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版化學(xué)二輪人教版教師用書:第1部分 專題12 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修⑤ Word版含解析

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1、 1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu):(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式;(2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu);了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu);(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等);(4)能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體);(5)能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物;(6)了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。 2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用:(1)掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì);(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化;(3)了解烴類及

2、衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法;(4)根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線?!?.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì):(1)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用;(2)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過(guò)程中的作用?!?.合成高分子:(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn);能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體;(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義;(3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。 1.(2019·全國(guó)卷Ⅰ)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下: 回答下列問(wèn)題: (1)A中的官能團(tuán)名稱是________。

3、 (2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳______________。 (3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________。 (不考慮立體異構(gòu),只需寫出3個(gè)) (4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是___________________________。 (5)⑤的反應(yīng)類型是________。 (6)寫出F到G的反應(yīng)方程式____________________________ ________________________

4、_____________________________。 (7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線______________________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。 [解析] (3)由同分異構(gòu)體的限定條件可知,分子中除含有六元環(huán)外,還含有1個(gè)飽和碳原子和—CHO。若六元環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈,則取代基為—C

5、H2CHO;若六元環(huán)上有兩個(gè)取代基,可能是—CH3和—CHO,它們可以集中在六元環(huán)的同一個(gè)碳原子上(1種),也可以位于六元環(huán)的不同碳原子上,分別有鄰、間、對(duì)3種位置。 (4)由C、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件可推斷D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,反應(yīng)④D與C2H5OH在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E。 (5)由E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)條件可推知F為,反應(yīng)⑤是與—COOC2H5相連的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反應(yīng)。 (7)結(jié)合反應(yīng)⑤的反應(yīng)條件,甲苯先轉(zhuǎn)化為,再與乙酰乙酸乙酯()發(fā)生取代反應(yīng)生成在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后再酸化即可得產(chǎn)物。 [答案] (1)羥基

6、 (2) (3) (任意3個(gè)即可) (4)C2H5OH/濃H2SO4、加熱 (5)取代反應(yīng) 2.(2018·全國(guó)卷Ⅱ)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下: 回答下列問(wèn)題: (1)葡萄糖的分子式為________。 (2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為_________________________。 (3)由B到C的反應(yīng)類型為______________________________。 (4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________

7、________。 (5)由D到E的反應(yīng)方程式為____________________________ _____________________________________________________。 (6)F是B的同分異構(gòu)體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況),F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有________種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 [解析] (4)由C的分子式可知,B中只有一個(gè)羥基發(fā)生取代反應(yīng),因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)在NaOH溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成和CH3

8、COONa,其化學(xué)方程式為+NaOH―→+CH3COONa。(6)結(jié)合圖示可知B的分子式為C6H10O4,即F的分子式也為C6H10O4,其摩爾質(zhì)量為146 g·mol-17.30 g F的物質(zhì)的量為=0.05 mol,結(jié)合0.05 mol F與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24 L(0.1 mol)CO2可知1 mol F中含2 mol —COOH,則F的結(jié)構(gòu)中,主鏈上含有4個(gè)碳原子時(shí)有6種情況,即 (數(shù)字表示另一個(gè)—COOH的位置,下同)和;主鏈含3個(gè)碳原子時(shí)有3種情況,即,則符合條件的F的可能結(jié)構(gòu)有9種。其中核磁共振氫譜中吸收峰的峰面積之比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 [答案] (1)

9、C6H12O6 (2)羥基 (3)取代反應(yīng) (4) (5)+NaOH―→+CH3COONa (6)9  3.(2017·全國(guó)卷Ⅰ)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下: 已知:①RCHO+CH3CHORCH===CHCHO+H2O ②||+||| 回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱是________。 (2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是________、________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________________________。 (4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為

10、_____________________________________________________。 (5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________。 (6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_____________________________________________________ _______________________________________

11、_______________(其他試劑任選)。 [解析] (1)由已知信息①,結(jié)合A轉(zhuǎn)化為B的條件及B的分子式可推知A為,其名稱為苯甲醛。 (2)由合成路線可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C為,C與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成D,其在KOH的C2H5OH溶液中發(fā)生消去反應(yīng),酸化后生成的E為,E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F:。 (3)由(2)分析可知,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)結(jié)合信息②,由F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知G為,F(xiàn)和G反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CCCOOC2H5。 (5)能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,則同分異構(gòu)體中含有羧基,且分子中含有4種氫原子,個(gè)數(shù)比為6∶2∶1∶1,符合條件的同分異構(gòu)體有

12、 [答案] (1)苯甲醛 (2)加成反應(yīng) 取代反應(yīng) (4)+C6H5CCCOOC2H5 上述真題的題型為有機(jī)化學(xué)大題,難度中檔。命題角度主要涉及: (1)常見官能團(tuán)的名稱,如T1(1)、T2(2)。 (2)推斷題中涉及有機(jī)物的名稱、分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫,如T1(2)(3)、T2(1)(4)、T3(1)(3)。 (3)推斷過(guò)程中的有機(jī)反應(yīng)類型書寫,如T1(5)、T2(3)、T3(2)。 (4)推斷過(guò)程中主要轉(zhuǎn)化方程式書寫,如T1(6)、T2(5)、T3(4)。 (5)根據(jù)核磁共振氫譜和性質(zhì)書寫同分異構(gòu)體或數(shù)目,如T1(3)、T2(6)、T3(5)。

13、 (6)結(jié)合推斷過(guò)程中信息進(jìn)行有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)等,如T1(7)、T3(6)。 預(yù)測(cè)2020年高考仍會(huì)在化學(xué)方程式書寫、同分異構(gòu)體和有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)等方面命題時(shí)繼續(xù)關(guān)注。  有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其反應(yīng)類型 (對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第97頁(yè)) 1.有機(jī)物共線與共面問(wèn)題 (1)代表物 甲烷:正四面體,乙烯:同一平面,乙炔:同一直線,苯:同一平面。 (2)注意審題 看準(zhǔn)關(guān)鍵詞:“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等,以免出錯(cuò)。 (3)規(guī)律 ①凡是碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí),立體構(gòu)型為四面體。 ②有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,則分子中的全部原子不可

14、能共面。 ③CH4分子中最多有3個(gè)原子處于同一平面內(nèi)。 ④有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,則整個(gè)分子中至少有6個(gè)原子共面。 ⑤有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵,則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共線。 ⑥有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),則整個(gè)分子中至少有12個(gè)原子共面。 2.常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì) 烷烴 - ①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng);②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高溫分解 不飽和烴 ①與X2(X代表鹵素,下同)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng);②加聚;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色 苯及其同系物 - ①取代反應(yīng),如硝化反

15、應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3+作催化劑);②與H2發(fā)生加成反應(yīng);③苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色 鹵代烴 —X ①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng);②與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng) 醇 —OH ①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2;②消去反應(yīng),分子內(nèi)脫水生成烯烴;③催化氧化;④與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng) 酚 —OH ①弱酸性;②遇濃溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色;④與醛發(fā)生縮聚反應(yīng) 醛 ①與H2加成生成醇;②被氧化劑如O2、[Ag(NH3)2]+、新制的Cu(OH)2懸濁液等氧化 羧酸 ①酸的通性;②酯化反應(yīng) 酯 發(fā)生水解反應(yīng),酸性條件下

16、生成羧酸和醇(或酚) 氨基酸 ①與酸或堿反應(yīng);②分子間縮聚反應(yīng);③兩分子間縮合形成二肽;④發(fā)生縮聚反應(yīng) 3.重要的有機(jī)反應(yīng)類型 (1)取代反應(yīng):①烷烴、芳香烴的取代反應(yīng);②酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng);③鹵代烴與酚的取代反應(yīng);④有機(jī)物分子間的脫水反應(yīng)。 (2)加成反應(yīng):烯、炔、苯環(huán)、酮、醛等不飽和化合物的加成反應(yīng)等。 (3)消去反應(yīng):醇、鹵代烴的消去反應(yīng)。 (4)加聚反應(yīng):含有和—C≡C—的有機(jī)物的加聚反應(yīng)。 (5)縮聚反應(yīng):①二元醇與二元醇;②羥基羧酸分子間;③氨基酸分子間;④二元醇分子間;⑤酚與醛等。 (6)其他反應(yīng)類型:①氧化、還原反應(yīng);②酯化反應(yīng);③水解反應(yīng);④銀鏡反應(yīng)

17、;⑤硝化反應(yīng);⑥烷化反應(yīng);⑦中和反應(yīng);⑧鹵代反應(yīng)等。 4.判斷有機(jī)反應(yīng)中某些反應(yīng)物用量多少的方法 (1)H2用量的判斷:有機(jī)物分子中的、—C≡C—、 (羰基)都能在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng),當(dāng)這些官能團(tuán)的物質(zhì)的量相等時(shí),消耗H2的物質(zhì)的量之比為1∶2∶3∶1∶1。特別注意—COOH、—COOR(酯基)中的C===O鍵通常不與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 (2)能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物及其用量比例(設(shè)有機(jī)物分子官能團(tuán)個(gè)數(shù)為1):①鹵代烴:1∶1;②苯環(huán)上連接的鹵原子:1∶2;③酚羥基:1∶1;④羧基:1∶1;⑤普通酯:1∶1;⑥酚酯:1∶2。 (3)Br2用量的判斷:烷烴(光照下1 mol B

18、r2可取代1 mol氫原子)、苯(FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氫原子)、酚類(1 mol Br2可取代與—OH所連碳原子處于鄰、對(duì)位碳原子上的 1 mol H原子)、 (1 mol雙鍵可與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng))、—C≡C—(1 mol 三鍵可與2 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng))。  物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)與反應(yīng)類型的確定 1.(2019·濟(jì)寧一模,節(jié)選)合成抗癌新藥鹽酸??颂婺岬年P(guān)鍵中間體G的一種合成路線如圖: 已知:①A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫; (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________,名稱為________。 (2)E的

19、分子式為________;F中的含氧官能團(tuán)的名稱有________。 (3)由E生成F的反應(yīng)類型是________,F(xiàn)生成G的反應(yīng)類型是________。 (4)D與NaHCO3溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 [答案] (1) 環(huán)氧乙烷 (2)C13H16O6 醚鍵、羧基、硝基 (3)取代反應(yīng) 還原反應(yīng)  2.(2019·青島一模)有機(jī)物M可用于治療支氣管哮喘,慢性支氣管炎。該有機(jī)物可以由有機(jī)物A經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)合成得到,其合成路線如圖所示: 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)有機(jī)物A中含有官能團(tuán)的名稱為________。有機(jī)物F的名稱為________。 (2)

20、③的反應(yīng)條件為________,反應(yīng)類型為________。 (3)有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________,①~⑦的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)有________(填序號(hào))。 [解析] 由反應(yīng)①前后物質(zhì)結(jié)構(gòu),可知①屬于取代反應(yīng),同時(shí)生成HI,A發(fā)生信息中反應(yīng)生成B為,反應(yīng)③為發(fā)生醇的消去反應(yīng),由E后產(chǎn)物結(jié)構(gòu),可知反應(yīng)④是與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C為,C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成D為,D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為,反應(yīng)⑦是醛基被氧化為羧基,生成M的反應(yīng)是羧基與氨基脫去1分子水。 [答案] (1)醛基、醚鍵 鄰氨基苯甲酸 (2)濃H2SO4,加熱 消去反應(yīng) (3)  ①④⑤  轉(zhuǎn)化關(guān)系中的化學(xué)方程式的書寫 3.(

21、2019·長(zhǎng)沙市長(zhǎng)郡中學(xué)一模)氟他胺(G)是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下: 寫出上述路線中對(duì)應(yīng)反應(yīng)序號(hào)的化學(xué)方程式,注明反應(yīng)條件。 ①___________________________________________________, ③___________________________________________________, ⑤___________________________________________________。 4.已知:有機(jī)物F是一種甜味劑,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F(xiàn)的一種合成路線如下: 已知:①A屬

22、于芳香族化合物; (1)寫出上述路線中相應(yīng)反應(yīng)序號(hào)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型。 ①_______________________________,反應(yīng)類型________; ③_______________________________,反應(yīng)類型________; ④_______________________________,反應(yīng)類型________; (2)D在一定條件下自身發(fā)生反應(yīng)生成高聚物,寫出化學(xué)方程式__________________________________________________。 有機(jī)化學(xué)方程式書寫應(yīng)注意下列幾點(diǎn)

23、(1)注意配平,特別是取代反應(yīng),無(wú)機(jī)分子不能漏掉。 (2)注意條件要注明,相同反應(yīng)物,條件不同,反應(yīng)原理不同。 (3)縮聚反應(yīng)方程式要注意小分子的數(shù)目,如(n-1)H2O,(2n-1)H2O或nH2O、2nH2O的區(qū)別書寫。  回歸高考,真題驗(yàn)收 5.(2018·全國(guó)卷Ⅲ)近來(lái)有報(bào)道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一種多官能團(tuán)的化合物Y,其合成路線如下: 已知:RCHO+CH3CHOR—CH===CH—CHO+H2O 回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱是________。 (2)B為單氯代烴,由B生成C的化學(xué)方程式為_____________

24、 _____________________________________________________。 (3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是____________、_____________。 (4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________。 (5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為________。 (6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________________________。 (7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團(tuán)。X的核

25、磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ________________________。 [解析] (2)CH3—C≡CH與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH2—C≡CH(B),ClCH2—C≡CH與NaCN在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HC≡C—CH2CN(C),即B―→C的化學(xué)方程式為ClCH2—C≡CH+NaCNHC≡C—CH2CN+NaCl。(4)HC≡C—CH2CN水解后生成HC≡C—CH2COOH,HC≡C—CH2COOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成HC≡C—CH2COOC2H5(D)。(6)F為,其與在Cr

26、-Ni催化下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成。(7)根據(jù)題設(shè)條件可知,X中含有2個(gè)—CH3、1個(gè)碳碳三鍵、1個(gè)酯基、1個(gè)—CH2—,則符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下: [答案] (1)丙炔 (2)ClCH2—C≡CH+NaCNHC≡C—CH2CN+NaCl (3)取代反應(yīng) 加成反應(yīng) (4)HC≡C—CH2COOC2H5 (5)羥基、酯基 6.(2019·全國(guó)卷Ⅱ)環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能,已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線: 已知以下信息: ② ③ 回答下列問(wèn)題: (1)A是一種烯烴,化學(xué)

27、名稱為________,C中官能團(tuán)的名稱為________、________。 (2)由B生成C的反應(yīng)類型為____________。 (3)由C生成D的反應(yīng)方程式為___________________________ _____________________________________________________。 (4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________________。 (5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________、________________。 ①能發(fā)生

28、銀鏡反應(yīng); ②核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為3∶2∶1。 (6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1 mol單一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765 g,則G的n值理論上應(yīng)等于________。 [解析] (1)A有三個(gè)碳原子,且為烯烴,因此A的名稱為丙烯;由B和HOCl生成的C為或,因此C中的官能團(tuán)為氯原子和羥基。 (3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或,在NaOH作用下生成,該反應(yīng)方程式為 +NaOH―→+NaCl+H2O 或+NaOH―→+NaCl+H2O。 (4)由生成物F以及信息①可知,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)E的同分異構(gòu)體是芳香族化合物,說(shuō)明含有苯環(huán);能

29、發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基;有三組峰說(shuō)明有三種等效氫原子,有一定的對(duì)稱性,三組峰的面積比為3∶2∶1,由此可寫出滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (6)由題給信息②③可知,要生成1 mol G,同時(shí)生成(n+2) mol NaCl和(n+2) mol水,即得(n+2) mol×(58.5+18) g·mol-1=765 g,解得n=8。 [答案] (1)丙烯 氯原子 羥基 (2)加成反應(yīng) (6)8  同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定 (對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第100頁(yè)) 1.常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié) 2.同分異構(gòu)體的常見類型與思維流程 (1)常見類型 碳鏈異構(gòu)―→位置異構(gòu)―→官能團(tuán)

30、異構(gòu)。 (2)思維流程 ①明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體,該物質(zhì)的組成情況怎樣(題目直接給出或聯(lián)系上下文推出)。 ②從有機(jī)物性質(zhì)聯(lián)想官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征 官能團(tuán)異構(gòu):a.羧基、酯基和羥基醛;b.醛與酮、烯醇;c.芳香醇與酚、醚;d.氨基酸和硝基化合物等。 ③結(jié)合結(jié)構(gòu)限定條件考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)(苯環(huán)上位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)等)。 3.確定有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的5種方法 (1)基團(tuán)連接法——一元取代物數(shù)目 將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如:—C4H9有四種結(jié)構(gòu),丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分別有四種結(jié)構(gòu)。 (2)換位思考法 將有機(jī)物分子中

31、的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。 如:乙烷分子中共有6個(gè)氫原子,若有一個(gè)氫原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。 (3)等效氫原子法(又叫對(duì)稱法)——一元取代物數(shù)目 有機(jī)物分子中有多少種等效氫原子,其一元取代物就有多少種,從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。分子中等效氫原子有如下情況: ①分子中同一個(gè)碳上的氫原子等效; ②同一個(gè)碳上的甲基氫原子等效; ③分子中處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。 (4)“定1移2”法——二元取代物數(shù)目 分析二元取代物的方法,先固定一個(gè)取代基的位置,再移動(dòng)另一取代基的位置,從而可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如:分析C3H6Cl2的同分

32、異構(gòu)體,先固定其中一個(gè)氯原子的位置,移動(dòng)另外一個(gè)氯原子。 (5)組合法 飽和一元酯,R1—有m種,R2有n種,則有m×n種酯。如:C5H10O2的酯有 4.含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧 (1)若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)3種。 (2)若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基,其結(jié)構(gòu)有3種。 (3)若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y 3個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)有6種。 (4)若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z 3個(gè)不同的取代基,其結(jié)構(gòu)有10種。 5.限定條件和同分異構(gòu)體書寫技巧 (1)確定碎片 明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體,該物質(zhì)的組成情況怎么樣?解讀限制條件,從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu),將物質(zhì)分裂成

33、一個(gè)個(gè)碎片,碎片可以是官能團(tuán),也可是烴基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)。 (2)組裝分子 要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu),有無(wú)對(duì)稱性?;瘜W(xué)特征包括等效氫。  同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目確定 1.(2019·各地模擬精選)(1)同時(shí)符合下列條件的C9H12O2的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜圖表明分子中有5種氫原子的為________(寫1種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 a.分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基; b.1 mol有機(jī)物最多能消耗2 mol NaOH。 (2)符合下列3個(gè)條件的的同分異

34、構(gòu)體有________種。 ①與FeCl3溶液顯色;②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;③1 mol該物質(zhì)最多消耗3 mol NaOH,其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (3)芳香化合物X是1-萘酚()的同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。 ①有兩個(gè)官能團(tuán);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 寫出其中一種核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________。 [解析] (1)同分異構(gòu)體中:a.分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基;b.1 mol有機(jī)物最多能消耗2 mol NaOH,根據(jù)分子式C9H12O2,共有4個(gè)不飽和度

35、,說(shuō)明含有苯環(huán)用去4個(gè)不飽和度,還含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2,共有12種結(jié)構(gòu):①兩個(gè)羥基處于鄰位的有2×2=4種;②兩個(gè)羥基處于間位的有2×3=6種;兩個(gè)羥基處于對(duì)位的有1×2=2種;其中核磁共振氫譜圖表明分子中有5種氫原子的應(yīng)具有高度對(duì)稱性,可能為。 (2)同分異構(gòu)體符合下列條件:①與FeCl3溶液顯色,說(shuō)明含有酚羥基;②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;③1 mol該物質(zhì)最多消耗3 mol NaOH,說(shuō)明另一個(gè)取代基為RCOO—,該取代基為CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—,這兩種取代基都與酚羥基有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系,所以符合條件的有6種,其中

36、氫原子共有五種不同環(huán)境的是。 (3)化合物X是1-萘酚的同分異構(gòu)體,有兩個(gè)官能團(tuán),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明X分子中含1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)—C≡C—、1個(gè)—CHO、1個(gè)碳原子及若干個(gè)氫原子。若苯環(huán)上有1個(gè)取代基(、—CH2—C≡C—CHO或—C≡C—CH2—CHO)時(shí),有3種;若苯環(huán)上有2個(gè)取代基(—CH3和—C≡C—CHO、—CHO和—C≡C—CH3、—C≡CH和—CH2—CHO、—CHO和—CH2—C≡CH)時(shí),有12種;若苯環(huán)上有3個(gè)取代基(—CH3、—C≡CH和—CHO)時(shí),有10種;共25種。核磁共振氫譜中有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。  回歸高考,真題驗(yàn)收 2.(2015

37、·全國(guó)卷Ⅱ,節(jié)選)(1)已知烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。則 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu)); ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式);D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是________(填字母)。 a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 c.核磁共振儀 [解析

38、] (1)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,則A的分子式為C5H10。烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,說(shuō)明A分子中所有氫原子所處的化學(xué)環(huán)境相同,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,其同分異構(gòu)體滿足條件:①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說(shuō)明含有—COOH;②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),說(shuō)明含有—CHO和—COO—(酯基),結(jié)合D的分子式分析可知,其同分異構(gòu)體為甲酸酯,含有(HCOO—)結(jié)構(gòu),則符合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu),分別為。核磁共振氫譜顯示為3組峰,說(shuō)明該有機(jī)物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;又知峰面積比為6∶1∶1,說(shuō)明3種氫原子的個(gè)數(shù)比為6∶1∶1,該有

39、機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 [答案] (1) (2)5  c  有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) (對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第101頁(yè)) 1.熟記常見有機(jī)合成路線 (1)一元合成路線 (2)二元合成路線 (3)芳香化合物合成路線 2.理解常見官能團(tuán)的保護(hù)方法 (1)酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把—OH變?yōu)椤狾Na(或酯基)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)化為—OH。 (2)碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 (3)氨基(—NH2)的保

40、護(hù):如由對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中,應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2還原為—NH2。若先還原—NO2生成—NH2,再用KMnO4氧化—CH3時(shí),—NH2(具有還原性)也被氧化。 3.關(guān)注信息型合成路線的設(shè)計(jì) (1)思路:根據(jù)待設(shè)計(jì)路線的原料試劑、最終產(chǎn)物,尋找題干中與原料試劑、最終產(chǎn)物的相似基團(tuán),確定待設(shè)計(jì)路線的原理?xiàng)l件和中間產(chǎn)物,最后完成整體設(shè)計(jì)路線。 (2)示例引導(dǎo):已知流程路線為 4.[示例] 請(qǐng)根據(jù)上述合成路線設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。 [分析] 關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點(diǎn)。(碳架的變化

41、、官能團(tuán)的變化;硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過(guò)程)  由已知信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線 1.(2019·衡陽(yáng)模擬)已知: (易被氧化)。寫出以和甲醇為原料合成的路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)___________________________________________ _____________________________________________________。 ===CHCOOH。寫出以乙醇(CH3CH2OH)為原料合成的路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)_________________________________________ _______________

42、______________________________________。  由題中合成路線設(shè)計(jì)新物質(zhì)合成路線 3.(2019·濰坊一模,節(jié)選)有機(jī)物H是合成某種藥物的中間體,一種合成路線如下: 根據(jù)上述合成路線設(shè)計(jì)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備的合成路線__________________________________ ______________________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。 4.(2019·試題調(diào)研)有機(jī)物G()是一種調(diào)香香精,也可用作抗氧化劑,工業(yè)合成路線之一如下:

43、 已知A轉(zhuǎn)化為B的原理與F轉(zhuǎn)化為G的相似,請(qǐng)寫出由A制備的路線:_______________________________ ______________________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。 有機(jī)合成路線的思維模板 分析原料和產(chǎn)物的組成與結(jié)構(gòu)―→尋找原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)的差異―→結(jié)合信息和題干合成路線中部分轉(zhuǎn)化條件―→設(shè)計(jì)合成路線。  回歸高考,真題驗(yàn)收 5.(2018·全國(guó)卷Ⅰ,節(jié)選)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下: 苯乙酸芐酯()是花香型香料,設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯

44、的合成路線___________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。 [解析] 由苯甲醇合成苯乙酸芐酯,需要增長(zhǎng)碳鏈。聯(lián)系題圖中反應(yīng)②、③、④設(shè)計(jì)合成路線。  有機(jī)合成與推斷——突破大題《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》 (對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第103頁(yè)) 1.有機(jī)推斷題的破題技巧 (1)根據(jù)反應(yīng)條件推斷某一反應(yīng)的反應(yīng)物或生成物,如反應(yīng)條件為“NaOH的醇溶液,加熱”,則反應(yīng)物必

45、是含鹵素原子的有機(jī)物,生成物中肯定含不飽和鍵。 (2)根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán) ①使溴水褪色,則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。 ②使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。 ④加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱,有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),說(shuō)明該物質(zhì)中含有—CHO。 ⑤加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,表示該物質(zhì)分子中可能有—OH 或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有氣體放出,表示該物質(zhì)分子中含有—COOH

46、。 (3)以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置 ①醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 ②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。 ③由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多,說(shuō)明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高,因此可由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。 ④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。 ⑤由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸;根據(jù)酯的結(jié)構(gòu),可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。 (4)根據(jù)數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的個(gè)數(shù) ①加成時(shí),1 mol—C≡C

47、—消耗1 mol H2(部分加成)或2 mol H2(完全加成),1 mol —CHO消耗1 mol H2,1 mol 苯環(huán)消耗3 mol H2。 ②1 mol R—CHO(R為烴基)與銀氨溶液、新制Cu(OH)2完全反應(yīng)時(shí)分別生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。 ③一元醇與乙酸反應(yīng)生成酯時(shí),其相對(duì)分子質(zhì)量增加42;二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成二元酯時(shí),其相對(duì)分子質(zhì)量增加84。 ④一元醇發(fā)生連續(xù)催化氧化反應(yīng)過(guò)程中物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量變化情況為。 2.高考常見信息歸納 (1)丙烯α-H被取代的反應(yīng):CH3—CH===CH2+Cl2Cl—CH2—CH===CH2+HCl。 (2)共軛

48、二烯烴的14-加成反應(yīng): (3)烯烴被O3氧化:R—CH===CH2R—CHO+HCHO。 (4)醛、酮的加成反應(yīng): (6)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇: (7)羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng): (8)羧酸用LiAlH4還原時(shí),可生成相應(yīng)的醇: RCOOHRCH2OH。 (9)酯交換反應(yīng)(酯的醇解): R1COOR2+R3OH―→R1COOR3+R2OH。 3.[示例] (15分)(2019·全國(guó)卷Ⅲ)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法: 回答下列問(wèn)題: (1)A

49、的化學(xué)名稱為____________。 (2)中的官能團(tuán)名稱是________________。 (3)反應(yīng)③的類型為________________,W的分子式為________。 (4)不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表: 實(shí)驗(yàn) 堿 溶劑 催化劑 產(chǎn)率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4 4 六氫吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氫吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6 六氫吡啶 NM

50、P Pd(OAc)2 24.5 上述實(shí)驗(yàn)探究了________和________對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外,還可以進(jìn)一步探究____________等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。 (5)X為D的同分異構(gòu)體,寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________________________________。 ①含有苯環(huán); ②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,個(gè)數(shù)比為6∶2∶1; ③1 mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2 g H2。 (6)利用Heck反應(yīng),由苯和溴乙烷為原料制備,寫出合成路線_____________________________________

51、____________ ______________________________________________________ _____________________________________________________。(無(wú)機(jī)試劑任選) [解答指導(dǎo)] (1)各步轉(zhuǎn)化前后有機(jī)物的價(jià)鍵結(jié)構(gòu)―→明確各步轉(zhuǎn)化反應(yīng)類型或斷、成鍵原理: (2)利用限定條件書寫同分異構(gòu)體: ―→ 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ―→X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: (3)逆向推導(dǎo) [答案與評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)] (1)間苯二酚(13-苯二酚)(1分) (2)羧基、碳碳雙鍵(2分,少一名稱扣1分) 

52、(3)取代反應(yīng)(2分) C14H12O4(2分) (4)不同堿(1分) 不同溶劑(1分) 不同催化劑(或溫度等)(1分) (5) (2分,少一個(gè)或錯(cuò)一個(gè)扣1分) 解答有機(jī)合成與推斷題的一般思路 1.(2019·湖南湖北八市聯(lián)考)異丁酸-3-苯丙酯()是一種香料,下圖是這種香料的一種合成路線: 已知以下信息: ①有機(jī)物E的摩爾質(zhì)量為88 g·mol-1,其核磁共振氫譜表明含有3種不同環(huán)境的氫原子。 ②有機(jī)物F是苯甲醇的同系物。 ③R—CH===CH2R—CH2CH2OH。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)異丁酸-3-苯丙酯的分子式為________________

53、__________。 (2)A分子中的官能團(tuán)名稱為____________________________。 (3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (4)一定條件下,1 mol D與2 mol H2能夠完全反應(yīng)生成F,D能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),因此D生成F的反應(yīng)類型為________。 (5)E、F反應(yīng)生成異丁酸-3-苯丙酯的化學(xué)方程式為__________ _____________________________________________________。 (6)已知有機(jī)化合物甲符合下列條件: ①與F是同分異構(gòu)體;②苯環(huán)上有3個(gè)支鏈;③核磁共振氫譜顯示其含有5種不同環(huán)境的

54、氫原子,且不同環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為6∶2∶2∶1∶1;④與FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)。 寫出符合上述條件的有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________ _____________________________________________________。 [解析] 根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系,可以推斷E為羧酸,結(jié)合其摩爾質(zhì)量為88 g/mol,可知其分子式為C4H8O2,又知E的核磁共振氫譜中有三種不同環(huán)境的氫原子,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,從而可逆推A為,B為,C為;由“有機(jī)物F是苯甲醇的同系物”和“1 mol D與2 mol H2能夠完全反應(yīng)生成F,D能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)”可知D為,F(xiàn)為。

55、 (6)由題意可知甲屬于芳香醇,苯環(huán)上連有2個(gè)甲基和一個(gè)—CH2OH,由核磁共振氫譜顯示其含有5種不同環(huán)境的氫原子,且不同環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為6∶2∶2∶1∶1可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 [答案] (1)C13H18O2 (2)碳碳雙鍵  (3)  (4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))  2.(2019·昆明二模)化合物H是某些姜科植物根莖的提取物,具有抗腫瘤、抗菌、抗氧化等功效,其一種合成路線如下: 已知:ⅰ.質(zhì)譜圖顯示有機(jī)物D的最大質(zhì)荷比為94,且D遇FeCl3溶液顯紫色 回答下列問(wèn)題: (1)D的化學(xué)式為________;B的名稱為________。 (2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型

56、是________;I中所含官能團(tuán)的名稱為________。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是______________________________。 (4)X是H的同系物,其相對(duì)分子質(zhì)量比H小14,則X的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有________種(不含立體異構(gòu))。 a.屬于芳香化合物 b.能發(fā)生水解反應(yīng) c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________(寫一種即可)。 (5)以甲苯和丙醛為原料,設(shè)計(jì)制備的合成路線 _____________________________________________________

57、_ ______________________________________________________ ______________________________________________________ (無(wú)機(jī)試劑任選)。 [解析] A為3-羥基丙烯和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成B為3-溴丙烯,質(zhì)譜圖顯示有機(jī)物D的最大質(zhì)荷比為94,且D遇FeCl3溶液顯紫色,說(shuō)明含有苯環(huán)和酚羥基,該物質(zhì)分子式為C6H6O,反應(yīng)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E在銅存在下被氧氣氧化,羥基變?yōu)槿┗?,再在酸性條件下生成酚羥基,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)X是H的同系物,其相對(duì)分子質(zhì)量比H小14,則X的同分異構(gòu)體中,符合下列條件:a.屬于芳香族化合物,b.能發(fā)生水解反應(yīng),c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有苯環(huán)且屬于甲酸酯??赡転镠COOCH2CH2C6H5或HCOOCH(CH3)C6H5;或苯環(huán)上連接兩個(gè)取代基,一個(gè)為HCOOCH2—,一個(gè)為—CH3,有三種結(jié)構(gòu),或苯環(huán)上兩種取代基,一個(gè)為HCOO—,一個(gè)為—CH2CH3,有三種結(jié)構(gòu);或苯環(huán)上連接兩個(gè)甲基和一個(gè)HCOO—,有6種結(jié)構(gòu),總共14種。其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 [答案] (1)C6H6O 3-溴丙烯(或3-溴-1-丙烯)  (2)取代反應(yīng) 酯基、碳碳雙鍵 

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