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1、 第十五章 膳食脂肪替代品 1S. P. J. Namal Senanayake，2Fereidoon Shahidi （1.肯塔基州溫徹斯特馬泰克生物科技公司；2. 加拿大紐芬蘭圣約翰紐芬蘭紀念大學） 第一節(jié) 前言 脂質是一類主要或全部由非極性組分組成的混合物。由于其非極性特點，脂質在水中溶解度很低，在非極性溶劑中溶解度高。我們膳食中的脂質包括脂肪和油，是脂肪還是油，取決于室溫下它們的物理狀態(tài)。磷脂、鞘磷脂和類固醇在生理方面非常重要，但其化學性質和功能性與甘油三酯不同，后者是日常膳食油脂的主要成分。脂質主要由三飽和、單不飽和、多不飽和脂肪酸組成。不是所有的飽和脂肪都具有升

2、高膽固醇的效應，飽和脂肪酸主要存在于動物產(chǎn)品（黃油、干酪和肉）中，但也存在于椰子和棕櫚油中。飽和脂肪比膳食任何其它成分，甚至比膳食膽固醇，都更能增加血液中膽固醇的水平。由于單不飽和脂肪明顯不會降低高密度脂蛋白的水平[1]，因此食用單不飽和油脂（如橄欖油），是比食用多不飽和油脂（如玉米油），是一種更好的方式。盡管魚類是不飽和脂肪酸的一個良好來源，但不飽和脂肪主要還是來源于植物油（紅花籽、玉米、大豆、芝麻和葵花油）、堅果和種子。大多數(shù)必需脂肪酸都是在不飽和脂肪中發(fā)現(xiàn)的，因此應少吃飽和脂肪和膽固醇高的食品（動物脂肪、乳制品和雞蛋）。 大多數(shù)食品中均含一定量的脂肪。美國的主要脂肪來源是脂肪和油（黃油

3、、人造奶油、起酥油、色拉油和烹飪用油）、紅肉、家禽、魚和乳制品。來自美國農業(yè)部經(jīng)濟研究機構的最新數(shù)據(jù)顯示，脂肪和油的使用量已從1991~1995年間的64.6~65.4磅/人增長到1996~2000年間的64.2~74.5磅/人。在1991-2000年間，紅肉的消費變化很小，從111.6磅/人變化至113.5磅/人。家禽的食用量也僅從1991年的58.2磅/人增加至2000年的66.5磅/人。魚的消費基本保持不變，僅從1991年的14.8磅/人增加到2000年的15.2磅/人。日常乳制品的消費從1991年的564磅/人急劇地增長至2000年的593磅/人。全奶制品的消費量明顯下降，但無脂牛奶消

4、費的增長部分補償了這一點，而干酪、酸奶酪和液體奶酪產(chǎn)品的攝取仍出現(xiàn)增長，冰淇淋的消費保持不變[2]。在美國，食品供給中總脂肪的30%來自紅肉、家禽和魚；谷物和奶制品分別供給總脂肪的25%和18%；另方面，脂肪和油（主要是餐桌涂抹脂和色拉調味料）供給總脂肪的11%。這些食物成分一起為食品提供了84%脂肪。因此，減少總脂肪和熱量的攝取的工作焦點主要是要降低這些食品中脂質的含量[3]。 飲食脂肪的來源可分為“可見”和“不可見”脂肪?！翱梢姟敝疽徊糠挚蓮膭游锝M織、油籽或植物資源中分離提取，用作人造黃油、起酥油和色拉油等產(chǎn)品。這些脂肪和油占了美國飲食消費脂肪的43%?！安豢梢姟敝臼悄切┮詣游锝M織或

5、植物而消費掉的膳食成分中的脂肪，占美國膳食脂肪的57%[4]。 1.1 膳食脂肪的作用 天然脂肪在飲食中有很多有益功能，它們包含了生長、發(fā)展和維持健康所必需的營養(yǎng)成分。它們提供脂溶性維生素A、D、E和K，并在小腸中協(xié)助維生素的吸收，同時，它們是必需脂肪酸（EFAs，如亞油酸和α-亞麻酸）的唯一來源，這些必需脂肪酸在身體組織中發(fā)揮了重要功能。EFAs的攝入量是攝入總能量的5~10%。如果占能量1~2%的膳食脂肪能來源于n-6脂肪酸，1%能來源于n-3脂肪酸，就可防止脂肪酸缺乏癥狀[5]。脂肪在食品制作和消費過程中起到非常重要的作用。作為食品的一個組分，油脂和脂肪提供給食品良好的口感、風味、稠

6、度、穩(wěn)定性和美味，食用后能夠產(chǎn)生飽腹感。脂肪含量也會影響食品的結構和色澤。另外，脂肪還有一個獨特的功能特性，即對一些食品的風味和芳香特性具有很重要的決定作用，因為一些風味和芳香成分是脂溶性的。脂肪作為一種熱媒，經(jīng)常用于烹調和保存食品。其固相與液相的轉變可逆性使它們能夠在煎炸起酥油、油酥點心脂肪和糖果中發(fā)揮作用。脂肪也提供給產(chǎn)品（如小吃、餅干、糖果和煎炸食品）光澤的表面。在吃的過程中，脂肪在食品結構口感方面也具有重要的影響。脂肪的物理狀態(tài)是重要的。吃純油對大多數(shù)人來說會有令人不快的感覺，但乳狀液對冰淇淋而言就會有很好口感。相同化學組成的油包水乳狀液與水包油乳狀液會產(chǎn)生不同的感覺。因此，全脂牛奶、

7、冰淇淋和黃油具有各自不同的風味特點。脂肪能以不同的形式結晶。一些產(chǎn)品（如黃油、人造奶油、起酥油、豬油和可可油）的稠度、可塑性、起粒性和其它物理性質都與TAG存在的特殊形態(tài)有關。與蛋白和碳水化合物的4千卡/克相比，脂肪含9千卡/克的熱量，是高密度熱源。它能滿足各年齡階段最高能量個體（如成年人、嬰兒和小孩）所需的熱量。脂肪應僅提供攝入總熱量的10%~25%。 1.2 脂肪替代品應用的基本原則 普通西方人在飲食中過度消耗脂肪和油。愛好高動物脂肪含量飲食（例如冰淇淋、巧克力、快餐和餐后甜點）的人群的健康危險性呈現(xiàn)增長趨勢。吃過量的脂肪將會導致體重增加。據(jù)估計1999年美國61%的成年人都超重，另外

8、13%的小孩和青少年也超重，且這種趨勢近年來繼續(xù)增長。自從1980年以來成年人中肥胖人數(shù)已經(jīng)翻倍，而青少年的肥胖人數(shù)更是增至三倍[6]。疾病控制預防中心（CDC）的統(tǒng)計結果表明，87%的肥胖者和80%的過度肥胖者都在盡力減肥或維持體重[7]。許多與飲食相關的人類疾病都在西方人群中有所發(fā)現(xiàn)，包括冠狀動脈粥樣硬化性心臟疾病（CHD）、中風、糖尿病和癌癥及其它疾病。2001年美國衛(wèi)生總署的一個報告認為，每年30萬美國人的死亡率與脂肪相關的健康問題有關[8]。 盡管高脂肪的飲食會導致許多慢性病，但低脂肪或無脂肪的飲食也會帶來一系列的問題，這是多數(shù)人不了解的。營養(yǎng)專家鼓勵人們選擇總脂肪、飽和脂肪和膽固

9、醇低的食品。美國科學院、美國衛(wèi)生總署、美國心臟協(xié)會、美國國立膽固醇教育組織、美國癌癥協(xié)會、美國飲食營養(yǎng)學會、美國全國衛(wèi)生研究所、美國農業(yè)部和衛(wèi)生與公共服務部等衛(wèi)生和政府權威機構都提倡消費者減少食用脂肪的攝入。這些科學機構推薦總脂肪量應該限制在總熱量的30%以內[9]。美國飲食指南也推薦飽和脂肪應限制在攝入總量的10%以內。膽固醇的攝入量應限制在300毫克/天內[10]。飽和脂肪和膽固醇是脂肪中能形成蝕斑的一類底物，這類物質能阻塞動脈，從而導致心臟病。為了達到30%總脂肪熱量和10%飽和脂肪熱量的推薦標準，許多美國人不得不將他們當前的脂肪攝入量縮減1/5。減少脂肪和能量消耗的建議導致了低脂肪含量

10、食品和脂肪替代品的出現(xiàn)和發(fā)展。 由于脂肪具有高熱量，因此在減少熱量方面，脂肪是一個重要的考慮因素。減少總脂肪攝取的方法包括低脂肪的烹調術，例如沸騰、烤、蒸、燉、烘和焙燒。消費者還可以削減來自肉和家禽等產(chǎn)品的可見脂肪以及限制脂肪涂抹食品、調料、肉汁和其它調味汁。另外一個攝取低脂肪的途徑是仔細觀察富含脂肪的甜點、休閑小吃，并用水果和蔬菜替代豐富的甜點和油性零食。最近研究表明，食用低脂、低熱膳食和改性脂肪膳食的人，其總體營養(yǎng)狀況要好于未這樣做的人[3]。2000年，一個與低熱量、低脂肪和飲食食品、飲料生產(chǎn)相關的國際協(xié)會——熱量控制委員會的一項調查表明，低脂、減脂和無脂產(chǎn)品在普通大眾中一直都很受歡迎

11、[7]。79%的美國成年人都食用這種產(chǎn)品，其中食用改性脂肪產(chǎn)品的女性（82%）高于男性（75%）。65%的受調查者食用減脂產(chǎn)品的量與全脂產(chǎn)品的量相同。消費者喜歡的減脂產(chǎn)品主要有牛奶、干酪、色拉調味品、土豆片、蛋黃醬、人造黃油、冰淇淋和冷凍甜點（表1）[7]。委員會的另外一個調查表明，2/3的成年人認為應該用一種食品成分代替食品中的脂肪。 表1 大多數(shù)受歡迎的減脂產(chǎn)品 食品類型 成年人消費者的百分比 低脂或脫脂乳 56 減脂干酪/乳制品產(chǎn)品 49 減脂色拉調味品/調味料/蛋黃醬 46 減脂人造奶油 34 降脂片/點心 33 脂肪替代品正逐漸變成美國人飲食的一個重要部分

12、。許多美國人正在享受他們喜歡的低熱量食品。食品科學家正在開發(fā)新的食品添加劑，這類添加劑不僅與食品中脂肪的功能一致而且還能保持低熱量食品的特點。食用脂肪替代品能夠全部或部分代替食品中的脂質，并盡可能地保持與食品產(chǎn)品相關的物理和感官性能特點。替代食用脂肪的主要途徑有如下二個：一是利用有類似脂肪口感的碳水化合物和蛋白，二是利用不易吸收的合成產(chǎn)物，這些產(chǎn)物具有食用油類似的物理特點和技術功能?，F(xiàn)在，脂肪替代品范疇更為廣泛。每種替代品都有其優(yōu)點、缺點和局限性。脂肪替代品的優(yōu)點和缺點見表2。脂肪替代成分分為以下幾類：（1）酯和醚類脂肪替代品，（2）碳水化合物和蛋白類的脂肪替代品（也指“仿脂物質”），（3）低

13、熱量的結構酯。 表2 脂肪替代品潛在的優(yōu)點和缺點 可能的優(yōu)點 可能的缺點 減少飲食中總脂肪的攝取 脂溶性維生素攝取減少 減少飲食中能量的攝取 必需脂肪酸攝取減少 減少飲食中飽和脂肪的攝取 攝取補償性能量 減少膽固醇的攝取 增加費用 降低膽固醇的吸附 改變消化道功能（高攝取不宜吸收的底物） 降低血清和血漿中膽固醇的水平 導致胃與腸消化道的紊亂 降低心血管疾病危險因子 增長碳水復合物的攝取 沒有風味損失 不含反式脂肪酸 增長氧化穩(wěn)定性 維持口感、結構和水分 1.3 含脂肪替代品的食品標識 因為膳食脂肪消費需求及其改性產(chǎn)品攝入量的

14、增長，食品中脂肪的標識已引起關注?？梢云谕氖?，提高食品營養(yǎng)標簽的實用性，就能改善公眾健康，幫助消費者遵循食用推薦。1995年熱量控制委員會的調查發(fā)現(xiàn)，72%的受調查者稱他們喜歡尋找“輕”食品，即更傾向于標志有“減脂”的食品[10]。根據(jù)1998年熱量控制委員會的調查，54%的消費者認為，在選擇輕產(chǎn)品時，“既減脂又減熱量”的描述是很吸引人的。因此，對消費者和食品公司來說，減脂食品的標示是非常重要的。 脂肪改性產(chǎn)品的標識必須符合美國營養(yǎng)標識和教育法案（NLEA）關于脂肪和熱量方面的相關項目規(guī)定[11]。1990年的NLEA要求大多數(shù)食品應具有營養(yǎng)標識，并要求食品標識中某些與健康和營養(yǎng)相關的標識

15、必須符合特定的要求。NLEA允許用能量轉化因子確定食品成分的可用熱值。例如，以短鏈甘三酯BENEFAT為例，其熱值為5千卡/克，因此，應在成分聲稱表的適當?shù)胤搅谐龆烫兼湼嗜?，熱值?千卡/克。1996年，F(xiàn)DA提出了一個關于含有脂基脂肪替代產(chǎn)品的標識規(guī)則（61 CFR 67243）。FDA要求，脂基脂肪替代食品的標識必須在“營養(yǎng)成分”處標明其脂肪測定值，并用腳注標明其生物可利用值，例如，每克短碳鏈甘三酯的可利用脂肪為5/9克脂肪。在“營養(yǎng)成分”標識欄中，生產(chǎn)商應提供某些營養(yǎng)成分的信息。強制性成分及其排列次序為：總熱量、脂肪熱量、總脂肪、飽和脂肪、膽固醇、鈉、總碳水化合物、食用纖維、糖、蛋白、

16、維生素A、維生素C、鈣和鐵[12]。（ NLEA也要求所有食品有成分說明，即注明營養(yǎng)成分和法規(guī)定義的飲食疾病關系。） 為響應1994年的美國食品標識規(guī)則，F(xiàn)DA提出了無脂、低脂和減脂等營養(yǎng)素含量聲稱的定義。標識“無脂”和“低脂”的產(chǎn)品必須分別要求每份食物中脂肪含量少于0.5克和3克。標識“減脂”或“少脂”的食品是比正常（全脂）產(chǎn)品少含25%脂肪的產(chǎn)品。定義為“百分之多少脂肪含量”的食品是以100克作為基準的，當產(chǎn)品含低脂或無脂（沒有脂肪加入）時，必須聲明[12]。FDA的提議也允許對膳食脂肪水平與心血管疾病之間健康關系，以及膳食脂肪水平與癌癥之間的關系作出聲明。 脂肪標識的聲明不提供任何有

17、關食品含熱量的說明。但含熱量比參考食品少1/3到1/2的產(chǎn)品可標識為“輕”食品。如果在食品中有超過50%的熱量來自于脂肪，那么“減脂”食品的脂肪含量必須少于50%或更多。術語“無熱量”和“低熱量”僅適用于每份食品中含少于5千卡和40千卡的產(chǎn)品；“減少的”或“較少的熱量”僅適用于比常規(guī)食品少25%熱量的產(chǎn)品[12]。 盡管標示規(guī)則不要求在“營養(yǎng)成分”一欄標出脂肪替代品，但添加在食品中的脂肪替代品的數(shù)量會影響標示信息。像其它成分一樣，脂肪替代品必須在成分單中按優(yōu)先順序列出。營養(yǎng)標簽所列的熱量必須與每份食品的消化熱量相等。對于不易消化的成分，生產(chǎn)商必須標明其可消化的熱量數(shù)據(jù)[12]。 1.4 脂

18、肪替代品的安全性考慮 脂肪替代品的安全性的基礎，是要考慮每個化合物的毒理學重要性、營養(yǎng)特性、對總膳食的影響、不同年齡階段人群的期望食用量。FDA主要從二個途徑來定義脂肪替代品的安全性[10]，每個途徑都有其自己的規(guī)則要求。第一個途徑是生產(chǎn)商聲明這種物質符合GRAS或請求FDA承認這種成分的GRAS等級。FDA所測定的成分來自普通食品，這種成分通過在食品中的長時間安全使用與廣泛的科學證據(jù)，由科學家認可在作具體用途時是安全的，這樣，這種成分才能作為GRAS進入食品。用作脂肪代替成分的GRAS物質包括碳水化合物基的脂肪類似物、微粒蛋白、乳清蛋白和脂肪乳化劑，等等?？傊?，GRAS物質在應用于食品之前

19、，不是必須經(jīng)過嚴格的測試。另一個途徑需要生產(chǎn)商提出請求，批準一個新成分作為食品添加劑。從1958年，聯(lián)邦食品藥品化妝品法食品添加劑修正案確立了食品中使用食品添加劑必須經(jīng)過的上市前認證過程。FDA專論“食品中使用的直接食品添加劑和色素添加劑的安全性評估毒理學準則”紅皮書列出了新食品成分的安全測試指南[13]。食品添加劑的定義是，食品中先前不存在的一種成分，將其有意加入食品中后，會以直接或間接的方式，成為或預期成為食品本身的一部分或影響了食品的特性[14]。食品生產(chǎn)商需要提交關于這種成分的安全性和預期用途的大量研究結果，并用于食品之前要得到FDA的批準。一旦得到批準，F(xiàn)DA為消費者提出建議限量，并

20、要求在一定時期內監(jiān)測其使用和安全性。蔗糖聚酯就是通過第二個途徑獲得批準的。 在保證新食品成分（如脂肪替代品等）安全性時，重要的一步是，如果產(chǎn)品獲得使用批準，必須估計對每個消費者的暴露量[15]。這一步稱為暴露評估[15]，需要采用暴露評估模型，該模型的基礎是國內概率調查獲得的食品消費數(shù)據(jù)。這些調查同時說明了消費頻率和單個食品的每份重量。當預估的暴露水平實際上比安全數(shù)據(jù)要高時，要通過限制產(chǎn)品含量或限制產(chǎn)品在食品種類中應用范圍來降低暴露水平[15]。 提出，食品添加劑的每天的消費量是很少的，相比之下，脂肪替代品可替代飲食中相當部分脂肪。因此，在進行這些替代品的毒理和營養(yǎng)評估時，應有專門的考慮。

21、如果這些物質不能夠消化或消化很少，個體對必需營養(yǎng)成分的吸收就會降低。對不易吸收的脂肪替代物，另外還需關注其對營養(yǎng)成分總攝取量的影響。脂肪替代品對小腸中微生物群落的潛在影響也應考慮。這些小腸細菌中的某些菌與某些營養(yǎng)成分的合成有關，如維生素K、維生素H和揮發(fā)性脂肪酸，這些菌可能發(fā)生改變，從而對健康產(chǎn)生長期影響。對于不易消化的脂肪替代品來說，對小腸上皮細胞、膽汁酸生理學和胰腺功能的影響也要考慮[16]。不消化成分的腹瀉影響也應該在考慮范疇之內。對于脂肪替代品來說，還應該考慮物質的吸附、吸收、分布、代謝和排除。 第二節(jié) 低熱量結構脂質作為脂肪替代品 少于9千卡/克的結構脂質出現(xiàn)在市場上已經(jīng)有好幾年

22、了。這些工程化的脂質分子含有不易消化的脂肪酸，減少了含熱量。這些低熱量TAGs具有單個TAG結構中共存有短碳鏈脂肪酸（SCFAs）或中碳鏈脂肪酸（MCFAs）和長碳鏈脂肪酸（LCFAs）的特點。與LCFA相比，SCFA的熱量含量較低。這些產(chǎn)品有全熱量脂肪的所有功能特性，也可作為脂溶性成分的載體。低熱量結構酯趨向于應用在烘焙土豆、涂層、蘸汁、面包和乳制品或代可可脂中?，F(xiàn)在，這類結構酯是通過短碳鏈甘三酯（SCTs）或中碳鏈甘三酯（MCTs）和長碳鏈甘三酯（LCTs）的化學隨機酯交換而生產(chǎn)的。最突出的低熱量脂肪例子是Caprenin、Salatrim、Bohenin和MCT 制劑（表3）。下面分別討

23、論這些產(chǎn)品。 表3 脂基脂肪替代品及其應用例 脂肪替代品類型 商業(yè)名稱 應用/潛在的應用 Salatrim Benefet 焙烤產(chǎn)品，乳制品，糖果，小吃、人造奶油，和涂層 結構酯 Caprenin 軟糖，糖果 結構酯 Bohenin 糖果 中碳鏈甘三酯 Neobee, Grindsted MCT, Captrin, Captex, Miglyol 高能量蛋白棒，現(xiàn)成的營養(yǎng)型的飲料，高效健康食品，小吃 蔗糖聚酯/Olestra Olean 焙烤產(chǎn)品，煎炸食品，蛋黃醬，色拉調味料 山梨醇聚酯 Sorbestrin 焙烤產(chǎn)品，煎炸食品，配方產(chǎn)品 聚甘油

24、酯 Grindsted PGE 人造奶油，起酥油，焙烤產(chǎn)品，冷凍點心，糖果 酯化的丙氧基化的甘油 EPG 配方產(chǎn)品，焙烤產(chǎn)品，煎炸產(chǎn)品 乳化劑 Dur-Lo-, EC-25, Dur-Em 餅干，蛋糕混合粉，冰淇淋，植物乳制品 甘二酯油 Enova 色拉調味料，蛋黃醬，飲料，營養(yǎng)棒，湯和醬，比薩，焙烤產(chǎn)品，冷凍主菜 2.1 Caprenin 與傳統(tǒng)油脂的9千卡/克熱值相比，Caprenin是一種僅能貢獻5千卡/克熱量的低熱結構脂質[17]。它具有C8:0-C10:0-C22:0結構（圖1a）。這類甘三酯是通過中碳鏈飽和脂肪酸辛酸（C8:0）、癸酸（C10:0）、特長碳

25、鏈飽和脂肪酸山崳酸（C22:0）與甘油極性酯化而形成的。所有這些脂肪酸都來自天然食品。辛酸和癸酸從棕櫚仁油和椰子油分提獲得。山崳酸可以通過菜籽油[18]獲得，在花生油和動物油中也發(fā)現(xiàn)山崳酸的存在。山崳酸通過消化系統(tǒng)時不被吸收，與可吸收的LCFAs相比，MCFAs僅僅提供很少的熱量。這個產(chǎn)品為俄亥俄州辛辛那提的寶潔公司開發(fā)。在合成Caprenin時，甘油與來自氫化菜籽油的山崳酸進行熱酯化，接下來單山崳酰甘油酯與來自椰子油和棕櫚仁油的癸酸、辛酸或與其酸酐進行酯化，并通過分子蒸餾和一步或多步的冬化、脫色和蒸汽脫臭等工藝組合，純化得到終產(chǎn)品[19]。 Caprenin具有與可可脂類似的功能特點，在軟

26、糖和糖果涂層中可用Caprenin代替部分可可脂。它的消化、吸收和代謝方式與其它TAG相同[20]。寶潔公司提交了一份認定Caprenin為GRAS糖果脂肪用于軟糖條和糖果涂層中的申請。但Caprenin不適于油炸食品。 圖1 （a）caprenin，（b）salatrim和（c）bohenin的化學結構 目前已經(jīng)完成了關于Caprenin吸收、消化和代謝等方面的研究[21,22]。幾項臨床研究表明，盡管Caprenin能量較低，但也能輕微地提高脂蛋白水平。在一項研究中，30個成年男性每天食用34克Caprenin，食用8周后發(fā)現(xiàn)，總血清膽固醇、LDL和HDL分別增長8%、20%和13

27、%[23]。 2.2 Salatrim（BENEFAT） 與Caprenin相似，短長鏈甘三酯即salatrim也是一類低熱量型結構脂質，其熱量為5千卡/克，是傳統(tǒng)脂肪熱量值的55%。它是由SCFAs（乙酸、丙酸或丁酸）和LCFAs（主要是硬脂酸）組成的混合物[24]。salatrim的化學結構見圖1b。SCFAs與植物油（如高度氫化的卡諾拉油或豆油）通過反式化學酯交換反應，制得短長鏈甘三酯[25]。SCFAs熱量低，長碳鏈飽和硬脂酸僅能被身體部分吸收，二者組合來降低熱量。Salatrim的物理和功能特性主要由短和長碳鏈脂肪酸成分、在甘油骨架上的位置分布和它們之間的比例所決定。新澤西州東漢

28、諾威納貝斯克食品集團開發(fā)了Salatrim[18]，且已由美國堪薩斯州的丹尼斯克科特（Danisco Cultor）公司上市，注冊商標BENEFAT。Salatrim具有傳統(tǒng)油脂的味道、結構和功能特性。在化學合成中通過調整SCFAs和LCFAs的量，就可以生產(chǎn)出具有不同熔點曲線的產(chǎn)品。與Caprenin一樣，Salatrim不適于煎炸。在煎炸時因高溫加熱，由于SCFAs的存在，這些脂肪易水解，形成令人不悅的氣味。但salatrim能在低水分食品中發(fā)揮很好的作用，從而克服其它脂基替代品（如多酯）存在的問題[20]。1995年賓夕法尼亞州Hershey 食品公司上市了一個含BENEFAT的減脂型焙

29、烤碎巧克力。在1994年6月FDA接受了Salatrim的GRAS認證申請并備案。接著，Salatrim在美國允許用作可可脂替代品。Salatrim作為低熱量脂肪可用于巧克力風味涂層、碎巧克力、焦糖、糖果和焙烤食品的餅餡、花生涂層、風味極佳的敷料層、蘸汁和調味汁和乳制品中[27]。美國丹尼斯克科特已開發(fā)一款起酥油形式的Salatrim并上市，商標名BENEFAT B。這種起酥油在用于焙烤（烹調、蛋糕、派皮、乳酪填充物和松餅）時以1：1的比例代替脂肪。 Salatrim最近已通過歐盟委員會（EC）的認可，可用于歐洲的食品加工業(yè)。該委員會聲明短長鏈甘三酯對人類消費來說是安全的，但所有含Salat

30、rim的產(chǎn)品都應該標識“過量消費（＞30克/天）將會導致腸胃紊亂”。而且，標簽上要有強制性詞語，明確產(chǎn)品含“低熱量脂肪”，且說明產(chǎn)品不適于小孩食用。 2.3 Bohenin Bohenin是一類山崳酸在sn-1和sn-3位，油酸在sn-2位的低熱量型TAG（圖1c）。Bohenin是通過含油酸的TAGs與山崳酸乙酯在合適的脂肪酶（sn-1,3專一性）作用下通過酯交換生產(chǎn)出來的，與CBS（可可脂替代品）的TAG生產(chǎn)工藝一致，CBS已通過FDA的GRAS認證（21CFR184.1259）。Bohenin具有高熔點（~52℃）和易形成β2多晶結構的重要特點，使它成為抗霜劑和具有加速巧克力調溫過程

31、的功能。Bohenin的產(chǎn)品規(guī)格與食用油脂的FCC法規(guī)是一致的[28]。日本大阪富士油脂有限公司正在生產(chǎn)Bohenin產(chǎn)品，并在1994年向FDA提交了GRAS認證申請。Bohenin在吸收前水解為山崳酸和2-油酰甘油酯。山崳酸是一個存在于花生、大多數(shù)籽油、動物牛奶脂肪和海產(chǎn)油中的特長碳鏈飽和脂肪酸。單油酰甘油酯是典型西方膳食油脂在人體內消化的普通產(chǎn)物。1994年以來，富士油脂有限公司已經(jīng)向FDA提交了大量與Bohenin相關的科學論文，主要包括以下幾方面內容： a. Bohenin的物理特點和功能 b. 商業(yè)油脂的取樣、檢測和分析 c. 食品中Bohenin的檢測和分析 d. 從目前

32、消費的油脂中獲得的山崳酸食用量 e. 含山崳酸的TAGs的食用量 f. 在吸收之前Bohenin水解為山崳酸和2-油酰甘油酯 g. 其它含山崳酸的TAGs的安全性 h. 山崳酸的安全性 i. Bohenin毒理性和誘變性研究的未公開數(shù)據(jù) j. 日本使用Bohenin的最近歷史 在巧克力和巧克力涂層生產(chǎn)中，Bohenin主要用作調溫助劑和抗霜劑。2000年，F(xiàn)DA對富士油脂聲稱Bohenin在使用條件下是GRAS沒有異議[28]，在廣泛地審查了富士油脂提交的GRAS申請后，該機構將其列為第GRN 000050號通告。但FDA自己沒有作出關于Bohenin GRAS狀態(tài)的決定。在Bo

33、henin的可用熱值測定方面，還沒有公開的研究報道。但可考慮到其特定的脂肪酸組成，且Caprenin中山崳酸的吸收系數(shù)已確定為0.29，山崳酸的熱量值大約為5千卡/克[19]。 2.4 中碳鏈甘三酯（MCTs） 中碳鏈甘三酯（MCTs）主要由8碳（辛酸）和10碳（癸酸）飽和脂肪酸酯化到TAGs甘油骨架上而成。MCTs的主要來源是椰子油和棕櫚仁油的分提物。因此，MCTs的生產(chǎn)首先是水解這些油，然后分提這些水解產(chǎn)生的脂肪酸來富集辛酸和癸酸，再與甘油酯化形成新的TAGs[29,30]。在MCT制劑中，辛酸和癸酸在脂肪酸中的含量超過96%。MCTs很容易被消化酶水解，最后產(chǎn)物中的脂肪酸能被血液快速

34、吸收[31]。MCFAs不需用肉堿可直接通過肝細胞的雙層線粒體膜，因此它們快速地進入線粒體中并發(fā)生快速的β氧化。因此，MCFAs被肝臟作為直接能源，與LCFAs相比，產(chǎn)生較少的熱量。MCTs的總含能量是8.3千卡/克，而脂肪或LCFAs的能量是9千卡/克。然而，MCT制劑的凈熱值是6.8千卡/克[32]。MCTs在高溫下相對穩(wěn)定，且不易氧化[33]。與LCTs相比，MCTs在水中溶解度更大。MCTs是一種室溫下透明無嗅的液體。盡管完全飽和，但它不是固體，這與其它飽和脂肪不同，這是因為油中脂肪酸的碳鏈較短。 MCTs最初的開發(fā)是出于治療的目的，主要是為那些腸胃系統(tǒng)有問題的病人提供能量來源，它們

35、對AIDS和癌癥病人、早產(chǎn)嬰兒、燒傷者、短腸綜合癥患者有益。MCTs已經(jīng)廣泛應用于注射用藥物和腸營養(yǎng)物質的生產(chǎn)。由于MCTs比LCTs易水解和代謝，因此MCTs在這些應用中是有益的。MCTs在嬰兒配方、能量棒和飲料、老人營養(yǎng)調配食品和運動營養(yǎng)產(chǎn)品中有特殊的營養(yǎng)用途。另外它們也可作為色澤、風味和維生素的載體，使食品表面光澤，防止糖果產(chǎn)品粘連。據(jù)報道，實驗動物食物中的脂肪用MCTs代替LCTs后，能降低體重增長，減少脂肪的沉積[34,35]。這些結果表明，用MCTs代替?zhèn)鹘y(tǒng)食用油脂中的LCTs，能生產(chǎn)出低熱量食品。MCTs已作為易吸收和氧化的能量來源用于運動員食品，并且已作為健美者和運動員的脂肪來

36、源上市銷售，MCTs不易沉積為體脂。 2.4.1 Neobee Neobee由辛酸和癸酸組成，由美國伊利諾斯州諾斯菲爾德斯泰潘公司生產(chǎn)。這類特殊脂質包括了不同的產(chǎn)品。例如，Neobee 1053和Neobee M-5都含有辛酸和癸酸，而Neobee1095僅僅由癸酸組成[36]。Neobee 1095是一個固體產(chǎn)品。因此，在有些需要固體產(chǎn)品的應用中，這個產(chǎn)品是合適的。Neobee 1814是通過MCT與乳脂肪酯交換的一種MCT衍生物[37]，該產(chǎn)品包含了傳統(tǒng)乳脂肪中的一半長碳鏈飽和脂肪酸，適于在各種應用中代替乳脂肪。Neobee 1814能作為風味的載體，可以在低脂肪食品中作為質構組分而發(fā)

37、揮作用[36]。 2.4.2 Captrin Captrin是主要由辛酸或癸酸隨機構成的TAGs的通用名稱。它是由甘油和來自椰子油和棕櫚仁油的MCFAs發(fā)生酯交換反應而生產(chǎn)出來的一類結構酯。來自椰子油和棕櫚仁油的主要的脂肪酸包括已酸、辛酸、癸酸和月桂酸。對這些脂肪酸進行分餾，可得到富集了某個成分的分提物。Captrin主要包含辛酸和癸酸。彈式量熱法測定Captrin的熱量是8.3千卡/克[19]。Captrin可以標識為MCTs、癸酸/辛酸TAGs或三（辛酰/癸酰）甘油酯。它主要作為無脂食品產(chǎn)品的風味載體。其第一批產(chǎn)品是通過乳脂與MCTs酯交換反應而得到的。1994年6月，F(xiàn)DA接受了斯泰

38、潘公司提交的關于Captrin的GRAS申請。 2.4.3 Captex Captex是俄亥俄州哥倫布ABITEC公司生產(chǎn)的一種產(chǎn)品。著名的甘三酯Captex 300EP和355EP是由辛酸、癸酸與甘油酯發(fā)生酯交換得到的產(chǎn)品。這些辛酸、癸酸是分提的產(chǎn)物。Captex 300EP和355EP用在營養(yǎng)食品中，為運動員、健美者和運動愛好者提供現(xiàn)成的能源。作為低熱量食品，它們有潛力代替?zhèn)鹘y(tǒng)食品中的部分或全部長碳鏈脂肪酸成分，并保留其感官特點。Captex產(chǎn)品潛在的應用領域是小吃、主食品、速凍食品和冷凍冷藏食品。這些產(chǎn)品的煙點、閃點和燃點低于傳統(tǒng)的油脂，這使它們更適于低熱值應用。 2.4.4 Mi

39、glyol 美國新澤西州皮斯卡塔韋Huls公司上市的Miglyol 810和Miglyol 812是含有椰子油分提物辛酸（50-65%）和癸酸（30-45%）的甘油三酯。這些產(chǎn)品可標識為MCTs、分提椰子油、或辛酸/癸酸甘三酯。Miglyol 810和Miglyol 812的區(qū)別在C8和C10的比例上。由于C10含量較低，Miglyol 810的黏度和云點較低。用于生產(chǎn)Miglyol 810和Miglyol 812的脂肪酸符合FDA提出的規(guī)則21CFR172.860，并屬于GRAS。這些產(chǎn)品非熱敏性。即使在熱天也沒有必要冷卻。在低溫下，部分TAGs會結晶。但這個現(xiàn)象是完全可逆的。這些產(chǎn)品含水

40、量低，因此可以抑制水解和微生物分解。Miglyol 810和Miglyol 812用作腸外營養(yǎng)液的脂肪乳化成分。 第三節(jié) 酯基和醚基脂肪替代品 合成脂肪能提供脂肪的功能，包括難以捉摸的煎炸能力，但不供熱。通常，這些成分利用食品級原料合成分子，在消化過程中抑制脂鍵的脂肪酶水解。途徑包括用脂肪醇和有機酸替代脂肪酸和甘油，甘油取代糖分子，或是增加甘油的結構使脂肪酸不再連接到分子的該部分上。表4是在食品中使用的脂基脂肪替代品及其化學組成。 表4 選擇的脂基油脂替代品 產(chǎn)品 消化性 成分 生產(chǎn)商 Salatrim 部分消化 SCFA（C2:0-C4:0）和LCFA（主要是C18:0）

41、 新澤西東漢諾威Nabisco食品公司 Caprenin 部分消化 辛酸、癸酸、山崳酸 俄亥俄州辛辛那提寶潔公司 Bohenin 部分消化 油酸和山崳酸 日本大阪富士油脂有限公司 Captex 部分消化 中碳鏈甘三酯 俄亥俄州哥倫布ABITEC公司 Neobee 部分消化 辛酸、癸酸和LCFA 伊利諾斯州諾斯菲爾德Stepan公司 Captrin 部分消化 辛酸和癸酸 伊利諾斯州諾斯菲爾德Stepan公司 Olestra 不消化 蔗糖脂肪酸聚酯 俄亥俄州辛辛那提寶潔公司 Sorbestrin 不消化 山梨醇脂肪酸聚酯 紐約阿德斯里丹尼斯

42、克食品公司 EPG 部分消化 酯化丙氧基甘油 特拉華州格威里ARCO化學科技公司 TATCA 部分消化 三烷氧基丙三羧酸酯 新澤西州恩格爾伍德克利夫斯CPC國際公司 DDM 部分消化 Dialkyl dihexadecylmalonate 德克薩斯州普萊諾Frito-Lay公司 Jojoba油 部分消化 主要是C20:1 瑞士Nestec公司 PGE 部分消化 聚甘油酯 美國堪薩斯州新世紀丹尼斯克有限公司 PEP 不消化 部分酯化的多聚糖 特拉華州格威里ARCO化學科技公司 DAG油 部分消化 LCFA（主要是C18:1，C18:2和C18

43、:3） 伊利諾斯州迪爾萊克ADM花王公司 3.1糖類脂肪酸聚酯（CPE） CPEs已經(jīng)成為廣泛科學研究領域的焦點， 包括從天然糖脂到合成的糖類聚酯的研究。最近，由于其獨特的性質，CPEs已作為脂肪替代品受到廣泛關注。這些分子引起人們有研究的興趣，基礎就在于其分子結構的變化，這種變化可反映在產(chǎn)物體系中，如酯化的脂肪?；湹男再|、酯化度、碳水化合物分子的類型和數(shù)目。在所有的CPEs中，蔗糖脂肪酸聚酯（SPEs）是最受矚目的一類。關于SPEs的大量研究表明，根據(jù)其理化特性，它們有非常廣泛的用途[38]。SPEs具有脂質分子一樣的行為能力，這是其長碳鏈脂肪酸的高酯化度所決定的。此外，這些分子可抑

44、制胰脂肪酶的水解作用，在胃腸道內不被吸收因而沒有熱量，在通過人體時也不被代謝。SPE是一種有效的非吸收親脂綁定劑，它們能減少某些親脂性分子的腸內吸收。例如，作為低熱量的膳食TAGs代替品，SPE能夠降低低密度LDL膽固醇的水平[39]。 作為脂肪替代品且具有碳水化合物骨架的脂基脂肪酸聚酯主要是SPEs、山梨糖聚酯、棉子糖聚酯和烷基配糖基脂肪酸聚酯。蔗糖是SPEs的骨架，但其它糖如甲基葡萄糖、山梨糖、和棉子糖也可以作為SPEs的骨架。利用各種脂肪酸和碳水化合物，可以生產(chǎn)出具有廣泛物理和生物特性的產(chǎn)品。這些脂肪酸可以是飽和的或不飽和的，它們的特定組合將會影響功能特性、熔點、稠度和產(chǎn)品穩(wěn)定性。因為

45、消化酶不能滲透蔗糖附近的大量非極性區(qū)域，所以這種類型的脂肪替代品不被水解。Mattson和Volpenhein[40]報道山梨糖六油酸酯和蔗糖八油酸酯都不受胰脂肪酶水解。 SPEs的物理特性、熱穩(wěn)定性與具有相同脂肪酸組成的傳統(tǒng)油脂相媲美。與甘三酯相比，SPEs的物理特性是由脂肪酸側鏈的性質所決定的[38]。例如，主要由高不飽和脂肪酸組成的SPEs是清澈的液體，與傳統(tǒng)植物油相似。相反，由飽和脂肪酸組成的SPEs是不透明固體，與高熔點的固體脂肪相似[41]。 3.1.1 Olestra Olestra是SPEs的一種，是由蔗糖與植物油反應的產(chǎn)物。Olestra是唯一一個嚴格按FDA認定標準生

46、產(chǎn)的SPEs產(chǎn)品[42]。它是由蔗糖與長碳鏈脂肪酸（主要是C18）酯化生成的已酯、庚酯和辛酯的混和物。每個分子包含了6到8個脂肪酸—至少70%的辛酸酯、1%或少于1%的己酸酯。Olestra的結構與TAGs相似，但Olestra與TAGs的不同在于Olestra是以蔗糖而不是以甘油為核心，它酯化了6-8個脂肪酸基團而不是酯化3個脂肪酸基團（圖2）。合成Olestra時，可以用C12-C20和更長碳鏈的飽和、不飽和脂肪酸，這些脂肪酸來源于傳統(tǒng)食用植物油如棕櫚油、玉米油、大豆油、椰子油和棉籽油[43]。由于其分子組成抑制了胃腸酶的水解，因此供熱量為0。Olestra大分子具有完整通過胃腸道的能力，

47、這是因為脂肪酸聚集在蔗糖核心周圍，阻止消化酶找到能將Olestra分子代謝成碎片并被機體吸收的作用點。這種大分子組分的熔點是140oF，煙點是480oF，閃點是550 oF。100ppm時其AOM值為2小時。它在室溫和高溫儲存條件下穩(wěn)定，風味可接受。Olestra的優(yōu)點是除無熱量外具有脂肪的所有特點。它的外觀、結構、口感、熱穩(wěn)定性和半留存期（half-life）與傳統(tǒng)油脂相似。Olestra的生產(chǎn)商俄亥俄州辛辛那提寶潔公司在1987年提交了用Olestra作為油脂的無熱量替代品的申請。申請包括150多項安全性研究和數(shù)項長期膳食研究和臨床研究的結果。FDA披露其研究內容包括[44]： a．動物

48、和人類試驗的研究表明，在消化道內Olestra不被消化。 b．動物試驗研究表明，Olestra不被身體吸收。 c．動物試驗研究表明，Olestra不會導致出生缺陷。 d．動物試驗研究表明，含Olestra的飲食與癌癥的高發(fā)生率不相關。 e．（動物和人類試驗研究表明，在含olestra的飲食中添加脂溶性維他命（A,D,E和K）的效果相當于提供含這些維生素和olestra的食物。） f．動物和人類試驗研究表明，Olestra不會降低5類關鍵水溶性營養(yǎng)成分（葉酸、維生素B12、鈣、鋅和鐵）的吸收，這些營養(yǎng)成分在美國膳食中難吸收或受到限制。 g．人類試驗研究表明，Olestra不會影響腸內

49、微生物的功能。 h．人類試驗研究表明，按小吃食品平常的消費水平，Olestra導致健康成年人、小孩和患炎癥性疾病成人的腹部絞痛、腫脹、大便疏松、腹瀉和其它胃腸癥狀方面的能力與全脂小吃食品一樣。 i．動物和人類試驗表明，Olestra不影響普通藥物的吸收，特別是與體內脂肪結合的藥物，如口服避孕藥。 R = 脂肪酸的?；? 圖2 Olestra的化學結構 （ 在1990年更改為僅申請在煎炸小吃和零食餅干等小零食中達作為100%的脂肪替代品。）寶潔公式?jīng)Q定用商品名Olean為該成分命名。1996年1月Olestra已獲得FDA的GRAS身份。這樣，在制備美味小吃時Olestra就能10

50、0%代替植物油（CFR 172.867c）。這些小吃包括有味的和沒味的炸土豆片、玉米片和玉米圓餅，以及奶酪泡芙、奶酪卷、咸餅干等。Olestra在人造奶油、色拉味調料和速凍甜點中也有潛在的應用前景。但Olestra也有它自身的缺點。由于它具有脂肪的物理特性，因此一些脂溶性維生素如A、D、E、K和類胡蘿卜素能發(fā)生局部分配作用，進入Olestra中并隨之排出體外[45]。它們分配進入Olestra的比例取決于以下幾個影響因素：（1）脂質溶解程度（營養(yǎng)成分的脂溶性越強，越易分配進入Olestra），（2）Olestra與營養(yǎng)成分的相對比例（分配比例隨Olestra與營養(yǎng)成分的比例增長而增加），（3）

51、Olestra與營養(yǎng)成分耗用的時間點（當Olestra與脂溶性營養(yǎng)成分同時存在于胃腸道時，就會發(fā)生這種分配）[3]。根據(jù)這些影響因子可以預測，這些受到影響的營養(yǎng)成分如果能以額外數(shù)量向食物提供，就可以抵消Olestra對營養(yǎng)成分造成的任何影響。因此，F(xiàn)DA強調含有Olestra的食品應增加脂溶性維生素的量。動物和臨床研究表明，含Olestra的食品通過添加較大量的脂溶性維生素，就能彌補這些維生素[46,47]。當給動物[46]和健康成年人[47-51]食用Olestra時，Olestra對宏量營養(yǎng)素（如碳水化合物、TAGs和蛋白質、水溶性的微量營養(yǎng)元素、維生素D和K的吸收）都沒影響。Olestr

52、a會導致某些人胃腸痛、肛瘺、腹瀉、大便疏松[52,53]。研究表明，使用半固體稠度的Olestra，或增加Olestra及其產(chǎn)品的黏度，就可以防止大便疏松。依據(jù)FDA，為警示有潛在胃腸病和營養(yǎng)副作用的消費者，Olestra制品必須有下列標識說明：“這個產(chǎn)品包含Olestra，Olestra將會導致腹部疼痛和大便疏松，Olestra會抑制一些維生素和其它營養(yǎng)成分的吸收。已加入維生素A、D、E和K”?；趧游锖腿祟愒囼灥陌踩芯勘砻?，Olestra無毒、無誘變、無致癌或無致畸態(tài)，是相當安全的。在很大程度上，這是因為Olestra不被消化或吸收。 Olestra也有其它健康益處。這些產(chǎn)品能減肥，對

53、心臟病、肥胖和結腸癌高危人群有益，并可能降低膽固醇水平。它能抑制膽固醇吸收，并能降低血液膽固醇水平[54]。在雙盲交叉研究中，膽固醇水平正常的男性每天食用750毫克的膽固醇，伴有黃油或黃油-Olestra的混合物，食用的Olestra大約是14克/天。與食用全黃油的人群相比，食用Olestra人群吸收的膽固醇要少18%[55]，在動物實驗中用Olestra代替甘三酯也得到相似的結果[56]。 在另外一個研究中，24個有正常膽固醇水平、體重正常的健康男性在10天的研究周期中每天食用含300毫克或800毫克膽固醇，在21天的研究周期中每天食用少于50毫克的膽固醇。隨后，在10天研究周期研究對象的

54、飲食中，分別加入8克、16克或25克的Olestra。該膳食具有美國人典型飲食特點，其熱量的大約20%為蛋白，40%是碳水化合物，40%是脂肪。試驗進行得非常仔細，體重沒有明顯降低，在所有膽固醇食用水平上，添加Olestra的飲食能降低總膽固醇和LDL膽固醇[57]。 Crouse和Grundy[58]也研究了蔗糖聚酯對肥胖男性膽固醇代謝的影響。在這項研究中，11個超重男性食用低熱量（1000千卡/天）、低膽固醇（19毫克/天）食物6周，其21%熱量來自脂肪，添加Olestra（62克/天）或不添加Olestra，血漿中20%以上膽固醇的降低由體重的減少所致， 6個試驗者血漿中另外12.5%

55、的膽固醇降低是食用Olestra所引起的，但其它5個試驗者的血漿膽固醇沒有顯著變化。Grundy等[59]報道了在非糖尿病人飲食中，限制熱量的飲食加上蔗糖聚酯會使總膽固醇和LDL膽固醇分別降低20%和26%。在高甘三酯血癥糖尿病患者中，在有或無蔗糖聚酯的情況下，限制熱量會導致血漿中甘油三酯顯著降低。熱量限制飲食通過降低膽固醇的合成能顯著降低膽固醇[59]。蔗糖聚酯對HDL膽固醇的濃度幾乎沒有影響[60]。 感官評估試驗表明，Olestra在不影響小吃食品風味的前提下能減少小吃食品中的脂肪含量。用Olestra小吃代替全脂小吃，就能減少脂肪的攝取，這是提高健康和控制體重的一個積極可行辦法。例如

56、，用植物油制作的30克/袋的馬鈴薯片含約10克脂肪和150卡熱量。相同量的用Olestra制作的馬鈴薯片不含脂肪，且僅有約70卡的熱量。每天用一袋Olestra制作的馬鈴薯片代替常規(guī)制作的馬鈴薯片，每天就能成功減少10克脂肪的攝取，這樣每年將少攝入3.6千克脂肪的熱量[61]。大量研究已經(jīng)證實，Olestra能幫助人們減少它們飲食中來自脂肪的熱量百分比。但也有關于Olestra消費的負面報道[62]。 3.1.2 Sorbestrin Sorbestrin是一類低熱量的脂肪替代品，它是山梨糖醇的三、四和五酯的混和物。Sorbestrin的可用代謝能大約是1-2千卡/克。它是清澈的液體，濁點

57、是15℃。它具有油的清淡風味，可作為低熱量脂肪替代品。Sorbestrin是Pfizer食品科技公司在1980年代后期發(fā)明的，現(xiàn)在美國丹尼斯克科特有限公司正在開發(fā)這種產(chǎn)品。Sorbestrin的化學結構見圖3。它具有熱穩(wěn)定性，可用于食品的煎炸和焙烤。Sorbestrin是由山梨糖醇與脂肪酸甲酯或乙酯酯交換生產(chǎn)的。這些脂肪酸來自傳統(tǒng)植物油如葵花籽油、大豆油、紅花油或棉籽油。Sorbestrin的政府所組成通常是80%油酸（18:1）、10%亞油酸（18:2）、4%棕櫚酸（16:0）、和少于1%的亞麻酸（18:3）、二十烷酸（20:0）、二十稀酸（20:1）、山崳酸（22:0）。由于Sorbest

58、rin沒得到法規(guī)認可，因此它還沒有進入商業(yè)化應用。 圖3 Sorbestrin的化學結構（R是脂?；? 3.2 酯化的丙氧基甘油（EPGs） EPGs是甘油與環(huán)氧丙烯反應形成的聚醚多元醇再與一個或多個脂肪酸酯化形成的產(chǎn)物（圖4）。改變環(huán)氧丙烯（有時也叫氧化丙烯）基的數(shù)目和所選擇的脂肪酸（如碳鏈長度、不飽和度），就會得到具有一系列功能的產(chǎn)品。接入甘油中的氧化丙烯基團的平均數(shù)稱為丙氧基化數(shù)[63]。由于EPGs抑制了水解酶的水解，因此它們供給的熱量為0，它們用于焙烤和煎炸時足夠穩(wěn)定。成品的特點與天然TAGs相似，取決于所酯化的脂肪酸的類型。短期動物試驗表明，EPGs是安全的且不會水解[

59、64,65]。特拉華格林維爾ARCO化學技術公司和紐約新澤西州恩格爾伍德克利夫斯CPC國際股份有限公司已經(jīng)申請專利，即EPGs能夠在人造奶油、煎炸食品、速凍點心、色拉調味料和焙烤食品中代替?zhèn)鹘y(tǒng)油脂。但還未見該產(chǎn)品的法規(guī)。 圖4 EPG的化學結構（其中R1，R2和R3是4-23個碳的脂?；粁，y和z的范圍是1-7） 3.3 Diakyl Dihexadecylmalonate（DDM） DDM是脂肪醇與丙二酸和烷基丙二酸形成的酯（圖5）。DDM由德克薩斯州普萊諾Frito-Lay公司的研究者在1980年代早期開發(fā)。它是一種低熱量脂基取代物，適于高溫煎炸和焙烤。DDM由一個單體和一個

60、二聚體構成，熔點低于體溫但高于傳統(tǒng)煎炸油。DDM加熱時穩(wěn)定且不被吸收， 具有與傳統(tǒng)煎炸油混合作為低熱量煎炸油的潛力。DDM與其它油（如大豆油）制成的煎炸油混和物比天然油脂提供的熱量低33-60%。DDM小鼠試驗表明其吸收量少于0.1%[66]。小鼠試驗發(fā)現(xiàn)它沒有毒性。直到今天，還未見該產(chǎn)品的法規(guī)，也沒有進行商業(yè)開發(fā)。 圖5 DDM的化學結構（其中R1和R2是脂?；? 3.4 多元羧酸酯和醚 多元羧酸有2-4個羧酸基團，在羧酸骨架上酯化了飽和或不飽和直鏈或支鏈長碳鏈醇（C8-C30）。這些物質已申請作為熱穩(wěn)定的低熱量脂肪替代品[67,68]。它們的物理和功能特點與典型TAGs相似，但不

61、被消化且不給飲食提供能量。典型的多羧酸酯和醚包括trialkoxytricarballylate（TATCA）、trialkoxycitrate（TAC）和trialkoxyglyceryl（TGE）等等（圖6）。TATCA是三元羧酸與飽和或不飽和醇酯化的一類產(chǎn)品（圖6）。它是一種可食用的非水解性油狀化合物，當前，紐約新澤西州恩格爾伍德克利夫斯CPC國際公司Best Foods分部的研究者正在對其能否在人造奶油和蛋黃醬中作為脂肪替代品進行評估研究。它也可作為植物油替代品用于烹調。TATCA與天然TAG很相似，只是用三元羧酸代替甘油，用飽和或不飽和醇代替脂肪酸（圖6）。它作為低熱量替代品可直接取

62、代食用油脂而應用在食品中，呈現(xiàn)出良好的靈活性。動物研究表明，TATCA的吸收很差[67]。小鼠試驗中的增重結果表明，與玉米油比，TATCA熱值低[66,67]。有證據(jù)表明，中劑量至高劑量的TATCA會導致肛瘺、抑郁、虛弱和動物的死亡[67,68]。TAC的結構與TATCA相似，它有一個羥基在中間碳上。研究表明，TAC用作煎炸時熱穩(wěn)定性不好[67]。盡管對這些化合物已經(jīng)進行有限的動物試驗，但這些化合物要達到人類應用的目標還相差很遠。 圖6 多羧酸酯和醚的化學結構 3.5 聚甘油酯（PGEs） 從20世紀40年代，PGEs已經(jīng)在美國和歐洲得到使用。20世紀60年代，PGEs應用于食品在美

63、國獲得了認可。PGEs是脂肪酸和聚甘油形成的酯的混和物，它們在食品中具有乳化劑的功能。PGEs的結構見圖7。在合成過程中，第一步是在堿催化和230℃條件下甘油聚合制備聚甘油[69]。這些甘油分子通過α-羥基之間的醚鍵連接起來。接著這些多聚甘油與植物油脂肪酸酯化。脂肪酸來源于食用植物油，如棉籽油、玉米油、大豆油、棕櫚油、花生油、紅花油和芝麻油，已得到美國聯(lián)邦法規(guī)21CFR172.854用作食品添加劑的認可[70]。PGEs可通過分提、分子蒸餾或溶劑結晶而純化。分提的PGEs具有更多功能，并能在低濃度下使用[71]。在食品、化妝品中作為乳化劑應用的PGEs有很多不同的類型，這主要與聚甘油的聚合度、

64、親水性基團和酯化度有關。常見的PGEs主要包括：十聚甘油十油酸酯、三聚甘油單硬脂酸酯、八聚甘油單硬脂酸酯及其它。PGEs的高分子質量決定了其低水解性和生物活性。PGEs的估計熱量為6-7千卡/克，但PGEs的部分吸收特性致使其純粹熱量低于2千卡/克[72]。當前，PGEs在作為乳化劑和膳食助劑使用，也同時用于人造奶油、起酥油、焙烤產(chǎn)品、速凍點心和糖果產(chǎn)品。 圖7 PGEs的結構式（其中R1、R2和R3是脂肪?；?；n ≤ 3） 動物研究表明，PGEs是安全的。在一項研究中，給100只大鼠喂食含0%、2.5%、5.0%、或10.0%PGEs的食物三個月，結果表明，PGEs對存活率、生長、

65、臟器重量和體重比率沒有不良影響[73]。在另一項研究中，給老鼠喂食含1%PGEs的飲食15.5個月，受試動物和對照動物在生長速率、壽命方面無明顯差異[74]。 3.6 其它低熱量的脂質 3.6.1 甘二酯（DAG）油 在DAG油中，DAGs的含量大于80%，其中在DAGs中，1,3-DAGs和1,2-DAGs的比例是7：3（圖8）。該產(chǎn)品由植物油采用專利工藝而生產(chǎn)。DAG油的生產(chǎn)方法涉及到酶催化酯化，即來自天然食用植物油的脂肪酸與單甘酯或甘油進行酯化反應，使用的生物催化劑是具有sn-1,3專一性的脂肪酶[75]。脂肪酸來自大豆油、卡諾拉油、玉米油和橄欖油。DAG油的主要脂肪酸成分是油酸（

66、20-65%）、亞油酸（15-65%）和α-亞麻酸（<15%）[76]。FDA已聲稱：當MAGs和DAGs作為乳化劑、穩(wěn)定劑、增稠劑和組織形成劑，以不超出當前GMP（良好生產(chǎn)規(guī)范）要求的水平在食品中使用時，是GRAS物質（21 CFR 184.1505）。 圖8 甘二酯油的化學結構（其中R = 油酸/亞油酸/亞麻酸） 當用作膳食的一部分時，DAG油有助于減少體重和脂肪量。盡管這種油所含熱量、脂肪與傳統(tǒng)脂肪相同，但它的代謝途徑不同，使這種油具有獨特性質。該產(chǎn)品已經(jīng)由ADM 花王公司以Enova的商品名上市，ADM花王公司是伊利諾斯州迪凱特Archer Daniels Midland 公司和日本花王（Kao）公司的一個合資企業(yè)。在1999年，Enova油已經(jīng)在日本開始銷售，且在日本成為一個食油領導品牌。這種油氣味柔和，味道溫和，可以在家庭煎炸、焙烤、色拉調味料、烹調或實質上任何可以使用植物油的地方取代傳統(tǒng)烹調油。但這種油不能重復利用，也不能作為煎炸應用。DAGs油可以加入到多種預制食品中，包括乳基產(chǎn)品、焙烤產(chǎn)品、膳食代替品、冷凍正餐主菜、營養(yǎng)棒、比薩、起酥油、湯、肉汁和調味料。20