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2022年高三化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 羥基官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)物的脫水反應(yīng)教案

上傳人:xt****7 文檔編號(hào):105144497 上傳時(shí)間:2022-06-11 格式:DOC 頁(yè)數(shù):8 大?。?1.52KB
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1、2022年高三化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 羥基官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)物的脫水反應(yīng)教案 學(xué)習(xí)各類重要的有機(jī)化合物,必須緊緊抓住物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征,特別是官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)。從官能團(tuán)著手,理解物質(zhì)的性質(zhì)。 一、羥基的性質(zhì): 【問(wèn)】我們知道醇、酚、羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有羥基。想一想:O—H鍵屬哪一種類型的鍵?這三類物質(zhì)中氫原子的活潑性有什么不同?而不同的原因又是怎樣造成的?請(qǐng)舉例分析說(shuō)明。 練習(xí)1下列反應(yīng)能否發(fā)生,能反應(yīng)的請(qǐng)完成反應(yīng)的化學(xué)方程式。 乙醇與金屬鈉 苯酚與金屬鈉 乙醇與氫氧化鈉 苯酚與氫氧化鈉 醋酸與碳酸鈉

2、 苯酚與碳酸鈉 【小結(jié)】(1) 鍵斷裂,可提供H+,使之與Na或NaOH反應(yīng),但由于與羥基相連的基團(tuán)吸引電子的能力不同,其提供H+的能力有很大區(qū)別。 烴的羥基衍生物比較 酸性:CH3COOH>C6H5OH>H2CO3>H2O>C2H5OH 羥基還具有什么性質(zhì)?能發(fā)生什么類型的反應(yīng)?請(qǐng)舉例說(shuō)明。脫水反應(yīng) 練習(xí)2 請(qǐng)完成下列典型脫水反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分析其反應(yīng)的機(jī)理。指出反應(yīng)類型。 乙醇分別發(fā)生分子內(nèi)和分子間脫水反應(yīng)。 乙醇和乙酸的反應(yīng)。 (2) 碳氧鍵斷裂,脫去羥基,表現(xiàn)為被其它官能團(tuán)取代或與分子內(nèi)相鄰碳原子上的氫結(jié)合脫去水(消去)成

3、烯烴。 歸納:一般分子內(nèi)含羥基的化合物,如:醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無(wú)機(jī)含氧酸、纖維素等。 例1 烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子,容易自動(dòng)遷移到烯鍵的另一個(gè)碳原子上,形成較為穩(wěn)定的碳基化合物: 有機(jī)分子內(nèi),有機(jī)分子間??擅撊ニ肿印O铝蟹磻?yīng)圖示中,就有6步可以看作是脫水反應(yīng)。所有的反應(yīng)條件和其它無(wú)機(jī)物都已略去。請(qǐng)從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A是_____; B是____; E是____; G(有6角環(huán))是____。 1)醇的(一元、二元)脫水反應(yīng) ①一元羧酸與二元醇發(fā)生分子間脫水生成酯。 ②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。 ③二元醇分

4、子內(nèi)脫去1分子水生成醛。 ④二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。 ⑤二元醇分子間脫去2分子水生成環(huán)醚。 ⑥醇醚分子內(nèi)去1分子水生成環(huán)醚。 二、脫水反應(yīng)的本質(zhì) 三、發(fā)生脫水反應(yīng)的物質(zhì) 四、脫水反應(yīng)的類型 將單官能團(tuán)的性質(zhì)運(yùn)用于雙官能團(tuán),這是對(duì)知識(shí)的遷移和應(yīng)用,因此對(duì)于二元醇除上題的脫水形式外,分析判斷還有沒(méi)有其它形式的脫水? 乙二醇分子內(nèi)脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。 ⑦二醇分子內(nèi)脫2分子水生成乙炔 ⑧二醇分子間脫水生成聚合物請(qǐng)同學(xué)寫出這兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式 請(qǐng)大家分析下面物質(zhì)是由什么物質(zhì)怎樣形成的?請(qǐng)寫出原物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式。 ②CH3CH2OSO3H

5、 ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ (2)生成酯的脫水反應(yīng) ①一元羧酸和一元醇 ②無(wú)機(jī)酸和醇,如HNO3與甘油(無(wú)機(jī)酸去氫,醇去羥基) ③二元羧酸和一元醇 ④一元羧酸和二元醇 ⑤二元羧酸和二元醇 A:脫一分子水 B:脫二分子水 C:脫n分子水 指出: 是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。 (3)含羥基的羧酸自身分子內(nèi)脫水生成酯。 請(qǐng)同學(xué)們完成下列兩題: 1. 分子內(nèi)脫水。 2. 乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學(xué)方程式及2分子乳酸相互反應(yīng)的化學(xué)方程式。 小結(jié):①羥基酸

6、可自身分子內(nèi)脫1分子水生成環(huán)酯。②羥基酸可分子間脫2分子水生成環(huán)酯。③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。④羥基酸分子間也可脫去n個(gè)水,而生成高分子。 氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應(yīng),當(dāng)脫水成環(huán)時(shí),一般生成五元環(huán)、六元環(huán)穩(wěn)定。 請(qǐng)寫出① 分子內(nèi)脫水的化學(xué)方程式。 ② 分子間脫水的化學(xué)方程式。 (4)脫水成環(huán)的反應(yīng) ①二元醇分子脫水反應(yīng)生成環(huán)醚化合物。指出:二元醇由于分子內(nèi)有兩個(gè)羥基,因此在適當(dāng)條件下可發(fā)生分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng),一般生成較穩(wěn)定的五元環(huán)醚或六元環(huán)醚。 ②多元羧酸可形成酸酐。 請(qǐng)寫出 在一定條件下脫水的化學(xué)方程式。 ③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環(huán)脂化合物。

7、如: 與乙二醇反應(yīng)。 ④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內(nèi)、也可以分子間形成環(huán)狀化合物。 (5)其它形式的脫水反應(yīng)①含氧酸分子內(nèi)脫水:如H2CO3②含氧酸分子間脫水 如:磷酸分子間脫水③苯的硝化反應(yīng)和磺化反應(yīng): 如: 的硝化, , 的磺化。 小結(jié):今天我們圍繞羥基的性質(zhì),復(fù)習(xí)歸納了脫水反應(yīng)。有機(jī)物的脫水反應(yīng)很多。 ①醇分子內(nèi)脫水成烯烴(消去反應(yīng))。 ②醇分子間脫水成醚(取代反應(yīng))。 ③醉與羧酸間酯化生成酯。 ④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。 ⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環(huán)狀或高分子化合物。 ⑥二元醇和二元羧酸之間通過(guò)酯化的形式生成鏈狀和環(huán)狀的酯,也可縮聚成高分子化

8、合物。 ⑦羥基羧酸可自身脫水生成內(nèi)酯,也可以生成鏈狀、環(huán)狀的酯,也可以生成高分子化合物。 ⑧氨基酸也可自身脫水生成環(huán)狀化合物,也可以生成鏈狀,可以生成高分子化合物。 精選題 一、選擇題 1.a(chǎn)g某有機(jī)物與過(guò)量鈉反應(yīng)得到VaL氣體;ag該有機(jī)物與過(guò)量小蘇打反應(yīng)得同條件下的氣體也是VaL,則此有機(jī)物是下列的 A.HO(CH2)2COOH B. C. D. 2.下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物 A.CH3—CH2Cl B.CH2=CH2 C. D.CH2=CH—COOH 3.今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物,在一定條件下脫水

9、,可能得到的有機(jī)物的種類數(shù)為 A.5 B.6 C.7 D.8 4.尼龍-6是一種含有酰胺鍵 結(jié)構(gòu)的高分子化合物,其結(jié)構(gòu)可能是 A. B. C.H2N—(CH2)5—CH3 D. 5.分子式為C4H8O3的有機(jī)物,在濃H2SO4存在時(shí)具有下列性質(zhì):①能分別與乙醇及乙酸反應(yīng);②能生成一種無(wú)側(cè)鏈的環(huán)狀化合物;③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機(jī)物。則該有機(jī)物C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 A.HOCH2COOCH2CH3 B.CH3—CH(OH)—CH2—COOH C.HOCH2CH2CH2COOH D.CH3CH2CH(OH

10、)COOH 6.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有:①取代,②加成,③消去,④水解,⑤酯化,⑥中和,⑦氧化,⑧加聚,下列正確的有 A.①②③⑤⑥④ B.②③①⑥⑧ C.①②③⑤⑥⑦ D.③④⑤⑥⑦⑧ 7.下列各有機(jī)物,在一定條件下,同種分子間能發(fā)生縮聚反應(yīng),且在適當(dāng)條件下自身分子能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的是 A. B.CH2=CH—OH C. D. 8.某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機(jī)物A與NaOH水溶液共熱,產(chǎn)物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機(jī)物B,在適當(dāng)條件下,每?jī)煞肿拥腂可相互發(fā)生酯化反應(yīng),生成一分子C,那么

11、C的結(jié)構(gòu)不可能是 ( ) A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH B.CH3CH(OH)COOHCH2CH2COOH C. D. 9.常見的有機(jī)反應(yīng)類型有:①取代反應(yīng),②加成反應(yīng),③消去反應(yīng),④酯化反應(yīng),⑤加聚反應(yīng),⑥縮聚反應(yīng),⑦氧化反應(yīng),⑧還原反應(yīng),其中可能在有機(jī)物分子中生成羥基的反應(yīng)類型有 A.①②③④ B.⑤⑥⑦⑧ C.①②⑦⑧ D.③④⑤⑥ 二、非選擇題 10.已知戊醇(C5H12O)共有8種屬于醇的同分異構(gòu)體。請(qǐng)回答: (1)這些同分異構(gòu)體中能氧化成醛的有4種,它們是:CH3(CH2)3CH2OH和(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)

12、_____,______,_____。 (2)這些同分異構(gòu)體脫水后可得______種烯烴。 (3)分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經(jīng)酯化反應(yīng)能生成____種酯。 11.α-氨基酸能與HNO2反應(yīng)得到α-羥基酸,如: 試寫出下列各變化中(a)(b)(c)(d)(e)五種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____。 答  案 一、選擇題1.B  2.C  3.C  4.A  5.C 6.C  7.C、D  8.B  9.C 二、非選擇題 10.(1) (2)5  (3)16,因?yàn)镃5H12O有8種屬于醇的結(jié)構(gòu),C4H8O2有2種屬于羧酸的結(jié)構(gòu)。 11.

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