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1、2022年高三化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 羥基官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)物的脫水反應(yīng)教案
學(xué)習(xí)各類重要的有機(jī)化合物,必須緊緊抓住物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征,特別是官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)。從官能團(tuán)著手,理解物質(zhì)的性質(zhì)。
一、羥基的性質(zhì):
【問(wèn)】我們知道醇、酚、羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有羥基。想一想:O—H鍵屬哪一種類型的鍵?這三類物質(zhì)中氫原子的活潑性有什么不同?而不同的原因又是怎樣造成的?請(qǐng)舉例分析說(shuō)明。
練習(xí)1下列反應(yīng)能否發(fā)生,能反應(yīng)的請(qǐng)完成反應(yīng)的化學(xué)方程式。
乙醇與金屬鈉 苯酚與金屬鈉
乙醇與氫氧化鈉 苯酚與氫氧化鈉
醋酸與碳酸鈉
2、 苯酚與碳酸鈉
【小結(jié)】(1) 鍵斷裂,可提供H+,使之與Na或NaOH反應(yīng),但由于與羥基相連的基團(tuán)吸引電子的能力不同,其提供H+的能力有很大區(qū)別。
烴的羥基衍生物比較
酸性:CH3COOH>C6H5OH>H2CO3>H2O>C2H5OH
羥基還具有什么性質(zhì)?能發(fā)生什么類型的反應(yīng)?請(qǐng)舉例說(shuō)明。脫水反應(yīng)
練習(xí)2 請(qǐng)完成下列典型脫水反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分析其反應(yīng)的機(jī)理。指出反應(yīng)類型。
乙醇分別發(fā)生分子內(nèi)和分子間脫水反應(yīng)。
乙醇和乙酸的反應(yīng)。
(2) 碳氧鍵斷裂,脫去羥基,表現(xiàn)為被其它官能團(tuán)取代或與分子內(nèi)相鄰碳原子上的氫結(jié)合脫去水(消去)成
3、烯烴。
歸納:一般分子內(nèi)含羥基的化合物,如:醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無(wú)機(jī)含氧酸、纖維素等。
例1 烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子,容易自動(dòng)遷移到烯鍵的另一個(gè)碳原子上,形成較為穩(wěn)定的碳基化合物:
有機(jī)分子內(nèi),有機(jī)分子間??擅撊ニ肿印O铝蟹磻?yīng)圖示中,就有6步可以看作是脫水反應(yīng)。所有的反應(yīng)條件和其它無(wú)機(jī)物都已略去。請(qǐng)從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
A是_____; B是____; E是____; G(有6角環(huán))是____。
1)醇的(一元、二元)脫水反應(yīng)
①一元羧酸與二元醇發(fā)生分子間脫水生成酯。
②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。
③二元醇分
4、子內(nèi)脫去1分子水生成醛。
④二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。
⑤二元醇分子間脫去2分子水生成環(huán)醚。
⑥醇醚分子內(nèi)去1分子水生成環(huán)醚。
二、脫水反應(yīng)的本質(zhì)
三、發(fā)生脫水反應(yīng)的物質(zhì)
四、脫水反應(yīng)的類型
將單官能團(tuán)的性質(zhì)運(yùn)用于雙官能團(tuán),這是對(duì)知識(shí)的遷移和應(yīng)用,因此對(duì)于二元醇除上題的脫水形式外,分析判斷還有沒(méi)有其它形式的脫水?
乙二醇分子內(nèi)脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。
⑦二醇分子內(nèi)脫2分子水生成乙炔
⑧二醇分子間脫水生成聚合物請(qǐng)同學(xué)寫出這兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式
請(qǐng)大家分析下面物質(zhì)是由什么物質(zhì)怎樣形成的?請(qǐng)寫出原物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式。
②CH3CH2OSO3H
5、 ③ ④
⑤ ⑥
⑦ ⑧
(2)生成酯的脫水反應(yīng)
①一元羧酸和一元醇 ②無(wú)機(jī)酸和醇,如HNO3與甘油(無(wú)機(jī)酸去氫,醇去羥基)
③二元羧酸和一元醇 ④一元羧酸和二元醇
⑤二元羧酸和二元醇
A:脫一分子水 B:脫二分子水 C:脫n分子水
指出: 是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。
(3)含羥基的羧酸自身分子內(nèi)脫水生成酯。
請(qǐng)同學(xué)們完成下列兩題:
1. 分子內(nèi)脫水。
2. 乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學(xué)方程式及2分子乳酸相互反應(yīng)的化學(xué)方程式。
小結(jié):①羥基酸
6、可自身分子內(nèi)脫1分子水生成環(huán)酯。②羥基酸可分子間脫2分子水生成環(huán)酯。③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。④羥基酸分子間也可脫去n個(gè)水,而生成高分子。
氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應(yīng),當(dāng)脫水成環(huán)時(shí),一般生成五元環(huán)、六元環(huán)穩(wěn)定。
請(qǐng)寫出① 分子內(nèi)脫水的化學(xué)方程式。
② 分子間脫水的化學(xué)方程式。
(4)脫水成環(huán)的反應(yīng)
①二元醇分子脫水反應(yīng)生成環(huán)醚化合物。指出:二元醇由于分子內(nèi)有兩個(gè)羥基,因此在適當(dāng)條件下可發(fā)生分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng),一般生成較穩(wěn)定的五元環(huán)醚或六元環(huán)醚。
②多元羧酸可形成酸酐。
請(qǐng)寫出 在一定條件下脫水的化學(xué)方程式。
③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環(huán)脂化合物。
7、如: 與乙二醇反應(yīng)。
④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內(nèi)、也可以分子間形成環(huán)狀化合物。
(5)其它形式的脫水反應(yīng)①含氧酸分子內(nèi)脫水:如H2CO3②含氧酸分子間脫水
如:磷酸分子間脫水③苯的硝化反應(yīng)和磺化反應(yīng):
如: 的硝化, , 的磺化。
小結(jié):今天我們圍繞羥基的性質(zhì),復(fù)習(xí)歸納了脫水反應(yīng)。有機(jī)物的脫水反應(yīng)很多。
①醇分子內(nèi)脫水成烯烴(消去反應(yīng))。
②醇分子間脫水成醚(取代反應(yīng))。
③醉與羧酸間酯化生成酯。
④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。
⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環(huán)狀或高分子化合物。
⑥二元醇和二元羧酸之間通過(guò)酯化的形式生成鏈狀和環(huán)狀的酯,也可縮聚成高分子化
8、合物。
⑦羥基羧酸可自身脫水生成內(nèi)酯,也可以生成鏈狀、環(huán)狀的酯,也可以生成高分子化合物。
⑧氨基酸也可自身脫水生成環(huán)狀化合物,也可以生成鏈狀,可以生成高分子化合物。
精選題
一、選擇題
1.a(chǎn)g某有機(jī)物與過(guò)量鈉反應(yīng)得到VaL氣體;ag該有機(jī)物與過(guò)量小蘇打反應(yīng)得同條件下的氣體也是VaL,則此有機(jī)物是下列的
A.HO(CH2)2COOH B. C. D.
2.下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物
A.CH3—CH2Cl B.CH2=CH2 C. D.CH2=CH—COOH
3.今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物,在一定條件下脫水
9、,可能得到的有機(jī)物的種類數(shù)為
A.5 B.6 C.7 D.8
4.尼龍-6是一種含有酰胺鍵 結(jié)構(gòu)的高分子化合物,其結(jié)構(gòu)可能是
A.
B.
C.H2N—(CH2)5—CH3
D.
5.分子式為C4H8O3的有機(jī)物,在濃H2SO4存在時(shí)具有下列性質(zhì):①能分別與乙醇及乙酸反應(yīng);②能生成一種無(wú)側(cè)鏈的環(huán)狀化合物;③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機(jī)物。則該有機(jī)物C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
A.HOCH2COOCH2CH3 B.CH3—CH(OH)—CH2—COOH
C.HOCH2CH2CH2COOH D.CH3CH2CH(OH
10、)COOH
6.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有:①取代,②加成,③消去,④水解,⑤酯化,⑥中和,⑦氧化,⑧加聚,下列正確的有
A.①②③⑤⑥④ B.②③①⑥⑧ C.①②③⑤⑥⑦ D.③④⑤⑥⑦⑧
7.下列各有機(jī)物,在一定條件下,同種分子間能發(fā)生縮聚反應(yīng),且在適當(dāng)條件下自身分子能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的是
A. B.CH2=CH—OH
C. D.
8.某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機(jī)物A與NaOH水溶液共熱,產(chǎn)物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機(jī)物B,在適當(dāng)條件下,每?jī)煞肿拥腂可相互發(fā)生酯化反應(yīng),生成一分子C,那么
11、C的結(jié)構(gòu)不可能是 ( )
A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH B.CH3CH(OH)COOHCH2CH2COOH
C. D.
9.常見的有機(jī)反應(yīng)類型有:①取代反應(yīng),②加成反應(yīng),③消去反應(yīng),④酯化反應(yīng),⑤加聚反應(yīng),⑥縮聚反應(yīng),⑦氧化反應(yīng),⑧還原反應(yīng),其中可能在有機(jī)物分子中生成羥基的反應(yīng)類型有
A.①②③④ B.⑤⑥⑦⑧ C.①②⑦⑧ D.③④⑤⑥
二、非選擇題
10.已知戊醇(C5H12O)共有8種屬于醇的同分異構(gòu)體。請(qǐng)回答:
(1)這些同分異構(gòu)體中能氧化成醛的有4種,它們是:CH3(CH2)3CH2OH和(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)
12、_____,______,_____。
(2)這些同分異構(gòu)體脫水后可得______種烯烴。
(3)分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經(jīng)酯化反應(yīng)能生成____種酯。
11.α-氨基酸能與HNO2反應(yīng)得到α-羥基酸,如:
試寫出下列各變化中(a)(b)(c)(d)(e)五種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____。
答 案
一、選擇題1.B 2.C 3.C 4.A 5.C 6.C 7.C、D 8.B 9.C
二、非選擇題
10.(1)
(2)5 (3)16,因?yàn)镃5H12O有8種屬于醇的結(jié)構(gòu),C4H8O2有2種屬于羧酸的結(jié)構(gòu)。
11.