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高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第二單元 醇 酚 第2課時(shí)課件 蘇教版選修51

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1、第2課時(shí)酚專題4第二單元醇酚學(xué)習(xí)目標(biāo)定位知識(shí)內(nèi)容必考要求加試要求1.酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.苯酚的物理性質(zhì)。3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)與用途。4.酚在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。baca目標(biāo)定位1.認(rèn)識(shí)酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.理解苯酚的性質(zhì),了解常見的酚的化學(xué)性質(zhì)及其用途。3.了解常見的酚在日常生活中的應(yīng)用及其對(duì)環(huán)境造成的影響。新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)1.酚的概念及結(jié)構(gòu)酚的概念及結(jié)構(gòu)一、酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)酚 概念與直接相連而形成的化合物 官能團(tuán)_ 實(shí)例苯酚:;2-萘酚:羥基苯環(huán)羥基(OH)分子式:_結(jié)構(gòu)簡式:或或C6H5OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn):苯環(huán)上一個(gè)氫原子被取代2.苯酚的組成和結(jié)構(gòu)苯酚的組成和結(jié)構(gòu)C6H6O羥

2、基結(jié)構(gòu)式3.苯酚的溶解性實(shí)驗(yàn)苯酚的溶解性實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與現(xiàn)象結(jié)論(1)觀察苯酚的顏色、狀態(tài),聞氣味_(2)在試管中加少量水,逐漸加入苯酚晶體,振蕩試管觀察到的現(xiàn)象是晶體溶解,繼續(xù)加入苯酚,至有較多晶體不溶解,振蕩試管,靜置后分層_無色晶體,在空氣中被氧化、略帶粉紅色,具有特殊的氣味苯酚能溶于水,較多量時(shí)振蕩可形成懸濁液,靜置后會(huì)分層(3)將(2)中的試管放在熱水浴中加熱,觀察到的現(xiàn)象是,取出試管冷卻靜置后_易溶于熱水,溫度較高(65以上)時(shí)能與水以任意比互溶(4)將苯酚晶體分別加入到苯和煤油中,并與實(shí)驗(yàn)(2)作比較_分層現(xiàn)象消失底部出現(xiàn)晶體易溶于有機(jī)溶劑(1)較多苯酚溶于水形成濁液,加熱到65以

3、上時(shí)變澄清,再冷卻又變渾濁。(2)苯酚與水構(gòu)成的濁液不是懸濁液,而是乳濁液,靜置后分層。要將苯酚與水分離不能用過濾法,而是用分液的方法。(3)試管內(nèi)壁附有苯酚時(shí)的清洗方法:;。皮膚上沾有苯酚,應(yīng)立即用清洗。歸納總結(jié)歸納總結(jié)高于65的熱水洗酒精洗酒精(4)C7H8O含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有:找同分異構(gòu)體時(shí)注意從類別上分析,醇類與醚類屬于同分異構(gòu)體,芳香醇與酚類屬于同分異構(gòu)體。屬于醇類:屬于醚類:屬于酚類:解析解析苯酚和苯甲醇A雖然在組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),但結(jié)構(gòu)并不相似,苯酚的官能團(tuán)OH直接連在苯環(huán)上,而苯甲醇的官能團(tuán)OH連在烷基上。B、C、D的OH都直接連在苯環(huán)上,都屬于酚類,但B、D不與苯酚

4、相差若干“CH2”原子團(tuán),所以都不符。例例1下列有機(jī)物與苯酚互為同系物的是答案解析例例2判斷下列說法不正確的是A.純凈的苯酚是一種粉紅色有特殊氣味的晶體B.溫度高于65時(shí),苯酚能與水混溶C.苯酚易溶于酒精等有機(jī)溶劑D.苯酚有毒,對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性解析解析純凈的苯酚是一種無色有特殊氣味的晶體,A錯(cuò)誤。答案解析1.弱酸性弱酸性按表中要求完成下列實(shí)驗(yàn),并填寫下表:二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論反應(yīng)方程式_室溫下,苯酚在水中的溶解度較小得到渾濁液體_渾濁液體變澄清苯酚能與NaOH溶液反應(yīng),表現(xiàn)了苯酚的酸性NaOH H2O_兩溶液均變渾濁苯酚的酸性比碳酸的酸性弱HCl NaClCO2H2O

5、 NaHCO32.取代反應(yīng)取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管中立即產(chǎn)生_白色沉淀化學(xué)方程式應(yīng)用用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定+3HBr在此反應(yīng)中,苯酚分子中苯環(huán)上的被原子取代,發(fā)生了取代反應(yīng)。氫原子溴3.顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,觀察到的現(xiàn)象是。4.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)苯酚是無色晶體,但放置時(shí)間過長往往顯粉紅色,其原因是_。溶液顯紫色部分苯酚被空氣中的氧氣氧化1.脂肪醇、芳香醇和苯酚的比較脂肪醇、芳香醇和苯酚的比較歸納總結(jié)歸納總結(jié)類別脂肪醇芳香醇苯酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)羥基OH羥基OH羥基OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)與鈉

6、反應(yīng);取代反應(yīng);消去反應(yīng);氧化反應(yīng);酯化反應(yīng)弱酸性;取代反應(yīng);顯色反應(yīng);加成反應(yīng);與鈉反應(yīng);氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中,有刺激性氣味物質(zhì)生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色2.檢驗(yàn)酚羥基存在的方法檢驗(yàn)酚羥基存在的方法(1)過量的濃溴水產(chǎn)生。(2)滴加FeCl3溶液會(huì)顯色。白色沉淀紫例例3莽草酸(物質(zhì)A)是合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料之一,另一種物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式如下。(1)A的分子式為_,B的分子式為_。C7H10O5C7H6O3解析解析A屬于醇、羧酸,B屬于酚、羧酸。答案解析(2)1molA、B兩物質(zhì)與下列物質(zhì)反應(yīng)分別消耗的物質(zhì)的量為多少,請?zhí)钊氡砀?。物質(zhì)NaNaOHH2Br2AB41

7、112232答案解析解析解析A物質(zhì)中含有3個(gè)羥基和1個(gè)羧基,均能與金屬鈉反應(yīng),則1molA消耗4mol金屬鈉,B物質(zhì)中含有1個(gè)羥基和1個(gè)羧基,則1molB消耗2mol金屬鈉;A中不存在苯環(huán),所以不存在酚羥基,則1molA消耗1molNaOH,B中有1個(gè)羧基和1個(gè)酚羥基,均與NaOH反應(yīng),則1molB消耗2molNaOH;A中有1個(gè)碳碳雙鍵,則1molA與1molH2發(fā)生加成反應(yīng),B中存在苯環(huán),1molB消耗3molH2;A中有1個(gè)碳碳雙鍵,則1molA與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng),B中存在苯環(huán),則1molB與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng),取代羥基鄰位的兩個(gè)氫原子。(3)B的同分異構(gòu)體中既屬于酚類

8、又屬于酯類的物質(zhì)共有_種。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。3(或或)答案例例4苯酚( )在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到環(huán)己醇()。下面關(guān)于這兩種物質(zhì)的敘述中,錯(cuò)誤的是A.都能溶于水,但溶解性都比乙醇差B.都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣C.都顯弱酸性,且酸性都弱于碳酸D.苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,環(huán)己醇加入FeCl3溶液中無明顯現(xiàn)象解析解析苯酚顯弱酸性,環(huán)己醇呈中性。解析答案1.苯酚中苯基對(duì)羥基的影響苯酚中苯基對(duì)羥基的影響在苯酚分子中,苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子,促使它比乙醇分子中羥基上的氫原子更易。2.苯酚中羥基對(duì)苯基的影響苯酚中羥基對(duì)苯基的影響(1)在苯酚分子中,羥基反過

9、來影響了與其相連的苯基上的氫原子,使其鄰、對(duì)位上的氫原子更,更容易被其他原子或原子團(tuán)。三、基團(tuán)間的相互影響電離活潑取代(2)苯和苯酚溴代反應(yīng)的比較苯苯酚反應(yīng)物液溴、苯濃溴水、苯酚反應(yīng)條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子個(gè)數(shù)13反應(yīng)速率慢快有機(jī)物分子內(nèi)原子或原子團(tuán)之間的相互影響有機(jī)物分子內(nèi)原子或原子團(tuán)之間的相互影響(1)鏈烴基對(duì)其他官能團(tuán)的影響甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯,而同樣的條件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基對(duì)其他基團(tuán)的影響水、醇、苯酚提供氫離子的能力大小:ROHHOHC6H5OH烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。歸納總結(jié)歸納總結(jié)(3)羥基

10、對(duì)其他官能團(tuán)的影響羥基對(duì)CH鍵的影響:使和羥基相連的CH更不穩(wěn)定。羥基對(duì)苯環(huán)的影響:使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫原子更易被取代。例例5有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會(huì)相互影響,導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C.苯酚可以與NaOH溶液反應(yīng),而乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)D.苯酚與溴水可直接反應(yīng),而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑答案解析解析解析甲苯中苯環(huán)對(duì)CH3的影響,使CH3可被KMnO4(H)氧化為COOH,從而使KMnO4溶液褪色;

11、苯酚中,羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響,使苯酚分子中羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑,更易被取代;乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)楹继茧p鍵引起的;苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響,使羥基中氫原子更易電離,表現(xiàn)出弱酸性。A、C、D項(xiàng)符合題意,B項(xiàng)不合題意。學(xué)習(xí)小結(jié)達(dá)標(biāo)檢測解析解析結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),苯酚和乙醇結(jié)構(gòu)的共同點(diǎn)是都含有官能團(tuán)羥基,不同的是羥基所連的烴基不同,故D正確。1.已知苯酚和乙醇在性質(zhì)上有很大的差別,其最可能的原因是A.官能團(tuán)不同B.常溫下狀態(tài)不同C.相對(duì)分子質(zhì)量不同D.官能團(tuán)所連的烴基不同答案12345解析2.下列各組物質(zhì)中互為同系物的是A.乙二醇與丙三醇答案解析12345B. 與 C.乙醇與2-丙醇D. 與 解析

12、解析A項(xiàng),二者的官能團(tuán)數(shù)目不同,不是同系物;B項(xiàng),前者是酚類,后者是醇類,不是同系物;C項(xiàng),CH3CH2OH與CH3CHOHCH3結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)CH2,是同系物;D項(xiàng),二者在分子組成上相差的不是若干個(gè)CH2,不是同系物。123453.能證明苯酚具有弱酸性的實(shí)驗(yàn)是A.加入濃溴水生成白色沉淀B.苯酚鈉溶液中通入CO2后,溶液由澄清變渾濁C.渾濁的苯酚加熱后變澄清D.苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚鈉答案解析12345解析解析濃溴水與苯酚發(fā)生取代反應(yīng),生成白色沉淀,無法說明苯酚的酸性,A錯(cuò)誤;碳酸是弱酸,與苯酚鈉溶液反應(yīng)生成苯酚,說明苯酚酸性比碳酸弱,B正確;苯酚的渾濁液加熱后變

13、澄清,說明溫度升高苯酚溶解度增大,無法說明苯酚的酸性,C錯(cuò)誤;苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚鈉,只能說明苯酚溶液呈酸性,D錯(cuò)誤。123454.(2017紹興諸暨中學(xué)高二上學(xué)期期中)下列有關(guān)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)中,能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響的是A.苯酚可和燒堿溶液反應(yīng),而乙醇不能和燒堿溶液反應(yīng)B.苯酚可和溴水生成白色沉淀,而苯不能和溴水生成白色沉淀C.苯酚可和氫氣發(fā)生加成反應(yīng) ,而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.甲苯可和硝酸發(fā)生三元取代,而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代答案123455.吃水果能幫助消化,當(dāng)我們把蘋果切開后,不久果肉上便會(huì)產(chǎn)生一層咖啡色的物質(zhì),好像生了“銹”一般,其原因是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)槎?,這些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物。12345酚二醌(1)這一變化(酚變?yōu)槎?的反應(yīng)類型為_(填字母)。a.氧化反應(yīng)b.還原反應(yīng)c.加成反應(yīng)d.取代反應(yīng)(2)若要避免蘋果“生銹”,請你選擇一種保存切開蘋果的方法:_,其原因是_。答案a放入水中果肉不與空氣接觸,減緩氧化速率切開的蘋果易被氧化,放入水中,使(其他合理答案也可)12345

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