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1、2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)課時(shí)達(dá)標(biāo)作業(yè)37烴鹵代烴 基礎(chǔ)題 1. 科學(xué)家在－100 ℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是(　　) A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴 C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng) D．充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多 解析：觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯(cuò)誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯(cuò)誤；該烴的化學(xué)式為C5H4，故等質(zhì)量

2、燃燒時(shí)，CH4的耗氧量較多，D錯(cuò)誤。 答案：A 2．“PX”即為對二甲苯，是一種可燃、低毒化合物，毒性略高于乙醇，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，爆炸極限1.1%～7.0%(體積分?jǐn)?shù))。是一種用途極廣的有機(jī)化工原料。下列關(guān)于“PX”的敘述不正確的是(　　) A．“PX”的化學(xué)式為C8H10,1H－NMR有2組吸收峰 B．“PX”能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，屬于苯的同系物 C．“PX”二溴代物有3種同分異構(gòu)體 D．“PX”不溶于水，密度比水小 解析：A項(xiàng)，對二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析；B項(xiàng)，苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；C項(xiàng)，根據(jù)對二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式分析，對二甲苯的二溴代物共有

3、7種同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，苯的同系物與苯的性質(zhì)相似，根據(jù)苯的性質(zhì)分析。 答案：C 3．合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為： 下列說法正確的是(　　) A．PPV是聚苯乙炔 B．該反應(yīng)為縮聚反應(yīng) C．PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同 D．1 mol 最多可與2 mol H2發(fā)生反應(yīng) 解析：A項(xiàng)，根據(jù)物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)可知該物質(zhì)不是聚苯乙炔，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該反應(yīng)除產(chǎn)生高分子化合物外，還有小分子生成，屬于縮聚反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，PPV與聚苯乙烯的重復(fù)單元不相同，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該物質(zhì)一個(gè)分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol 最多可以與5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

4、，錯(cuò)誤。 答案：B 4．以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線為 ， 下列說法錯(cuò)誤的是(　　) A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件為氯氣、光照 B．反應(yīng)②和反應(yīng)④的反應(yīng)條件均為NaOH的水溶液、加熱 C.水解的離子方程式為＋2OH－＋2Br－ D.分子中所有碳原子一定在同一平面內(nèi) 解析：反應(yīng)②和反應(yīng)④均為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液、加熱，B說法錯(cuò)誤。分子的空間結(jié)構(gòu)可根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，乙烯分子中六個(gè)原子在同一平面內(nèi)，因此分子中所有碳原子一定在同一平面內(nèi)，D說法正確。 答案：B 5．已知C—C單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，某烴結(jié)構(gòu)簡式可表示為，下列說法中正確的是(　　

5、) A．分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上 B．該烴苯環(huán)上的一氯代物只有一種 C．分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上 D．該烴是苯的同系物 解析：A項(xiàng)，苯環(huán)是平面正六邊形，分子中所有原子在一個(gè)平面上，相對位置上的碳原子在一條直線上，由于兩個(gè)甲基分別取代苯分子的H原子，所以在苯分子這一個(gè)平面上，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此分子中碳原子最少有10個(gè)在這個(gè)平面上，選項(xiàng)A錯(cuò)誤，選項(xiàng)C正確；B項(xiàng)，該烴有兩條對稱軸，該分子苯環(huán)上有兩種不同位置的H原子，因此該烴的一氯代物有兩種，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，由于該芳香烴含有兩個(gè)苯環(huán)，不符合苯的同系物的分子式通式CnH2n－6，因此該烴不是苯的同系物，錯(cuò)誤。 答案

6、：C 6．乙苯催化脫氫制苯乙烯反應(yīng)： 下列說法中不正確的是(　　) A．乙苯的一氯代物共有3種不同結(jié)構(gòu) B．苯乙烯和氫氣生成乙苯的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) C．苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上 D．等質(zhì)量的苯乙烯和聚苯乙烯燃燒耗氧量相同 解析：A項(xiàng)，乙苯苯環(huán)上的一氯代物共有鄰、間、對3種，側(cè)鏈上的一氯代物共有2種，故乙苯一共有5種一氯代物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，苯乙烯和氫氣的反應(yīng)中碳碳雙鏈被破壞，屬于加成反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，苯環(huán)、乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，苯環(huán)與乙烯基相連的碳碳單鏈可以旋轉(zhuǎn)，故苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上，正確；D項(xiàng)，苯乙烯和聚苯乙烯的最簡式都是CH，故等質(zhì)量的苯乙烯

7、和聚苯乙烯燃燒耗氧量相同，正確。 答案：A 7．以下判斷，結(jié)論正確的是(　　) 選項(xiàng) 項(xiàng)目 結(jié)論 A 三種有機(jī)化合物：丙烯、氯乙烯、苯 分子內(nèi)所有原子均在同一平面 B 由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇 屬于同一反應(yīng)類型 C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同 D C4H9Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu)) 共有4種 解析：A項(xiàng)，CH2===CH—CH3中—CH3所有原子不可能在同一平面，CH2===CHCl所有原子在同一平面，苯是平面六邊形，所有原子在同一平面，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，溴丙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))轉(zhuǎn)化成丙醇，丙烯和

8、水發(fā)生加成反應(yīng)生成丙醇，反應(yīng)類型不同，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，乙烯使溴水褪色，發(fā)生加成反應(yīng)，苯使溴水層褪色，原理是萃取，二者原理不同；D項(xiàng)，——C—C、氯原子的位置有4種，即C4H9Cl的同分異構(gòu)體有4種，正確。 答案：D 8.檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是(　　) A．它的一氯代物有6種 B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C．它和丁基苯()互為同分異構(gòu)體 D．一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng) 解析：檸檬烯含有8種類型的氫原子，其一氯代物總共有8種，A錯(cuò)；檸檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，B錯(cuò)；檸檬烯的分子式為C

9、10H16，而的分子式為C10H14，二者不互為同分異構(gòu)體，C錯(cuò)。 答案：D 9．環(huán)癸五烯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為，下列說法正確的是(　　) A．根據(jù)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知環(huán)癸五烯的分子式為C10H8 B．常溫常壓下環(huán)癸五烯是一種易溶于水的無色氣體 C．環(huán)癸五烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 D．乙烯和環(huán)癸五烯互為同系物 解析：環(huán)癸五烯的分子式應(yīng)為C10H10，A項(xiàng)錯(cuò)誤；當(dāng)N(C)≥5時(shí)，所有的烴類在常溫常壓下均為非氣態(tài)，且難溶于水，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯和環(huán)癸五烯結(jié)構(gòu)不相似，不符合同系物的概念，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案：C 10．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依

10、次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是(　　) 選項(xiàng) 反應(yīng)類型 反應(yīng)條件 A 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫 B 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng) NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱 C 氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) 加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱 D 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng) NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱 解析：CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)

11、、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))，由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。 答案：B 11．苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下： (R，R′表示烷基或氫原子) (1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是 _________________________________________________； 乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。 (2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)

12、構(gòu)簡式___________________________________________________。 解析：能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個(gè)共同點(diǎn)：側(cè)鏈與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目，若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，可能是兩個(gè)乙基，也可能是一個(gè)甲基和一個(gè)丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(—CH2CH2CH3和)，兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能，故分子式為C10H14，有兩個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物有3×3＝9種結(jié)構(gòu)，分子式為C10H14。的苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有

13、一種，其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同側(cè)鏈且位于對位，或4個(gè)相同的側(cè)鏈。 答案：(1) 　9 12．為了測定飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目，可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)： 回答下列問題： (1)加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色，則此鹵代烴中的鹵素原子是________。 (2)已知此鹵代烴液體的密度是1.65 g·mL－1，其蒸氣對甲烷的相對密度是11.75，則每個(gè)此鹵代烴分子中鹵素原子的數(shù)目為________；此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 解析：(1)因加入AgNO3溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色，故鹵代烴中鹵素原子為溴原子。 (2)溴代烴的質(zhì)量為11

14、.40 mL×1.65 g·mL－1＝18.81 g， 摩爾質(zhì)量為16×11.75＝188(g·mol－1)。 因此溴代烴的物質(zhì)的量為≈0.1 mol。 n(AgBr)＝＝0.2 mol。 故每個(gè)鹵代烴分子中溴原子數(shù)目為2，根據(jù)相對分子質(zhì)量判斷其分子式為C2H4Br2，其結(jié)構(gòu)簡式可能為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。 答案：(1)溴原子　(2)2　CH2BrCH2Br或CH3CHBr2 能力題 13.某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。 H2C===CHCH3H2C===CHCH2Br―→C

15、H2BrCHBrCH2Br 　A　　　　　　　　　　B　　　　　　　　D HC≡CCH2BrNaC≡CCHO 　　　　　E　　　　　　　　　　　　J C6H8OC6H10O M　　　　　　　　　　T (1)A的化學(xué)名稱是________，A→B新生成的官能團(tuán)是________。 (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為________。 (3)D→E的化學(xué)方程式為___________________________。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2Br＋NaC≡CR2―→R

16、1CH2C≡CR2＋NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (6)已知R3C≡CR4，則T的結(jié)構(gòu)簡式為________。 解析：(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知化學(xué)名稱是丙烯，A→B新生成的官能團(tuán)是溴原子。 (2)根據(jù)等效氫知識，D中含有二類氫，所以核磁共振氫譜顯示峰的組成為2組。 (3)D→E的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為 CH2Br—CHBr—CH2Br＋2NaOH CH≡C—CH2Br＋2NaBr＋2H2O。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，分子中含有醛基的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CCHO，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡C—COONa。 (5)根據(jù)信息可知M的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3CH2CH2C≡C—CHO。 (6)根據(jù)信息可知M還原得到反式烯烴，可得T的結(jié)構(gòu)簡式。 答案：(1)丙烯　—Br(或溴原子)　(2)2 (3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O (4)HC≡CCOONa (5)CH3CH2CH2C≡C—CHO (6)