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1、(1) 一、甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烷烴一、甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烷烴 1甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (1)分子組成和結(jié)構(gòu):分子組成和結(jié)構(gòu):甲烷分子是正四面體構(gòu)型,碳原子位于中心,氫原子位于頂點。 (2)物理性質(zhì):物理性質(zhì):甲烷是無色、無味、不溶于水的氣體,密度比空氣密度小。 (3)化學性質(zhì):化學性質(zhì):在通常情況下,甲烷是比較穩(wěn)定的,跟強酸、強堿或強氧化劑等一般不起反應。甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 甲烷的氧化反應 1 mol甲烷完全燃燒可以放出890 kJ的熱量。熱化學方程式為CH4(g)2O2(g) CO2(g)2H2O(l)H890 kJmol1。 取代反應 有機物分子里的某
2、些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應叫做取代反應。 甲烷的取代反應:甲烷與氯氣的反應比較復雜,四種氯代產(chǎn)物均不溶于水,常溫下,只有CH3Cl是氣體,其他三種都是液體。CHCl3俗稱氯仿,CCl4又叫四氯化碳,二者都是重要的有機溶劑,密度比水大。 2烷烴 (1)烷烴的概念烷烴的概念 鏈烴分子中的碳原子跟碳原子都以單鍵結(jié)合,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合,使每個碳原子的化合價都已充分利用,達到飽和。這樣的烴叫做飽和鏈烴,也稱為烷烴。 (2)結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點 分子里碳原子與碳原子之間都是單鍵,碳原子剩余的價鍵全部跟氫結(jié)合; 鏈狀(可能有支鏈); 烷烴分子中,以任意一個碳原子為中心都是四面體
3、結(jié)構(gòu)。所以,烷烴分子中的碳原子并不在一條直線上,而是呈鋸齒狀排列。 (3)烷烴的分子式通式:烷烴的分子式通式:CnH2n2(n1)。 (4)物理性質(zhì):物理性質(zhì):隨碳原子數(shù)的遞增,烷烴的熔、沸點升高,密度增大;碳原子數(shù)在4個及4個以下為氣態(tài),516個為液態(tài),17個以上為固態(tài)。 (5)化學性質(zhì)化學性質(zhì) 烷烴(CnH2n2)的燃燒通式為 。 2222231C HOCO(1)H O2nnnnn 。 脂肪烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律有:烷烴隨著碳原子數(shù)的增加,相對分子質(zhì)量增大,分子間作用力增大,熔沸點逐漸升高。 分子式相同的不同烷烴,支鏈越多,熔沸點越低。 例如熔沸點: CH3(CH2)3CH3(CH3)2CH
4、CH2CH3 C(CH3)4。 烷烴都不溶于水,且比水的密度小。 二、乙烯和烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)二、乙烯和烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1乙烯的結(jié)構(gòu):乙烯分子中兩個碳原子及四個氫原子在同一平面上。 2乙烯的物理性質(zhì):乙烯是一種無色、稍有氣味的氣體,難溶于水,密度比空氣略小。 3乙烯的化學性質(zhì) (1)氧化反應:氧化反應:若將乙烯氣體通入酸性KMnO4溶液中,可看到紫色褪去。利用這個反應可區(qū)別乙烯和甲烷。 (2)加成反應:加成反應:有機物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應。 (3)加聚反應:加聚反應: 。2222CH = CHCHCHn 催化劑加熱、加壓 4烯烴的結(jié)構(gòu)和
5、性質(zhì) (1)定義和物理性質(zhì):定義和物理性質(zhì):分子中含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫烯烴。含有24個碳原子的烯烴常溫下是氣態(tài),烯烴隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,其熔沸點和密度都增大。 (2)組成和結(jié)構(gòu):組成和結(jié)構(gòu):單烯烴的通式可以表示為CnH2n(n2)。其結(jié)構(gòu)特點是含碳碳雙鍵,為鏈烴。 (3)化學性質(zhì):化學性質(zhì):烯烴的化學性質(zhì)與乙烯類似,可以發(fā)生氧化(烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色)、加成和加聚反應等。 在制取乙烯的反應中,濃硫酸不但是催化劑、吸水劑,也是氧化劑,在反應過程中易將乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此蒸餾燒瓶中液體變黑),而硫酸本身被還原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因
6、此,在做乙烯的性質(zhì)實驗前,應將氣體先通過堿石灰將SO2除去,也可以將氣體通過10%NaOH溶液以洗滌除去SO2,得到較純凈的乙烯。 三、乙炔和炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)三、乙炔和炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1乙炔的分子組成和結(jié)構(gòu):乙炔分子是直線形分子,非極性分子。 2乙炔的物理性質(zhì):純凈的乙炔是無色無味的氣體,微溶于水,易溶于有機溶劑。俗名: 電石氣。 3乙炔的化學性質(zhì) (1)氧化反應氧化反應 乙炔燃燒的化學方程式為 。 乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化,將乙炔通入酸性KMnO4溶液中,溶液的紫色逐漸褪去。222222C H5O4CO2H O 點燃 (2)加成反應加成反應 ; ; 。 4炔烴的通式及性質(zhì) (1)定義
7、定義: 分子里含有碳碳叁鍵的不飽和鏈烴叫炔烴。 (2)通式:通式:CnH2n2(n2)。 (3)性質(zhì):性質(zhì):隨分子里碳原子數(shù)的遞增,沸點依次增大,密度依次增大,狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài),最后到固態(tài)。 炔烴的化學性質(zhì)與烯烴相似,容易發(fā)生加成反應和氧化反應等。222232CHCHBrCHBr = CHCHBr = CHBrCHBrCHBrBrBrCHCHCHOH C OH 催化劑 哪些實驗事實可以說明乙炔分子中含有碳碳叁鍵? 使乙炔與氫氣發(fā)生加成反應,若1體積乙炔最多可以和2體積氫氣加成,則說明乙炔分子中含有碳碳叁鍵(或跟溴發(fā)生加成反應,最終產(chǎn)物是1,1,2,2四溴乙烷等)。 四、苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
8、四、苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1苯的組成和結(jié)構(gòu) (1)苯分子是平面結(jié)構(gòu)苯分子是平面結(jié)構(gòu),其中6個C原子構(gòu)成平面正六邊形,苯是一種非極性分子。 (2)苯分子里不存在一般的碳碳單、雙鍵苯分子里不存在一般的碳碳單、雙鍵,苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同,這是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。 2苯的物理性質(zhì) 通常情況下,苯是無色,帶有特殊氣味的液體,有毒,不溶于水,密度比水小。熔點5.5,沸點80.1。若用冰水冷卻,苯可以凝結(jié)成無色的晶體。 3苯的化學性質(zhì) (1)取代反應取代反應 鹵代: 影響該反應發(fā)生的外部因素: 一是溴為純的液態(tài)溴,與溴水不反應; 二是要使用催化劑。 硝化: 。 注意:注意:濃
9、H2SO4和濃HNO3的混合應把濃H2SO4慢慢加入濃HNO3中,混合后會放出大量的熱,要使其冷卻到5060以下,才能慢慢加入苯,以防止加入苯后,苯揮發(fā)。溫度過高,硝酸也會分解。反應可以用水浴加熱,溫度一定要控制在60以下。 磺化: (2)加成反應加成反應 (3)氧化反應:氧化反應:苯不能被KMnO4酸性溶液氧化。但可以在空氣中燃燒,燃燒時火焰明亮,且有黑煙。 4苯的同系物及化學性質(zhì) (1)定義定義 芳香烴是分子中含有苯環(huán)的烴。(2)苯的同系物:苯的同系物:苯分子中的一個或幾個氫原子被烷基所代替得到的烴。通式為CnH2n6(n6)。 (3)苯的同系物的化學性質(zhì)苯的同系物的化學性質(zhì) 甲苯的硝化
10、甲苯的氧化:甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,是甲苯中甲基被氧化。 苯苯的同系物取代鹵代鐵作催化劑時取代苯環(huán)上的氫原子當鐵作催化劑時取代苯環(huán)上的氫原子,光照時取代側(cè)鏈烴基上的氫原子硝化濃硫酸作催化劑5060 時苯環(huán)上的氫原子被硝基取代濃硫酸作催化劑約30 時苯環(huán)上的氫原子被硝基取代加成 在催化劑條件下與氫氣加成在催化劑條件下與氫氣加成氧化 在空氣中燃燒,不能被KMnO4酸性溶液氧化在空氣中燃燒,與苯環(huán)直接相連的碳上有氫原子的側(cè)鏈能被KMnO4酸性溶液氧化成羧基苯與苯的同系物性質(zhì)比較苯與苯的同系物性質(zhì)比較 五、烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的區(qū)別與聯(lián)系 烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成元素相同、結(jié)構(gòu) 相異
11、,所以表現(xiàn)在性質(zhì)上,既有相同之處,也有不同的地方。烷烴烯烴炔烴芳香烴通式CnH2n2CnH2nCnH2n2CnH2n6(苯的同系物,n6)結(jié)構(gòu)化學鍵共價單鍵,化學鍵是飽和的碳碳共價雙鍵,有不飽和鍵碳碳共價叁鍵,有不飽和鍵介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學鍵代表物及結(jié)構(gòu)甲烷:正四面體結(jié)構(gòu)乙烯:平面結(jié)構(gòu)乙炔:直線結(jié)構(gòu)苯:平面正六邊形結(jié)構(gòu)烷烴烯烴炔烴芳香烴性質(zhì)物理性質(zhì)標準狀況下,碳原子數(shù)低于4的烴為無色氣體;烴難溶于水常溫常壓下為液態(tài)化學性質(zhì)在氧氣(或空氣)中燃燒都能在氧氣(或空氣)中燃燒,生成二氧化碳和水與溴反應光照下發(fā)生取代反應發(fā)生加成反應,能夠使溴的CCl4溶液褪色鐵作催化劑與液溴發(fā)生
12、取代反應與酸性KMnO4溶液不反應被氧化,使酸性KMnO4溶液褪色苯不反應,但苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化成羧酸氯氣光照下發(fā)生取代反應一定條件下發(fā)生加成反應發(fā)生取代反應氫氣不反應發(fā)生加成反應催化劑條件下發(fā)生加成反應 六、石油和煤的加工及烴的來源六、石油和煤的加工及烴的來源 1石油的煉制 (1)石油中含有的元素種類主要是C、H、少量O、S等,石油的有機物種類有烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴。大部分是液態(tài)烴,溶有少量氣態(tài)烴和固態(tài)烴。 (2)石油的分餾:石油的分餾:利用烴的沸點的不同,通過不斷地加熱把石油分離成不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物的過程。 原理:利用石油中各組成成分沸點的不同進行蒸餾,是物理方法;
13、由于進行多次蒸餾,故稱分餾;得到的不同沸點范圍的產(chǎn)物稱餾分,但仍是多種烴的混合物。 注意事項:a.加入原油的量占蒸餾燒瓶容積的1/32/3。 b.蒸餾燒瓶內(nèi)應加入幾片碎瓷片,以防暴沸。 c.溫度計的水銀球應插到蒸餾燒瓶的支管口處,以便測定餾出液的沸點。 d.被加熱的是易燃物質(zhì),故裝置氣密性要好。 (3)裂化:裂化:在一定條件下,將相對分子質(zhì)量較大、沸點較高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小,沸點較低的烴的過程。 裂解:是深度裂化,主要產(chǎn)物是乙烯等不飽和烴。 裂化俗稱煉油,裂解俗稱煉氣。 2煤的組成和煉制方法 煤的組成:元素組成主要是碳、氫,還含有少量的硫、磷、氧、氮等元素以及無機礦物質(zhì)(主要含Si、A
14、l、Ca、Fe)。煤是由有機物和無機物組成的復雜的混合物。 (1)煤的干餾煤的干餾 定義:把煤隔絕空氣加強熱使它分解的過程,叫做煤的干餾。 煤高溫干餾后的產(chǎn)物:焦爐氣(主要成分是氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳)、煤焦油(苯、甲苯、酚類、瀝青等)、焦炭。 (2)煤的氣化煤的氣化 煤氣化的原理:煤的氣化是把煤中的有機物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程。煤氣化的主要反應:碳和水蒸氣的反應:CH2O(g) COH2。 高溫 (3)煤的液化煤的液化 原理:把煤轉(zhuǎn)化成液體燃料的過程。 方法:把煤與適當?shù)娜軇┗旌?,在高溫、高壓?有時還使用催化劑),使煤與氫氣作用生成液體燃料,這就是把煤直接液化的一種方法。煤還可以進行間接液化,就是先把煤氣化成一氧化碳和氫氣,然后再經(jīng)過催化合成,得到液體燃料。 主要反應:8CO17H2 C8H188H2O,CO2H2 CH3OH。催化劑催化劑煤的綜合利用煤的綜合利用