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1、2022年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 糖類 油脂 蛋白質(zhì)學(xué)案
【復(fù)習(xí)目標(biāo)】
了解糖類、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì),認(rèn)識化學(xué)科學(xué)在全命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。
【知識建構(gòu)】
一、糖類
1.概念與分類
⑴概念: 或 以及能 生成它們的物質(zhì)。
⑵分類
①單糖: 水解的糖。
按與羰基連接的原子或原子團不同,單糖又可以分為 和 。
最簡單的醛糖是 ,常見的單糖有 和 。
②低聚糖:不到20
2、個單糖縮合形成的糖類。如二糖 等。
③多糖:水解后能產(chǎn)生 單糖的的糖,如 和 。
2.葡萄糖和果糖
⑴組成和分子結(jié)構(gòu)
葡萄糖和果糖分子式均為 ,最簡式為 ,葡萄糖結(jié)構(gòu)簡式為 ,官能團為 ,果糖結(jié)構(gòu)簡式為 ,官能團為 ,二者互為同分異構(gòu)體。
⑵葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)
①還原性:能發(fā)生 反應(yīng)和與
3、 反應(yīng),生成紅色沉淀,反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為: 、
。
②加成反應(yīng):與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成 。
③酯化反應(yīng):葡萄糖含有醇羥基,能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。
④發(fā)酵成醇:由葡萄糖發(fā)酵制成乙醇的化學(xué)方程式為 。
3.蔗糖和麥芽糖
⑴相似點
①組成相同,化學(xué)式均為
4、,二者互為 。
②都屬于二糖,能發(fā)生 反應(yīng)。
⑵不同點
①官能團不同
分子中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能還原新制Cu(OH)2。
②水解產(chǎn)物不同
蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 ,
。
4.淀粉和纖維素
⑴相似點
①都屬于 ,屬于多糖,分子式都可表示為 ,②都能發(fā)生 反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為
5、 。
③都 發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
⑵不同點
①通式中 不同。
②淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的 色。
思考感悟1.淀粉和纖維素互為同系物嗎?互為同分異構(gòu)體嗎?
二、油脂
1.概念: 與 生成的酯。
2.分類:當(dāng)脂肪酸相同時,形成的甘油酯稱為 ,不同時稱為 。天然油脂主
6、要是 。
3.結(jié)構(gòu): ,官能團 。
4.物理性質(zhì)
油脂一般 溶于水,密度比水 。天然油脂都是混合物,沒有固定的 。
5.化學(xué)性質(zhì)
⑴水解反應(yīng)
①酸性條件下
如硬脂酸甘油酯的水解: 。
②堿性條件下
如硬脂酸甘油酯的水解: 。
⑵油脂的氫化
油酸甘油酯(油)氫化的化學(xué)方程式為:
7、 。
思考感悟2.寫出從油脂制得肥皂的實驗流程,并分析原理。
三、氨基醛與蛋白質(zhì)
1.幾種重要的氨基酸
甘氨酸 、丙氨酸 、苯丙氨酸 、谷氨酸: 。
2.氨基酸的性質(zhì)
⑴兩性
①用化學(xué)方程式可表示為:
8、 。
②應(yīng)用:氨基酸以 形態(tài)在溶液中存在時,它在水中的溶解度最 ,可形成晶體析出,所以可通過控制溶液的 分離氨基酸。
思考感悟3.中學(xué)化學(xué)常見的既能與強酸反應(yīng),又能與強堿反應(yīng)的物質(zhì)有哪些?
⑵縮合反應(yīng)
①兩分子內(nèi)氨酸縮水形成二肽的化學(xué)方程式為: 。
②丙氨酸縮聚成高分子化合物的化學(xué)方程式為: 。
3.蛋白質(zhì)的性質(zhì)
⑴水解:在 的作用下最終水解生成
9、 。
⑵兩性:具有氨基酸的性質(zhì)。
⑶鹽析:向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機鹽(如 等)溶液后,可以使蛋白質(zhì)凝聚而從溶液中析出,這種作用叫做鹽析。鹽析是—個 過程,鹽析可用于 蛋白質(zhì)。
⑷變性:加熱、紫外線、X射線、 、 、 、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性。
⑸蛋白質(zhì)灼燒有 的氣味。
特別提醒:鹽溶液與蛋白質(zhì)作用時,要特別注意鹽溶液的濃度及所含金屬離子對蛋白質(zhì)性質(zhì)的影響:①稀的鹽溶液能促進蛋白質(zhì)的溶解
10、。②濃的無機鹽溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。③鹽溶液中含有重金屬離子時,不論其濃度大小,均能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性。
4.酶
⑴酶是活細(xì)胞產(chǎn)生的一類具有 的生物分子,絕大多數(shù)酶是 。
⑵酶是一種生物催化劑,催化作用具有以下特點:
① ;② ;③ 。
要點精析
一、糖類的水解
1.糖類水解的條件
⑴蔗糖:稀H2SO4作催化劑,水浴加熱
⑵淀粉:①稀H2SO4作催化劑,水浴加熱。②淀粉酶(唾液中存在),室溫。
⑶纖維素:①催化劑為90%的濃H2SO4。②小火微熱,防止
11、大火加熱使纖維素被濃H2SO4脫水碳化。③加熱至溶液呈亮棕色為止。
2.淀粉水解產(chǎn)物的檢驗及水解程度的判斷
淀粉水解程度的判斷,應(yīng)注意檢驗產(chǎn)物中是否生成葡萄糖同時還要確定淀粉是否還存在,可以用銀氨溶液和碘水來檢驗淀粉在水溶液中是否發(fā)生了水解及水解是否已進行完全,實驗步驟如下:
實驗現(xiàn)象及結(jié)論:
現(xiàn)象A
現(xiàn)象B
結(jié)論
①
未出現(xiàn)銀鏡
溶液變藍色
淀粉尚未水解
②
出現(xiàn)銀鏡
溶液變藍色
淀粉部分水解
③
出現(xiàn)銀鏡
溶液不變藍色
淀粉完全水解
特別提醒:①用碘水檢驗淀粉時,不能在堿性條件下進行,否則因發(fā)生
I2+2OH—=I—+IO-+
12、H2O而使實驗不能成功。
②用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗水解產(chǎn)物葡萄糖時,必須在堿性條件下進行,因此預(yù)先必須用NaOH溶液將水解液中的H2SO4中和,將溶液轉(zhuǎn)化為堿性溶液。
【典型例析】
類型一 油脂的化學(xué)性質(zhì)及分子結(jié)構(gòu)的確定
[例1]I.某天然油脂A的分子式為C57H106O6。1mol該油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不飽和脂肪酸B和2 mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定B的相對分子質(zhì)量為280,原子個數(shù)比為C︰H︰O=9︰16︰l。
⑴寫出B的分子式: 。
⑵寫出C的結(jié)構(gòu)簡式: ,C的名稱是
13、 。
⑶寫出含5個碳原子的C的同系物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。
II.RCH=CHR′與堿性KMnO4溶液共熱后酸化,發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸:
常利用該反應(yīng)的產(chǎn)物
反推含碳碳雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)。在催化劑存在下,1mol不飽和脂肪酸B和1mol氫氣反應(yīng)后經(jīng)處理得到D和E的混合物,D和E的混合物,D和E互為同分異構(gòu)體。當(dāng)D和E的混合物與堿性KMnO4溶液共熱后酸化,得到如下四種產(chǎn)物。
⑷寫出D和E的結(jié)構(gòu)簡式:
14、 。
⑸寫出B的結(jié)構(gòu)簡式: 。
⑹寫出天然油脂A的一種可能結(jié)構(gòu)簡式: 。
類型二 糖類的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)
[例2]xx年諾貝爾化學(xué)獎、醫(yī)學(xué)和生理學(xué)獎分別授予在研究DNA、RNA方面有突出成就的美國科學(xué)家。核酸有兩種;含核糖的是核糖核酸(RNA),含脫氧核糖的是脫氧核糖核酸(DNA),人們的基因組通過從細(xì)胞核里的DNA向蛋白質(zhì)的合成機制發(fā)出生產(chǎn)蛋白質(zhì)的指令運作,這些指令通過
15、mRNA傳送。核糖是合成核酸的重要原料,常見的兩種核糖結(jié)構(gòu)簡式為:
戊醛糖CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。
下列關(guān)于核糖的敘述不正確的是 ( )
A.戊醛糖和D-核糖互為同分異構(gòu)體
B.它們都能發(fā)生酯化反應(yīng)
C.戊醛糖屬于單糖
D.由戊醛糖→脫氧核糖(CH2OH—CHOH一CHOH—CH2—CHO)可看成是一個氧化過程
類型三 氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)
[例3]下列物質(zhì)中,既能與NaOH反應(yīng),又能與硝酸反應(yīng),還能水解的是
①Al2O3 ②Al(OH)3 ③氨基酸 ④二肽 ⑤
⑥(NH4)2CO3 ⑦Na
16、HCO3 ⑧纖維素 ⑨蛋白質(zhì) ⑩NH4I
A.①②③④ B.④⑤⑥⑦⑨⑩ C.③④⑤⑥⑧⑨ D.全部
【仿真練習(xí)】
1.(xx·華羅庚中學(xué)模擬)下列各組物質(zhì)中,不是互為同分異構(gòu)體的是( )
A.淀粉和纖維素
B.蔗糖和麥芽糖
C.葡萄糖與果糖
D.甘氨酸與硝基乙烷(C2H5NO2)
2.(xx·南京一中模擬)“地溝油”是指在生活中存在的各類劣質(zhì)油脂,下列將“地溝油”變廢為寶的各種方案中一定不能實現(xiàn)的是( )
A.發(fā)酵生產(chǎn)乙醇、沼氣 B.分餾獲得汽油、煤油
C.水解制造肥皂、甘油 D.轉(zhuǎn)化成工業(yè)潤滑油
3.(xx·盱眙中學(xué)模擬
17、)有一種二肽的化學(xué)式是C8H14N2O5,水解后得到丙氨酸和另一氨基酸X,X的化學(xué)式是( )
A.C5H7N2O5 B.C5H9N2O5
C.C5H11NO5 D.C5H9NO4
4.(xx·揚中高級中學(xué)模擬)下列有機物分類、組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯誤的是( )
A.乙酸和油脂都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
B.淀粉和蛋白質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)
C.淀粉、纖維素沒有甜味,因此不屬于糖類
D.“春蠶到死絲方盡,蠟炬成灰淚始干”中的“絲”和“淚”分別是蛋白質(zhì)和烴
5.(xx·新沂中學(xué)模擬)下列關(guān)于蛋白質(zhì)的說法中不正確的是( )
A.蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物
18、,沒有蛋白質(zhì)就沒有生命
B.HCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白質(zhì)變性
C.某些蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用會變黃
D.可以采用多次鹽析或多次滲析的方法分離、提純蛋白質(zhì)
6.(xx·如東中學(xué)模擬)下列說法中正確的是( )
A.油脂的主要成分是高級脂肪酸甘油酯,屬于酯類
B.酯基“”不能發(fā)生加成反應(yīng),故油脂不能使溴水褪色
C. 的名稱為軟脂酸甘油酯
D.酯在堿性條件下的水解叫皂化反應(yīng)
7.(xx·靖江中學(xué)模擬)百服寧口服液為解熱鎮(zhèn)痛藥,主要用于治療頭痛、發(fā)燒。其主要化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)簡式為:。下列有關(guān)該有機物敘述正確的是( )
A.分子式為C8H10NO2
B.該有機物屬于
19、α-氨基酸
C.其屬于α-氨基酸的同分異構(gòu)體有3種
D.該有機物可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
8.(xx·太湖高級中學(xué)模擬)在一定條件下,動植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油,化學(xué)方程式如下:
下列敘述錯誤的是( )
A.生物柴油由可再生資源制得
B.生物柴油是不同酯組成的混合物
C.動植物油脂是高分子化合物
D.“地溝油”可用于制備生物柴油
9.(xx·前黃中學(xué)模擬)下列實驗結(jié)論正確的是 ( )
實驗操作
現(xiàn)象
結(jié)論
A
淀粉溶液中加入碘水
溶液變藍
說明淀粉沒有水解
B
將乙醇與酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液混合
橙色溶液變?yōu)?/p>
20、綠色
乙醇具有還原性
C
蔗糖溶液中加入稀硫酸,水解后加入銀氨溶液,水浴加熱
未出現(xiàn)銀鏡
水解的產(chǎn)物為非還原性糖
D
將新制Cu(OH)2與葡萄糖溶液混合加熱
產(chǎn)生紅色沉淀(Cu2O)
葡萄糖具有氧化性
10.(xx·鎮(zhèn)江一調(diào)) 鹽酸阿立必利是一種強效止吐藥。它的合成路線如下:
A B C
D E
―→…―→鹽酸阿立必利
F
(1)有機物D中含有的官能團有酯基、________、________(寫名稱)。
(2)由E生成F的反應(yīng)類型為________。
(3)下列C → D的有關(guān)說法
21、正確的是________。
a.使用過量的甲醇,可以提高D的產(chǎn)率
b.濃硫酸的吸水性可能會導(dǎo)致溶液變黑
c.甲醇既是反應(yīng)物,又是溶劑
d.此反應(yīng)中可能會生成一種化學(xué)式為C11H13NO4的副產(chǎn)物
(4)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡式: ________。
①屬于α-氨基酸;
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);
③分子中有一個手性碳原子,有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
(5)高聚物H由G通過肽鍵連接而成,H的結(jié)構(gòu)簡式是________。
(6)寫出由C生成D的化學(xué)方程式:________。
(7)已知: 。請寫出以 、CH3CH2CH2COCl、CH3
22、OH為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如:H2C===CH2 CH3CH2BrCH3CH2OH
11.(xx·鹽城中學(xué)模擬)卡巴拉丁是老年人認(rèn)知障礙的重要治療藥物。以下是卡巴拉丁的合成路線:
A B
C D
E
卡巴拉丁
請回答下列問題:
(1)A分子中含氧官能團的名稱為:_______________________________________。
(2)由A生成B的反應(yīng)類型為:________________。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為:________________。
(4)請
23、寫出卡巴拉丁符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_________________。
①含有 (CH3)2基團 ②屬于α-氨基酸 ③含有三個手性碳原子。
(5) 寫出由和制備化合物的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
12.(xx·蘇州期末模擬)某研究小組制備偶氮染料F的合成路線圖如下:
已知:
a.
b.
(1)D中官能團的名稱為 ________。
(2)寫出反應(yīng)類型:①________;②________。
(3)寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式_______
24、___________________________________。
(4)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式 ________;設(shè)計反應(yīng)②和④的目的是________。
(5)寫出滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。
a.是苯的對位二取代產(chǎn)物; b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng); c.分子中無甲基。
(6)設(shè)計從X到某酸性偶氮染料Y的合成路線(無機試劑任選。用流程圖表示:寫出反應(yīng)物、產(chǎn)物及主要反應(yīng)條件)。
―→…―→
糖、油脂和蛋白質(zhì) 參考答案
【典型例析】
例1、