《高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第1節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 第1課時 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型同步備課課件 魯科版選修5》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第1節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 第1課時 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型同步備課課件 魯科版選修5（49頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、第2章 第1節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型1.能根據(jù)有機(jī)化合物的組成結(jié)構(gòu)特點，認(rèn)識加成、取代和消去反應(yīng)。2.能從增(減)氧、減(增)氫的角度認(rèn)識氧化、還原反應(yīng)。3.能夠從試劑、條件、產(chǎn)物等不同角度判斷有機(jī)反應(yīng)類型。目標(biāo)導(dǎo)航基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué)重點難點探究隨堂達(dá)標(biāo)檢測欄目索引一、有機(jī)反應(yīng)中三大基本反應(yīng)類型1.加成反應(yīng)(1)定義：有機(jī)化合物分子中的 的原子與其他結(jié)合，生成飽和的或比較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)。(2)能發(fā)生加成反應(yīng)的不飽和鍵： 、 、苯環(huán)、或醛、酮中的 。(3)發(fā)生加成反應(yīng)的試劑： 、 、 、 、 等。 基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué)不飽和鍵兩端原子或原子團(tuán)碳碳雙鍵答案碳碳叁鍵碳氧雙鍵氫氣鹵素單質(zhì)氫鹵酸氫氰酸(HCN)水

2、(4)完成下列反應(yīng)方程式：CH3CH=CH2H2 ；CH3CH=CH2Br2 。2.取代反應(yīng)(1)定義：有機(jī)化合物分子中的某些 被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。(2)烷烴、芳香烴發(fā)生取代反應(yīng)時主要是這些烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所代替。例如烷烴在光照條件下與 發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)上的氫原子可以被 、 等取代。CH3CH2CH3CH3CHBrCH2Br原子或原子團(tuán)答案氯氣硝基磺酸基(3)完成下列反應(yīng)方程式：答案HOSO3H(濃)H2O ； ；HBr。CH3ClHCl3.消去反應(yīng)(1)定義：在一定條件下，有機(jī)化合物 ，叫做消去反應(yīng)。(2)常見的消去反應(yīng)：乙醇的消去反應(yīng)： ；溴乙烷的消去反應(yīng)：

3、。脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)答案相關(guān)視頻議一議1.不飽和鍵的類型不同，發(fā)生加成反應(yīng)的試劑不同。能與分子中含碳碳雙鍵的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有哪些？能與分子中含碳碳叁鍵的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有哪些？能與分子中含碳氧雙鍵的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有哪些？答案答案能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氣、水等。能與碳碳叁鍵發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氰酸。能與碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有H2、氫氰酸。答案2.消去反應(yīng)的實質(zhì)和規(guī)律各是什么？答案答案答案(1)實質(zhì)：官能團(tuán)(X或OH)與連接該官能團(tuán)的碳原子的相鄰碳上

4、的氫原子(即-H)結(jié)合成小分子(HX或H2O)而脫去，這兩個碳原子再相互結(jié)合成一個共價鍵，從而形成碳碳雙鍵或叁鍵。(2)規(guī)律：分子中至少有兩個相鄰碳原子。如甲烷的鹵代物(CH3X，CH2X2，CHX3，CX4)、甲醇等均不能發(fā)生消去反應(yīng)。必須含有-H，否則也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：答案(R1R6等代表烴基)都不能發(fā)生消去反應(yīng)；同樣，將上述結(jié)構(gòu)中的氯原子換成羥基就是醇類，得到的醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)。消去反應(yīng)的產(chǎn)物可能不止一種，通常消去反應(yīng)的原則是：“讓少的更少”，即讓含氫原子少的碳原子上的氫原子更少。也就是說符合這一原則的消去產(chǎn)物所占的比例較大。例如，CH3CH(OH)CH2CH3的消去產(chǎn)物有兩種

5、，分別是CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3，通常情況下，后者的產(chǎn)量較多。當(dāng)然，如果改變反應(yīng)條件，也可使前者的產(chǎn)量較多。3.完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(1)CH3CH=CH2HCl _。(2)CH2=CH2H2O _， (反應(yīng)的用途：_)。答案CH3CH2CH2Cl或CH3CH2OH工業(yè)制乙醇(3)CHCHHCN _，(反應(yīng)的用途：_)。(4) HCN_(產(chǎn)物名稱為-羥基丙腈)。CH2=CHCN工業(yè)制人造羊毛的原料答案(5)CH3CH2CH2BrNaOH _。(6)CH3CH2OHHBr _。(7)CH3CH=CH2Cl2 _。(8)CH3CH2ClNH3 _。(9)CH3CH2Br

6、NaCN _。CH3CH2CH2OHNaBrCH3CH2BrH2OCH2ClCH=CH2HCl答案CH3CH2NH2HClCH3CH2CNNaBr二、有機(jī)反應(yīng)的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)1.氧化反應(yīng)(1)定義：有機(jī)化學(xué)中，通常將有機(jī)化合物分子中 或 的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。(2)氧化劑：O2、酸性KMnO4溶液、O3、 和 等。 (3)常見氧化反應(yīng)：2CH3CH2OHO2 ；2CH3CHOO2。增加氧原子減少氫原子答案銀氨溶液新制氫氧化銅懸濁液2CH3CHO2H2O2CH3COOH2.還原反應(yīng)(1)定義：有機(jī)化學(xué)中，將有機(jī)化合物分子中 或的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。(2)還原劑：H2、 、 等。 (3)常見還原反

7、應(yīng)：CH3CHOH2。增加氫原子減少氧原子答案LiAlH4NaBH4CH3CH2OH議一議1.有機(jī)化學(xué)中的氧化還原反應(yīng)與無機(jī)化學(xué)中的氧化還原反應(yīng)概念是否矛盾？答案答案無機(jī)化學(xué)與有機(jī)化學(xué)中的氧化還原反應(yīng)是一致的，不矛盾，有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)往往是指有機(jī)物中碳元素化合價升高(有時也可能是其他元素)。答案2.如何理解有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)？答案答案對于有機(jī)化合物來講，若被氧化，則該反應(yīng)就稱為氧化反應(yīng)，如乙烯使KMnO4(H，aq)退色，就是因為乙烯發(fā)生了氧化反應(yīng)；若被還原，則該反應(yīng)就稱為還原反應(yīng)，如CH3CHOH2CH3CH2OH，稱為CH3CHO的還原反應(yīng)。答案3.氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的主要

8、類型有哪些？答案返回答案答案(1)氧化反應(yīng)的主要類型：烴或烴的含氧衍生物在空氣或氧氣中燃燒。烴或烴的含氧衍生物在催化劑存在時被氧氣氧化。有機(jī)物被某些非O2的氧化劑氧化。如：答案含 CC、CHO及部分含OH的物質(zhì)能被酸性KMnO4溶液氧化，包括：烯、炔、二烯、不飽和油脂、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。(2)還原反應(yīng)的主要類型：含 CC、CHO、羰基、苯環(huán)的物質(zhì)與H2的加成反應(yīng)，包括：烯、二烯、炔、芳香族化合物、不飽和油脂、醛、甲酸及其鹽和酯、酮、葡萄糖、麥芽糖等。例如： 3 F e 6HCl 2H2O3FeCl2。返回 重點難點探究一、官能團(tuán)與有機(jī)反應(yīng)類型的突破1.加成反應(yīng) (1)反應(yīng)實

9、質(zhì)與特點： 實質(zhì)：有機(jī)物分子中的雙鍵或叁鍵斷開一個或二個，加上其他原子或原子團(tuán)。特點：只加不減。 (2)官能團(tuán)(原子團(tuán))與對應(yīng)的試劑： 官能團(tuán)(原子團(tuán)) 試劑 H2、X2、HX、H2SO4、H2O CCH2、X2、HX、HCN、NH3、H2SO4 H2、Cl2 H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含-H的醛或酮 CNH2、HCN、NH3 注意：氫氣能與絕大多數(shù)含有不飽和鍵的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng)，但一般不能直接與羧基或酯基發(fā)生加成反應(yīng)。2.取代反應(yīng)(1)反應(yīng)實質(zhì)與特點： 實質(zhì)：有機(jī)化合物分子中的某些極性單鍵打開，其中的一部分原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替。特點：有加有減，取而代之

10、。 (2)有機(jī)物或官能團(tuán)與對應(yīng)的試劑及其取代位置： 有機(jī)物或官能團(tuán)常見試劑取代基團(tuán)或位置飽和烴X2碳?xì)滏I上的氫原子苯環(huán)X2、HNO3、H2SO4鹵代烴(X)H2O、NaCN鹵素原子醇(OH)HX、RCOOH羥基上的氫或OH羧酸(COOH)ROH羧基中的OH酯(COO)H2O、NaOH酯基中的碳氧單鍵烯、炔、醛、酮、羧酸X2-H注意：飽和烴、苯與鹵素單質(zhì)的水溶液不反應(yīng)，但可與純鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。 3.消去反應(yīng) (1)反應(yīng)特點： 分子內(nèi)脫去小分子； 產(chǎn)物中含不飽和鍵。(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)：OH(醇)、X(鹵代烴)等。 (3)典型反應(yīng)： 醇與鹵代烴的消去反應(yīng)。醇的消去反應(yīng)與鹵代烴的消去反

11、應(yīng)對比 CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件NaOH、乙醇溶液，加熱濃硫酸，加熱到170 化學(xué)鍵的斷裂CBr、CHCO、CH化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物CH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O(4) 反應(yīng)條件：有-H的鹵代烴或醇可發(fā)生消去反應(yīng)有兩個-C，且兩個碳原子上均有氫原子的鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物，例如： CH2=CHCH2CH3NaClH2O或CH3CH=CHCH3NaClH2O。沒有-C或-C上無氫原子的鹵代烴或醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl、CH3OH、等。注意、的含義：在含有官能團(tuán)的有機(jī)物分子中，與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為-C，其上的氫原子稱為-H

12、；與-C相連的碳原子稱為-C，其上的氫原子稱為-H。例1官能團(tuán)是對有機(jī)化合物的性質(zhì)有重要影響的原子或原子團(tuán)，現(xiàn)有如下4種物質(zhì)，均含有一定的官能團(tuán)，請根據(jù)所學(xué)知識判斷它們中能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是()C.CH3CH=CHCHO解析答案解析解析B的分子結(jié)構(gòu)中只有OH，不能發(fā)生還原反應(yīng)和加成反應(yīng)；C的分子結(jié)構(gòu)中既沒有OH，也沒有COOH，故不能發(fā)生酯化反應(yīng)；D的分子結(jié)構(gòu)中有CHO，可以發(fā)生還原、加成反應(yīng)，有OH，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，但是與OH相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；A的分子結(jié)構(gòu)中有CHO，可以發(fā)生還原、加成反應(yīng)，有OH，可以發(fā)生消去、酯化反應(yīng)。 答案答案

13、A變式訓(xùn)練1有機(jī)物與水發(fā)生的反應(yīng)不可能是()A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng)C.水解反應(yīng) D.消去反應(yīng)解析解析A項，有機(jī)物與水發(fā)生的反應(yīng)可以是取代反應(yīng)，例如鹵代烴或酯類水解；B項，有機(jī)物與水發(fā)生的反應(yīng)也可以是加成反應(yīng)，例如乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇；C項，有機(jī)物與水發(fā)生的反應(yīng)可以是水解反應(yīng)，例如鹵代烴或酯類水解；D項有機(jī)化合物在一定條件下，從1個分子中脫去一個或幾個小分子，而生成不飽和鍵化合物的反應(yīng)是消去反應(yīng)，所以有機(jī)物與水發(fā)生的反應(yīng)不可能是消去反應(yīng)，答案選D。D解析答案二、正確理解有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)1.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常見的氧化反應(yīng)(1)醇的氧化去氫式，如：反應(yīng)機(jī)理：醇分子脫去羥基上氫

14、原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后，原羥基氧原子和該碳原子有多余電子而再形成新的共價鍵。(2)醛的氧化加氧式，如：反應(yīng)機(jī)理：醛的氧化是在醛基的CH鍵的兩個原子間插入氧原子。(3)有機(jī)物的燃燒。(4)烯烴、炔烴、酚、醛等有機(jī)物使酸性KMnO4溶液退色。(5)含醛基的有機(jī)化合物與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng)。2.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常見的還原反應(yīng)烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不飽和油脂等的催化加氫。 例2判斷下列反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng)：(1) 2H2O_。(2)_。CO2H2O_。(4)RCHO_。解析答案解析解析(1)、(2)、(3)、(4)這4個反應(yīng)可根據(jù)有機(jī)化學(xué)中氧化反應(yīng)和

15、還原反應(yīng)的概念來判斷：(1)脫去氫原子為氧化反應(yīng)，(3)、(4)加入氧原子為氧化反應(yīng)，(2)加入氫原子為還原反應(yīng)。答案答案(1)氧化反應(yīng)(2)還原反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)不飽和鍵與H2的加成反應(yīng)均為還原反應(yīng)。解題反思解析答案變式訓(xùn)練2下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是()B.CH3CH2CH2OHC.CH3C(CH3)2CH2OH 解析解析 D返回1.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是()A.乙醇與濃硫酸混合加熱至170 B.由苯制取環(huán)己烷C.甲苯與濃H2SO4、濃HNO3混合D.2-甲基-1,3-丁二烯與溴水混合C 隨堂達(dá)標(biāo)檢測解析答案解析解析A為消去反應(yīng)；B從分子式比較分析應(yīng)屬于加成反應(yīng)；C為取代

16、反應(yīng)；D為加成反應(yīng)。氨基酸生成多肽的反應(yīng)油脂在酸性環(huán)境下的水解反應(yīng)A B C D解析答案2下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是()CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O解析解析CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br是加成反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，故錯誤；CH3COOHCH3CH2OH的反應(yīng)機(jī)理是乙醇中的OCH2CH3取代了乙酸中的羧基中的OH，屬于取代反應(yīng)，故正確； 濃硫酸NO2H2O的反應(yīng)原理是用硝基取代了苯環(huán)上的H原子，故屬于取代反應(yīng)，故正確；是將氫原子加成到苯環(huán)上的碳原子上，屬于加成反應(yīng)，故錯誤；解析答案2CH3CH2OHO

17、2 2CH3CHO2H2O的反應(yīng)機(jī)理是氧氣將乙醇中的CH2OH氧化為CHO，屬于氧化反應(yīng)，故錯誤；氨基酸生成多肽的反應(yīng)機(jī)理是用COOH中的COO取代了NH2中的H，屬于取代反應(yīng)，故正確；油脂在酸性環(huán)境下的水解反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理是用H取代了油脂中的高級脂肪酸根，屬于取代反應(yīng)，故正確。答答案案C解析答案3.如圖，有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化為的反應(yīng)類型是()C解析解析對比、結(jié)構(gòu)簡式的變化，可知由轉(zhuǎn)化為為加氫的反應(yīng)，即為還原反應(yīng)。A.氧化反應(yīng) B.取代反應(yīng)C.還原反應(yīng) D.水解反應(yīng)4“綠色化學(xué)”對化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”(原子節(jié)約)的新概念及要求，理想原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物，不產(chǎn)生

18、副產(chǎn)物，實現(xiàn)零排放下列反應(yīng)類型一定符合這一要求的是( A )取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)水解反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)酯化反應(yīng)A B C D解析答案解析解析取代反應(yīng)過程中，有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所取代，反應(yīng)產(chǎn)物不是一種，原子利用率不是100%，不符合原子經(jīng)濟(jì)的概念，故錯誤；加成反應(yīng)中，反應(yīng)物完全轉(zhuǎn)化成生成物，實現(xiàn)了零排放，符合綠色化學(xué)理念，故正確；消去反應(yīng)中生成了小分子，反應(yīng)物中的原子沒有完全轉(zhuǎn)化成生成物，不符合原子經(jīng)濟(jì)性概念，故錯誤；水解反應(yīng)中生成產(chǎn)物不是一種，原料分子中的原子沒有全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物，不滿足原子經(jīng)濟(jì)性理念，故錯誤；加聚反應(yīng)中原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物，

19、滿足原子經(jīng)濟(jì)性理念，故正確；縮聚反應(yīng)中有小分子生成，原料分子中的原子沒有全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物，故錯誤；酯化反應(yīng)中有水分子生成，原料分子中的原子沒有全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物，故錯誤。解析答案5.有機(jī)物CH3CH=CHCl能發(fā)生的反應(yīng)有()取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)使溴水褪色 使酸性高錳酸鉀溶液退色與AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反應(yīng)A.以上反應(yīng)均可發(fā)生 B.只有不能發(fā)生C.只有不能發(fā)生 D.只有不能發(fā)生解析解析分子中含有CC和Cl兩種官能團(tuán)，前者能發(fā)生反應(yīng)，后者能發(fā)生反應(yīng)。由于該有機(jī)物為非電解質(zhì)，不能電離出Cl，故不能發(fā)生。C解析答案返回6.2-丁烯(CH3CH=CHCH3)和2-甲基丙烯( )均能與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，請嘗試寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。解析答案解析解析本題反應(yīng)的斷鍵部位和加成情況分析如下：CH3CH2CHClCH3返回答案答案CH3CH=CHCH3HCl