《化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 第3課時 魯科版選修5》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 第3課時 魯科版選修5（35頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、第3課時有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用第2章第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.理解鹵代烴的制備方法。2.掌握鹵代烴的性質(zhì)，知道鹵代烴在有機(jī)合成中的作用。新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)1.概念：烴分子中的一個或多個氫原子被 取代后所生成的化合物。2.結(jié)構(gòu)：鹵代烴可用RX表示(X表示鹵素原子)， 是鹵代烴的官能團(tuán)。3.鹵代烴的生成(1)利用烷烴與鹵素單質(zhì)的 反應(yīng)，但得到的鹵代烴不純。(2)利用烯烴與鹵素單質(zhì)或 的加成反應(yīng)，是制備鹵代烴最常用的方法。鹵素原子一、鹵代烴X取代氫鹵酸4.化學(xué)性質(zhì)(1)溴乙烷取代(水解)反應(yīng)： 。(2)溴乙烷消去反應(yīng)： 。1.鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較鹵代烴的水解反應(yīng)與消

2、去反應(yīng)的比較 水解反應(yīng)消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點鹵代烴碳原子上連有X位碳原子上必須有氫原子反應(yīng)實質(zhì)歸納總結(jié)歸納總結(jié)反應(yīng)條件 NaOH的水溶液，常溫或加熱NaOH的醇溶液，加熱反應(yīng)特點有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)不變，X變?yōu)镺H，無其他副反應(yīng)有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)不變，生成 或CC，可能有其他副反應(yīng)2.鹵代烴中鹵素原子檢驗方法鹵代烴中鹵素原子檢驗方法若產(chǎn)生白色沉淀，則X為氯原子若產(chǎn)生淺黃色沉淀，則X為溴原子若產(chǎn)生黃色沉淀，則X為碘原子例例1(2017長沙高二期末)某學(xué)生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結(jié)果未見到白色沉淀生成，其主要原因是 A.加熱時間太短B.不應(yīng)冷卻后再滴入AgNO3溶液C

3、.加AgNO3溶液后未加稀HNO3D.加AgNO3溶液前未加稀HNO3解析解析1-氯丙烷在堿性溶液中水解后溶液顯堿性，不能直接加AgNO3溶液，否則Ag與OH反應(yīng)生成Ag2O黑色沉淀，影響氯的檢驗，所以應(yīng)加入足量稀硝酸酸化后，再加AgNO3溶液檢驗，故選D。答案解析例例2下列反應(yīng)：()1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱；()1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，關(guān)于反應(yīng)中生成的有機(jī)物的說法中正確的是 A.()和()產(chǎn)物均不同B.()和()產(chǎn)物均相同C.()產(chǎn)物相同，()產(chǎn)物不同D.()產(chǎn)物不同，()產(chǎn)物相同解析解析1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱

4、，均發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯CH3CH=CH2；1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，均發(fā)生取代反應(yīng)，分別生成1-丙醇和2-丙醇，故選C。答案解析易錯警示(1)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)都需要強(qiáng)堿(如NaOH)參與，不同的是二者在反應(yīng)時所處的溶劑環(huán)境不同。鹵代烴的水解反應(yīng)是在強(qiáng)堿的水溶液中進(jìn)行；而消去反應(yīng)是在強(qiáng)堿的醇溶液中進(jìn)行。(2)鹵代烴的消去反應(yīng)還要求在分子結(jié)構(gòu)上與鹵素原子相連碳的鄰位碳上有氫原子，而水解反應(yīng)則沒有這樣的結(jié)構(gòu)要求。1.利用鹵代烴的取代反應(yīng)可實現(xiàn)烷烴或烯烴向醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化。如乙烯轉(zhuǎn)化為乙酸的轉(zhuǎn)化途徑為：二、鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用反應(yīng)的化學(xué)方程式為。2.利用鹵代

5、烴的消去反應(yīng)，可實現(xiàn)烴的衍生物中官能團(tuán)的種類和數(shù)量發(fā)生變化。如乙醇轉(zhuǎn)化為乙二醇的轉(zhuǎn)化途徑為：反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。2NaBr3.利用鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)還可以實現(xiàn)官能團(tuán)位置的變化。如反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。2NaBr2H2O例例3(2017桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇 時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng) A.消去、加成、取代B.加成、消去、取代C.取代、消去、加成D.消去、加成、消去答案解析解析解析由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇，可用逆推法判斷：CH3CHOHCH2OH CH3CHBrCH2Br CH3CH=CH2 CH3CHClCH3，則2-氯丙烷應(yīng)首先發(fā)生消去

6、反應(yīng)生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))可生成1,2-丙二醇，故選A。例例4(2017石家莊高二期中)根據(jù)下面的反應(yīng)路線填空：答案解析(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱是_。環(huán)己烷B C E解析解析由反應(yīng)A在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得 ，從而推知A的結(jié)構(gòu)簡式為 ；反應(yīng)是 在NaOH的醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成；反應(yīng)應(yīng)是 在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成D： ；反應(yīng)是 在NaOH、乙醇、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，脫去2個HBr分子得到 。(2)填寫以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：_；_；_。(3)反應(yīng)

7、的反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件：_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；B水解的化學(xué)方程式為_。答案取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)NaOH的醇溶液、加熱2NaBr2H2ONaCl達(dá)標(biāo)檢測1.(2017唐山一中月考)下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是 A.CH2ClCH2Cl B. C.氯乙烯 D.四氯化碳答案解析解析根據(jù)鹵代烴的定義可知，鹵代烴中含有的元素為C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。解析12345672.(2017河南信陽高中高二月考)溴乙烷與氫氧化鉀溶液共熱，既可生成乙烯又可生成乙醇，下列說法正確的是 A.生成乙烯的條件是氫氧化鉀的水溶液B.生成乙醇條件是氫氧化鉀的水溶液C.生成乙烯的條件是在170

8、下進(jìn)行D.生成乙醇的條件是氫氧化鉀的醇溶液答案解析1234567解析解析溴乙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱反應(yīng)生成乙烯，A項錯誤；溴乙烷與氫氧化鉀的水溶液共熱反應(yīng)生成乙醇，B項正確，D項錯誤；乙醇與濃硫酸在170 下反應(yīng)生成乙烯，C項錯誤。12345673.(2017河北正定中學(xué)高二月考)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的說法正確的是 CH3Cl甲乙丙丁1234567答案解析CH3Cl甲乙丙丁A.丁屬于芳香烴B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸至酸性，再滴入 AgNO3溶液，均有沉淀生成C.四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，后加入稀硝酸至酸性，再滴入 AgNO3溶液，均有沉淀生成D.

9、乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴1234567解析解析烴只含有C、H兩種元素，丁不屬于芳香烴，故A錯誤；甲和丙中加入NaOH溶液共熱，水解生成氯化鈉，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成；乙和丁中加入NaOH溶液共熱，水解生成溴化鈉，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成，故B正確；1234567甲只含有1個碳原子，加入NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，無沉淀生成；乙中加入NaOH的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，生成溴化鈉，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成；丙中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原

10、子上沒有氫原子，故加入NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，無沉淀生成；丁中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，故加入NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，無沉淀生成，故C錯誤；乙中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上只有1種氫原子，故乙發(fā)生消去反應(yīng)，只能生成1種烯烴，故D錯誤。12345674.由1-氯環(huán)己烷( )制備1,2-環(huán)己二醇( )時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng) A.加成消去取代 B.消去加成取代C.取代消去加成 D.取代加成消去答案解析解析解析正確的途徑是，即依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代

11、反應(yīng)。12345675.4-溴環(huán)己烯主要用于有機(jī)合成，它可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化，下列敘述錯誤的是 A.反應(yīng)為氧化反應(yīng)，產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán)B.反應(yīng)為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)C.反應(yīng)為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵和溴原子兩種官能團(tuán)D.反應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)答案解析1234567解析解析反應(yīng)為氧化反應(yīng)，產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán)；反應(yīng)為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)；反應(yīng)為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán)；反應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)。12345676.已知：不對稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時，H原子常常加在含氫較多的碳原子上：RCH

12、=CH2HCl 。若以正丙醇為原料經(jīng)三步合成異丙醇，試寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件、反應(yīng)類型。(1)_；(2)_；(3)_。，加成反應(yīng)NaCl，取代反應(yīng)1234567答案7.按下圖所示步驟可由 經(jīng)過一系列變化合成 (部分試劑和反應(yīng)條件已略去)。(1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B_、D_。答案解析1234567解析解析苯酚發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)锳( )，A發(fā)生消去反應(yīng)得到B( )，B發(fā)生加成反應(yīng)得到C( )。C發(fā)生消去反應(yīng)生成 ， 在一定條件下， 與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成 。 與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到D( )，D發(fā)生取代反應(yīng)即得到目標(biāo)產(chǎn)物。1234567(2)反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_(填序號)。(3)根據(jù)反應(yīng) Br2 ，寫出在同樣條件下CH2=CHCH=CH2與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(4)寫出C 的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，注明反應(yīng)條件)_ 。答案2NaBr2H2O1234567