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1、2022年高二化學(xué) 第3節(jié) 合成高分子化合知識(shí)精講 魯科版選修5 【本講教育信息】 一. 教學(xué)內(nèi)容： 第3節(jié) 合成高分子化合物 教學(xué)目的： 1. 掌握高分子化合物及單體、鏈節(jié)等概念，能根據(jù)指定高分子化合物判定其單體鏈節(jié)。 2. 掌握高分子化合物合成的幾種反應(yīng)類型并會(huì)應(yīng)用。 3. 掌握高分子反應(yīng)的概念及類型。 4. 了解合成高分子材料及分類。 二. 重點(diǎn)、難點(diǎn)： 高分子化合物的概念和合成反應(yīng) 知識(shí)分析： （一）高分子化合物概述 1. 高分子化合物：由許多小分子化合物以共價(jià)鍵結(jié)合成的、相對(duì)分子質(zhì)量很高的一類化合物。

2、 單體：能用來(lái)合成高分子化合物的小分子化合物。 鏈節(jié)：重復(fù)結(jié)構(gòu)單元是組成高分子鏈的基本單位，稱作鏈節(jié)。 鏈節(jié)數(shù)：鏈節(jié)的數(shù)目n稱為鏈節(jié)數(shù)。 2. 高分子化合物的分類 （二）高分子化合物的合成 1. 聚合反應(yīng)：由相對(duì)分子量較小的化合物互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量較大的化合物。 2. 加聚反應(yīng)：由不飽和的、相對(duì)分子量較小的化合物結(jié)合成相對(duì)分子量。 例如：聚乙烯、聚異戊二烯、有機(jī)玻璃等等。 3. 縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w通過(guò)分子間的相互縮合而生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子的反應(yīng)。 如尼龍－66、酚醛樹(shù)脂的制備。 （三

3、）高分子化學(xué)反應(yīng) 1. 高分子化學(xué)反應(yīng)：有高分子化合物參與的化學(xué)反應(yīng)稱為高分子化學(xué)反應(yīng)。 2. 高分子化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用 （1）合成帶有特定功能基團(tuán)的高分子化合物 （2）合成不能由小分子物質(zhì)直接聚合得到的高分子化合物 （3）橡膠的硫化及其作用 （4）高分子化合物的降解及作用 （四）合成高分子材料 1. 常見(jiàn)高分子材料包括：塑料、合成橡膠、合成纖維等 （1）塑料：組成、性能的影響因素、樹(shù)脂、填料、增塑劑、溫度劑、潤(rùn)滑劑。 （2）涂料： （3）黏合劑： 2. 功能高分子材料 （1）定義：在合成

4、高分子的主鏈或支鏈上帶有某種特定功能的官能團(tuán)，使它們具有特殊的功能以滿足光學(xué)、電學(xué)、磁學(xué)、化學(xué)、生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等方面的要求，這樣形成的高分子化合物統(tǒng)稱為功能高分子。 （3）離子交換樹(shù)脂 ①定義：由一種不溶的高分子骨架和若干活性基團(tuán)組成的具有離子交換能力的樹(shù)脂。 ②應(yīng)用 陽(yáng)離子交換樹(shù)脂（硬水軟化原理） 陰離子交換樹(shù)脂 （4）醫(yī)用高分子 ①分類：硅橡膠、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。 ②特點(diǎn)：生物相溶性好、安全無(wú)毒。 ③應(yīng)用：用于制造機(jī)械和人造器官。 （5）高分子的其他應(yīng)用 （五）合成

5、材料與環(huán)境保護(hù) 1. 合成材料廢棄物的急劇增加帶來(lái)環(huán)境污染問(wèn)題，一些塑料制品所帶來(lái)的“白色污染”尤為嚴(yán)重。 2. 對(duì)“白色污染”的治理 ①目前處理城市垃圾的一個(gè)主要方法是填埋作業(yè)，但仍會(huì)導(dǎo)致土壤污染和水污染。 ②近年來(lái)一些國(guó)家要求做到廢塑料的減量化、再利用、再循環(huán)。 ③塑料的發(fā)展趨勢(shì)：研制出各種類型的自毀塑料或生物降解塑料. 【典型例題】 例1. 下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述中正確的是（ ） A. 二者都能使溴水退色，性質(zhì)相似 B. 二者互為同系物 C. 二者最簡(jiǎn)式相同 D. 二者分子組成相同

6、 解析：要正確區(qū)分單體和高聚物，熟悉二者的結(jié)構(gòu)差別：乙烯分子中含C=C雙鍵，而聚乙烯分子中無(wú)碳碳雙鍵，二者結(jié)構(gòu)上不相似，性質(zhì)不同，不能互為同系物，也不能說(shuō)分子組成相同。 答案：C 點(diǎn)評(píng)：加聚產(chǎn)物和單體的關(guān)系是n倍的關(guān)系，這是解決問(wèn)題的出發(fā)點(diǎn)。 例2. 下列說(shuō)法中正確的是（ ） A. 只有熱塑性高分子材料才可能是塑料 B. 用于包裝食品的塑料通常是聚氯乙烯 C. 有機(jī)玻璃是一種透明的塑料制品 D. 塑料在自然環(huán)境下不易分解，可造成白色污染 解析：有些合成樹(shù)脂具有熱塑性，用它制成的塑料就是熱塑性塑料，相反，

7、象體型的酚醛樹(shù)脂，具有熱固性，用它制成的塑料就是熱固性塑料，這種塑料一旦加工成型，就不會(huì)受熱熔化；用于包裝食品的塑料通常就是聚乙烯而不是聚氯乙烯。 答案：CD 點(diǎn)評(píng)：本題考查功能高分子材料的性質(zhì)、用途等。 例3. 推斷合成的單體。 解析：該高分子鏈中有肽鍵的結(jié)構(gòu)（），屬“聚酰胺類”高聚物，可推測(cè)出單體分子中有—COOH和—NH2。在各個(gè)中斷裂碳氮鍵 即可得有兩種單體 答案： 點(diǎn)評(píng)：切斷高分子主要看分子的鏈節(jié)，從而初步判斷是加聚、還是縮聚而成的。 例4. 液晶是一類新型材料，MBBA是一種研究較多的液晶化

8、合物。它可以看做是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物： （1）對(duì)位上有一個(gè)—C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體，它們是： __________________________、__________________________。 （2）醛A的異構(gòu)體甚多。其中屬于酯類化合物，而且結(jié)構(gòu)式有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體就有6種，它們是： 、_____________________、_____________________、_____________________、_____________________。 解析：此題起點(diǎn)高——利用新科技知識(shí)設(shè)題，但落點(diǎn)低——寫

9、物質(zhì)的同分異構(gòu)體。 （1）實(shí)際上是寫出化學(xué)式為—C4H9的四種烴基：CH3CH2CH2CH2—、。 （2）題中已知的兩個(gè)結(jié)構(gòu)提示了可形成乙酸酯、甲酸酯，還可形成什么酸的酯呢? 故有：、。 答案：（1） （2） 點(diǎn)評(píng)：高分子化合物是有機(jī)的綜合點(diǎn)，要善于聯(lián)系有機(jī)化學(xué)綜合知識(shí)。 【模擬試題】（答題時(shí)間：40分鐘） 一. 選擇題 1. 丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，合成此種橡膠的單體應(yīng)是（ ） ①C6H5—CH=CH2 ②CH3－CH=CH－CH3 ③CH2=CH—CH=CH2 ④CH≡

10、C－CH3 ⑤C6H5－CH2－CH=CH2 A. ①③ B. ①② C. ③⑤ D. ④⑤ 2. 硅橡膠的主要成分如右圖所示： 是由二氯二甲基硅烷經(jīng)兩步反應(yīng)制成的，這兩步反應(yīng)是（ ） A. 消去、加聚 B. 水解、縮聚 C. 氧化、縮聚 D. 水解、加聚 3. 有4種有機(jī)物：①②③ ④CH3－CH＝CH－CN，其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的高分子材料的正確組合為（ ） A. ①③④ B. ①②③ C. ①②④ D. ②③④ 4. 有一種脂肪醇通過(guò)一系列反應(yīng)可得丙三醇，這種醇可

11、通過(guò)氧化、酯化、加聚反應(yīng)而制得高聚物，這種脂肪醇為（ ） A. CH3CH2CH2OH B. CH2=CH－CH2－OH C. D。 5. 塑料制品廢棄物會(huì)嚴(yán)重污染環(huán)境，故常稱它為“白色污染”物。為了防止塑料污染，有一條重要的途徑是將其降解為小分子。目前對(duì)類似如下結(jié)構(gòu)的塑料的降解已經(jīng)取得成功： 試分析若用CH3OH來(lái)處理它，能得到的有機(jī)物可能是（ ） A. B. C. D. 6. 高分子分離膜可以讓某些物質(zhì)有選擇的通過(guò)而將物質(zhì)分離，下列應(yīng)用不屬于高分子分離膜的應(yīng)用范圍的是（ ）

12、 A. 分離工業(yè)廢水，回收廢液中的有用成分 B. 食品工業(yè)中，濃縮天然果汁、乳制品加工和釀酒 C. 將化學(xué)能轉(zhuǎn)換成為電能，將熱能轉(zhuǎn)換成電能 D. 海水淡化 7. 下列敘述正確的是（ ） A. 單體的質(zhì)量之和等于所生成高聚物的質(zhì)量 B. 單體為一種物質(zhì)時(shí)，則單體發(fā)生加聚反應(yīng) C. 縮聚反應(yīng)的單體至少有兩種物質(zhì) D. 淀粉和纖維素的鏈節(jié)都是C6H10O5，但聚合度不同，彼此不是同分異構(gòu)體 8. 不屬于新型有機(jī)高分子材料的是（ ） A. 高分子分離膜 B. 液晶高分子材料 C

13、. 生物高分子材料 D. 有機(jī)玻璃 9. 下列高分子材料屬于功能高分子材料的是（ ） ①玻璃鋼 ②高分子分離膜 ③丁苯橡膠 ④硅聚合物 ⑤聚氨脂 ⑥酚醛樹(shù)脂 ⑦聚甲基丙烯酸甲酯 A. ①②⑤ B. ②③⑦ C. ②④⑥ D. ②④⑤ 10. 下列對(duì)于高分子化合物的敘述不正確的是（ ） A. 有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^(guò)聚合反應(yīng)而制得的 B. 有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大，但通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜 C. 對(duì)于一塊高分子材料，n是一個(gè)整數(shù)值，因而它的相對(duì)分子質(zhì)量是確

14、定的 D. 高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類 二. 填空題 11. 已知：只具有單鍵不具有不飽和鍵的環(huán)狀化合物，可以發(fā)生類似烯烴的加成加聚反應(yīng)，如均為環(huán)氧化合物開(kāi)環(huán)加聚而生成的高分子化合物。 試寫出它們的單體。 12. 單體異氰酸酯和多元醇發(fā)生加聚生成高分子物質(zhì)為 請(qǐng)寫出2，6-二甲基苯異氰酸酯與1，3-丙二醇生成高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 __________________________________________________

15、 13. 石墨化纖維是一種能耐1000℃以上高溫的高聚物，它的結(jié)構(gòu)如圖所示。 （1）構(gòu)成石墨化纖維的元素有____________，其原子個(gè)數(shù)比依次為_(kāi)___________。 （2）石墨化纖維是用聚丙烯腈纖維經(jīng)高溫處理而形成的。丙烯腈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，聚丙烯腈纖維的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為_(kāi)__________________________。 三. 計(jì)算題 14. 某橡膠分解產(chǎn)物為碳?xì)浠衔?，?duì)這種碳?xì)浠衔镞M(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：①取一定量的橡膠完全燃燒，燃燒后的氣體通過(guò)干燥管，干燥管增重0.72g，再通過(guò)足量的石灰水，石灰水增重2.2g。②經(jīng)測(cè)定，該碳?xì)浠衔铮怏w）的密

16、度是相同狀況下H2密度的34倍。③該碳?xì)浠衔?.1mol能和32g的溴蒸氣起加成反應(yīng)，經(jīng)分析，產(chǎn)物中溴原子分布在不同的碳原子上，且溴代物中有一個(gè)碳原子在支鏈上。試推斷： （1）該碳?xì)浠衔锏慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱； （2）該橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱。 【試題答案】 一. 1. A 2. B 3. D 4. B 5. BC 6. CD 7. D 8. D 9. D 10. C 二. 11. 12. 13. （1）C、H、N 3:1:1 （2） 三. 14. （1）CH2=C(CH3)CH=CH2 異戊二烯 （2） 聚異戊二烯