《2022年高考化學 （真題+模擬新題分類匯編） 烴的衍生物》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2022年高考化學 （真題+模擬新題分類匯編） 烴的衍生物（35頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

1、2022年高考化學 （真題+模擬新題分類匯編） 烴的衍生物 L1　鹵代烴 32.K2 L4 K1 L2 L1 M3　 [xx·福建卷] [化學——有機化學基礎]已知：RRCHO 為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑： CH2CH2CH3CHOCH2CH2CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2OH 　A　　　　　　　　M　　　　　　　　B (　　　)CH2CH2CH3 　 C　　　　　　　　　D (1)常溫下，下列物質能與A發(fā)生反應的有________(填序號)。 a．苯　　　　　b．Br2/CCl4 c．乙酸乙酯 d．KMnO4/H＋溶液

2、 (2)M中官能團的名稱是________，由C―→B的反應類型為________。 (3)由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物CH3CH2CH2CHO和________________________________________________________________________ (寫結構簡式)生成。 (4)檢驗B中是否含有C可選用的試劑是________(任寫一種名稱)。 (5)物質B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結構簡式為________。 (6)C的一種同分異構體E具有如下特點： a．分子中含—OCH2CH3

3、b．苯環(huán)上只有兩種化學環(huán)境不同的氫原子 寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 32．[答案] (1)b、d (2)羥基　還原反應(或加成反應) (3)CH3CH2CH2CH2OH (4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) (5)CH3CH2CH2CH2Cl (6)nCH＝CH2OCH2

4、CH3OCH2CH3CHCH2 [解析] (1)由A的結構簡式可知其官能團是碳碳雙鍵、醛基， 碳碳雙鍵與Br2能發(fā)生加成反應，碳碳雙鍵和—CHO都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故bd項均正確；(2)由M的結構簡式可知其所含官能團是羥基；由反應條件判斷D→C是烴基苯變?yōu)閷N基苯甲醛，D是丙苯，則C是對丙基苯甲醛；比較C、B結構簡式的異同，發(fā)現只有醛基變?yōu)榱u甲基，C→B是得到氫的過程，因此該反應是還原反應或加成反應；(3)A所含的碳碳雙鍵、醛基在一定條件下都能與H2加成，若氫氣過量，則A直接轉化為M，若氫氣不足，可能只有碳碳雙鍵與H2加成得到中間生成物CH3CH2CH2CHO，也有可能只有醛基與H2

5、反應變?yōu)榱u甲基，得到中間產物CH3CH2CH2CH2OH；(4)B的官能團是羥基，C的官能團是醛基，不能選擇酸性高錳酸鉀溶液檢驗B中是否含有C，因為羥基和醛基都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，只能選擇銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)檢驗B中是否含有C；(5)C10H13Cl屬于鹵代烴， B的分子式為C10H14O，B比C10H13Cl多1個O、1個H，少1個Cl，由鹵代烴的性質可得，C10H13Cl與NaOH水溶液共熱得到的有機產物為B，由此逆推可得C10H13Cl的結構簡式為CH3CH2CH2CH2Cl；(6)由C的結構簡式可得其分子式為C10H12O，減去—OCH2CH3后得到苯環(huán)上另一個取代基

6、為—CH===CH2；苯環(huán)上只有兩種氫，說明兩個取代基位于相對位置，由此可得C的同分異構體E的結構簡式；E的官能團是碳碳雙鍵、醚鍵，由官能團的性質可知，碳碳雙鍵在一定條件下可以發(fā)生加聚反應，由此可以書寫該反應的化學方程式。 30．K1 L6 K2 K3 L2 L1 L4 L7　 [xx·廣東卷] 脫水偶聯(lián)反應是一種新型的直接烷基化反應，例如： 反應①： CH3COCH2COOCH2CH3＋CHCHCHCH3OH 　　　Ⅰ　　　　　　　　　　?、? CHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO (1)化合物Ⅰ的分子式為________，1 mol該物質完全燃燒最少需要消耗_

7、_______mol O2。 (2)化合物Ⅱ可使________溶液(限寫一種)褪色；化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應的化學方程式為________________________________________________________________________。 (3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，Ⅳ的結構簡式為___________。 (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ?；衔铫跏荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構體，碳鏈兩端

8、呈對稱結構，且在Cu催化下與過量O2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合物Ⅵ。 Ⅴ的結構簡式為________，Ⅵ的結構簡式為________。 (5)一定條件下，CHOH與BrCCH也可以發(fā)生類似反應①的反應，有機產物的結構簡式為________。 30．[答案] (1)C6H10O3　7 (2)酸性KMnO4溶液(或溴水)　 CHCHCHCH3＋ NaOHCl CHCHCHCH3＋NaClOH (3)CHCHCHCH2 (4)HOCH2—CH===CH—CH2OH HCOCHCHCOH (5)CHCCBr [解析] (1)反應①中化合物Ⅰ的分子式為C6H10O3；根據烴的含氧

9、衍生物燃燒通式可得：C6H10O3＋7O26CO2＋5H2O，則1 mol Ⅰ完全燃燒最少需要消耗7 mol O2；(2)反應①中化合物Ⅱ的官能團是碳碳雙鍵、羥基，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應，碳碳雙鍵、羥基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則Ⅱ可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色；Ⅱ的結構簡式為C6H5CH===CHCHOHCH3，其分子式為C10H12O，Ⅲ屬于鹵代烴，與NaOH水溶液共熱生成Ⅱ，則Ⅲ的結構簡式為C6H5CH===CHCHClCH3，據此可寫出其水解反應的化學方程式；(3)鹵代烴與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯烴，則Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成C6H5CH==

10、=C===CHCH3或C6H5CH===CHCH===CH2，因產物核磁共振氫譜除苯環(huán)外有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，則化合物Ⅳ的結構簡式為C6H5CH===CHCH===CH2；(4)醇中羥甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下與過量O2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的醛基(—CHO或OHC—)，則V的碳鏈兩端各有1個羥甲基(—CH2OH或HOCH2—)，CH3COOCH2CH3的分子式為C4H8O2，減去2個C、6個H、2個O之后可得2個C、2個H，即Ⅴ的碳鏈中間剩余基團為—CH===CH—，則Ⅴ的結構簡式為HOCH2CH===CHCH2OH，由此可推斷Ⅵ的結構簡式為OHCCH==

11、=CHCHO；(5)比較反應①中反應物Ⅰ、Ⅱ與生成物的結構簡式，推斷該反應實質是Ⅱ所含醇羥基中氧碳鍵斷裂，Ⅰ所含酯基和酮基的鄰碳上的碳氫鍵斷裂，羥基與氫結合生成無機產物水，其余部分結合生成有機產物，由此類比可得類似反應①的有機產物的結構簡式。 30．L1 L2 L4 L5 L6 L7　 [xx·全國卷] 芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉化關系如下所示： BCHBr2CHBr2OPACHOCHO ?。? 回答下列問題： (1)A的化學名稱是________。 (2)由

12、A生成B的反應類型是________。在該反應的副產物中，與B互為同分異構體的化合物的結構簡式為________。 (3)寫出C所有可能的結構簡式________________________________________________________________________。 (4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經兩步反應合成D。用化學方程式表示合成路線________________________________________________________________________ _________

13、_______________________________________________________________。 (5)OPA的化學名稱是____________________；OPA經中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應類型為____________，該反應的化學方程式為________________________________________________________________________________。 (提示：2CHOCH2OH＋COOH) (6)芳香化合物G是E的同分異構體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團

14、，寫出G所有可能的結構簡式________________________________________________________________________。 30．[答案] (1)鄰二甲苯 (2)取代反應　CBr3CH2Br (3)CH3CH3Br　BrCH3CH3 (4)CH3CH3COOHCOOH COOC2H5COOC2H5(其他合理答案也可) (5)鄰苯二甲醛　縮聚反應 nHOH2CCOOHHOH2CCOHO＋(n－1)H2O (6)OCH2OCHO　H3COOCHO　OCH3OCHO　OCHOOCH3 [解析] (1)芳香化合物A的分子式為C8H

15、10，A與溴單質經光照反應生成B，結合B 的結構簡式可確定A中兩個甲基的位置，A為鄰二甲苯；(2)A與溴單質經光照反應生成B，是溴原子取代兩個甲基的氫原子，其副產物可能是一個溴原子取代其中一個甲基的氫原子，另三個溴原子取代其中一個甲基的3個氫原子。(3)鄰二甲苯苯環(huán)上有2種氫原子，故其苯環(huán)上的一溴取代物有2種。(4)先將鄰二甲苯氧化成鄰苯二甲酸，再與乙醇反應，即可生成鄰苯二甲酸二乙酯。(5)OPA的名稱為鄰苯二甲醛，聚酯高分子化合物F，只可能由中間體E通過縮聚反應得到，故其含醇羥基和羧基。(6)E的分子式為C8H8O3，其同分異構體G含酯基、醛基、醚基，故其必含HCOO—和醚基，如果其苯環(huán)上有

16、兩個取代基，則其為HCOO—和—OCH3，苯環(huán)上有三種位置關系，如果其苯環(huán)上有一個取代基，則為HCOOCH2—O—，故其共有4種同分異構體。 12．J2 I1 L1　[xx·北京卷] 用下圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是(　　) 圖0 乙烯的制備 試劑X 試劑Y A CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH與濃H2SO4加熱至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH與濃H2SO4加熱至170 ℃ N

17、aOH溶液 Br2的CCl4溶液 12.B　[解析] CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱制得的乙烯中混有揮發(fā)出來的乙醇，乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色，但乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色，故A項應除雜，B項無需除雜；C2H5OH與濃硫酸加熱至170 ℃制得的乙烯中混有雜質CO2、SO2及水蒸氣等，SO2能使KMnO4酸性溶液褪色，C項應除雜；因反應SO2＋Br2＋H2O===H2SO4＋2HBr也能使Br2的CCl4溶液褪色，SO2需除去，故D項應除雜。 L2　乙醇醇類 32.K2 L4 K1 L2 L1 M3　 [xx·福建卷] [化學——有機化學基礎]已知

18、：RRCHO 為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑： CH2CH2CH3CHOCH2CH2CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2OH 　A　　　　　　　　M　　　　　　　　B (　　　)CH2CH2CH3 　 C　　　　　　　　　D (1)常溫下，下列物質能與A發(fā)生反應的有________(填序號)。 a．苯 b．Br2/CCl4 c．乙酸乙酯 d．KMnO4/H＋溶液 (2)M中官能團的名稱是________，由C―→B的反應類型為________。 (3)由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物CH3CH2CH2CHO和_________

19、_______________________________________________________________ (寫結構簡式)生成。 (4)檢驗B中是否含有C可選用的試劑是________(任寫一種名稱)。 (5)物質B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結構簡式為________。 (6)C的一種同分異構體E具有如下特點： a．分子中含—OCH2CH3 b．苯環(huán)上只有兩種化學環(huán)境不同的氫原子 寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式：_________________________________________________

20、_______________________ ________________________________________________________________________。 32．[答案] (1)b、d (2)羥基　還原反應(或加成反應) (3)CH3CH2CH2CH2OH (4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) (5)CH3CH2CH2CH2Cl (6)nCH＝CH2OCH2CH3OCH2CH3CHCH2 [解析] (1)由A的結構簡式可知其官能團是碳碳雙鍵、醛基， 碳碳雙鍵與Br2能發(fā)生加成反應，碳碳雙鍵和—CHO都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故bd項均

21、正確；(2)由M的結構簡式可知其所含官能團是羥基；由反應條件判斷D→C是烴基苯變?yōu)閷N基苯甲醛，D是丙苯，則C是對丙基苯甲醛；比較C、B結構簡式的異同，發(fā)現只有醛基變?yōu)榱u甲基，C→B是得到氫的過程，因此該反應是還原反應或加成反應；(3)A所含的碳碳雙鍵、醛基在一定條件下都能與H2加成，若氫氣過量，則A直接轉化為M，若氫氣不足，可能只有碳碳雙鍵與H2加成得到中間生成物CH3CH2CH2CHO，也有可能只有醛基與H2反應變?yōu)榱u甲基，得到中間產物CH3CH2CH2CH2OH；(4)B的官能團是羥基，C的官能團是醛基，不能選擇酸性高錳酸鉀溶液檢驗B中是否含有C，因為羥基和醛基都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

22、，只能選擇銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)檢驗B中是否含有C；(5)C10H13Cl屬于鹵代烴， B的分子式為C10H14O，B比C10H13Cl多1個O、1個H，少1個Cl，由鹵代烴的性質可得，C10H13Cl與NaOH水溶液共熱得到的有機產物為B，由此逆推可得C10H13Cl的結構簡式為CH3CH2CH2CH2Cl；(6)由C的結構簡式可得其分子式為C10H12O，減去—OCH2CH3后得到苯環(huán)上另一個取代基為—CH===CH2；苯環(huán)上只有兩種氫，說明兩個取代基位于相對位置，由此可得C的同分異構體E的結構簡式；E的官能團是碳碳雙鍵、醚鍵，由官能團的性質可知，碳碳雙鍵在一定條件下可以發(fā)生加聚

23、反應，由此可以書寫該反應的化學方程式。 30．K1 L6 K2 K3 L2 L1 L4 L7　 [xx·廣東卷] 脫水偶聯(lián)反應是一種新型的直接烷基化反應，例如： 反應①： CH3COCH2COOCH2CH3＋CHCHCHCH3OH 　　?、瘛　　　　　　　　　　、? CHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO (1)化合物Ⅰ的分子式為________，1 mol該物質完全燃燒最少需要消耗________mol O2。 (2)化合物Ⅱ可使________溶液(限寫一種)褪色；化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應的化學方程式為___

24、_____________________________________________________________________。 (3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，Ⅳ的結構簡式為___________。 (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ?；衔铫跏荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構體，碳鏈兩端呈對稱結構，且在Cu催化下與過量O2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合物Ⅵ。 Ⅴ的結構簡式為________，Ⅵ的結構簡式為________。 (5)一定條件下，CHOH與BrCCH也可以

25、發(fā)生類似反應①的反應，有機產物的結構簡式為________。 30．[答案] (1)C6H10O3　7 (2)酸性KMnO4溶液(或溴水)　 CHCHCHCH3＋ NaOHCl CHCHCHCH3＋NaClOH (3)CHCHCHCH2 (4)HOCH2—CH===CH—CH2OH HCOCHCHCOH (5)CHCCBr [解析] (1)反應①中化合物Ⅰ的分子式為C6H10O3；根據烴的含氧衍生物燃燒通式可得：C6H10O3＋7O26CO2＋5H2O，則1 mol Ⅰ完全燃燒最少需要消耗7 mol O2；(2)反應①中化合物Ⅱ的官能團是碳碳雙鍵、羥基，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加

26、成反應，碳碳雙鍵、羥基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則Ⅱ可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色；Ⅱ的結構簡式為C6H5CH===CHCHOHCH3，其分子式為C10H12O，Ⅲ屬于鹵代烴，與NaOH水溶液共熱生成Ⅱ，則Ⅲ的結構簡式為C6H5CH===CHCHClCH3，據此可寫出其水解反應的化學方程式；(3)鹵代烴與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯烴，則Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成C6H5CH===C===CHCH3或C6H5CH===CHCH===CH2，因產物核磁共振氫譜除苯環(huán)外有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，則化合物Ⅳ的結構簡式為C6H5CH===CHCH===CH

27、2；(4)醇中羥甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下與過量O2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的醛基(—CHO或OHC—)，則V的碳鏈兩端各有1個羥甲基(—CH2OH或HOCH2—)，CH3COOCH2CH3的分子式為C4H8O2，減去2個C、6個H、2個O之后可得2個C、2個H，即Ⅴ的碳鏈中間剩余基團為—CH===CH—，則Ⅴ的結構簡式為HOCH2CH===CHCH2OH，由此可推斷Ⅵ的結構簡式為OHCCH===CHCHO；(5)比較反應①中反應物Ⅰ、Ⅱ與生成物的結構簡式，推斷該反應實質是Ⅱ所含醇羥基中氧碳鍵斷裂，Ⅰ所含酯基和酮基的鄰碳上的碳氫鍵斷裂，羥基與氫結合生成無機產物水，其余部分結合

28、生成有機產物，由此類比可得類似反應①的有機產物的結構簡式。 30．L1 L2 L4 L5 L6 L7　 [xx·全國卷] 芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉化關系如下所示： BCHBr2CHBr2OPACHOCHO ?。? 回答下列問題： (1)A的化學名稱是________。 (2)由A生成B的反應類型是________。在該反應的副產物中，與B互為同分異構體的化合物的結構簡式為________。 (3)寫出C所有可能的結構簡式__________________

29、______________________________________________________。 (4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經兩步反應合成D。用化學方程式表示合成路線________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)OPA的化學名稱是______________

30、______；OPA經中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應類型為____________，該反應的化學方程式為________________________________________________________________________________。 (提示：2CHOCH2OH＋COOH) (6)芳香化合物G是E的同分異構體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，寫出G所有可能的結構簡式________________________________________________________________________。 30．[

31、答案] (1)鄰二甲苯 (2)取代反應　CBr3CH2Br (3)CH3CH3Br　BrCH3CH3 (4)CH3CH3COOHCOOH COOC2H5COOC2H5(其他合理答案也可) (5)鄰苯二甲醛　縮聚反應 nHOH2CCOOHHOH2CCOHO＋(n－1)H2O (6)OCH2OCHO　H3COOCHO　OCH3OCHO　OCHOOCH3 [解析] (1)芳香化合物A的分子式為C8H10，A與溴單質經光照反應生成B，結合B 的結構簡式可確定A中兩個甲基的位置，A為鄰二甲苯；(2)A與溴單質經光照反應生成B，是溴原子取代兩個甲基的氫原子，其副產物可能是一個溴原子取代

32、其中一個甲基的氫原子，另三個溴原子取代其中一個甲基的3個氫原子。(3)鄰二甲苯苯環(huán)上有2種氫原子，故其苯環(huán)上的一溴取代物有2種。(4)先將鄰二甲苯氧化成鄰苯二甲酸，再與乙醇反應，即可生成鄰苯二甲酸二乙酯。(5)OPA的名稱為鄰苯二甲醛，聚酯高分子化合物F，只可能由中間體E通過縮聚反應得到，故其含醇羥基和羧基。(6)E的分子式為C8H8O3，其同分異構體G含酯基、醛基、醚基，故其必含HCOO—和醚基，如果其苯環(huán)上有兩個取代基，則其為HCOO—和—OCH3，苯環(huán)上有三種位置關系，如果其苯環(huán)上有一個取代基，則為HCOOCH2—O—，故其共有4種同分異構體。 10．K2 L2 L6　 [xx·

33、四川卷] 有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結構簡式為CH3CCH3H2CCHOHCOO。 G的合成路線如下： CH3CCH3CH2ABCH3CHCH3CHO DCH3CH2OHEH2OG 其中A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中部分產物及反應條件已略去。 已知： —CHO＋CHCHO　CHOHCCHO 請回答下列問題： (1)G的分子式是________；G中官能團的名稱是____________。 (2)第①步反應的化學方程式是___________________________________________________________________

34、_____ ________________________________________________________________________。 (3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是________________________________________________________________________。 (4)第②～⑥步反應中屬于取代反應的有________(填步驟編號)。 (5)第④步反應的化學方程式是________________________________________________________________________ ___

35、_____________________________________________________________________。 (6)寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式________________________________________________________________________。 ①只含有一種官能團；②鏈狀結構且無—O—O—；③核磁共振氫譜只有2種峰。 10．[答案] (1)①C6H10O3 ②羥基、酯基 (2)CH3CCH3===CH2＋HBr―→CH3CCH3HCH2Br (3)2－甲基－1－丙醇 (4)②⑤

36、(5)CHCHOCH3CH3＋OHCCOOC2H5―→ CCH3CHOCH3CHCOOC2H5OH (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3 [解析] (1)由G的結構簡式可直接寫出G的分子式；G中含有的官能團為羥基(—OH)、酯基(—COO—)。 (2)結合反應③得到2－甲基丙醛可知反應①發(fā)生加成反應，且加成產物為CHCH3CH3CH2Br。 (3)B為溴代烴在NaOH溶液中水解生成(CH3)2CHCH2OH，按照系統(tǒng)命名法，由羥基碳原子一端編號，故其名稱為2－甲基－1－丙醇。 (4)通過反應流程可

37、知反應①是烯烴與HBr發(fā)生加成反應，反應②是鹵代烴發(fā)生水解反應(也屬于取代反應)生成醇，反應③為醇的催化氧化反應，反應④醛與醛的加成反應，反應⑤為物質D(含有酯基)發(fā)生酯的水解反應(也是取代反應)，反應⑥是醛基與氫氣發(fā)生加成反應。 (5)結合反應⑤可得到乙醇和有機物G中含有的碳原子數可推知物質C的結構簡式為CH3CH2OOCCHO，利用題中醛醛反應信息易寫出反應的方程式。 (6)由D的結構簡式利用反應⑤知E的結構簡式為CCH3CH3OHCCHCOOHOH，分子式為C6H10O4，E的同分異構體中10個氫原子只有2種吸收峰，那么必含有—CH2—、—CH3，且要連接在對稱位置上，只含有一種官能

38、團且有4個氧原子，即是酯基，再結合不含—O—O—鍵可寫出：CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3 、CH3CH2OOC—COOCH2CH3。 8．J2 L2 M2　 [xx·浙江卷] 下列說法正確的是(　　) A．實驗室從海帶提取單質碘的方法是取樣→灼燒→溶解→過濾→萃取 B．用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時，可用水浴加熱控制反應的溫度 C．氯離子存在時，鋁表面的氧化膜易被破壞，因此含鹽腌制品不宜直接存放在鋁制容器中 D．將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質溶液，都出現沉淀，表明二者均可使蛋白質變性 8．C　[解析] 從海帶

39、中提取碘，需要將I－氧化，缺少此步操作，A項錯誤；用乙醇和濃硫酸制乙烯時，需加熱到170 ℃，水浴加熱達不到這一溫度要求，B項錯誤；氯離子存在時會破壞鋁表面的氧化膜，加速鋁的腐蝕，C項正確； (NH4)2SO4使蛋白質發(fā)生鹽析，而非變性，D項錯誤。 8．K2 L2 O4　 [xx·新課標全國卷Ⅰ] 香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結構簡式如圖0。下列有關香葉醇的敘述正確的是(　　) 圖0 A．香葉醇的分子式為C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應 8．A　[解析] 直接數出C、O原子數，由不飽

40、和度計算出分子式，A項正確；化合物中有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應使溴的四氯化碳溶液褪色，B項錯誤；碳碳雙鍵也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項錯誤；化合物中有羥基及甲基，能發(fā)生取代反應，D項錯誤。 26．J1 J4 L2 L4　 [xx·新課標全國卷Ⅱ] 正丁醛是一種化工原料。某實驗小組利用如下裝置合成正丁醛。 圖0 發(fā)生的反應如下： CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO 反應物和產物的相關數據列表如下： 沸點/℃ 密度/(g·cm－3) 水中溶解性 正丁醇 117.2 0.810 9 微溶 正丁醛 75.7 0.801 7 微溶

41、 實驗步驟如下： 將6.0 g Na2Cr2O7放入100 mL燒杯中，加30 mL水溶解，再緩慢加入5 mL濃硫酸，將所得溶液小心轉移至B中。在A中加入4.0 g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當有蒸氣出現時，開始滴加B中溶液。滴加過程中保持反應溫度為90～95 ℃，在E中收集90 ℃以下的餾分。 將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機層干燥后蒸餾，收集75～77 ℃餾分，產量2.0 g。 回答下列問題： (1)實驗中，能否將Na2Cr2O7溶液加到濃硫酸中，說明理由______________________________________________________________

42、__________。 (2)加入沸石的作用是______________________________________________________。 若加熱后發(fā)現未加沸石，應采取的正確方法是________________________________________________________________________。 (3)上述裝置圖中，B儀器的名稱是________，D儀器的名稱是________。 (4)分液漏斗使用前必須進行的操作是________(填正確答案標號)。 a．潤濕 b．干燥 c．檢漏 d．標定 (5)將正丁醛粗產品置于分液漏斗中分

43、水時，水在________________________________________________________________________ 層(填“上”或“下”)。 (6)反應溫度應保持在90～95 ℃，其原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (7)本實驗中，正丁醛的產率為________%。 26．[答案]

44、(1)不能，易迸濺 (2)防止暴沸　冷卻后補加 (3)滴液漏斗　直形冷凝管 (4)c (5)下 (6)既可保證正丁醛及時蒸出，又可盡量避免其被進一步氧化 (7)51 [解析] (1)溶液加入濃硫酸，相當于水加入濃硫酸中，易使液體飛濺出來造成實驗事故，因此不能將Na2Cr2O7溶液加入到濃硫酸中。(2)沸石的作用是防止局部受熱發(fā)生暴沸。加熱后發(fā)現未加沸石，只能選擇停止加熱，冷卻后再添加沸石。(4)分液漏斗有接口，應首先檢漏。(5)正丁醛的密度小于水的密度，正丁醛在上層，水在下層。(6)正丁醇的沸點為117.2 ℃，正丁醛的沸點為75.7 ℃，控制溫度，一方面是為了蒸出正丁醛，另一方

45、面避免溫度過高醛基被氧化。(7)結合C4H10O→C4H8O，正丁醛的理論產量為4 g×，產率為×100%＝51%。 L3　苯酚 17.L3　M3　 [xx·江蘇卷] 化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關轉化反應如下(部分反應條件略去)： 圖0 已知： ①R—BrR—MgBrCR′RR″OH ②CRROCRRCH2 (R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫) (1)寫出A的結構簡式：________。 (2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱：________和________。 (3)某化合物是E的同分異

46、構體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該化合物的結構簡式：________(任寫一種)。 (4)F和D互為同分異構體。寫出反應E→F的化學方程式：________________________________________________________________________。 (5)根據已有知識并結合相關信息，寫出以A和HCHO為原料制備CHO的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 17．[答案] (1)OH (2)(酚)羥基　酯基 (3)CHH3CCH3COCHCH3CH3或

47、(4)CH3OHCH3＋H2O (5)OHOHBrMgBrCH2OHCHO [解析] 根據反應條件和提示，可知A、B、C、D依次是OH、OH、O、CH2。(1)根據A的分子組成，可知A中含有苯環(huán)和—OH，所以A是苯酚。(2)從G的結構簡式知，其中含有酚羥基和酯基。(3)只有兩種不同的氫，說明分子高度對稱，而且有一個雙鍵或環(huán)。如果含有雙鍵，根據對稱性要求，應該是C＝O鍵，左右各有3個飽和碳原子、兩種氫原子，即為異丙基(CHCH3CH3)，所以結構簡式為CHH3CCH3COCHCH3CH3。如果含有環(huán)，O原子必然在環(huán)上，而且對稱性要求支鏈必須是偶數，位于O的對位或兩側，所以只能是。(4)D中含

48、有一個環(huán)和碳碳雙鍵，D和F為同分異構體，故E中的羥基應在環(huán)上發(fā)生消去反應。條件為濃硫酸，加熱。(5)本題采用逆推合成法，要制得目標產物，即可合成CH2OH，它可由MgBr與HCHO利用已知①的信息合成。而MgBr可由Br與Mg反應獲得。對比Br與苯酚的結構，可知應先將苯環(huán)加成、再與HBr取代。 L4　乙醛醛類 32.K2 L4 K1 L2 L1 M3　 [xx·福建卷] [化學——有機化學基礎]已知：RRCHO 為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑： CH2CH2CH3CHOCH2CH2CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2OH 　A　　　　

49、　　　　M　　　　　　　　B (　　　)CH2CH2CH3 　 C　　　　　　　　　D (1)常溫下，下列物質能與A發(fā)生反應的有________(填序號)。 a．苯 b．Br2/CCl4 c．乙酸乙酯 d．KMnO4/H＋溶液 (2)M中官能團的名稱是________，由C―→B的反應類型為________。 (3)由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物CH3CH2CH2CHO和________________________________________________________________________ (寫結構簡式)生成。 (4)檢驗B中是否含有

50、C可選用的試劑是________(任寫一種名稱)。 (5)物質B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結構簡式為________。 (6)C的一種同分異構體E具有如下特點： a．分子中含—OCH2CH3 b．苯環(huán)上只有兩種化學環(huán)境不同的氫原子 寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式：________________________________________________________________________ _______________________________________________________________

51、_________。 32．[答案] (1)b、d (2)羥基　還原反應(或加成反應) (3)CH3CH2CH2CH2OH (4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) (5)CH3CH2CH2CH2Cl (6)nCH＝CH2OCH2CH3OCH2CH3CHCH2 [解析] (1)由A的結構簡式可知其官能團是碳碳雙鍵、醛基， 碳碳雙鍵與Br2能發(fā)生加成反應，碳碳雙鍵和—CHO都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故bd項均正確；(2)由M的結構簡式可知其所含官能團是羥基；由反應條件判斷D→C是烴基苯變?yōu)閷N基苯甲醛，D是丙苯，則C是對丙基苯甲醛；比較C、B結構簡式的異同，發(fā)現只有醛基變?yōu)榱u甲基，

52、C→B是得到氫的過程，因此該反應是還原反應或加成反應；(3)A所含的碳碳雙鍵、醛基在一定條件下都能與H2加成，若氫氣過量，則A直接轉化為M，若氫氣不足，可能只有碳碳雙鍵與H2加成得到中間生成物CH3CH2CH2CHO，也有可能只有醛基與H2反應變?yōu)榱u甲基，得到中間產物CH3CH2CH2CH2OH；(4)B的官能團是羥基，C的官能團是醛基，不能選擇酸性高錳酸鉀溶液檢驗B中是否含有C，因為羥基和醛基都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，只能選擇銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)檢驗B中是否含有C；(5)C10H13Cl屬于鹵代烴， B的分子式為C10H14O，B比C10H13Cl多1個O、1個H，少1個Cl，

53、由鹵代烴的性質可得，C10H13Cl與NaOH水溶液共熱得到的有機產物為B，由此逆推可得C10H13Cl的結構簡式為CH3CH2CH2CH2Cl；(6)由C的結構簡式可得其分子式為C10H12O，減去—OCH2CH3后得到苯環(huán)上另一個取代基為—CH===CH2；苯環(huán)上只有兩種氫，說明兩個取代基位于相對位置，由此可得C的同分異構體E的結構簡式；E的官能團是碳碳雙鍵、醚鍵，由官能團的性質可知，碳碳雙鍵在一定條件下可以發(fā)生加聚反應，由此可以書寫該反應的化學方程式。 30．K1 L6 K2 K3 L2 L1 L4 L7　 [xx·廣東卷] 脫水偶聯(lián)反應是一種新型的直接烷基化反應，例如： 反應

54、①： CH3COCH2COOCH2CH3＋CHCHCHCH3OH 　　?、瘛　　　　　　　　　　、? CHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO (1)化合物Ⅰ的分子式為________，1 mol該物質完全燃燒最少需要消耗________mol O2。 (2)化合物Ⅱ可使________溶液(限寫一種)褪色；化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應的化學方程式為________________________________________________________________________。 (3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液

55、共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，Ⅳ的結構簡式為___________。 (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ?；衔铫跏荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構體，碳鏈兩端呈對稱結構，且在Cu催化下與過量O2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合物Ⅵ。 Ⅴ的結構簡式為________，Ⅵ的結構簡式為________。 (5)一定條件下，CHOH與BrCCH也可以發(fā)生類似反應①的反應，有機產物的結構簡式為________。 30．[答案] (1)C6H10O3　7 (2)酸性KMnO4溶液(或溴水)　 CHCHCHCH3＋ Na

56、OHCl CHCHCHCH3＋NaClOH (3)CHCHCHCH2 (4)HOCH2—CH===CH—CH2OH HCOCHCHCOH (5)CHCCBr [解析] (1)反應①中化合物Ⅰ的分子式為C6H10O3；根據烴的含氧衍生物燃燒通式可得：C6H10O3＋7O26CO2＋5H2O，則1 mol Ⅰ完全燃燒最少需要消耗7 mol O2；(2)反應①中化合物Ⅱ的官能團是碳碳雙鍵、羥基，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應，碳碳雙鍵、羥基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則Ⅱ可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色；Ⅱ的結構簡式為C6H5CH===CHCHOHCH3，其分子式為C10H

57、12O，Ⅲ屬于鹵代烴，與NaOH水溶液共熱生成Ⅱ，則Ⅲ的結構簡式為C6H5CH===CHCHClCH3，據此可寫出其水解反應的化學方程式；(3)鹵代烴與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯烴，則Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成C6H5CH===C===CHCH3或C6H5CH===CHCH===CH2，因產物核磁共振氫譜除苯環(huán)外有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，則化合物Ⅳ的結構簡式為C6H5CH===CHCH===CH2；(4)醇中羥甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下與過量O2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的醛基(—CHO或OHC—)，則V的碳鏈兩端各有1個羥甲基(—CH2OH或HOCH

58、2—)，CH3COOCH2CH3的分子式為C4H8O2，減去2個C、6個H、2個O之后可得2個C、2個H，即Ⅴ的碳鏈中間剩余基團為—CH===CH—，則Ⅴ的結構簡式為HOCH2CH===CHCH2OH，由此可推斷Ⅵ的結構簡式為OHCCH===CHCHO；(5)比較反應①中反應物Ⅰ、Ⅱ與生成物的結構簡式，推斷該反應實質是Ⅱ所含醇羥基中氧碳鍵斷裂，Ⅰ所含酯基和酮基的鄰碳上的碳氫鍵斷裂，羥基與氫結合生成無機產物水，其余部分結合生成有機產物，由此類比可得類似反應①的有機產物的結構簡式。 30．L1 L2 L4 L5 L6 L7　 [xx·全國卷] 芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油

59、中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉化關系如下所示： BCHBr2CHBr2OPACHOCHO ?。? 回答下列問題： (1)A的化學名稱是________。 (2)由A生成B的反應類型是________。在該反應的副產物中，與B互為同分異構體的化合物的結構簡式為________。 (3)寫出C所有可能的結構簡式________________________________________________________________________。 (4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳

60、的有機物及合適的無機試劑為原料，經兩步反應合成D。用化學方程式表示合成路線________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)OPA的化學名稱是____________________；OPA經中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應類型為____________，該反應的化學方程式為_______________________

61、_________________________________________________________。 (提示：2CHOCH2OH＋COOH) (6)芳香化合物G是E的同分異構體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，寫出G所有可能的結構簡式________________________________________________________________________。 30．[答案] (1)鄰二甲苯 (2)取代反應　CBr3CH2Br (3)CH3CH3Br　BrCH3CH3 (4)CH3CH3COOHCOOH COOC2H5COOC2H5(

62、其他合理答案也可) (5)鄰苯二甲醛　縮聚反應 nHOH2CCOOHHOH2CCOHO＋(n－1)H2O (6)OCH2OCHO　H3COOCHO　OCH3OCHO　OCHOOCH3 [解析] (1)芳香化合物A的分子式為C8H10，A與溴單質經光照反應生成B，結合B 的結構簡式可確定A中兩個甲基的位置，A為鄰二甲苯；(2)A與溴單質經光照反應生成B，是溴原子取代兩個甲基的氫原子，其副產物可能是一個溴原子取代其中一個甲基的氫原子，另三個溴原子取代其中一個甲基的3個氫原子。(3)鄰二甲苯苯環(huán)上有2種氫原子，故其苯環(huán)上的一溴取代物有2種。(4)先將鄰二甲苯氧化成鄰苯二甲酸，再與乙醇反應

63、，即可生成鄰苯二甲酸二乙酯。(5)OPA的名稱為鄰苯二甲醛，聚酯高分子化合物F，只可能由中間體E通過縮聚反應得到，故其含醇羥基和羧基。(6)E的分子式為C8H8O3，其同分異構體G含酯基、醛基、醚基，故其必含HCOO—和醚基，如果其苯環(huán)上有兩個取代基，則其為HCOO—和—OCH3，苯環(huán)上有三種位置關系，如果其苯環(huán)上有一個取代基，則為HCOOCH2—O—，故其共有4種同分異構體。 38．L4 L6 I1　 [xx·新課標全國卷Ⅱ] [化學——選修5：有機化學基礎]化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成： 圖0

64、 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫： ②R－CH＝CH2R－CH2CH2OH； ③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種； ④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。 回答下列問題： (1)A的化學名稱為________。 (2)D的結構簡式為________。 (3)E的分子式為________。 (4)F生成G的化學方程式為________________________________________________________________________， ________________________________

65、________________________________________該反應類型為________。 (5)I的結構簡式為________。 (6)I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件： ①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有________種(不考慮立體異構)。J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2∶2∶1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式___________________________________________________________

66、_____________。 38．[答案] (1)2－甲基－2－氯丙烷(或叔丁基氯) (2)CH——C——HH3CH3CO (3)C4H8O2 (4)CH3OH＋2Cl2CHCl2OH＋2HCl　取代反應 (5)CH3－CH－C－OCH3OCHO (6)18　HOOCH2CCH2CHO [解析] 結合A的分子式和信息①知，A的結構簡式為CCH3CH3CH3Cl，在NaOH的醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應得到B(CCH2CH3CH3)，結合信息②反應得到C(CHCH3CH3CH2OH)，連續(xù)氧化得到D(CHCH3CH3CHO)、E(CHCH3CH3COOH) ；結合F的分子式與信息③知，F的結構簡式為CH3OH，在光照條件下烴基上的氫被取代得到G(OHCHCl2)，水解得到H(CHOOH)，E與H酯化反應得到I(OCOCHCH3CH3CHO)。(6)OCOCHCH3CH3CHO的同系物相對分子質量少14，即少一個CH2，結合所給信息，必含苯環(huán)、醛基、羧基，可考慮成：①COOHCHO苯環(huán)與取代基之間插入2個碳原子，有COOHCH2CH2CHO、CHOCH2CH2COOH、CH