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第二章 烴和鹵代烴 一、幾類重要烴的代表物比較 烷烴 烯烴 炔烴 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 代表物 CH4 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 全部單鍵； 飽和鏈烴； 正四面體結(jié)構(gòu) 含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴；平面形分子，鍵角120 含碳碳三鍵；不飽和鏈烴；直線形分子，鍵角180 化 學(xué) 性 質(zhì) 取代 反應(yīng) 光照，鹵代 加成 反應(yīng) 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng) 氧化 反應(yīng) 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮帶黑煙 燃燒火焰明亮，帶濃黑煙 不與酸性KMnO4溶液反應(yīng) 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 加聚 反應(yīng) 不能發(fā)生 能發(fā)生 能發(fā)生 鑒別 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 2.物理性質(zhì) （1）狀態(tài)：常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)烴，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。 （2）沸點(diǎn)：①碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高。②同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。 （3）在水中的溶解性：均難溶于水。 3、化學(xué)性質(zhì) （1）甲烷 化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定，跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑（如KMnO4）等一般不起反應(yīng)。 ① 化反應(yīng) 甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰的顏色為淡藍(lán)色。 CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l） ②取代反應(yīng)：（注意：條件為光照） 第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步：CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl 第三步：CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl 常溫下，只有CH3Cl是氣態(tài)，其余均為液態(tài)，CHCl3俗稱氯仿，CCl4又叫四氯化碳 再如：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl （2）乙烯 ①加成反應(yīng) 與鹵素單質(zhì)Br2加成 ：CH2＝CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br 與H2加成：CH2＝CH2＋H2CH3—CH3 與鹵化氫加成：CH2＝CH2＋HX→CH3—CH2X 與水加成 ：CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH（工業(yè)制乙醇的方法） ②氧化反應(yīng) 常溫下被氧化，如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。 易燃燒 ：CH2＝CH2＋3O22CO2+2H2O現(xiàn)象（火焰明亮，伴有黑煙） ③加聚反應(yīng)（口訣：雙鍵變單鍵，兩邊添橫線，橫線加括號(hào)，“n”右下邊） 例如： nCH2＝CH2 （3）烯烴的順反異構(gòu) ①．順反異構(gòu)：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。順-2-丁烯 反-2-丁烯 ②．順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)。 ③．反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)。 （4）二烯烴的加成反應(yīng) ①分子中含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴，二烯烴可用通式CnH2n－2(n≥3，且為正整數(shù))表示。 ②單鍵和雙鍵交替的二烯烴為典型的二烯烴，1，3丁二烯是最重要的代表物，其與溴按1∶1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)有兩種情況： ①1，2加成 ＋Br2 ②1，4加成 ＋Br2 （5）乙炔的化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似 實(shí)驗(yàn)室制法： ①反應(yīng)原理：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑ ②收集方法：用排水法(因密度略小于空氣，不能用向下排空氣法) 三、苯及其同系物 1．苯的物理性質(zhì) 2. 苯的結(jié)構(gòu) （1）分子式：C6H6，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或。 （2）成鍵特點(diǎn)：6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。 （3）空間構(gòu)形：平面正六邊形，分子里12個(gè)原子共平面。 3．苯的化學(xué)性質(zhì)：可歸結(jié)為易取代、難加成、能氧化 4、苯的同系物 （1）概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為：CnH2n－6（n≥6）。 （2）化學(xué)性質(zhì)（以甲苯為例） 總結(jié)：光照條件下苯環(huán)上取代基上的氫被取代，有鐵作催化劑時(shí)苯環(huán)上氫被取代 5．苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的相互關(guān)系 注意：如何通過實(shí)驗(yàn)證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳間不是單雙鍵交替？ 苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色。 苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？ 苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，而乙烯與Br2發(fā)生加成而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。 四、烴的來(lái)源及應(yīng)用 直餾汽油與裂化汽油的區(qū)別 直餾汽油 裂化汽油 方法 石油經(jīng)常壓分餾制得 重油經(jīng)熱裂化和催化裂化制得 成分 含C5～C11的烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴等 含C5～C11的烷、烯、二烯烴等 差異 可作溴的萃取劑，能跟酸性KMnO4溶液反應(yīng) 能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 五、鹵代烴 1．鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。分子中C—X鍵易斷裂。 2．物理性質(zhì) 性質(zhì) 遞變規(guī)律 狀態(tài) 常溫下，大多數(shù)鹵代烴為液體或固體(CH3Cl為氣體) 溶解性 所有鹵代烴都不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑 3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（以CH3CH2Br為例） （1）取代反應(yīng) （也叫作“水解反應(yīng)”） ①條件：強(qiáng)堿的水溶液，加熱 ②化學(xué)方程式為：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr （2）消去反應(yīng) ①條件：強(qiáng)堿的醇溶液，加熱 ②化學(xué)方程式為：CH3CH2Br＋NaOH CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O ③能發(fā)生消去反應(yīng)的要求是：鹵素原子所連的碳原子的相鄰碳原子上要有氫 4．檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子的方法（X表示鹵素原子） （1）實(shí)驗(yàn)原理 R—X＋H2O R—OH＋HX； HX＋NaOH===NaX＋H2O； HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O； AgNO3＋NaX===AgX＋NaNO3。 （2）實(shí)驗(yàn)步驟：①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱煮沸；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸銀溶液；⑦根據(jù)沉淀（AgX）的顏色（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵族元素（氯、溴、碘） （3）實(shí)驗(yàn)說明： ①加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率 ②加入稀HNO3酸化的目的：中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察；檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。