn)生紅色沉淀醛基能使溴水褪色C=C、CC加濃溴水產(chǎn)生白色沉淀，遇Fe3顯紫色酚羥基A是醇(RCH2OH)或乙烯(3)根據(jù)不飽和度輔助確定。一個雙鍵或一個環(huán)，不飽和度均為 1；一個三鍵不飽和度為 2；一個苯環(huán)，不飽和度為 4。計算公式n(C)1n(H)n(X)n(N)2n(C)表示碳原子數(shù)，n(X)表示鹵原子數(shù)，n(N)表示氮原子數(shù)2根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團的數(shù)目。(2)2OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2COOHCO2(5)某有機物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加

17、42，則含有 1個OH；增加84，則含有2個OH，即OH轉(zhuǎn)變?yōu)镺OCCH3。(6)由CHO 轉(zhuǎn)變?yōu)镃OOH，相對分子質(zhì)量增加16；若增加 32，則含2個CHO。(7)當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對分子質(zhì)量減小 2，則含有1 個OH；若相對分子質(zhì)量減小 4，則含有 2 個OH。3根據(jù)性質(zhì)確定官能團的位置。(1)若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“CH2OH” ； 若能氧化成酮，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“CHOH”。(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。(3)由一鹵代物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)，可確定“”或“CC”的位置。(5)由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚

18、酯，可確定有機物 是 羥 基 酸 ， 并 根 據(jù) 環(huán) 的 大 小 ， 可 以 確 定 “OH” 與“COOH”的相對位置。例2 下圖中 A、B、C、D、E、F、G 均為有機化合物。根據(jù)下圖回答下列問題。(1)D 的化學(xué)名稱是_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_(有機物須用結(jié)構(gòu)簡式表示)。(3)B 的分子式是_；A 的結(jié)構(gòu)式是_；反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(4)符合下列 3 個條件的 B 的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_種。()為鄰位取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；()與 B 具有相同官能團；()不與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)G 是重要的工業(yè)原料，用化學(xué)方程式表示 G 的一種重要的

19、工業(yè)用途：_。解析：該題突破口是由D 的分子式(C2H6O)和反應(yīng)得C2H4可知D 為乙醇，再由D與C在濃H2SO4 和加熱條件下生成C4H8O2，則可推知C 為乙酸。根據(jù)反應(yīng)可利用 E 的分子式加H2O 來推出B 的分子式。根據(jù)(4)的要求可綜合推出 B 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點應(yīng)為有鄰位取代基、官能團與 B 相同、不含有酚羥基(或苯環(huán)無羥基取代基)。(5)小題主要考查學(xué)生對乙烯性質(zhì)和用途的了解，只要舉出一例即可。答案：(1)乙醇應(yīng))(2)CH3COOHCH3CH2OH(3)C9H10O3 (4)3(5)nCH2=CH2CH3COOC2H5H2O水解反應(yīng) ( 或取代反 (其他合理答案均可)變式

20、訓(xùn)練3兔耳草醛是食品與化妝品工業(yè)中的香料添加劑，可利用下列路線合成：羥基與碳碳雙鍵兩端的碳原子相連時不穩(wěn)定。(1)寫出 CH3CH2CHO 的兩種鏈狀同分異構(gòu)體：_，B 的官能團名稱是_。(2)A 的結(jié)構(gòu)簡式為_，反應(yīng)的反應(yīng)類型_。(3)鑒別 B 和 C 兩種物質(zhì)可以使用的化學(xué)試劑是_。(4)由 D 生成兔耳草醛的化學(xué)方程式為_。解析：(1)同分異構(gòu)體是具有相同的分子式而有不同結(jié)構(gòu)的化合物，CH3CH2CHO 的兩種鏈狀同分異構(gòu)體是CH3COCH3 、CH2=CHCH2OH；根據(jù) B 的結(jié)構(gòu)簡式可知B 的官能團名稱是羥基、 醛基。(2)根據(jù)題目提供的信息及A、B 物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A 的結(jié)構(gòu)簡

21、式為消去反應(yīng)產(chǎn)生C：；B 在濃硫酸作用下發(fā)生。(3)B 中含有羥基、醛基，不能夠使溴的CCl4 溶液褪色，而C中含有碳碳雙鍵和醛基，碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)而能夠使溴的CCl4 溶液褪色，所以鑒別B 和C 兩種物質(zhì)可以使用的化學(xué)試劑是溴的CCl4溶 液。 (4)C 與H2 在Ni 作催化劑時發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生D ：；D 在Cu 作催化劑時被氧化為兔耳草醛：。答案：(1)CH3COCH3、CH2=CHCH2OH羥基、 醛基消去反應(yīng)(2)(3)溴的四氯化碳溶液4(2015年吉林實驗中學(xué)模擬)以HCHO 和C2H2為有機原料，經(jīng)過下列反應(yīng)可得化合物 N(C4H8O2)。(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(

22、2)HOCH2CCCH2OH 分子的核磁共振氫譜有_組吸收峰。(3)化合物 M 不可能發(fā)生的反應(yīng)是_(填序號)。C消去反應(yīng)A氧化反應(yīng)D加成反應(yīng)B取代反應(yīng)E還原反應(yīng)(4)N 的同分異構(gòu)體中含有兩上甲基且屬于酯類的有_種。(5)A 與 M 互為同分異構(gòu)體，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。其中 E 的結(jié)構(gòu)簡式為填寫下列空白：A 的結(jié)構(gòu)簡式為_，B 中的官能團名稱是_。D 的分子式為_。寫出 B 與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案：(1)加成反應(yīng)(2)2(3)D、E (4)3三、陌生有機反應(yīng)方程式的仿寫根據(jù)題給信息、陌生有機反應(yīng)方程式，分析官能團(或取代基)的斷鍵位置，分析生成物的成鍵位置、成鍵特點，最終在題設(shè)條件

23、下仿寫方程式或書寫反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式等。步驟如下：對比反應(yīng)物與生成物在結(jié)構(gòu)上的差異，找出舊鍵的斷裂處，新鍵的形成處；思考舊鍵為什么斷裂，新鍵為什么形成，找出參加反應(yīng)的官能團或活潑原子；將題給條件的反應(yīng)物與陌生反應(yīng)方程式中的反應(yīng)物作對比，找出其結(jié)構(gòu)上相似的地方，確定反應(yīng)物的反應(yīng)部位(官能團等)，模仿陌生反應(yīng)方程式中有機物舊鍵斷裂、新鍵形成的方式仿照書寫新的方程式。例3(2015年山東卷)菠蘿酯 F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：(1)A 的結(jié)構(gòu)簡式為_，A 中所含官能團的名稱是_。(2)由 A 生成 B 的反應(yīng)類型是_，E 的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

24、式為_。(3)寫出 D 和 E 反應(yīng)生成 F 的化學(xué)方程式：_。(4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備 1-丁醇，設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：解題指導(dǎo)：結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，溴乙烷與Mg 在干醚的條件下得到CH3CH2MgBr，再與環(huán)氧乙烷在酸性條件下得到1-丁醇。解析：根據(jù)題目所給信息，可知 1,3-丁二烯與丙烯醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A 為生成B為，A 與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B 在HBr 條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為,C 與Mg 在干醚的條件下得到發(fā)生信息中反應(yīng)得到，再發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D 為，對比D 與F 的結(jié)構(gòu)可知，D與CH2=C

25、HCH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到F，故E為CH2=CHCH2OH。醛基、碳碳雙鍵答案：(1)(2)加成反應(yīng)變式訓(xùn)練5(2014年新課標卷)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成 G 的一種路線如下：已知以下信息：1 mol B 經(jīng)上述反應(yīng)可生成 2 mol C、且 C 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；D 屬于單取代芳香烴，其相對分子質(zhì)量為 106；核磁共振氫譜顯示 F 苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫；回答下列問題：(1)由 A 生成 B 的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_。(2)D 的化學(xué)名稱是_，由 D 生成 E 的化學(xué)方程式為_。(3)G 的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)F 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種

26、(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6 2 2 1的是_(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯及化合物 C 經(jīng)如下步驟可合成 N-異丙基苯胺：N-異丙基苯胺反應(yīng)條件 1 所選用的試劑為_，反應(yīng)條件 2 所選用的試劑為_，I 的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析：由C的性質(zhì)及C與A、B 之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系知C是丙酮，則 B 是，A 是。由D 的物質(zhì)類型及相對分子質(zhì)量可確定其分子式為C8H10，故 D 是乙苯。由信息知F的苯環(huán)上有NH2、C2H5 兩個取代基且處于對位。再結(jié)合信息知G 的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F 的同分異構(gòu)體中，若苯環(huán)上只有1 個取代基，則這個取代基可能為CH2CH2NH2、CH(NH

27、2)CH3、CH2NHCH3、NHCH2CH3、N(CH3)2，共有5種；若苯環(huán)上有2個取代基，分別為C2H5、NH2 時有2 種；分別為CH3、CH2NH2 時有3 種，分別為CH3、NHCH3 時有3 種；若苯環(huán)上有3個取代基(2個CH3、1 個NH2)時有6 種，故共有19 種。其中符合題中核磁共振氫譜要求的是或。(5)綜合分析知，H 應(yīng)該是硝基苯，結(jié)合流程圖可知，反應(yīng)條件1 所選用試劑為濃硫酸與濃硝酸；I 是苯胺，反應(yīng)條件2 所選用的試劑為鐵粉與稀鹽酸。答案：)是6(2015年福建漳州質(zhì)檢)氫化阿托醛(一種重要的化工原料，其合成路線如下：請根據(jù)上述合成路線，回答下列問題：(1)氫化阿托

28、醛所含官能團的名稱為_；一定條件下，1 mol 氫化阿托醛最多可跟_ mol 氫氣加成。(2)的反應(yīng)類型是_。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)中所用試劑 X 為_。(5)C 與羧酸 M 在一定條件下可生成一種相對分子質(zhì)量為178 的酯類物質(zhì)，則 M 的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)氫化阿托醛具有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_(寫出一種即可)。苯環(huán)上有兩個取代基；苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；其水溶液遇 FeCl3 溶液呈特征顏色；能發(fā)生加聚反應(yīng)。答案：(1)醛基 4(2)消去反應(yīng)已知：RXROH；RCHOCH3COORRCH=CHCOOR1(2015 年浙江卷)化合物 X

29、是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：NaOH/H2OCH3CH2ONa請回答：(1)E 中官能團的名稱是_。(2)BDF 的化學(xué)方程式：_。(3)X 的結(jié)構(gòu)簡式：_。(4)對于化合物 X，下列說法正確的是_。A能發(fā)生水解反應(yīng)B不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C能使 Br2/CCl4 溶液褪色D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)下列化合物中屬于 F 的同分異構(gòu)體的是_。解析：乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，故A 是乙醇，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B 是乙酸；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)，則D 為醇，由D 能被氧化為E，且結(jié)合給出的信息：RCHOCH3COOR氯氣發(fā)生的是甲基上

30、的取代，那么C為化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng),那么D 應(yīng)為，C在氫氧，即E為那么X為，據(jù)此推斷得出F為。答案：(1)醛基 (2)CH3COOHH2O(3)(4)AC(5)BC2(2015年天津卷)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A 和 B為原料合成扁桃酸衍生物 F 的路線如圖：(1)A 的分子式為 C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A 所含官能團名稱為_，寫出 ABC 的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(2)C中、3 個OH 的酸性由強到弱的順序是_。(3)E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 個六元環(huán)的化合物，E 的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有_種。(4)DF 的反應(yīng)類型是_，1 mol

31、F 在一定條件下與 足 量 NaOH 溶 液 反 應(yīng) ， 最 多 消 耗 NaOH 的物質(zhì)的量為_ mol。寫出符合下列條件的 F 的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式：_。屬于一元酸類化合物；苯環(huán)上只有 2 個取代基且處于對位，其中一個是羥基。A 有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成 A 的路線流程圖(其他原料任選)。合成路線流程圖示例如下：解析：(1)A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A 是OHCCOOH，官能團是醛基和羧基；根據(jù)C 的結(jié)構(gòu)可知B是，ABC 發(fā)生加成反應(yīng)。(2)羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基。(3)C 中有羥基和羧基,2 分子C

32、可以發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成3 個六元環(huán)的化合物，C分子間醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應(yīng),則E為。(4)對比D、F 的結(jié)構(gòu)，可知溴原子取代OH 位置；F 中溴原子、酚羥基、酯基(羧酸與醇形成的酯基)，都可以與氫氧化鈉反應(yīng)；F 的所有同分異構(gòu)體符合：屬于一元酸類化合物，苯環(huán)上只有 2 個取代基且處于對位，其中一個是羥基，另外取代基為CBr(CH3)COOH、CH(CH2Br)COOH、CH2CHBrCOOH、CHBrCH2COOH。(5)由題目信息可知，乙酸與PCl3 反應(yīng)得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在C

33、u作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHCCOOH。答案：(1)醛基、羧基(2)(3)4(4)取代反應(yīng)33(2015年全國高考仿真模擬)鹽酸奧布卡因，學(xué)名為 4-氨基-3-丁氧基苯甲酸-2-(二乙胺基)乙酯鹽酸鹽，臨床主要用作眼科表面麻醉用藥。我國科研人員最近報道了鹽酸奧布卡因新的合成路線如下：請回答下列問題：(1)化合物 A 中含氧官能團有羧基、_。(2)AB 的反應(yīng)類型是_；F鹽酸奧布卡因的反應(yīng)類型是_。(3) 反應(yīng) BC 的化學(xué)方程式為_。(4)D 的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)X 是正溴丁烷(CH3CH2CH2CH2Br)的同分異構(gòu)體，X 中含有三個甲基。X 與 NaOH 水溶液反應(yīng)后生成 Y，Y

34、 的名稱是(系統(tǒng)命名法)_；欲檢驗正溴丁烷中的官能團，除了需要硝酸銀溶液還需要的化學(xué)試劑為_。(6)寫出一種滿足下列條件的 A 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；核磁共振氫譜有三組峰；含有硝基和苯環(huán)。答案：(1)羥基、硝基(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))還原反應(yīng)(4)(5)2-甲基-2-丙醇(6)稀硝酸、氫氧化鈉溶液(或其他合理答案)4直接生成碳碳鍵的反應(yīng)是近年來有機化學(xué)研究的熱點之一。化合物可由化合物 A 通過以下步驟制備：請回答下列問題：(1)化合物 A 的結(jié)構(gòu)中不含甲基，則化合物 A 的結(jié)構(gòu)簡式是_，其官能團的名稱是_，1 mol A 完全燃燒消耗 O2 _mol。(2)寫出由生成的

35、化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(3)一分子與一分子能發(fā)生類似的反應(yīng)，生成有機化合物，則的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)A 的一種同分異構(gòu)體，與新制 Cu(OH)2 共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，化合物苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析：(1)考慮化合物A的C、H個數(shù)，不含甲基，則推知結(jié)構(gòu)簡式為；(2)化合物()發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵,即化學(xué)方程式為:；(3) 觀察反應(yīng)的斷鍵情況，化合物斷CCl 鍵，化合物的CH2斷CH鍵，重新結(jié)合形成化合物；(4) 與新制Cu(OH)2 共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀說明含有CHO，苯環(huán)上一氯代物只有兩種說明側(cè)鏈處于對位上，易推知結(jié)構(gòu)簡式為。醛基9.5答案：(1)(2)5已知為合成某種

36、液晶材料的中間體 M，有人提出如下不同的合成路徑：(1)常溫下，下列物質(zhì)能與 A 發(fā)生反應(yīng)的有_(填序號)。a苯c乙酸乙酯bBr2/CCl4dKMnO4/H溶液(2)M 中官能團的名稱是_，由CB 的反應(yīng)類型為_。(3)由A催化加氫生成M的過程中 ， 可 能 有 中 間 產(chǎn) 物和_(寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。(4)檢驗 B 中是否含有 C 可選用的試劑是_(任寫一種名稱)。(5)物質(zhì) B 也可以由 C10H13Cl 與 NaOH 水溶液共熱生成，C10H13Cl 的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)C的一種同分異構(gòu)體 E 具有如下特點：a分子中含OCH2CH3b苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子寫出 E 在一定條件

37、下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析：由合成流程可知，AM 發(fā)生CHO和C=C 的加成反應(yīng)，BM為苯環(huán)的加成反應(yīng)，結(jié)合信息可知，DC發(fā)生取代反應(yīng)，C為CH3CH2CH2C6H4CHO，名稱為對丙基苯甲醛，CB 為CHO的加成反應(yīng)。(1)A含C=C，能與溴水發(fā)生加成，C=C、CHO均能被高錳酸鉀氧化，故選b、d；(2)由結(jié)構(gòu)簡式可知，M中含OH，名稱為羥基，CB為CHO 的加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))；(3)由A 催化加氫生成M 的過程中，C=C、CHO 均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則生成的可能的中間產(chǎn)物為或；(4)B 中是否含有C，利用醛基的性質(zhì)可知，選銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)產(chǎn)生銀鏡(或磚紅色

38、沉淀)即可證明；(5)B 也可由C10H13Cl與NaOH 水溶液共熱生成，碳鏈骨架不變， 則C10H13Cl 的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)C為，其同分異構(gòu)體 E 具有如下特點：a.分子中含OCH2CH3、b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，則另一取代基為乙烯基，二者為對位的位置，苯環(huán)上只有兩種H，則E 的結(jié)構(gòu)簡式為答案：(1)bd (2)羥基還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))(3)(4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(5)6藥物Z可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等，可由X(1,4-環(huán)己二酮單乙二醇縮酮)和 Y(咖啡酸)為原料合成，如下圖：(1)化合物 X 中有_種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。(2)下列說法正確的是

39、_(填字母)。AX 是芳香化合物BNi 催化下 Y 能與 5 mol H2 加成CZ 能發(fā)生加成、取代及消去反應(yīng)D1 mol Z 最多可與 5 mol NaOH 反應(yīng)(3)Y 與過量的溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_。(4)X 可以由_(寫名稱)和 M()分子間脫水而得；一定條件下，M 發(fā)生 1 個OH 的消去反應(yīng)得到穩(wěn)定 化 合 物 N( 分 子 式 為 C6H8O2) ， 則 N 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為_(已知烯醇式不穩(wěn)定，會發(fā)生分子重排，例如：)。(5)Y 也可以與環(huán)氧丙烷()發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為_(寫一種)；Y 的同分異構(gòu)體很多種，其中有苯環(huán)、苯環(huán)上有三個取代基(且酚羥基

40、的位置和數(shù)目都不變)、屬于酯的同分異構(gòu)體有_種。解析：(2)X 沒有苯環(huán)，不屬于芳香化合物，A 項錯誤；Y只能與4 mol H2 加成，B 項錯誤；Z 能與3 mol NaOH 反應(yīng)，D項錯誤；(3)Y 有類似苯酚結(jié)構(gòu)，能與3 mol Br2 發(fā)生取代反應(yīng)；有C=C的結(jié)構(gòu)，能與1 mol Br2 發(fā)生加成反應(yīng)；(4)比較X 和M的分子結(jié)構(gòu)特點可推知發(fā)生分子間脫水的另一反應(yīng)物為乙二醇；M 發(fā)生1 個OH 的消去反應(yīng)可得C=C，然后分子重排得到；(5)觀察反應(yīng)的斷鍵特點，環(huán)氧丙烷可以沿，Y在COOH 處虛線所示有兩種斷鍵方式斷裂OH 鍵，重新連接得到產(chǎn)物。答案：(1)3 (2)C7化合物 E 能制

41、解熱鎮(zhèn)痛藥。以苯酚為原料的工業(yè)合成路線(部分)如下圖：已知：請?zhí)顚懴铝锌崭瘢?1)反應(yīng)、的反應(yīng)類型_、_；E 的分子式：_。(2)A 的結(jié)構(gòu)簡式：_，分子中官能團的名稱_。(3)向 C 溶液中加入少量濃溴水，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)可選用下列試劑中的_(填編號)來鑒別 D 和B 的水溶液。aFeCl3 溶液cNaHCO3 溶液bFeSO4 溶液dNaOH 溶液(5)寫出一種滿足下列三項條件的 B 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。是一種芳香族化合物；屬-氨基酸；苯環(huán)上有 4 種不同環(huán)境的氫原子。解析：(1)比較反應(yīng)前后有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)是加成反應(yīng)，物質(zhì)A 是對氨基苯酚，反應(yīng)發(fā)生的是取

42、代反應(yīng)，生成物質(zhì) B；(2)比較反應(yīng)的產(chǎn)物和CH3CH2COCl，易推知物質(zhì) A 的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)C 與濃溴水的反應(yīng)，仿照苯酚與濃溴水發(fā)生鄰對位取代反應(yīng)的方程式書寫；(4)B含有酚羥基沒有羧基，D 有羧基沒有酚羥基，因此選用試劑檢驗酚羥基或羧基即可；(5) -氨基酸即CH(NH2)COOH，扣除苯環(huán) 6 個 C，還剩1 個C 形成CH3 作為苯環(huán)的另一個側(cè)鏈；-氨基酸和CH3 若處于苯環(huán)對位，則苯環(huán)上只有 2 種不同環(huán)境的氫原子，不符合題意，因此CH3 在氨基酸的鄰位或間位。答案：(1)加成反應(yīng)取代反應(yīng)C18H17NO5(2)酚羥基、氨基8(2015年江蘇蘇州調(diào)研)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕

43、性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：請回答下列問題：(1)有機化合物 B 中的含氧官能團為_和_(填名稱)。(2)上述反應(yīng)中，過程屬于_反應(yīng)，過程屬于_反應(yīng)。(3)若過程發(fā)生的是取代反應(yīng)，且另一種產(chǎn)物為 HBr，寫出由 A 到 B 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：.能與 NaHCO3 反應(yīng)放出 CO2，能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：答案：(1)醚鍵

44、羰基(2)加成(或還原)取代9(2015 年福建泉州質(zhì)檢)華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，合成路線如下(部分反應(yīng)條件及試劑略)：(1)華法林的分子式為_。(2)B 中顯酸性的官能團是_。(3)檢驗 D 中含氧官能團所需要的試劑為_。(4)X 的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)AB 的化學(xué)方程式為：_，反應(yīng)類型為_。(6)請寫出一個滿足下列條件的 E 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。苯環(huán)上只有 1 個取代基；能發(fā)生水解反應(yīng)；分子中2 個甲基。答案：(1)C19H16O4 (2)(酚)羥基(3)新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液(4)10(2015 年云南彌勒統(tǒng)測)有機物 I 可以用 E 和 H 在一定條件下合成：

45、請根據(jù)以下信息完成下列問題：A 為丁醇且核磁共振氫譜有 2 種不同化學(xué)環(huán)境的氫；RCH=CH2RCH2CH2OH一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。(1)B 的分子式為_。(2)CD、GH 的反應(yīng)類型為_、_。(3)芳香族化合物 F 的分子式為 C7H8O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則 F 的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)D 生成 E 的化學(xué)方程式為：_。E 與 H 反應(yīng)生成 I 的化學(xué)化學(xué)方程式為_。(5)I 的同系物 K 相對分子質(zhì)量比 I 小 28，K 的結(jié)構(gòu)中能同時滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個取代基；分子中不含甲基，共有_種(不考慮立體異構(gòu))。試寫出上述同分異構(gòu)體中任意一種消耗 Na

46、OH 最多的有機物結(jié)構(gòu)簡式：_。解析：因為A為丁醇且核磁共振氫譜有2 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則A 為2-甲基-2-丙醇，結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3COH，A 在濃硫酸條件下加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成的 B 為2-甲基丙烯，根據(jù)信息B 轉(zhuǎn)化為C：2-甲基-1-丙醇，D 能與Cu(OH)2 反應(yīng)，則D 為2-甲基丙醛，E 為2-甲基丙酸，根據(jù) I 的結(jié)構(gòu)可推出H為，根據(jù)芳香族化合物F 的分子式為C7H8O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可知F為，G 為。(1)B為2- 甲基丙烯，分子式為C4H8 。(2)CD 為2-甲基-1-丙醇轉(zhuǎn)化為 2-甲基丙醛，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；GH 為轉(zhuǎn)化為，反應(yīng)類型為水解反應(yīng)。 (

47、3) 根據(jù)上述分析， F 的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)D 生成 E，為2-甲基丙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)生成 2-甲基丙酸，所以化學(xué)方程式為2Cu(OH)22H2OCu2O；E 與H 反應(yīng)生成 I，E 中的羧基與 H 中的羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，所以化學(xué)方程式為(5)I 的同系物 K 相對分子質(zhì)量比 I 小28，則K 比 I 少2 個CH2 原子團，根據(jù)苯環(huán)上只有兩個取代基；分子中不含甲基，同時含有酯基和醛基可知，兩個取代基可能為 HCOO和CH2CHO或HCOOCH2和CHO 兩種情況，兩個取代基鄰、間、對各3 種，所以K 的結(jié)構(gòu)共 6 種；消耗NaOH 最多的有機物的結(jié)構(gòu)是取代基 為HCOO和CH2CHO，因為HCOO水解可得羧基和酚羥基，都能消耗 NaOH，兩種取代基鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)任寫一種即可。水解反應(yīng)答案：(1)C4H8 (2)氧化反應(yīng)(3)(4) 2Cu(OH)2Cu2O2H2O(鄰、間、對任寫一種(5)6即可)