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高中化學 專題2 有機物的結(jié)構(gòu)與分類 第一單元 有機化合物的結(jié)構(gòu) 第2課時課件 蘇教版選修51

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1、第2課時同分異構(gòu)體專題2第一單元有機化合物的結(jié)構(gòu)學習目標定位知識內(nèi)容必考要求加試要求1.同分異構(gòu)體(碳架異構(gòu)、官能團類別異構(gòu)和官能團位置異構(gòu))。2.立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系。ca目標定位1.會說出有機化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的內(nèi)涵,學會同分異構(gòu)體的書寫方法,能判斷有機物的同分異構(gòu)體。2.了解立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系。新知導學達標檢測內(nèi)容索引新知導學1.寫出下列物質(zhì)的分子式:CH3CH2CH2CH2CH3:。一、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 :。:。C5H12C5H12C5H12CH2=CHCH2CH3:。CH3CH=CHCH3:。C4H8C4H8:。C4H8 :。:。CH3CH2OH:。CH3OCH3:

2、。C2H6OC2H6OC4H8C4H82.分析上述各有機物的結(jié)構(gòu)和分子式,回答下列問題:(1)分子式相同的是、和,這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象,其概念為。(2)C5H12的同分異構(gòu)體有三種,這三種同分異構(gòu)體在結(jié)構(gòu)上的主要不同點是。(3)與在結(jié)構(gòu)上主要不同點是,兩者互為同分異構(gòu)體?;衔锞哂邢嗤姆肿邮蕉Y(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象碳鏈結(jié)構(gòu)不同碳碳雙鍵位置不同(4)兩種有機物CH3CH2CH2OH與 ,它們共同的類別是,結(jié)構(gòu)上的相同點是 ,結(jié)構(gòu)上的不同點是,二者互為。(5)中所含官能團為,中所含官能團為醚鍵,和兩者分子式相同,結(jié)構(gòu)上兩者主要不同點是。醇官能團同為OH官能團位置不同同分異構(gòu)體羥基(OH)官能團不同(6

3、)比較下列兩種有機物:回答下列問題:有機物a的分子式是,類別是,官能團是 。有機物b的分子式是,類別是,官能團是 (或酯基)。a與b(填“是”或“不是”)同分異構(gòu)體。(或羧基)C3H6O2羧酸C3H6O2酯是(7)丁二烯和乳酸的結(jié)構(gòu)乙烯分子空間構(gòu)型上是構(gòu)型,兩個碳原子與4個氫原子處于同一平面內(nèi)。丁二烯可以看作是兩個甲基分別取代乙烯分子中兩個碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu):平面可以看出a和b分子中碳原子之間的是相同的,但是_是不同的。這種異構(gòu)稱為異構(gòu)。連接順序和方式空間結(jié)構(gòu)順反ab對比乳酸的分子結(jié)構(gòu)可以看出中心的碳原子所連接的4個都是相同的,但是a、b互為鏡像卻不能完全重合,空間結(jié)構(gòu)實際上

4、也是不同的,這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣稱為手性異構(gòu),又稱為異構(gòu)。原子或原子團對映歸納總結(jié)歸納總結(jié)(1)同分異構(gòu)體的類別(2)產(chǎn)生同分異構(gòu)體現(xiàn)象本質(zhì)原因是:。分子內(nèi)部原子的結(jié)合順序成鍵方式等不同解析解析A中兩種分子不含官能團,為碳鏈異構(gòu);B中兩種分子都含有C=C鍵,雙鍵位置不同、碳鏈不同;C中兩種分子,前者的官能團為羥基,后者的官能團為醚基,二者為官能團異構(gòu);D中兩種分子二者分子式不相同,不屬于同分異構(gòu)體。例例1下列屬于官能團異構(gòu)的是A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C.CH3CH2OH和CH3OCH3D.CH3CH2CH2C

5、OOH和CH3COOCH2CH2CH3答案解析例例2下列各組物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是A.與B.HCC(CH2)3CH3與C.CH3CH2OCH2CH3與D.與答案解析解析解析從分子式上看,A項和C項中物質(zhì)分子式不同,不是同分異構(gòu)體;B項中兩種物質(zhì)分子式相同,但是結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體;D項中兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相同,屬于同種物質(zhì)。二、同分異構(gòu)體的書寫方法和數(shù)目判斷1.烷烴的同分異構(gòu)體的書寫是其他種類有機物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。由于烷烴只存在碳鏈異構(gòu),一般可采用“降碳對稱法”進行書寫,以C6H14為例說明:(1)確定碳鏈先寫直鏈。再減少一個碳原子,將其作為支鏈并移動位置。CCCCCC。減少2個碳

6、原子,將其作為一個或兩個支鏈并移動位置:。從主鏈上取下來的碳原子數(shù),不能多于主鏈所剩部分。(2)補寫氫原子:根據(jù)碳原子形成4個共價鍵,補寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。(3)C6H14共有種同分異構(gòu)體。2.分子式為C5H10的烯烴同分異構(gòu)體中:(1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有種。(2)不含支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。(3)含有支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。22353.分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體中:(1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有種。(2)不含支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。(3)含有一個支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。(4)含有兩個支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種。3341歸納總結(jié)歸納總結(jié)1.有機物同分異構(gòu)體的書寫方法有機物同分異構(gòu)

7、體的書寫方法(1)烷烴(降碳對稱法)主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊排布由鄰、對到間(2)烯烴(插入法)先寫出可能的碳鏈形式(碳骨架)再將官能團(雙鍵)插入碳鏈中(此法也可適用于炔烴、酯等(3)醇(取代法)先碳鏈異構(gòu):寫出可能的碳鏈后位置異構(gòu):移動官能團的位置2.同分異構(gòu)體的書寫順序同分異構(gòu)體的書寫順序(1)首先考慮官能團異構(gòu),符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機物,確定先寫哪一類有機物。(2)在確定某一類具有相同官能團有機物的同分異構(gòu)體時,應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。(3)在同一官能團的基礎(chǔ)上,再考慮官能團的位置異構(gòu)。例例3(2017杭州高二調(diào)研)已知一種有機物的分子式為C4H4,分子結(jié)構(gòu)如圖所示

8、,若將該有機物與適量的氯氣混合光照,則生成的鹵代烴的種類共有A.2種B.4種 C.5種D.6種答案解析解析解析由于C4H4與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),生成C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4和HCl,由C4H4中的4個C原子構(gòu)成正四面體知,C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4的結(jié)構(gòu)都只有一種,所以C4H4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的鹵代烴的種類共有4種,故B正確。例例4某化合物A的化學式為C5H11Cl,分析數(shù)據(jù)表明,分子中有兩個CH2,兩個CH3,一個和一個Cl,它的可能結(jié)構(gòu)只有四種,請寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡式:_、_、_、_。答案解析解析解析方法一:

9、方法一:等效氫法首先寫出C5H12的碳鏈異構(gòu)。然后找出每種碳鏈異構(gòu)的等效氫(用字母a、b表示)。最后選出符合條件的同分異構(gòu)體,有方法二:方法二:插入法根據(jù)題意,可構(gòu)造出分子骨架,該骨架左右對稱。把2個CH2合并為CH2CH2分別插入、位得2種分子,把2個CH2分別插入位、位,得2種分子。共4種結(jié)構(gòu)。方法三:方法三:組合法根據(jù)各原子團的結(jié)構(gòu)特點將原子團分類:CH3、Cl只能處在鏈端,而、CH2位于分子結(jié)構(gòu)的中間。可先將與兩個CH2結(jié)合可形成與兩種結(jié)構(gòu),每兩種結(jié)構(gòu)剩余的三個鍵與2個CH3和一個Cl結(jié)合,分別有兩種情況。學習小結(jié)達標檢測12341.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是A.CH3CH2OH

10、和CH3CHOB.和C.和D.和答案解析解析B、C、D中物質(zhì)的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同,是同分異構(gòu)體;解析而A中前者分子式為C2H6O,后者分子式為C2H4O,不屬于同分異構(gòu)體。52.下列烷烴在光照條件下與Cl2反應(yīng),只生成一種一氯代物的是答案解析A.CH3CH2CH2CH3B. C.D.12345解析解析要判斷一氯代物的種數(shù),需對烴中不同化學環(huán)境氫原子的種數(shù)進行分析:A項,其一氯代物有2種;B項,其一氯代物有2種;C項,其一氯代物有1種;D項,其一氯代物有4種。123453.分子式為C10H14的單取代芳烴,其可能的結(jié)構(gòu)有A.2種B.3種C.4種D.5種答案解析解析解析分子式為C10H14的單取

11、代芳烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)是苯環(huán)與C4H9相連接,即,C4H9有4種同分異構(gòu)體,則的同分異構(gòu)體共有4種。1234512344.下列分子式表示的物質(zhì)一定是純凈物的是A.C3H6B.C4H10C.CF2Cl2D.C3H7Cl答案55.已知下列有機物:CH3CH2CH2CH3和CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3CH3CH2OH和CH3OCH3和CH3CH2CH=CHCH3和CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH12345(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是_。(2)其中屬于碳鏈異構(gòu)體的是_。(3)其中屬于官能團位置異構(gòu)的是_。(4)其中屬于官能團類型異構(gòu)的是_。(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是_。答案解析解析解答此題的方法是先寫出各物質(zhì)的分子式,若分子式相同,再判斷分子中含有的官能團是否相同,進一步再確定官能團的位置,最終對兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。解析12345

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